ไอโซเพรกนาโนโลน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3β-ไฮดรอกซี-5α-เพรกแนน-20-โอน
ชื่อตามระบบ IUPAC 1-[(1 S ,3a S ,3b R ,5a S ,7 S ,9a S ,9b S ,11a S )-7-ไฮดรอกซี-9a,11a-ไดเมทิลเฮกซาเดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-1-อิล]อีธาน-1-โอน
ชื่ออื่นๆ ไอโซอัลโลเพรกนาโนโลน; เอพิอัลโลเพรกนาโนโลน; เซพราโนโลน; 3β,5α-เตตระไฮโดรโพรเจสเตอโรน; 3β,5α-THP
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	516-55-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	83761
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.478
PubChem CID	92787
มหาวิทยาลัย	3P8Z6V53MU Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID001023710
อินชิ InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 รหัส:  AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKSA-N InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 รหัส:  AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKBS
รอยยิ้ม CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	318.49 กรัม/โมล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไอโซเพรกนาโนโลนหรือที่รู้จักกันในชื่อไอโซอัลโลเพ รกนาโนโลน และ เอพิ อัลโล เพรกนาโนโลน รวมถึงเซพราโนโลน ( ชื่อสามัญทางยาของอินเดีย)และ3β-ไฮดรอกซี-5α-เพรกแนน-20-โอนหรือ3β,5α-เตตระไฮโดรโพรเจสเตอ โรน ( 3β,5α-THP ) เป็นนิวโรสเตียรอยด์ที่เกิดขึ้นเองในร่างกายและเป็น3β- อีพิเมอร์ตามธรรมชาติของอัลโลเพรกนาโนโลน^{[ 1 ] [ 2 ]}มีรายงานว่าทำหน้าที่เป็น ตัวปรับอัล โลสเตอริกเชิงลบ ที่ เลือกเฉพาะหน่วยย่อยของตัวรับGABA ^{[ 2 ]}และต่อต้านในสัตว์และมนุษย์บางส่วน แต่ไม่ใช่ทั้งหมดของผลกระทบที่เกิดจากตัวรับ GABA ของอัลโลเพรกนาโนโลน เช่นการ ดม ยาสลบ^{[ 3 ]}การทำให้สงบ^{[ 4 ]}และการลดการเคลื่อนไหวของดวงตาแบบ saccadic [ 4 ^{] แต่}ไม่ส่งผลต่อการเรียนรู้ [ ^{2 ]ไอ}โซเพรกนาโนโลนไม่มี ผลต่อ ฮอร์โมนและดูเหมือนว่าจะไม่มีผลต่อตัวรับ GABA ^ลโลเพรกนาโนโลนอย่างเลือกเฉพาะและไม่ส่งผลต่อผลของตัวปรับอัลโลสเตอริกเชิงบวก ของ ตัวรับ GABA ประเภทอื่น เช่นเบนโซไดอะซีพีนหรือบาร์บิทูเรต^{[ 1 ] [ 5 ]}

ไอโซเพรกนาโนโลนถูกสังเคราะห์จากโปรเจสเตอโรนในร่างกายโดยการทำงานของเอนไซม์5α-รีดักเทสและ3β-ไฮดรอกซีสเตียรอยด์ ดีไฮโดรจีเนส (โดยมี5α-ไดไฮโดร โปรเจสเตอโรนเป็น สารตัวกลางในการเปลี่ยนแปลงสองขั้นตอนนี้) ^{[ 6 ]}และสามารถถูกเมตาบอไลซ์กลับไปเป็นอัลโลเพรกนาโนโลนได้โดยเอนไซม์3α-ไฮดรอกซีสเตียรอยด์ดีไฮโดรจี เน ส^{[ 1 ] [ 2 ]}ระดับของไอโซเพรกนาโนโลน โปรเจสเตอโรน และอัลโลเพรกนาโนโลนมีความสัมพันธ์กันอย่างมากตลอดรอบเดือนและตลอดการตั้งครรภ์^{[ 1 ]}ความเข้มข้นของไอโซเพรกนาโนโลนน้อยกว่าโปรเจสเตอโรนและอัลโลเพรกนาโนโลนอย่างมีนัยสำคัญ ประมาณครึ่งหนึ่งของอัลโลเพรกนาโนโลน เพื่อความแม่นยำ^{[ 6 ]}ไอโซเพรกนาโนโลนมีครึ่งชีวิตการกำจัด ในซีรั่มที่ค่อนข้างยาวนาน 14 ชั่วโมงในมนุษย์^{[ 1 ]}

ไอโซเพรกนาโนโลน (ชื่อรหัสการพัฒนาUC-1010 ) อยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อใช้รักษาอาการผิดปกติทางอารมณ์ก่อนมีประจำเดือน [ ^{7 ] [ 8 ] อย่างไรก็ตาม}การพัฒนาถูกระงับอย่างไม่มีกำหนดหลังจาก ผล การทดลองทางคลินิกเฟส IIb แม้จะเป็นผลดี แต่ก็แสดงให้เห็นอัตราการตอบสนองต่อยาหลอกที่สูงขึ้น^{[ 8 ] [ 9 ]}การพัฒนาไอโซเพรกนาโนโลนเพื่อใช้รักษาโรคทูเร็ตต์ยังคงดำเนินต่อไป โดยมีการวางแผนการทดลองเฟส II ในปี 2026 ^{[ 7 ]}

• รายชื่อนิวโรสเตียรอยด์
• รายชื่อยาที่อยู่ระหว่างการวิจัยสำหรับอาการ PMS/PMDD
• รายชื่อยาที่อยู่ระหว่างการวิจัยเพื่อรักษาโรคทูเร็ตต์
• เอพิเพรกนาโนโลน
• 3β-ไดไฮโดรโพรเจสเตอโรน
• เพร็กนาโนโลน
• 3β-แอนโดรสตาเนไดออล
• โกเลกซาโนโลน

• เซพราโนโลน - AdisInsight
• เซพราโนโลน - อาซารินา ฟาร์มา