การก่อสร้างป้อมปราการก่อให้เกิดการจลาจลในโคลัมโบ ซึ่งยุยงโดยพ่อค้ามุสลิมและพระสงฆ์ [ ^{13 ] ชาว}สิงหลซึ่งติดอาวุธด้วยธนูและปืนใหญ่จำนวนหนึ่ง ซึ่งเดิมทีพ่อค้ามุสลิมมอบให้แก่ปารากรามบาหุ ได้เข้าโจมตีสถานที่ก่อสร้าง แต่ฝูงชนก็สลายตัวไปเนื่องจากการระดมยิงที่ทรงพลังกว่ามากจากเรือโปรตุเกสที่จอดทอดสมออยู่ในท่าเรือ^{[ 14 ]}ปารากรามบาหุได้เข้าแทรกแซงเพื่อยุติข้อพิพาท โดยให้การสนับสนุนโปรตุเกส^{[ 14 ]}

พระเจ้าปารากรามบาหุสิ้นพระชนม์ด้วยสาเหตุธรรมชาติในเวลาต่อมาไม่นาน และพระเจ้าวิชัยบาหุที่ 7 ขึ้นครองราชย์ ต่อ แต่พระองค์ทรงต่อต้านการมีอยู่ของชาวโปรตุเกส ความสัมพันธ์ยิ่งแย่ลง ประชาชนในท้องถิ่นปฏิเสธที่จะขายเสบียงให้แก่ชาวโปรตุเกส ในปี ค.ศ. 1520 ป้อมปราการที่สร้างเสร็จสมบูรณ์แล้วถูกล้อมโดยกองทัพขนาดใหญ่ที่นำโดยพระเจ้าวิชัยบาหุ ซึ่งมีอาวุธปืนหลายร้อยกระบอก หลังจากการล้อมนานหกเดือน กองกำลังเสริมของโปรตุเกสก็มาถึงทางทะเล ทำให้พระเจ้าวิชัยบาหุต้องยกเลิกการล้อม

ในปี ค.ศ. 1521 โอรสทั้งสามของพระเจ้าวิชัยภุได้ก่อกบฏและสังหารพระองค์ โอรสทั้งสาม ( พระเจ้าภุวเนคภุพระเจ้าปาราราชาสิงห์และพระเจ้ามายาดุนเน ) ได้แบ่งอาณาจักรของพระเจ้าวิชัยภุกันเองใน เหตุการณ์ ' การปล้นสะดมพระเจ้าวิชัยภุ ' พระเจ้ามายาดุนเนได้รับอาณาจักรสีตาวากาพระเจ้าปาราราชาสิงห์ได้รับราชรัฐไรกามา (โดยใช้ชื่อว่า ไรกามา บันดารา) และพระเจ้าภุวเนคภุปกครองส่วนที่เหลือของกอตเต (ในฐานะพระเจ้าภุวเนคภุที่ 7) เหตุการณ์นี้เป็นจุดเริ่มต้นของวิกฤตการณ์ในศตวรรษที่ 16การแข่งขันระหว่างอาณาจักรใหม่ทั้งสามนี้ทำให้โปรตุเกสมีโอกาสขยายอิทธิพลบนเกาะโดยการเข้าไปเกี่ยวข้องกับการเมืองภายใน^{[ 15 ] [ 16 ]}

ในตอนแรกชาวโปรตุเกสมุ่งเน้นไปที่การรักษาป้อมปราการของตนในโคลัมโบและการค้าอบเชยที่เกิดขึ้นที่นั่น บูวาเนกาบาหุแห่งกอตเตได้ต่ออายุพันธมิตรที่ตกลงกันไว้โดยปารากรามบาหุ ดังนั้นชาวโปรตุเกสจึงช่วยปกป้องกอตเตจากการโจมตีของสิตาวากาด้วย^{[ 17 ]}อิทธิพลของโปรตุเกสเหนือกอตเตเติบโตขึ้นด้วยความช่วยเหลือทางทหารที่พวกเขามอบให้^{[ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2494 ภุวเนกบาหุถูกสังหารด้วยกระสุนปืนที่ยิงโดยทหารโปรตุเกส ซึ่งอ้างว่าเป็นการยิงโดยไม่ได้ตั้งใจ^{[ 19 ] [ 20 ]}หลานชายคนเล็กของเขาธรรมปาละแห่งกอตเตได้รับการสถาปนาขึ้นครองบัลลังก์กอตเตภายใต้การคุ้มครองของโปรตุเกส

หลังจากปรึกษากับสภาของเขาแล้ว^{[ 21 ]}มายาดุนเนประกาศตนเองเป็นทายาทแห่งบัลลังก์ของกอตเตและเรียกร้องให้เหล่าพสกนิกรแห่งกอตเตเข้าร่วมกับเขา หัวหน้าเผ่าและผู้ติดตามจำนวนมากตอบรับและแปรพักตร์ไปอยู่กับสิตาวากา มายาดุนเนริเริ่มรวบรวมกำลังพลเพื่อบุกโจมตีอาณาจักรกอตเต^{[ 22 ]}เหตุการณ์นี้จุดประกายให้เกิดการรบครั้งใหม่ระหว่างอาณาจักรสิตาวากา อาณาจักรแคนดี และโปรตุเกส^{[ 23 ]}

การล้อมเมืองกอตเต้ ตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1557 ถึงพฤศจิกายน ค.ศ. 1558 เกี่ยวข้องกับ กองทัพ สีตาวากา ที่มีกำลังพล 50,000 นาย นำโดยกษัตริย์มายาดุนเน ซึ่งล้อมเมืองหลวงของอาณาจักรกอตเต้คือ ศรีชัยวาร์เดนาปุระ กอตเต้เป็นเวลา 12 เดือน โดยเผชิญหน้ากับกองกำลังผสมระหว่างโปรตุเกสและกอตเต้ นำโดยกัปตันอาฟอนโซ เปเรย์รา เด ลาเซอร์ดาหลังจากได้รับกำลังเสริมจากมันนาร์ โปรตุเกสก็ทำการโจมตีและประสบความสำเร็จในการบังคับให้ผู้ล้อมถอนตัว การล้อมครั้งนี้เป็นจุดเริ่มต้นของชุดการสู้รบระหว่างกองกำลังโปรตุเกสและสีตาวากา และในที่สุดก็สิ้นสุดลงเมื่อโปรตุเกสละทิ้งศรีชัยวาร์เดนาปุระ กอตเต้ในปี ค.ศ. 1565

ยุทธการมุลเลริยาวา (ค.ศ. 1559) เป็นการสู้รบครั้งสำคัญระหว่างอาณาจักรสิงหลแห่งสีตาวากาและจักรวรรดิโปรตุเกส บันทึกไว้ว่าเป็นความพ่ายแพ้ครั้งใหญ่ที่สุดที่โปรตุเกสเคยประสบในเอเชีย กองทัพสีตาวากาภายใต้การนำของเจ้าชายติคิรี บันดารา ได้ล้อมกองทัพโปรตุเกสไว้ในหนองน้ำโคลนของหุบเขาเกลานี ซึ่งเกราะหนักและอาวุธปืนของพวกเขาก็ไร้ประโยชน์ เจ้าชายใช้กลยุทธ์โอบล้อมโดยโจมตีจากหลายทิศทางด้วยนักรบอังกัมปอราชั้นยอดและช้างศึกติดโซ่เหล็ก ขบวนทัพของโปรตุเกสแตกพ่ายอย่างสิ้นเชิง และทหารเกือบครึ่งหนึ่งเสียชีวิต ชัยชนะครั้งนี้หยุดยั้งการขยายอำนาจของโปรตุเกสเข้าไปในแผ่นดินใหญ่ และกองกำลังท้องถิ่นสามารถทำลายกองทัพยุโรปมืออาชีพได้อย่างเป็นระบบโดยใช้กลยุทธ์และภูมิประเทศที่เหนือกว่า

มายาดุนเนและติคิริ บันดาราใช้ประโยชน์จากความได้เปรียบนี้ โดยเปิดฉากโจมตีเมืองกอตเตจากสองด้านในปี ค.ศ. 1564 ด้วยการปิดล้อมทั้งเมืองกอตเตและโคลัมโบ กองกำลังโปรตุเกสถูกบังคับให้ถอยทัพออกจากกอตเตพร้อมกับธรรมปาละ ทำให้สีตาวากะสามารถควบคุมอาณาจักรส่วนใหญ่ได้ กองกำลังหลักของสีตาวากะถูกจัดตั้งขึ้นที่วัตตาลา นาคาลาคามา และมาปาเน

แถบชายฝั่งแคบๆ ที่ทอดยาวจากเนกอมโบไปยังกัลล์ซึ่งรวมถึงป้อมปราการในโคลัมโบ ได้รับการส่งเสบียงจากทางทะเลโดยเรือของโปรตุเกส และยังคงอยู่ในมือของโปรตุเกส ในทางยุทธศาสตร์แล้ว สิ่งนี้ทำให้พวกเขาสามารถก่อกวนและทำสงครามแบบค่อยๆ บั่นทอนกำลังของอาณาจักรได้ การรุกรานที่โดดเด่นที่สุดคือการรุกรานในปี 1574 ซึ่งทำให้เนกอม โบ กา ลูทาราและเบรูวาลาถูกปล้นสะดม กองกำลังสิตาวากันที่นาคาลากามาและมาปาเนถูกขับไล่ และเขตเวลิกามาและชิลาว์ถูกทำลายล้าง

หลังจากพิชิตเมืองแคนดีได้แล้ว พระเจ้าราชสิงหะที่ 1แห่งสีตาวากาจึงหันมาสนใจป้อมปราการของโปรตุเกสที่โคลัมโบ พระองค์ ทรง กำหนดเวลาเริ่มการรบให้เริ่มหลังจากฤดูมรสุม ไม่นาน เพื่อไม่ให้โปรตุเกสสามารถส่งกำลังเสริมทางทะเลได้ กองทัพสิงหลปรากฏตัวรอบโคลัมโบในวันที่ 4 มิถุนายน ประกอบด้วยทหาร 50,000 นาย ช้างบรรทุกสัมภาระ 2,200 ลำ วัว 40,000 ตัว และปืนใหญ่สำริดขนาดเล็ก 150 กระบอก เรือรบขนาดเล็ก 65 ลำสนับสนุนกองทัพเพื่อปิดล้อมป้อมปราการทางทะเล แม่ทัพโปรตุเกสที่ป้องกันโคลัมโบคือฌูเอา เดอ กอร์เรอา เดอ บริโต ซึ่งมีทหารโปรตุเกส 300 นาย พร้อมด้วยทหาร ลาสคาริน 700 นายและพลเรือนอีกประมาณ 60,000 คน เขาคาดการณ์ถึงความเป็นไปได้ที่จะถูกปิดล้อม จึงได้สะสมเสบียงอาหารและกระสุนไว้จำนวนมาก กองเรือโปรตุเกสซึ่งประกอบด้วยเรือ กัลเลย์ 6 ลำ ถูกพัดขึ้นฝั่งเนื่องจากสภาพอากาศ แต่บริโตก็ยังส่งเรือเล็กข้ามทะเลไปยังกัวเพื่อส่งสัญญาณขอความช่วยเหลือ^{[ 24 ]}

เมื่อทราบถึงการป้องกันของโคลัมโบ ซึ่งรวมถึงทะเลสาบที่ทำหน้าที่เป็นคูเมืองทางด้านทิศใต้ ราชสิงหะจึงเริ่มการปิดล้อมโดยให้ขุดคูรอบกำแพงและระบายน้ำออกจากทะเลสาบ ซึ่งใช้เวลาหนึ่งเดือน เมื่อการขุดเสร็จสมบูรณ์ ราชสิงหะได้รวบรวมกองทัพทั้งหมดของเขาไว้นอกเมืองโคลัมโบเพื่อแสดงแสนยานุภาพ โดยตะโกนคำขวัญเพื่อข่มขู่ผู้ถูกปิดล้อม บริโตไม่หวั่นเกรง สั่งให้โจมตีทหารที่อยู่ใกล้เมืองที่สุด ทำให้พวกเขาสับสนวุ่นวายอย่างมาก^{[ 25 ]}

ในคืนวันที่ 3 สิงหาคม ราชสิงหะได้สั่งให้ทำการโจมตีครั้งใหญ่ครั้งแรก ชาวสิงหลหลายพันคนพยายามปีนกำแพงดินของโคลัมโบ ขณะที่ทหารช่าง (พร้อมด้วยช้างหลายร้อยตัว) พยายามบุกทะลวงกำแพง พวกเขาถูกตอบโต้ด้วยอำนาจการยิงที่เหนือกว่าของโปรตุเกส ชาวสิงหลบางส่วนสามารถปีนขึ้นไปบนป้อมปราการเซาโลเรนโซและเซากอนซาโลได้แต่ถูกขับไล่ด้วยการโจมตีโต้กลับ อย่างรวดเร็วของโปรตุเกส ในเช้าวันรุ่งขึ้น ชาวสิงหลถูกขับไล่ออกไป โดยมีผู้เสียชีวิต 400 คนและบาดเจ็บ 2,000 คน^{[ 26 ]}

ในช่วงหลายเดือนต่อมา ราชสิงหะได้พยายามโจมตีโคลัมโบอีกสามครั้ง พร้อมทั้งพยายามทำลายกำแพง ในขณะที่ชาวโปรตุเกสได้ทำการโจมตีตำแหน่งของชาวสิงหล เมื่อสิ้นสุดฤดูมรสุม กองกำลังเสริมชุดแรกของโปรตุเกสจากกัวก็มาถึงในวันที่ 11 กันยายน เรือที่บรรทุกกองกำลังเสริมมาถึงเพิ่มเติมในวันที่ 4 ตุลาคม 23 ตุลาคม 4 พฤศจิกายน และ 15 กุมภาพันธ์ ในที่สุด ในวันที่ 18 กุมภาพันธ์ กองเรือขนาดใหญ่ประกอบด้วยเรือรบ 18 ลำภายใต้การบังคับบัญชาของมานูเอล เดอ ซูซา คูตินโญก็มาถึง หลังจากโจมตีชายฝั่งสิตาวากันทางตะวันตกเฉียงเหนือของศรีลังกา กองเรือแล่นมาในรูปแบบการรบและยิงปืนใหญ่ กองกำลังป้องกันของโปรตุเกสตอบรับด้วยการตีระฆังโบสถ์และยิงปืนใหญ่จากป้อม^{[ 27 ]}

เมื่อกองกำลังเสริมมาถึง ขณะนี้มีทหารโปรตุเกส 2,000 นายอยู่ภายในป้อมปราการ นอกเหนือจากลาสคารินและผู้ป้องกันพลเรือน ราชสิงหะตระหนักว่าโอกาสที่จะยึดโคลัมโบได้สูญเสียไปแล้ว และยกเลิกการปิดล้อมในเวลาต่อมาไม่นาน ตลอดระยะเวลาการรบแปดเดือน ชาวสิงหลสูญเสียกำลังพลไป 5,000 นาย^{[ 28 ]}

ในขณะเดียวกันอาณาจักรจาฟนาทางตอนเหนือของเกาะก็ตกอยู่ภายใต้อิทธิพลของโปรตุเกสมากขึ้นเรื่อยๆโปรตุเกสเคยทำการรุกรานจาฟนาครั้งแรกและยึดเกาะมันนาร์ ได้สำเร็จ ในปี 1591 กองทัพโปรตุเกสได้ปลดและสังหารกษัตริย์ปูวิราชา ปันดารัม แห่งจาฟนา แล้วแต่งตั้ง เอธิริมานา ชิงกัมโอรสของพระองค์เป็นผู้ปกครองภายใต้ การปกครองของโปรตุเกสแทน

ในปี ค.ศ. 1593 กองกำลังของสิตาวากาพยายามยึดเมืองแคนดีคืน แต่ถูกขับไล่ และกษัตริย์ราชาสิงหะที่ 1สิ้นพระชนม์ด้วยโรคที่ติดมาจากการต่อสู้ หนึ่งในผู้ท้าชิงบัลลังก์ของพระองค์คือจายาวีระ บันดารา มูดาลี ได้แปรพักตร์ไปอยู่กับกอตเต และด้วยการสนับสนุนและคำแนะนำของเขา เปโดร โฮเมม เปเรย์ราผู้บัญชาการทหารโปรตุเกสแห่งศรีลังกาได้ยกทัพไปโจมตีสิตาวากาด้วยกำลังพล 950 นายจากโปรตุเกสและ 6,000 นายจากสิงหล^{[ 29 ]}กองกำลังของสิตาวากาพ่ายแพ้ถึงสามครั้ง ครั้งแรกที่ป้อมกาดุวารา ครั้งที่สองที่ป้อมรักกาฮาวัตตาและป้อมมัลวานา โดยใช้ปฏิบัติการทางบกและทางน้ำร่วมกัน และครั้งสุดท้ายที่กูรูเบวีรา ป้อมสิตาวากาที่นั่นถูกโจมตีในช่วงท้ายของการต่อสู้ที่นองเลือด^{[ 29 ]}ในที่สุด ชาวโปรตุเกสก็ยกทัพเข้าเมืองสิตาวากาและปล้นสะดม ได้ทรัพย์สินมูลค่า 4 ล้านเซราฟิน^{[ 29 ]} อาณาจักรสิตาวากะยอมจำนนหลังจากนั้น^{[ 29 ]}

ในปี ค.ศ. 1594 ชาวโปรตุเกสพยายามอีกครั้งที่จะผลักดันผู้ที่ตนชื่นชอบขึ้นครองบัลลังก์แห่งแคนดีในฐานะผู้ปกครองภายใต้การปกครอง ของตน คราวนี้เป็นโดนา คาตารินา เจ้าหญิงแห่งแคนดีผู้ซึ่งได้รับความไว้วางใจจากชาวโปรตุเกสและได้รับการเลี้ยงดูตามแบบยุโรปคาทอลิก ขณะนั้นเธอมีพระชนมายุสิบหรือสิบสองปี

เปโดร โลเปส เดอ ซูซานำกองกำลังประมาณ 20,000 นายบุกโจมตีเมืองแคนดี โดยมีทหารโปรตุเกส 1,000 นาย (ส่วนใหญ่ถูกย้ายมาจากเมืองกัวในอินเดียเพื่อร่วมปฏิบัติการ) พันธมิตรชาว ลาสคาริน พื้นเมือง 15,400 นาย ช้าง 47 ลำ ที่ใช้เป็นพาหนะบรรทุกสัมภาระ [ ^{หมายเหตุ 2 ]}และที่เหลือเป็น ทหารรับจ้าง ชาวบาดากาจากอินเดียและ แรงงาน รับจ้างทั่วไปจำนวนกองกำลังฝ่ายป้องกันในแคนดีในตอนแรกนั้นไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด แต่คาดว่ามีประมาณ 10,000 นาย ฝ่ายป้องกันได้เปรียบอย่างเห็นได้ชัดในด้านภูมิประเทศ เนื่องจากแคนดีเป็นพื้นที่ภูเขา และกองกำลังผู้บุกรุกจะต้องข้ามช่องเขาที่ มีการป้องกันอย่างดี

กองทัพโปรตุเกสบุกโจมตีช่องเขาบาลาณาจนได้รับความสูญเสียอย่างหนัก หลังจากนั้นกองกำลังแคนดีก็เริ่มล่าถอย โปรตุเกสสามารถเข้าสู่เมืองหลวงแคนดี ได้ โดยไม่มีการต่อต้าน และพบว่าพระเจ้าวิมาลาธรรมสุริยะที่ 1 ทรงละทิ้งเมืองไป แล้ว โดนาแคทารินาได้รับการสวมมงกุฎเป็นผู้ปกครองใหม่แห่งราชอาณาจักรแคนดี อย่างไรก็ตาม พระองค์และที่ปรึกษาชาวโปรตุเกสไม่เป็นที่นิยม โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากมีข่าวลือแพร่กระจายว่าพระองค์จะทรงอภิเษกสมรสกับชาวโปรตุเกส (ซึ่งโปรตุเกสก็วางแผนไว้เช่นนั้นจริง ๆ)

กองกำลังของวิมาลธรรมสุริยาใช้ ยุทธวิธีแบบ กองโจรโจมตีกลุ่มทหารโปรตุเกสที่ออกหาเสบียง และตัดเส้นทางการส่งเสบียงและการสื่อสาร กลุ่มทหารโปรตุเกส-ลาสคารินขนาดใหญ่จำนวน 3,000 นายถูกล้อมและทำลายในภูมิภาคอูวา หลังจากนั้นไม่นาน ก็พบหลักฐานว่าจายาวีระ บันดารา มูดาลีหนึ่งใน หัวหน้าเผ่า ลาสคารินกำลังเตรียมทรยศโปรตุเกสให้แก่วิมาลธรรมสุริยา ต่อมามีการพิสูจน์ว่าหลักฐานบางส่วนเป็นเรื่องที่วิมาลธรรมสุริยาสร้างขึ้น แต่จายาวีระถูกสังหารในฐานะผู้ทรยศก่อนที่จะมีการเปิดเผยความจริงนี้

การเสียชีวิตของจายาวีระทำให้ชาวลาสคารินจำนวนมากละทิ้งกองทัพไป พร้อมกับทหารรับจ้างชาวบาดากาทั้งหมด เหลือพันธมิตรพื้นเมืองเพียงไม่ถึงพันคนเท่านั้นที่อยู่กับกองกำลังโปรตุเกส ซึ่งขณะนั้นมีจำนวนน้อยกว่ามาก ขาดแคลนเสบียง และเผชิญกับการกบฏครั้งใหญ่ โปรตุเกสพยายามถอยทัพจากแคนดีไปยังป้อมที่บาลานาการสูญเสียจากสงครามกองโจรและการละทิ้งกองทัพของชาวลาสคารินเพิ่มเติม ทำให้กองกำลังของพวกเขาลดลงเหลือชาวโปรตุเกสประมาณ 360 คน และชาวลาสคารินจำนวนเท่ากันเมื่อพวกเขาไปถึง ดาน ตูเรในทางตรงกันข้าม การแปรพักตร์และกองกำลังที่เดินทางมาจากส่วนอื่นๆ ของอาณาจักร ทำให้กองกำลังของวิมาลาธรรมสุริยะเพิ่มขึ้นเป็นประมาณ 20,000 คน

ที่ดานตูเร กองกำลังโปรตุเกสถูกโจมตีขณะถอยทัพ ขบวนทัพที่จัดระเบียบไว้แตกกระเจิงในป่าและส่วนใหญ่ถูกทำลายล้าง ซูซาจึงยอมจำนนพร้อมกับทหารยุโรปที่เหลืออีก 93 นาย ในการทำสงครามครั้งนี้ ซึ่งแตกต่างจากวิธีการทำสงครามของชาวสิงหลโดยทั่วไป เชลยศึกถูกทรมานและทำร้ายร่างกาย ซูซาเสียชีวิตจากบาดแผลที่ได้รับระหว่างการต่อสู้ ยกเว้นหน่วยลาดตระเวนที่ถูกส่งกลับไปยังที่ราบลุ่มในช่วงต้นของการรบ มีเพียงทหารโปรตุเกสสามนายเท่านั้นที่หนีกลับไปยังโคลัมโบได้

วิมาลาธรรมสุริยาได้เสริมสร้างอำนาจการปกครองเมืองแคนดีให้มั่นคงยิ่งขึ้นด้วยการแต่งงานกับโดนาคาตารินา และเพื่อป้องกันการรุกรานของชาวโปรตุเกสในอนาคต เขาจึงสร้างป้อมปราการใหม่ในช่องเขาบาลานา

ภาษีที่โปรตุเกสเรียกเก็บ และการทำลายล้างวัดพุทธโดยมิชชันนารี ทำให้ชาวนาชาวสิงหลไม่พอใจอย่างมาก และในช่วงปลายปี 1616 การก่อจลาจลก็ปะทุขึ้นในสาบารากามูวา กองกำลังของดิสาวา ฟิลิเป เด โอลิเวียรา ที่ตั้งค่ายอยู่ในเซเว่น โคราเลส ถูกส่งลงใต้ แต่ในระหว่างที่เขาไม่อยู่ ในเดือนธันวาคม 1616 การก่อจลาจลครั้งใหญ่กว่ามากก็ปะทุขึ้นในเซเว่น โคราเลสตะวันออก นำโดยนายตวงธัญพืชที่ถูกปลดจากตำแหน่ง ซึ่งอ้างว่าเป็นหลานชายของราชาสิงหะ เจ้าชายนิกาปิติยา เบนดารา ผู้ล่วงลับไปตั้งแต่ปี 1611 เซนารัตจึงฉวยโอกาสสนับสนุนนิกาปิติยาด้วยกองกำลัง 2,000 คน นำโดยอดีตผู้นำกบฏ คังการา อาราชี และเจ้าชายแห่งอูวาคุรุวิตา ราลาเพื่อนำกองกำลังของเขาเคลื่อนทัพลงใต้ไปยังมาตาราและสาบารากามูวา ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ ชาวโปรตุเกสจึงพ่ายแพ้: ส่วนหนึ่งของ Sabaragmuwa และ Matara ถูกยึดครอง ในขณะที่ส่วนสำคัญของ Seven Korales ตกอยู่ภายใต้การกบฏของ Nikapitiya ^{[ 34 ]}

แม้จะมีความสัมพันธ์ที่ดีในตอนแรก แต่ในไม่ช้าเสนารัตก็เริ่มไม่ไว้วางใจความสำเร็จและทัศนคติของนิกาปิติยาที่มีต่อเมืองแคนดี ด้วยความกลัวว่าจะมีคู่แข่งในอนาคต เขาจึงถอนความช่วยเหลือทั้งหมดและสั่งให้คุรุวิตา ราลา ระงับการปฏิบัติการในขณะที่เขาพยายามเจรจาสงบศึกกับชาวโปรตุเกส ซึ่งส่งผลให้คุรุวิตา ราลาชาวเมืองกอตเต ก่อกบฏด้วยความไม่พอใจต่อเสนารัต โดยเลือกที่จะเป็นพันธมิตรกับนิกาปิติยา ยกทัพไปต่อต้านผู้ปกครองเดิม และเชิญมายาดุนเนแห่งเดนาวาคาที่ถูกเนรเทศมายังอินเดียให้ขึ้นเป็นกษัตริย์แห่งแคนดีแทน (เนื่องจากวรรณะต่ำของเขาทำให้เขาไม่สามารถสวมมงกุฎเป็นกษัตริย์ได้) ในเรื่องนี้ ซีอาร์ เดอ ซิลวา ถือว่าคุรุวิตา ราลา เป็น "ผู้รักชาติชาวสิงหลที่แท้จริง เพราะเขาให้ความสำคัญกับผลประโยชน์ของชาติมากกว่าผลประโยชน์ของราชวงศ์" ^{[ 35 ]}

คุรุวิตา ราลา ผู้ปกครองศรีลังกาตอนใต้ส่วนใหญ่ รวมถึงท่าเรือบัตติคาโลอา ถือเป็นภัยคุกคามที่ร้ายแรงกว่านิกาปิติยาต่อเสนารัตมาก ดังนั้น หลังจากยึดป้อมบาลานาคืนจากโปรตุเกสได้แล้ว จึงหันไปเจรจาสนธิสัญญาและเป็นพันธมิตรกับโปรตุเกส แต่หลังจากที่ปล่อยตัวเชลยศึกชาวโปรตุเกสทั้งหมดแล้ว ดอม นูโน อัลวาเรส เปเรย์รา ผู้บัญชาการทหารสูงสุด จึงเชื่อมั่นว่าข้อเสนอของเสนารัตเป็นของจริง^{[ 36 ]}

จากเหตุการณ์พลิกผันอย่างกะทันหันนี้ ในวันที่ 17 สิงหาคม ได้มีการบรรลุข้อตกลงระหว่างโปรตุเกสและแคนดี และสนธิสัญญาก็มีผลบังคับใช้ ในการเจรจากับโปรตุเกส เซนารัตพิสูจน์ให้เห็นถึงความสามารถ โดยปฏิเสธข้อเรียกร้องส่วนใหญ่ของโปรตุเกส แต่ก็ยังต้องให้คำมั่นสัญญาอย่างเป็นทางการว่าจะอยู่ภายใต้การปกครองของกษัตริย์โปรตุเกส ตกลงที่จะไม่แทรกแซงงานเผยแผ่ศาสนาในแคนดี (เซนารัตถึงกับฝากลูกๆ ของเขาให้ได้รับการศึกษาจากคณะฟรานซิสกัน) เสนอขุนนางหลายคนเป็นตัวประกันในโคลัมโบ และจ่ายช้างขนาดใหญ่สองตัวต่อปีเป็นเครื่องบรรณาการ โปรตุเกสเองก็ตกลงที่จะเป็นพันธมิตรอย่างเป็นทางการและยอมรับเซนารัตว่าเป็นกษัตริย์ที่ถูกต้องตามกฎหมายของแคนดี^{[ 37 ]}

เมื่อลมพัดมาในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2360 กองกำลังเสริมที่สำคัญของโปรตุเกสได้มาถึงโคลัมโบ ในเดือนมิถุนายน สถานการณ์ในจาฟนาเป็นไปในทางที่ดีสำหรับโปรตุเกส เนื่องจากจันกิลิที่ 1ยึดอำนาจโดยการรัฐประหาร และเพื่อแลกกับการยอมรับจากโปรตุเกส ตกลงที่จะป้องกันไม่ให้เสบียงและอาวุธไปถึงกลุ่มกบฏจากที่นั่น ระหว่างเดือนกรกฎาคมถึงกันยายน โปรตุเกสสามารถยึดโคราเลสทั้งเจ็ดคืนได้ และนิกาปิติยาหนีไปยังป่าที่ชาววานนีอาศัยอยู่ทางตะวันออกเฉียงเหนือของศรีลังกา และไม่ปรากฏตัวอีกเลย^{[ 38 ]}

แม้ว่าชาวโปรตุเกสจะยืนยันให้คันกิลีเป็นผู้ปกครองเมืองจาฟนา แต่การสังหารคู่แข่งทางการเมืองอย่างโหดเหี้ยมของคันกิลีทำให้เขาเป็นผู้ปกครองที่ไม่เป็นที่นิยม และไม่สามารถป้องกันความไม่พอใจ โดยเฉพาะอย่างยิ่งจากชาวคริสต์พื้นเมืองจำนวนมากขึ้นในราชอาณาจักร ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1618 การกบฏที่ยุยงโดยมูดาเลียร์ชาวคริสต์ ดอม เปโดร และดอม ลุยซ์ โดยได้รับการช่วยเหลือจากคาซาโด สชาวโปรตุเกสในท้องถิ่น ได้ขับไล่คันกิลีออกจากบัลลังก์ แต่ในที่สุดก็ถูกปราบปรามด้วยความช่วยเหลือจากนายัคชาวฮินดู 5,000 คนแห่งทันจอร์ทางตะวันออกเฉียงใต้ของอินเดีย^{[ 39 ]}เนื่องจาก Cankili เป็นผู้ปกครองที่อ่อนแอซึ่งไม่สามารถป้องกันความไม่สงบที่เพิ่มขึ้นในราชอาณาจักร จ่ายบรรณาการให้แก่โปรตุเกสตามกำหนด และมีข่าวลือว่าอนุญาตให้เสบียงไปถึงกลุ่มกบฏทางใต้และแม้แต่ขอความช่วยเหลือจากชาวดัตช์ ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1619 ผู้บัญชาการทหารสูงสุดของโปรตุเกสประจำศรีลังกา Dom Constantino de Sá จึงตัดสินใจส่ง Filipe de Oliveira นำหน้าชาวโปรตุเกส 230 คนและทหารม้า 3,000 นายไปปราบปราม Jaffna ยิ่งไปกว่านั้น ผู้บัญชาการทหารสูงสุดยังได้รับรายงานว่าโจรสลัดชาวคริสเตียน Malabarese ที่รับใช้ Zamorin, Dom Pedro Rodrigues กำลังโจมตีเรือของโปรตุเกสและพันธมิตรในบริเวณใกล้เคียงเกาะ Mannar และมอบหมายให้ Oliveira จัดการกับปัญหานี้ระหว่างทาง^{[ 40 ]}

เมื่อเดินทางถึงเมืองมันนาร์ ดอม เปโดรก็แล่นเรือออกไป ส่วนโอลิเวียราเดินทางต่อไปยังเมืองจาฟนา เมื่อไปถึงที่นั่น เขาเรียกร้องให้มีการชำระบรรณาการ แต่เนื่องจากการเจรจากับคันกิลีล้มเหลว ในเดือนมิถุนายน กองกำลังโปรตุเกส-สิงหลของฟิลิเป เด โอลิเวียราจึง ยกทัพไปยังเมืองหลวง นัลลูร์ เอาชนะกองกำลังทมิฬที่จาฟนา จับตัวคันกิลี และผนวกจาฟนาเข้ากับราชบัลลังก์โปรตุเกสอย่างเป็นทางการ^{[ 41 ]}เมืองหลวงเก่าแก่ของจาฟนาถูกย้ายไปยังเมืองชายฝั่งจาฟนา ( จาฟานาปาเตา ) และเมื่ออาณาจักรปลอดภัยจากภัยคุกคามภายนอกภายในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1621 การเดินเรือในช่องแคบปาล์กจึงปลอดภัยยิ่งขึ้น คันกิลีถูกส่งตัวไปยังกัวเพื่อขึ้นศาล ซึ่งเขาถูกตัดสินว่ามีความผิด อย่างไรก็ตาม เขาตกลงที่จะเปลี่ยนศาสนาก่อนที่จะถูกประหารชีวิตอย่างเป็นทางการ^{[ 42 ]}

ในที่อื่น ๆ ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1620 เซนารัตได้บรรลุข้อตกลงสงบศึกอีกครั้งกับมายาดุนเนและคุรุวิตา ราลา โดยสัญญาว่าจะมอบบัลลังก์แห่งกอตเตให้พวกเขาแทน จนกระทั่งเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1620 ผู้บัญชาการทหารสูงสุดของโปรตุเกส ดอม คอนสแตนติโน เด ซา เด โนโรนา จึงสามารถยึดที่ราบลุ่มทางใต้คืนมาได้ เนื่องจากคุรุวิตา ราลา เป็นผู้บัญชาการที่มีฝีมือและเป็นที่นิยม และรู้จักภูมิประเทศเป็นอย่างดี^{[ 43 ]}หนึ่งเดือนต่อมา คุรุวิตา ราลา ถูกซุ่มโจมตีและสังหารโดยดิซาวาแห่งมาตารา ดอม คอนสแตนติโน บาร์เรโต (ชาวสิงหลที่เป็นคริสเตียน) ในปานามา ทางตะวันออกเฉียงใต้ของศรีลังกา การเดินทางกลับอินเดียของมายาดุนเนแห่งเดนาวากาในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1621 นำมาซึ่งการสิ้นสุดของการกบฏในแคนดี และสันติภาพระหว่างโปรตุเกสและแคนดี^{[ 44 ]}

ชาวยุโรปชาติที่สองที่เข้ามาตั้งฐานที่มั่นในศรีลังกาคือชาวเดนมาร์กโรลันด์ แครปเป้ ตัวแทนชาวเดนมาร์กคนแรกเดินทางมาถึงในเดือนมกราคม ค.ศ. 1619 และได้บุกโจมตี เมืองจาฟนาและนากาปัตตินัมที่ โปรตุเกสยึดครองอยู่ แม้ว่าเขาจะพ่ายแพ้ในการรบทางทะเลนอกชายฝั่งคาราไก [ ^{45 ] ใน}ปี ค.ศ. 1620 เซนารัตได้ต้อนรับคณะสำรวจของบริษัทอินเดียตะวันออกของเดนมาร์กที่นำโดยโอเว กเยดเดซึ่งเดินทางมาถึงศรีลังกาหลังจากการเดินทางที่อันตรายนานกว่าสองปี ซึ่งทำให้บุคลากรของคณะสำรวจเสียชีวิตไปมากกว่าครึ่ง เซนารัตหวังว่าจะได้พันธมิตรกับเดนมาร์กเพื่อต่อต้านโปรตุเกส เขาตกลงที่จะลงนามในสนธิสัญญาและมอบท่าเรือตรินโคมาลีให้แก่พวกเขา ซึ่ง เป็นที่ตั้ง ของวัดโคเนสวารัม อันยิ่งใหญ่ อย่างไรก็ตาม จนกว่าชาวเดนมาร์กจะพิสูจน์ได้ว่ามีความสามารถในการต่อต้านโปรตุเกส เซนารัตก็ไม่เต็มใจที่จะสละสันติภาพที่ได้มาอย่างยากลำบากกับพวกเขาหรือให้สัมปทานใดๆ เพิ่มเติมแก่ชาวเดนมาร์ก ดังนั้น เพียงสองสัปดาห์หลังจากลงนามในสนธิสัญญา ชาวเดนมาร์กก็อพยพออกจากตรินโคมาลีและเดินทางไปยังทรานเกบาร์ในตันจอร์ซึ่งพวกเขาสร้างป้อมปราการขึ้น^{[ 46 ]}ป้อมปราการตรินโคมาลีของชาวเดนมาร์กถูกทำลายโดยชาวโปรตุเกสในปี 1622 ^{[ 47 ]}และพวกเขาก็ไม่ได้มีส่วนร่วมในความขัดแย้งอีกต่อไป