ในปี 2012 ขณะที่กำลังศึกษาปริญญาด้านการเงินเลียวนาร์ดได้เริ่มต้นอาชีพนักแข่งรถใน ประเภท Caterham Tracksportเนื่องจากภาระผูกพันด้านมหาวิทยาลัย เขาจึงสามารถเข้าร่วมการแข่งขันตามกำหนดการได้เพียงบางรายการเท่านั้น ในปีแรกของเลียวนาร์ด เขาคว้าตำแหน่งบนโพเดียมได้สองครั้ง^{[ 1 ]}ซึ่งประกอบด้วยชัยชนะและอันดับที่สาม ทั้งสองรายการจัดขึ้นที่ สนามแข่ง Nürburgring GP ในประเทศเยอรมนี

ในปี 2013 เลียวนาร์ดก้าวขึ้นสู่จุดสูงสุดของบันได Caterham ( การแข่งขัน R300 Superlight Championship ) โดยได้รับการฝึกสอนจากพอล วิลสัน แชมป์ R300 ปี 2012 ในปีนั้น เลียวนาร์ดเข้าสู่รอบรองสุดท้ายโดยเป็นผู้นำในการแข่งขันชิงแชมป์ อย่างไรก็ตามเนื่องจากปัญหาทางกลไกทำให้จบการแข่งขันชิงแชมป์ด้วยคะแนนเป็นอันดับสอง^{[ 2 ]}

ในปี 2014 เลียวนาร์ดเริ่มขับรถให้กับProdriveใน ประเภท GT3หลังจากประสบความสำเร็จในการเปิดตัวด้วยการขับรถAston Martin GT3ที่VLN Nürburgring Nordschleifeเลียวนาร์ดก็เริ่มแข่งขันในรายการ Blancpain GT Endurance Series โดยลงแข่งในรายการ 24 ชั่วโมงครั้งแรกที่Spa 24 Hours (Pro-Am) ^{[ 3 ]}

ในปี 2015 เลียวนาร์ดชนะการแข่งขัน Blancpain GT Endurance Series (Pro-Am) รอบซิลเวอร์สโตน ร่วมกับ ไมเคิล มีโดว์สและพอล วิลสัน^{[ 4 ]}ทำให้จบการแข่งขัน Blancpain GT Endurance Championship ในอันดับที่สี่ เลียวนาร์ดยังเข้าร่วมการแข่งขันBritish GT series ที่สปา-ฟรังก์ชองส์กับไมเคิล มีโดว์ส โดยจบอันดับที่สามโดยรวมและอันดับหนึ่งในรุ่น (Silver Cup)

ในปี 2015 เลียวนาร์ดได้ย้ายจาก Prodrive ไปยัง W-Racing Team โดยขับรถ Audi R8 GT3 เลียวนาร์ดได้เข้าร่วมการแข่งขันSepang 12 Hoursซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของIntercontinental GT Challenge โดยมีนักแข่งมืออาชีพทั้งหมดเข้าร่วม เลียว นาร์ดคว้าชัยชนะครั้งแรกกับ Audi ร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่างLaurens VanthoorและStéphane Ortelli ^{[ 5 ]}

ในปี 2016 เลโอนาร์ดเข้าร่วมการแข่งขันดูไบ 24 ชั่วโมงเคียงข้างเพื่อนร่วมทีมอย่าง ลอเรนส์ แวนธอร์, ไมเคิล มีโดว์ส และอแลง แฟร์เต้ทีมของเขาคว้าชัยชนะในการแข่งขันครั้งนั้น ทำให้เป็นชัยชนะครั้งแรกของออดี้ในการแข่งขันดูไบ 24 ชั่วโมง ต่อมาในปีเดียวกัน เลโอนาร์ดได้แข่งขันกับไมเคิล มีโดว์ส ในรายการ Blancpain GT Sprint Cup เพื่อชิงแชมป์ Silver Cup และรายการ Blancpain Endurance Cup โดยมีโรบิน ฟริจน์สเข้าร่วมทีมในรายการ Pro Cup ด้วย

นอกจากนี้ เลโอนาร์ด ยังเข้าร่วมการแข่งขัน24 ชั่วโมง เนอร์เบิร์กริงร่วมกับเพื่อนร่วมทีมอย่าง โรบิน ฟริจน์ส, เฟรเดอริก เวอร์วิสเช และเอ็ดเวิร์ด แซนด์สตรอม โดยจบการแข่งขันในอันดับที่ 8 โดยรวม

ในปี 2017 เลโอนาร์ดได้เข้าร่วมทีมกับเพื่อนร่วมทีม โรบิน ฟริจน์ส ในการแข่งขัน Blancpain Sprint Pro Cup และทั้งคู่ก็คว้าแชมป์ Blancpain Sprint Cup ปี 2017 มาครองได้สำเร็จ นอกจากนี้ เลโอนาร์ดยังเข้าร่วมการแข่งขัน Blancpain Endurance Pro Cup โดยคว้าอันดับสองในการแข่งขันรอบบาร์เซโลนา ร่วมกับเพื่อนร่วมทีม โรบิน ฟริจน์ส และ เจค เดนนิส

นอกจากนี้ Leonard ยังร่วมทีมกับ Alain Ferté ในการแข่งขัน British GT สองรายการที่ Spa-Francorchamps โดยจบอันดับสองในการแข่งขันทั้งสองรายการ^{[ 6 ]}

ในปี 2017 เลียวนาร์ดได้มีส่วนร่วมในการพัฒนา รถยนต์นั่งส่วนบุคคลของ Hyundaiรุ่น i30N ^{[ 7 ]}เขายังเข้าร่วมการแข่งขัน VLN Endurance Championship รอบแรกและรอบที่สอง โดยจบอันดับที่สามในรุ่นเดียวกันทั้งสองรายการ^{[ 8 ]}และต่อมาจบอันดับที่สี่ในรุ่นเดียวกันในการแข่งขัน 24 ชั่วโมงที่นูร์บูร์กริง