2C-Oหรือที่รู้จักกันในชื่อ2,4,5-trimethoxyphenethylamine ( 2,4,5-TMPEA ) หรือTMPEA-2เป็นสารปรับแต่งตัวรับเซโรโทนินใน กลุ่ม ฟีนิลเอทิลอะมีนและ2Cที่เกี่ยวข้องกับยาหลอนประสาทเมสคาลีน [ ^{1 ] [ 3 ] [ 2 ] [ 4 ] เป็น}ไอโซเมอร์ตำแหน่งของเมสคาลีน (3,4,5-trimethoxyphenethylamine) ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]}และเป็นอะนาล็อก α- desmethyl ของ2,4,5-trimethoxyamphetamine (TMA-2) ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]}ยานี้เป็นสารประกอบหลักของยาในกลุ่ม 2C-O ^{[ 6 ]} 2C-O ดูเหมือนจะไม่มีฤทธิ์ทางจิตประสาทในมนุษย์ อย่างน้อยก็ในปริมาณที่ได้รับการประเมิน^{[ 1 ] [ 3 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 8 ]}ไม่ว่าในกรณีใดก็ตาม มันเป็นตัวกระตุ้นเต็มที่ที่มีศักยภาพ ต่ำ ของตัวรับเซโรโทนิน5-HT ในหลอดทดลองรวมถึงตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ด้วย^{[ 4 ​​]} 2C-O ได้รับการอธิบายครั้งแรกโดย Max Jansen ในปี 1931 และได้รับการอธิบายเพิ่มเติมโดยAlexander ShulginในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ในปี 1991 ของเขา ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]}

แม็กซ์ แจนเซน รายงานในปี 1931 ว่า 2C-O ในปริมาณต่ำกว่า 300  มิลลิกรัมโดยการฉีดทำให้เกิดผลหลอนประสาท คล้ายกับ เมส คาลีน แม้ว่าจะมีอาการคลื่นไส้ มากกว่า และไม่มีอาการเคลิบเคลิ้ม ก็ตาม ^{[ 1 ] [ 2 ]}ในทางกลับกัน ในรายงานต่อมาที่อเล็กซานเดอร์ ชุลกิน อธิบายไว้ พบว่าไม่แตกต่างจากยาหลอกในปริมาณสูงถึง 300  มิลลิกรัมโดยการรับประทาน [ ^{1 ] [ 3 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 9 ] ยา}นี้ยังถูกใช้ร่วมกับสารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส (MAOI) ฮาร์มาลีนซึ่งทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งโมโนอะมีนออกซิเดส A (RIMA) แบบย้อนกลับได้ ^{[ 10 ]} อย่างไรก็ตาม แม้จะใช้ ฮาร์มาลีน 150 มิลลิกรัมและ 2C-O 200 มิลลิกรัมโดยการรับประทาน ก็ไม่มีผลหลอนประสาทเพิ่มเติมที่ไม่สามารถอธิบายได้ด้วยฮาร์มาลีนเพียงอย่างเดียว^{[ 10 ]}

ตามที่ Shulgin กล่าว ความเห็นพ้องในปัจจุบันคือ 2C-O นั้นไม่มีฤทธิ์^{[ 1 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 8 ]}ในPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) ระบุว่าปริมาณยามากกว่า 300  มิลลิกรัมเมื่อรับประทาน และระยะเวลา การออกฤทธิ์ ไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 1 ]}แม้ว่า 2C-O ดูเหมือนจะไม่ก่อให้เกิดผลใดๆ ด้วยตัวมันเอง แต่มีรายงานว่ายาในปริมาณ 200 มิลลิกรัมเมื่อ  รับประทาน จะช่วยเสริมฤทธิ์ของเมสคาลีน 100 มิลลิกรัมอย่างมาก เมื่อใช้เป็นยาเตรียมการ 45  นาทีก่อนการให้เมสคาลีน^{[ 1 ] [ 9 ]}

การที่ 2C-O (2,4,5-trimethoxyphenethylamine) ดูเหมือนจะไม่มีฤทธิ์ในมนุษย์นั้น ได้รับการอธิบายว่าเป็นปริศนาด้วยเหตุผลหลายประการ^{[ 5 ]}ทั้งนี้เนื่องจาก ยา 2C อื่นๆ มีฤทธิ์ เนื่องจากยาแอมเฟตามีน (α-methyl) ที่เป็นคู่กัน ของ 2C-O คือ 2,4,5-trimethoxyamphetamine (TMA-2) มีฤทธิ์ และเนื่องจากยา ไอโซเมอร์ตำแหน่ง ของยานี้คือmescaline (3,4,5-trimethoxyphenethylamine) มีฤทธิ์^{[ 5 ] [ 1 ]}

พบว่า 2C-O ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นเต็มรูปแบบของตัวรับเซโรโทนิน5-HT , 5-HT และ5-HT ^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม พบว่ามีฤทธิ์ในการกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ต่ำ กว่า2C-Bและ2C-I มากกว่าสองลำดับขนาด [ ^{4 ]}ในทางกลับกัน 2C-O มีฤทธิ์คล้ายกับเมสคาลีนในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ^2Aมี ค่าความ เข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง(EC Tooltip) เท่ากับ 195 nM และ 646 nM ในแง่ของการส่งสัญญาณG ตามลำดับ^{[ 4 ]}ยานี้ยังแสดงประสิทธิภาพ ที่สูง กว่าเมสคาลีนในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ( ประสิทธิภาพสูงสุด E Tooltip = 96–100% เทียบกับ 33–74% ตามลำดับ) ^{[ 4 ]}  

ในอดีตมีการกล่าวว่าไม่ชัดเจนว่าการที่ 2C-O ดูเหมือนจะไม่มีฤทธิ์นั้นเกิดจากการเผาผลาญ ที่รุนแรง หรือความสัมพันธ์ ต่ำ และ/หรือประสิทธิภาพที่ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ^{[ 7 ] [ 6 ]}อย่างไรก็ตาม การศึกษา ในหลอดทดลองโดยใช้เนื้อเยื่อตับของกระต่าย พบว่า 2C-O ถูกดีอะมิเนต 25% เมื่ออยู่ตัวเดียวและ 25% เมื่อใช้ร่วมกับ สาร ยับยั้งโมโนอะมีนออกซิ เดส (MAOI) เซมิคาร์บาไซด์หลังจาก 1 ชั่วโมง ในขณะที่เมสคาลีนถูกดีอะมิเนต 60% เมื่ออยู่ตัวเดียวและ 0% เมื่อใช้ร่วมกับเซมิคาร์บาไซด์หลังจาก 1 ชั่วโมง^{[ 11 ]}ผลการค้นพบเหล่านี้ชี้ให้เห็นว่า 2C-O อาจมีความไวต่อการเผาผลาญโดยโมโนอะมีนออกซิเดส (MAO) น้อยกว่าเมสคาลีน^{[ 11 ]}ยิ่งไปกว่านั้น ปัจจุบันเป็นที่ทราบกันดีว่า 2C-O แสดงฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ที่ต่ำกว่า ยา2Cอื่นๆ มาก ^{[ 4 ]}  

แม้ว่า 2C-O และอนุพันธ์ บางชนิด เช่น2C-O-4จะดูเหมือนไม่มีฤทธิ์หรือมีฤทธิ์ต่ำในมนุษย์ แต่อนุพันธ์ของ 2C-O แสดงฤทธิ์กระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ในหลอดทดลองและอะนาล็อกของแอมเฟตามีน (α-methyl) TMA-2รวมถึงอนุพันธ์เช่นMEMเป็นสารหลอนประสาทที่มีฤทธิ์แรง^{[ 6 ] [ 1 ] [ 8 ]}

2C-O หรือที่รู้จักกันในชื่อ 2,4,5-trimethoxyphenethylamine (2,4,5-TMPEA) เป็นอนุพันธ์ของ ฟีนิลเอทิลอะมีน และ2Cที่ถูกแทนที่^{[ 1 ]}

2C-O ได้รับการอธิบายครั้งแรกโดย Max Jansen ในปี 1931 และเขารายงานว่าทำให้เกิดผลหลอนประสาทคล้ายกับเมสคาลีน [ ^{12 ] [ 2 ] อย่างไรก็ตาม}การทดสอบในภายหลังในช่วงปี 1960 และ 1970 เช่น โดย A. Dittrich และAlexander Shulginชี้ให้เห็นว่า 2C-O นั้นไม่มีฤทธิ์หลอนประสาทในสัตว์และมนุษย์^{[ 12 ] [ 1 ] [ 3 ] [ 9 ]}

• ไตรเมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีน
• 2C (สารหลอนประสาท)
• เมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่
• 2,4,5-ไตรเมทอกซีแอมเฟตามีน (2,4,5-TMA; TMA-2)

• TMPEA (2C-O) - การออกแบบไอโซเมอร์
• TMPEA - PiHKAL - Erowid
• TMPEA - PiHKAL - การออกแบบไอโซเมอร์