เนื่องจากยังเด็กเกินไปที่จะเล่นคริกเก็ตให้กับทีม Charterhouse วินยาร์ดจึงไปเล่นให้กับทีมคริกเก็ตของ St Edward's แทน ^{[ 16 ]}ที่นั่นหนังสือพิมพ์ School Chronicle ได้แสดงความคิดเห็น ว่าเขา "ควรแก้ไขข้อผิดพลาดร้ายแรงของการกระตือรือร้นที่จะตีลูกแรงๆ และการวิ่งก่อนถึงวิคเก็ต " ^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม ในขณะที่ยังเป็นนักเรียน เขาก็ได้รับความสนใจจากแฮมป์เชียร์ซึ่งเขามีคุณสมบัติที่จะเล่นให้กับทีมได้เนื่องจากเขาอาศัยอยู่ที่บ้านของบิดาใกล้กับเฮอร์สลีย์ แฮมป์เชียร์ [ ^{2 ] ด้วย}เหตุนี้ เขาจึงเปิดตัวในคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสให้กับแฮมป์เชียร์เมื่ออายุ 17 ปีในปี 1878 โดยแข่งขันกับMarylebone Cricket Club (MCC) ที่สนาม Lord's [ ^{23 ] ใน}ปี 1879 เขาเป็นกัปตันทีม St Edward's และพาทีมคว้าชัยชนะ 15 ครั้งและแพ้เพียงครั้งเดียวจาก 19 นัด และเป็นผู้นำทั้งค่าเฉลี่ยการตีและการขว้างลูกวารสารของโรงเรียนประกาศ ว่าเขาเป็น "นักคริกเก็ตที่เก่ง รอบด้านที่สุดเท่าที่เคยมีมาที่เซนต์เอ็ดเวิร์ด" ^{[ 24 ]}เขาลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสให้กับแฮมป์เชียร์อีก 3 ครั้งในปี พ.ศ. 2323 โดยเล่นกับ MCC อีก 2 ครั้ง และเล่นกับซัสเซ็กซ์ อีก 1 ครั้ง ก่อนจะเล่นกับซัสเซ็กซ์ในปี พ.ศ. 2324 ^{[ 23 ]}

โอกาสในการเล่นให้กับแฮมป์เชียร์ในช่วงปีแรกๆ ของเขาถูกจำกัดด้วยการรับราชการทหาร^{[ 24 ]}เขาลงเล่น 4 ครั้งในปี 1883 ^{[ 23 ]}ซึ่งในระหว่างนั้นเขาทำคะแนนครึ่งศตวรรษแรกของเขาในการแข่งขันกับเซอร์เรย์ที่สนามโอวัลโดยทำคะแนนสูงสุดในอินนิง แรกของแฮมป์เชียร์ ด้วยคะแนน 61 ^{[ 25 ]}หลังจากนั้น หน้าที่ทางทหารของเขาพาเขาไปยังบริติชอินเดีย ซึ่งเขาอยู่ที่นั่นจนถึงปี 1887 และที่นั่นเขาได้เข้าร่วมการแข่งขันที่ไม่ใช่ระดับเฟิร์สคลาส^{[ 26 ]}ในการแข่งขันนัดหนึ่งในอินเดียที่เมืองไนน์ทาลในปี 1885 เขาทำคะแนนได้ 123 และ 106 ให้กับทีมชื่อเดอะวิซิเตอร์สในการแข่งขันกับเดอะเรซิเดนท์ส^{[ 24 ]}ในการแข่งขันอีกนัดหนึ่งสำหรับกองทหารของเขาในปี 1887 เขาทำคะแนนได้ 237 ในการแข่งขันกับกองพันที่ 23 รอยัลฟิวซิเลียร์ส^{[ 27 ]}ด้วยการปรากฏตัวของเขาในทีมประจำกรม เชื่อกันว่าพวกเขาแพ้เพียงนัดเดียวระหว่างปี 1883 ถึง 1890 โดยวินยาร์ดทำคะแนนเฉลี่ยประมาณ 100 รันต่ออินนิง^{[ 28 ]}ต่อมาเขาจะลดความสำคัญของผลงานการตีลูกของเขาในอินเดียในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1896 ซึ่งเขาให้เหตุผลว่าความสำเร็จของเขาเกิดจาก "การโยนลูกที่ง่ายมากโดยทั่วไป" ^{[ 24 ]}

เมื่อเขากลับบ้านในช่วงปลายปี 1887 แฮมป์เชอร์ได้สูญเสียสถานะชั้นหนึ่งไปแล้วสองปีก่อนหน้านั้น หลังจากฤดูกาลที่ย่ำแย่หลายฤดูกาล หลังจากการกลับมา เขาได้ลงเล่นแมตช์ชั้นหนึ่งสองนัดให้กับ MCC ในปี 1887 นอกเหนือจากการทำคะแนน 233 ในแมตช์เล็กในปีเดียวกันให้กับIncogniti ใน การแข่งขัน กับPhoenix Parkที่ดับลิน^{[ 27 ]}เขายังลงเล่นแมตช์ชั้นหนึ่งเพิ่มเติมให้กับ MCC ในปี 1888 และAJ Webbe 's XI และGentlemen of England (ทั้งสองรายการในปี 1890) ^{[ 23 ]}เขายังคงเล่นให้กับแฮมป์เชียร์ในระดับชั้นสองตั้งแต่ปี 1887 ถึง 1894 ^{[ 29 ]}ในปี 1893 เขาทำคะแนนเฉลี่ย 50 ตลอดฤดูกาล ส่งผลให้เขาได้รับเลือกให้เข้า ร่วมทีมรวมของ เคาน์ตีชั้นสอง เพื่อแข่งขันกับทีม ออสเตรเลียที่มาเยือนที่เอ็ดจ์บาสตัน [ ^{23 ] [ 30 ]}ในขณะที่ในปี 1894 เขาทำคะแนนได้ถึงสามศตวรรษติดต่อกัน^ให้กับแฮมป์เชียร์^{[ 8 ]}ฤดูกาลหลังสุดเป็นฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดของเขาจนถึงปัจจุบัน โดยทำคะแนนได้ 465 รันด้วยค่าเฉลี่ย 66.43 แม้ว่าจะเริ่มเล่นตั้งแต่เดือนสิงหาคมเป็นต้นไปเท่านั้น^{[ 31 ]}ก่อนที่เขาจะมาถึงในเดือนสิงหาคม มีเคาน์ตีชั้นสองสี่แห่ง (เดอร์บีเชอร์เอสเซ็กซ์เล สเตอร์ เชอร์และวอร์วิกเชอร์ ) ที่ได้รับการวางตัวให้เลื่อนชั้นเป็นชั้นหนึ่งสำหรับฤดูกาล 1895 แต่แฮมป์เชียร์ถูกมองข้ามไปในตอนแรก ฟอร์มที่ดีของวินยาร์ดมีส่วนทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงความคิด โดยแฮมป์เชียร์ถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อระดับสูงในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2437 ^{[ 31 ]}

หลังจากได้รับการยืนยันการเลื่อนชั้นของแฮมป์เชียร์กลับสู่สถานะชั้นหนึ่งและได้รับการยอมรับเข้าสู่การแข่งขันชิงแชมป์ระดับเคาน์ตี วินยาร์ดได้รับเลือกเป็นประธานแฮมป์เชียร์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2437 ^{[ 32 ]}เขามีฤดูกาล พ.ศ. 2438 ที่ไม่โดดเด่นนัก โดยทำคะแนนได้ 581 รันจาก 13 แมตช์ และถึงแม้ว่าเขาจะทำคะแนนได้เกิน 10 รันใน 19 จาก 26 อินนิงส์ แต่เขามีค่าเฉลี่ย 22.34 ^{[ 31 ]}ในฤดูกาลนี้ เขายังได้เล่นให้กับI Zingariในการแข่งขันครบรอบปีกับ Gentlemen of England ที่ลอร์ดส์^{[ 23 ] [ 31 ]}วินยาร์ดได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมแฮมป์เชียร์ก่อนฤดูกาล พ.ศ. 2439 โดยสืบทอดตำแหน่งต่อจากรัสเซล เบนคราฟต์ซึ่งเลือกที่จะเกษียณจากบทบาทนี้^{[ 33 ]}ดังนั้นเขาจึงดำรงตำแหน่งทั้งกัปตันและประธานในฤดูกาลที่จะมาถึง^{[ 34 ]}เขาทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในปี 1896 โดยเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการทำเซ็นจูรีแรกในระดับเฟิร์สคลาส (121 รัน) ขณะเล่นให้กับทีมส่วนตัวของชาร์ลส์ ธอร์นตันใน การแข่งขันกับ มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์^{[ 35 ]}ต่อมาในฤดูกาลนั้น เขาทำเซ็นจูรีได้อีกครั้งในการแข่งขันกับซัสเซ็กซ์ และในการแข่งขันครั้งถัดมา เขาทำคะแนนได้ 268 รัน จากคะแนนรวม 515 รัน ในการแข่งขันกับยอร์กเชียร์ซึ่งในขณะนั้นถือเป็นคะแนนสูงสุดในระดับเฟิร์สคลาสของแฮมป์เชียร์^{[ 36 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยคะแนนรวม 1,038 รัน เฉลี่ย 49.42 ^{[ 37 ]}โดยค่าเฉลี่ยของเขาในฤดูกาลนั้นเป็นรองเพียงแค่รันจิตสินห์จิ [ ^{36 ] ฟอร์ม}ที่ดีของเขาทำให้เขาได้รับเลือกให้เล่นให้กับอังกฤษ ในการแข่งขัน กับออสเตรเลียที่สนามโอวัล ในการแข่งขันเทสต์แมตช์ นัดที่สาม ของการทัวร์อังกฤษของออสเตรเลีย [ ^{36 ] [ 38 ] เขา}ทำคะแนนได้ 10 และ 3 รัน ขณะที่อังกฤษคว้าชัยชนะในการแข่งขันเทสต์แมตช์นัดตัดสินของซีรีส์^{[ 39 ]}

ฤดูกาลปี 1897 ของเขามีผลงานน้อยกว่า โดยทำได้ 713 รันจาก 12 แมตช์ ด้วยค่าเฉลี่ย 32.40 แม้ว่าเขาจะทำเซ็นจูรีได้ก็ตาม^{[ 37 ]}ในช่วงต้นฤดูกาล เขาได้ลงเล่นให้กับทีมสุภาพบุรุษในการแข่งขันระหว่างสุภาพบุรุษกับผู้เล่น ที่มีชื่อเสียง ^{[ 23 ]}โดยทำคะแนนได้ 33 สองครั้ง^{[ 40 ]}แม้ว่าฤดูกาลจะไม่ค่อยดีนัก แต่เขาก็ยังมีโอกาสได้ไปทัวร์ออสเตรเลียในปี 1897–98แต่ปฏิเสธที่จะไปทัวร์เนื่องจากภาระหน้าที่ทางทหารของเขา^{[ 8 ] [ 14 ]}ความมุ่งมั่นของเขาในการเล่นคริกเก็ตทางทหารในปี 1898 ทำให้เกิดเสียงวิพากษ์วิจารณ์จากบางคนในแฮมป์เชียร์ ซึ่งรู้สึกไม่พอใจที่เขามักจะพลาดการแข่งขันของแฮมป์เชียร์ในขณะที่ยังเป็นกัปตันอยู่ เพื่อไปเล่นคริกเก็ตของกองทัพ^{[ 41 ]}อันที่จริง คณะกรรมการแฮมป์เชอร์ได้กล่าวถึงเรื่องนี้ไว้แล้วในปี พ.ศ. 2440 โดยระบุว่าทั้งวินยาร์ดและเพื่อนทหารอย่างฟรานซิส ควินตันต่างพลาดการแข่งขันของแฮมป์เชอร์เพื่อไปเล่นการแข่งขันในท้องถิ่น^{[ 42 ]}เขาลงเล่นให้ทีมประจำมณฑลเพียง 3 ครั้งในการแข่งขันชิงแชมป์ประจำมณฑลปี พ.ศ. 2441โดยเล่นแมตช์ระดับเฟิร์สคลาสให้กับทีมอื่นที่ไม่ใช่แฮมป์เชอร์ในช่วงฤดูกาลนั้น^{[ 23 ]}ศตวรรษเดียวของเขาในปี พ.ศ. 2441 มาจากการแข่งขันชิงแชมป์กับเลสเตอร์เชอร์ โดยทำคะแนน 140 แต้มอย่างรวดเร็วในเวลาไม่ถึง 3 ชั่วโมงของการแข่งขัน ซึ่งมีส่วนช่วยให้แฮมป์เชอร์ชนะ ด้วยคะแนน 145 แต้ม ^{[ 41 ]}วินยาร์ดมีภาพล้อเลียนในนิตยสาร Vanity Fairในปี พ.ศ. 2441 โดยมีคำบรรยายประกอบภาพล้อเลียนที่กล่าวถึงอารมณ์ฉุนเฉียวและบางครั้งก็รุนแรงของเขา พร้อมทั้งยังกล่าวถึงข้อพิพาทของเขากับรันจิตสินห์จิ ซึ่งเริ่มต้นขึ้นเมื่อรันจิตสินห์จิหยิบองุ่นของวินยาร์ดไปกิน^{[ 42 ]}

ในปี 1899 เขาลงเล่นให้กับแฮมป์เชียร์บ่อยขึ้น โดยลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาส 12 ครั้งจากทั้งหมด 18 ครั้งในฤดูกาลนั้นให้กับทีม^{[ 23 ]}วินยาร์ดกลับมาเล่นให้กับทีมแฮมป์เชียร์อย่างเต็มตัวได้สำเร็จ ทำคะแนนในระดับเฟิร์สคลาสเกิน 1,000 คะแนนเป็นครั้งที่สอง^{[ 37 ]}และได้รับการสนับสนุนอย่างดีจากโรเบิร์ต พัวร์ นักคริกเก็ตจากกองทัพเดียวกัน ซึ่งเป็นผู้นำค่าเฉลี่ยระดับชาติ^{[ 43 ]}ทั้งคู่ทำคะแนนร่วมกัน 411 คะแนนสำหรับวิกเก็ตที่หกในการแข่งขันกับซัมเมอร์เซ็ตที่ทอนตันวินยาร์ดทำคะแนนร่วมกัน 225 คะแนน ในขณะที่พัวร์ทำคะแนนได้ 304 คะแนน ซึ่งสูงกว่าคะแนนสูงสุดส่วนตัวของวินยาร์ดสำหรับแฮมป์เชียร์ที่เขาเคยทำไว้ในปี 1896 ^{[ 43 ]}นี่จะเป็นสถิติการทำคะแนนร่วมกันสูงสุดของแฮมป์เชียร์สำหรับวิกเก็ตใดๆ เป็นเวลากว่าศตวรรษ จนกระทั่งถูกทำลายสถิติโดยการทำคะแนนร่วมกัน 523 คะแนนของไมเคิล คาร์เบอร์รีและนีล แมคเคนซีในปี 2011 ^{[ 44 ]}อย่างไรก็ตาม ณปี 2026การเป็นหุ้นส่วนของพวกเขายังคงเป็นสถิติของแฮมป์เชียร์สำหรับวิกเก็ตที่หก^{[ 45 ]}ในฐานะกัปตัน เขายังมีแนวโน้มที่จะขว้างลูกเองในช่วงฤดูกาลนี้ โดยเก็บได้ 27 วิกเก็ตด้วยค่าเฉลี่ยการขว้าง 27.27 ^{[ 46 ]}ที่น่าสังเกตคือเขาทำสถิติเก็บ 5 วิกเก็ต ได้เพียงครั้งเดียว ในปี 1899 โดยเก็บได้ 6 วิกเก็ตจาก 63 รันในการแข่งขันกับเลสเตอร์เชียร์ด้วยการขว้างลูกลอบใต้แขน^{[ 47 ] [ 8 ]}

เมื่อเกิดสงครามโบเออร์ครั้งที่สองในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2442 วินยาร์ดรู้สึกว่าจำเป็นต้องลาออกจากตำแหน่งกัปตันทีมแฮมป์เชอร์ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2442 เพื่อมุ่งเน้นไปที่หน้าที่ทางทหาร ของเขา ^{[ 48 ]}ภาระหน้าที่ทางทหารทำให้เขามีโอกาสลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสให้กับแฮมป์เชอร์เพียง 3 ครั้งในการแข่งขันเคาน์ตีแชมเปี้ยนชิพปี พ.ศ. 2443นอกเหนือจากการเล่นใน แมตช์ระหว่างทีม เหนือกับทีมใต้ซึ่งเขาทำได้ 85 รันให้กับทีมใต้ในอินนิงแรก^{[ 49 ]}ในปี พ.ศ. 2444 เขาลงเล่นให้กับแฮมป์เชอร์เพียง 2 ครั้ง และให้กับ MCC 1 ครั้งในการแข่งขันกับยอร์กเชอร์^{[ 23 ]}ในขณะที่ในปี พ.ศ. 2445 เขาไม่ได้เล่นคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสเลย เขาหวนกลับมาเล่นคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสอีกครั้งในปี พ.ศ. 2446 โดยลงเล่น 4 ครั้งในช่วงต้นฤดูกาลให้กับ MCC โดยไม่ประสบความสำเร็จมากนัก^{[ 50 ]}ก่อนที่จะลงเล่น 3 ครั้งในเดือนสิงหาคมให้กับแฮมป์เชอร์ในการแข่งขันเคาน์ตีแชมเปี้ยนชิพ^{[ 23 ]}โดยทำคะแนนได้ครึ่งศตวรรษในการแข่งขันกับเอสเซ็กซ์และซัมเมอร์เซ็ต^{[ 50 ]}การเกษียณอายุจากกองทัพในปี 1903 ทำให้เขาสามารถอุทิศเวลาให้กับการเล่นคริกเก็ตได้มากขึ้น และเขาลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสถึง 11 ครั้งในปี 1904 มีเพียง 2 ครั้งเท่านั้นที่เล่นให้กับแฮมป์เชียร์ ส่วนที่เหลือส่วนใหญ่เล่นให้กับ MCC ^{[ 23 ]}ซึ่งวินยาร์ดช่วยบริหารที่ลอร์ดส์^{[ 51 ]}ต่อมาในฤดูกาลนั้น เขาเล่นให้กับ I Zingari และทำคะแนนได้ 147 ซึ่งกลายเป็นคะแนนสูงสุดในระดับเฟิร์สคลาสของทีม อินนิงของเขามีบทบาทสำคัญในการช่วยให้ I Zingari ชนะด้วย 6 วิกเก็ต โดยไล่ตาม 412 รันในอินนิงที่สอง^{[ 52 ]}

ในช่วงฤดูหนาวหลังฤดูกาล 1904 วินยาร์ดได้เดินทางไปทัวร์เวสต์อินดีส์กับทีมส่วนตัวของลอร์ดแบร็คเลย์ โดยลงเล่นในระดับเฟิร์สต์คลาส 8 ครั้งระหว่างการทัวร์ ^{[ 23 ]}สนามในเวสต์อินดีส์เหมาะกับสไตล์การเล่นของเขา โดยวินยาร์ดเป็นผู้นำค่าเฉลี่ยการตีของทีม^{[ 53 ]}อินนิงส์ที่โดดเด่นที่สุดของเขาในการทัวร์คือการแข่งขันกับจาเมกาซึ่งเขาทำได้ 157 คะแนน ทำให้จาเมกาพ่ายแพ้อย่างยับเยินด้วยคะแนน 169 คะแนน^{[ 53 ] [ 54 ]}เช่นเดียวกับในฤดูกาลก่อนๆ การลงเล่นในระดับเฟิร์สต์คลาสส่วนใหญ่ของเขาในฤดูกาลอังกฤษปี 1905 มาจาก MCC ซึ่งไฮไลท์คือการทำเซ็นจูรีในการเปิดการตีลูกกับมหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ที่ลอร์ดส์^{[ 55 ]}เขายังลงเล่น 3 นัดให้กับแฮมป์เชียร์ในการแข่งขันเคาน์ตีแชมเปี้ยนชิพปี 1905 [ ^{23 ] โดยผลตอบแทนโดยรวมของฤดูกาลคือ 583 คะแนน}ด้วยค่าเฉลี่ย 34.29 ^{[ 37 ]}ฟอร์มการเล่นนี้ทำให้เขาได้รับเลือกให้ไปทัวร์แอฟริกาใต้กับ MCCซึ่งมีPlum Warner เป็นกัปตันทีม ในช่วงฤดูหนาวหลังจบฤดูกาล 1905 ระหว่างการทัวร์ เขาประสบปัญหาในการรับมือกับลูกหมุนขาของReggie SchwarzและBert Vogler [ ^{56 ] โดยทำ คะแนน}เฉลี่ยต่ำกว่า 20 รันต่ออินนิงในแมตช์ระดับเฟิร์สคลาส 6 นัดที่เขาลงเล่น และทำคะแนนเกิน 50 รันได้เพียงครั้งเดียว^{[ 57 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้รับเลือกให้ลงเล่นในแมตช์ทดสอบ 2 นัดแรกของซีรีส์ที่สนามOld Wanderers ^{[ 38 ]}นี่จะเป็นแมตช์ทดสอบสุดท้ายของ Wynyard โดยจบอาชีพนักคริกเก็ตทดสอบของเขาด้วยคะแนน 72 รัน และคะแนนสูงสุด 30 รัน^{[ 58 ]}

หลังจากนั้น เขาลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสให้กับแฮมป์เชียร์อีกเพียง 3 ครั้ง โดยลงเล่น 2 ครั้งในการ^{แข่งขัน} County Championship ปี 1906และอีก 1 ครั้งในการแข่งขัน County Championship ปี 1908 [ ^{23 ]}ซึ่งทำให้จำนวนการลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสทั้งหมดของเขาให้กับแฮมป์เชียร์นับตั้งแต่เปิดตัวในปี 1878 รวมเป็น 71 นัด ในการแข่งขันเหล่านี้ เขาทำคะแนนได้ 4,322 รัน โดยมีค่าเฉลี่ย 34.57 ทำเซ็นจูรีได้ 7 ครั้ง และฮาล์ฟเซ็นจูรี 22 ครั้ง^{[ 59 ]}แม้ว่าความถี่ในการเล่นให้กับแฮมป์เชียร์จะลดลง แต่วินยาร์ดยังคงลงเล่นให้กับ MCC อย่างต่อเนื่องทั้งในประเทศและในการทัวร์ ในช่วงฤดูหนาวปี 1906 เขาเป็นกัปตันทีม MCC ในการทัวร์นิวซีแลนด์ [ ^{60 ]}ซึ่งเขาลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาส 2 นัดกับออคแลนด์และเวลลิงตัน^{[ 23 ] อย่างไรก็ตาม ในการ แข่งขัน}กับเวลลิงตัน เขาเอ็นฉีกที่ขาและต้องกลับบ้าน^{[ 60 ]}อาการบาดเจ็บที่เขาได้รับในนิวซีแลนด์ทำให้การเล่นคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสของเขาลดลงไปอีก^{[ 53 ]}โดยเขาลงเล่นให้กับ MCC เพียง 4 ครั้งในปี 1907 ^{[ 23 ]}สองครั้งในจำนวนนี้เกิดขึ้นระหว่างการทัวร์อเมริกาเหนือเพื่อพบกับGentlemen of Philadelphia [ ^{23 ]}ซึ่งเขาต้องดิ้นรนกับการขว้างลูกของBart KingและHV Hordern [ ^{61 ] อย่างไรก็ตาม}เขาได้รับการเสนอให้เป็นกัปตันทีมชาติอังกฤษสำหรับการทัวร์ออสเตรเลียในปี 1907–08 [ ^{62 ] แต่ปฏิเสธ}คำเชิญด้วยเหตุผลทางครอบครัว^{[ 14 ] [ 63 ]}

วินยาร์ดได้รับการทาบทามจากสมาคมคริกเก็ตแอฟริกาใต้ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2451 ให้เป็นตัวแทนของสมาคมในอังกฤษในปีนั้น^{[ 64 ] [ 63 ]}ในปี พ.ศ. 2451 เขาเล่นให้กับ ทีม แฮมเบิลดัน 12ในการแข่งขันระดับเฟิร์สคลาสเพื่อรำลึกถึงกับทีมอังกฤษ 11ที่บรอดฮาล์ฟเพนนีดาวน์ [ ^{23 ]}โดยทำคะแนนได้ครึ่งศตวรรษในการแข่งขัน^{[ 65 ]}ในช่วงฤดูหนาว เขาเดินทางไปทัวร์อียิปต์กับ MCC แม้ว่าการทัวร์นั้นจะไม่มีการแข่งขันระดับเฟิร์สคลาส^{[ 66 ] หลังจาก}ปรากฏตัวในฐานะแขกรับเชิญในไอร์แลนด์ให้กับ ทีมส่วนตัวของ สแตนลีย์ คอชเรนในการแข่งขันกับทีมออสเตรเลียที่มาเยือนในปี พ.ศ. 2451 ^{[ 23 ]}วินยาร์ดเดินทางไปทัวร์แอฟริกาใต้ในช่วงต้นปี พ.ศ. 2453กับทีม MCC ที่มีกัปตันทีมคือHDG Leveson-Gowerโดยลงเล่นระดับเฟิร์สคลาส 4 นัดกับทีมประจำจังหวัดของแอฟริกาใต้^{[ 23 ]}ซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงการใช้งานของเขาในฐานะผู้เล่นสำรองในการทัวร์ครั้งนั้น^{[ 67 ]}วินยาร์ดลงเล่นแมตช์เฟิร์สต์คลาสสองนัดสุดท้ายให้กับ MCC กับมหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ดในปี 1910 และ 1912 โดยทั้งสองแมตช์เล่นที่ลอร์ดส์^{[ 23 ]}ดังนั้น อาชีพเฟิร์สต์คลาสของเขาจึงสิ้นสุดลงที่สนามเดียวกันกับที่เริ่มต้นเมื่อ 34 ปีก่อน ความสัมพันธ์ของเขากับ MCC ประกอบด้วยการลงเล่นเฟิร์สต์คลาส 49 ครั้ง ทำคะแนนได้ 1,878 รัน ด้วยค่าเฉลี่ย 26.82 ^{[ 59 ]}

ระหว่างปี 1878 ถึง 1912 เขาลงเล่นในแมตช์ระดับเฟิร์สคลาส 154 นัด^{[ 23 ]} Wisdenบรรยายเขาว่าเป็น "นักตีลูกที่ยอดเยี่ยม" ^{[ 60 ]}และ "นักตีลูกอิสระที่ยอดเยี่ยม" ผู้ซึ่ง "ใช้การตีลูกที่หลากหลาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งการตีลูกหน้าวิคเก็ต" ^{[ 68 ]}เขายังพัฒนาวิธีการพิเศษในการตีลูกโบว์ลิ่งมือซ้ายข้าม จุด คัฟเวอร์พอยต์^{[ 68 ]}ใน 154 นัดของเขา เขาทำคะแนนได้ 8,318 รัน โดยมีค่าเฉลี่ย 33 รันพอดี เขาทำเซ็นจูรีได้ 13 ครั้ง และฮาล์ฟเซ็นจูรี 42 ครั้ง^{[ 68 ]}ในฐานะนักโบว์ลิ่ง เขาเก็บวิคเก็ตได้ 66 ครั้ง โดยมีค่าเฉลี่ยการโบว์ลิ่ง 32.27 ^{[ 68 ]}และเมื่อสิ้นสุดอาชีพระดับเฟิร์สคลาสของเขา เขาเป็นหนึ่งในผู้สนับสนุนคนสุดท้ายของการโยนลูกลอบ^{[ 62 ]}เขาเป็นผู้เล่นตำแหน่งฟิลด์เดอร์ที่มีความสามารถรอบด้าน โดยส่วนใหญ่จะเล่นในตำแหน่งสลิป [ ^{69 ]}แม้ว่าจะสามารถเล่นในตำแหน่งมิดออนและเป็นผู้รักษาประตูได้ เช่น ^{กัน[ 60 ]}เขาเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของแฮมป์เชียร์ในช่วงฤดูกาล 1890 ^{[ 62 ]}

ก่อนสงครามโลกครั้งที่หนึ่งไม่นาน วินยาร์ดได้ดำรงตำแหน่งประธานชมรมคริกเก็ตและฟุตบอลของโรงเรียนชาร์เตอร์เฮาส์ในปี 1913 ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาดำรงอยู่จนถึงปี 1919 ^{[ 63 ]}หลังจากรับราชการทหารในช่วงสงคราม เขายังคงมีบทบาทอย่างแข็งขันในกีฬาคริกเก็ต ทั้งในฐานะผู้เล่นและผู้บริหาร เขาเดินทางไปทัวร์อเมริกาเหนือกับทีมอินโคกนิติในปี 1920 แม้ว่าเขาจะลงเล่นเพียงแมตช์เดียวในการทัวร์ครั้งนั้น^{[ 70 ]}เมื่ออายุ 62 ปี เขาเป็นกัปตันทีมฟรีฟอเรสเตอร์ในการทัวร์แคนาดาปี 1923 แต่ก็ลงเล่นเพียงสองสามแมตช์เช่นกัน^{[ 70 ]}เขารับราชการในคณะกรรมการของ MCC ระหว่างปี 1920 ถึง 1924 ^{[ 14 ]}ในช่วงทศวรรษ 1920 เขาเล่นคริกเก็ตระดับสโมสรในบัคกิงแฮม เชียร์ ให้กับสโมสรคริกเก็ตบีคอนส์ฟิลด์ ซึ่งเขาเป็นกัปตันทีมในปี 1924 ^{[ 71 ]}