1,3-บิวทาไดอีนอล
1,3-บิวทาได อีนอล หรือเรียกอีกชื่อว่าไวนิลคีทีนเป็นสารประกอบอินทรีย์และเป็นไวนิลคีทีน ที่ง่ายที่สุด เช่นเดียวกับไวนิลคีทีนอื่นๆ มันมักพบเป็นสารตัวกลางที่ทำปฏิกิริยาได้ในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน
การตระเตรียม
เนื่องจากไวนิลคีทีนไม่ได้รับการปกป้องจากผลกระทบเชิงสเตอริก 1,3-บิวทาไดอีนอลจึงมักถูกเตรียมในแหล่งกำเนิดการกำจัดไฮโดร ฮาโลเจน ของไวนิลอะซิลคลอไรด์จะทำให้เกิดไวนิลคีทีน: [ 1 ]
- H₂C =CH−CH₂− H₂C CH−CH=C=O + HCl
โมเลกุลนี้ถูกสังเกตพบอย่างถูกต้องเป็นครั้งแรกในกระบวนการไพโรไลซิสของอีเทอร์ ไอ นอลอีทอกซีบิวทีนีน ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของเอน :
- H C=CH−C≡C−O−C H → H C=CH−CH=C=O + C H
การสลายตัวที่คล้ายคลึงกันของเอทอกซีเอทินจะให้ผลผลิตเป็นอีทีโนน [ 2 ] สารประกอบ นี้ยังเกิดขึ้นจากการเติมอนุมูลอิสระของอนุมูลอัลลิลและ อนุมูล COCl ซึ่งเป็น ปฏิกิริยาข้างเคียงที่อาจเกิดขึ้นได้ในการผลิตอนุมูลอัลลิลจากโพรพีนและ ออก ซาลิลคลอไรด์ [ 3 ] ในฐานะตัวกลางของปฏิกิริยามันถูกผลิตขึ้นจากการเปิดวงแหวนแบบอิเล็กโทรไซคลิกของไซโคลบิวทีโนน[ 4 ]
แหล่งที่มา
- ↑ Holder, Richard W.; Freiman, Howard S.; Stefanchik, Michael F. (1976). "การเตรียมไวนิลคีทีนโดยการกำจัด 1,4 การเติมไซโคลและไอโซเมอไรเซชันเพื่อสร้าง α-เอทิลิดีนไซโคลบิวทาโนน" วารสารเคมีอินทรีย์ 41 ( 20): 3303– 3307. doi : 10.1021/jo00882a021 .
- ↑ Terlouw, Johan K.; Burgers, Peter C.; Holmes, John L. (1979). "เทอร์โมเคมีและการสร้างไวนิลคีทีน". วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน . 101 : 225– 226. doi : 10.1021/ja00495a041 .
- ↑ Schleier, D.; Constantinidis, P.; Faßheber, N.; Fischer, I.; Friedrichs, G.; Hemberger, P.; Reusch, E.; Sztáray, B.; Voronova, K. (2018). "จลนศาสตร์ของปฏิกิริยา aC H + O ศึกษาโดยการแตกตัวเป็นไอออนด้วยแสงโดยใช้รังสีซินโครตรอน" เคมีกายภาพ เคมีฟิสิกส์ 20 ( 16): 10721– 10731. doi : 10.1039/C7CP07893E . PMID 29340384 .
- ↑ Chen, Peng-hao; Dong, Guangbin (2016). "ไซโคลบิวทีโนนและเบนโซไซโคลบิวทีโนน : สารตั้งต้นอเนกประสงค์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์" เคมี – วารสารยุโรป 22 ( 51): 18290– 18315. doi : 10.1002/chem.201603382 . PMC 5503213 . PMID 27620805 .