ไซโคลบิวทีโนน
ไซโคลบิวทีโนนเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรC H Oเป็นไซคลิกอีโนนที่มีความเครียดสูงซึ่งแสดงปฏิกิริยาทางเคมีที่สำคัญ ปฏิกิริยาที่โดดเด่นของไซโคลบิวทีโนน ได้แก่ การทำหน้าที่เป็นตัวรับไมเคิล ได อีโนไฟล์สำหรับปฏิกิริยาดีลส์-อัลเด อร์ และสารตั้งต้นที่มีการเลือกตำแหน่งสำหรับการกระตุ้นพันธะC−C การเปิดวงแหวนอิเล็กโทรไซคลิกของไซโคลบิวทีโนนจะให้ไวนิลคีทีนซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวกลางที่มีปฏิกิริยาในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน[ 1 ]
การตระเตรียม
ไซโคลบิวทีโนนที่ไม่มีหมู่แทนที่สามารถเตรียมได้โดยการดีไฮโดรฮาโลเจนเน ชัน ของ 3-โบรโม ไซโคลบิวทา โนน สารตั้งต้นโบรโมไซโคลบิวทาโนนสามารถเตรียมได้โดยการดีคาร์บอกซิเลชัน ของ กรด 3-ออก โซไซโคลบิวเทนคาร์บอกซิลิก ด้วยโบรมีนและเมอร์คิวรี(II)ออกไซด์[ 2 ]
ไซโคลบิวทีโนนที่ถูกแทนที่สามารถเตรียมได้โดยการเติมไซโคลของอัลไคน์และคีทีนเช่น การเติมไซโคล [2+2] ของ1-เฮกไซน์และไดคลอโรคีทีน (ที่สร้างขึ้นในแหล่งกำเนิดจากไตรคลอโรอะเซทิลคลอไรด์ ) เพื่อสร้าง 3- บิวทิล-4,4- ได คลอโรไซโคลบิวทีโนน[ 3 ]
ปฏิกิริยา
ไซโคลบิวทีโนนได้รับการอธิบายว่าเป็นไดเอโนไฟล์ที่ มีปฏิกิริยาผิดปกติ ซึ่งมีปฏิกิริยามากกว่าวงแหวนอีโนนอื่นๆ เช่นไซโคลเพนทีโนนและไซโคลเฮกซีโนน[ 4 ]
แหล่งที่มา
- ↑ Chen, Peng-hao; Dong, Guangbin (2016). "ไซโคลบิวทีโนนและเบนโซไซโคลบิวทีโนน : สารตั้งต้นอเนกประสงค์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์" เคมี – วารสารยุโรป 22 ( 51): 18290– 18315. doi : 10.1002/chem.201603382 . PMC 5503213 . PMID 27620805 .
- ↑ Audrey G. Ross, Xiaohua Li และ Samuel J. Danishefsky (2012). "การเตรียมไซโคลบิวทีโนน" . Organic Syntheses . 89 : 491– 500
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list ( link ) . - ↑ Rick L. Danheiser, Selvaraj Savariar และ Don D. Cha. (1990). "3-Butylcyclobutenone" . Organic Syntheses . 68 : 32
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list ( link ) . - ↑ Paton, Robert S.; Kim, Seonah; Ross, Audrey G.; Danishefsky, Samuel J.; Houk, KN (2011). "ปฏิกิริยา Diels–Alder เชิงทดลองของไซโคลอัลคีโนนและไดอีนแบบวงจรที่อธิบายผ่านพลังงานการบิดเบือนสถานะการเปลี่ยนผ่าน" Angewandte Chemie International Edition . 50 (44): 10366– 10368. doi : 10.1002/anie.201103998 . PMID 21910195 .