สถานีได้รับใบอนุญาตก่อสร้างครั้งแรกเมื่อวันที่ 7 เมษายน พ.ศ. 2485 โดยใช้สัญญาณเรียกขาน W83C และได้รับอนุญาตให้ออกอากาศที่ความถี่ 48.3  MHz ^{[ 3 ]}ในย่านความถี่วิทยุ FM  เดิม 42-50 MHz สถานีนี้เป็นของRichard W. Hoffmanซึ่งเป็นเจ้าของWHFCด้วย^{[ 4 ​​] [ 5 ] [ 6 ]}สตูดิโอและเครื่องส่งสัญญาณตั้งอยู่ที่ อาคาร Medinah Athletic Club เลขที่ 505 N. Michigan Avenue ในช่วงแรก แต่ได้ย้ายไปยังอาคาร Bankersเลขที่ 105 West Adams ภายในปี พ.ศ. 2488 ^{[ 3 ] [ 7 ]}

เมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2486 สถานีได้รับรหัสเรียกขาน WEHS และได้รับใบอนุญาตครั้งแรกเมื่อวันที่ 8 ตุลาคม พ.ศ. 2488 ^{[ 3 ]}รหัสเรียกขานนี้ย่อมาจาก "Elizabeth Hoffman's Station" ซึ่งตั้งชื่อตามมารดาของเจ้าของ Richard Hoffman ^{[ 6 ]}ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2489 สถานีได้รับอนุญาตจาก FCC ให้หยุดออกอากาศเพื่อเปลี่ยนไปใช้คลื่น ความถี่ FM ใหม่ 88-108 MHz ซึ่ง FCC ได้สร้างขึ้นเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน พ.ศ. 2488 ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม พ.ศ. 2489 สถานีได้รับการจัดสรรใหม่ไปที่ 100.1  MHz และได้รับอนุญาตให้ย้ายไปที่ 97.9  MHz เมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2490 ^{[ 3 ]} WEHS เป็นสถานีวิทยุเชิงพาณิชย์แห่งแรกที่ออกอากาศ "storecasts" ^{[ 4 ]}โดยออกอากาศเพลงประกอบสำหรับ ร้านขายของชำ National Teaในพื้นที่ชิคาโก^{[ 9 ]}เมื่อสัญญากับ National หมดลงในช่วงกลางทศวรรษ 1950 WEHS ได้ออกอากาศรายการภาษาต่างประเทศและรายการสำหรับคนผิวดำของ WHFC ซึ่งเป็นเจ้าของร่วมกันเป็นเวลา 6 ชั่วโมงต่อวัน ซึ่งเป็นเวลาออกอากาศขั้นต่ำเพื่อรักษาสิทธิ์ในการออกอากาศ ในปี 1952 สตูดิโอและเครื่องส่งสัญญาณของ WEHS ได้ย้ายไปยังสตูดิโอและเครื่องส่งสัญญาณของ WHFC ที่ 3350 S. Kedzie ^{[ 3 ]}

บริษัท L & P Broadcasting Corporation ซื้อ WEHS ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2506 พร้อมกับ WHFC ในราคา 1 ล้านดอลลาร์^{[ 3 ] [ 10 ]}ครอบครัว Chess ผู้มีชื่อเสียงจากค่ายเพลง Chess , Checker และ Cadet Records เป็นเจ้าของ L & P Broadcasting (ตัว "L" ย่อมาจากLeonard Chessและตัว "P" ย่อมาจากPhil Chess น้องชายของเขา ) ^{[ 10 ] [ 11 ]} Leonard บริหารค่ายเพลงและสตูดิโอบันทึกเสียงเป็นหลัก ในขณะที่ Phil น้องชายของเขาเป็นประธานบริษัทวิทยุ สัญญาณเรียกขาน WHFC ถูกย้ายไปที่ WEHS ในวันที่ 3 มีนาคม พ.ศ. 2506 ^{[ 3 ]}ในขณะที่ WHFC ได้รับ สัญญาณเรียกขาน WVON ("The Voice of the Negro") WHFC ออกอากาศใน รูปแบบ R&Bและออกอากาศ WVON พร้อมกันตลอด 24 ชั่วโมง^{[ 12 ] [ 13 ]}

เมื่อวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2508 สัญญาณเรียกขานของ WHFC เปลี่ยนเป็น WSDM ^{[ 3 ]}ซึ่งย่อมาจาก "Smack Dab in the Middle" โดยอ้างอิงถึงตำแหน่งของสถานีที่อยู่ตรงกลางของคลื่นวิทยุ FM ^{[ 14 ]}สถานีนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อ "สถานีที่มีสาวๆ และดนตรีแจ๊ส" ^{[ 15 ]}เนื่องจากมีดีเจหญิงล้วนที่รู้จักกันในชื่อ "Den Pals" ^{[ 16 ]}ซึ่งรวมถึงYvonne Daniels , Danae Alexander, Cody Sweet, Penny Lane, Nancy Plum ^{[ 17 ]} Connie Szerszenซึ่งเป็นที่รู้จักในชื่อ "Dawn" และLinda Ellerbeeซึ่งเป็นที่รู้จักในชื่อ "Hush Puppy" ^{[ 14 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]} WSDM เล่น " แจ๊สที่เน้นป๊อปและป๊อปที่เน้นแจ๊ส" ^{[ 20 ] [ 22 ]}ผู้อำนวยการโครงการคือ Mickey Shorr และต่อมาคือ Burt Burdeen ^{[ 19 ] [ 23 ]}

ในปี พ.ศ. 2511 สถานีเริ่มออกอากาศ รายการ เพลงร็อคโปรเกรสซี ฟยามค่ำคืน ชื่อUnderground Denในช่วงสุดสัปดาห์^{[ 24 ] [ 25 ]}ในช่วงต้นปี พ.ศ. 2514 WSDM เริ่มผสมผสานเพลงร็อคเข้ากับเพลงแจ๊สเบาๆ^{[ 26 ]}สถานีวางตำแหน่งตัวเองเป็น "ร็อคผสมแจ๊ส" ^{[ 27 ]}กรรมสิทธิ์ของสถานีถูกโอนไปยังฟิล เชสมีผลตั้งแต่วันที่ 22 ตุลาคม พ.ศ. 2514 ^{[ 3 ]}เทอร์รี เชส บุตรชายของฟิล เชส เป็นผู้จัดการทั่วไป^{[ 28 ]}ในปี พ.ศ. 2515 เครื่องส่งสัญญาณของ WSDM ถูกย้ายไปยังศูนย์จอห์น แฮนค็อก [ ^{3 ] นัก}   แสดงหญิงซินดี้ มอร์แกนเป็นดีเจของสถานีในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2513 ^{[ 29 ]}

สัญญาณเรียกขานถูกเปลี่ยนเป็น WLUP เมื่อวันที่ 14 มีนาคม พ.ศ. 2520 ^{[ 3 ]}สถานีได้นำ รูปแบบ เพลงร็อคที่เน้นอัลบั้ม (AOR) มาใช้ และเปลี่ยนชื่อเป็น "The Loop" ซึ่งหมายถึงชื่อเล่นของ ย่านธุรกิจ ใจกลางเมืองของชิคาโก^{[ 30 ] [ 31 ]}เจย์ แบล็กเบิร์น เป็นผู้อำนวยการรายการ และทอมมี่ โอทูล ทำหน้าที่เป็นผู้ดำเนินรายการช่วงเช้าคนแรกของสถานี และเป็นดีเจคนแรกของ Loop ที่ออกอากาศ^{[ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]}เพลงแรกที่โอทูลเปิดใน "The Loop" คือ " Morning Has Broken " โดยแคท สตีเวนส์ [ ^{32 ] [ 34 ] ทีม}งานออกอากาศดั้งเดิมของ Loop ประกอบด้วย ทอมมี่ ในช่วงเช้า วิลเลียม "กัปตัน บิลลี่" มาร์ติน ในช่วงกลางวัน เลสเตอร์ "เลส" เทรซี่ ในช่วงบ่าย และบ็อบ แชนนอน ในช่วงเย็น^{[ 34 ]}ดีเจคนอื่นๆ ในช่วงแรกของ Loop ได้แก่ เกร็ก บูเดลล์ ฟอร์ด คอลลีย์ ดอน เดวิส และกลอรี่-จูน เกรฟ^{[ 34 ]}

บริษัท Heftel Broadcasting Corporation ซึ่งเป็นเจ้าของโดยCecil Heftel สมาชิกสภาคองเกรสแห่งฮาวาย ได้ซื้อสถานีวิทยุแห่งนี้เมื่อวันที่ 5 มีนาคม พ.ศ. 2522 ในราคา 3 ล้านดอลลาร์^{[ 3 ] [ 35 ]} Lee Abrams ได้รับการว่าจ้างเป็นที่ปรึกษา^{[ 34 ]}รูปแบบเพลงร็อคยังคงอยู่ แต่เน้นไปที่เพลงร็อคที่มีจังหวะหนักแน่นขึ้น^{[ 34 ]} Jesse Bullit เป็นผู้อำนวยการรายการ^{[ 34 ]} Steve Dahlซึ่งว่างงานมาตั้งแต่WDAI (94.7 FM) เปลี่ยนไปใช้ รูปแบบ เพลงดิสโก้ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2521 เริ่มจัดรายการช่วงเช้าในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2522 ^{[ 36 ]}ในวันที่ 12 กรกฎาคม พ.ศ. 2522 Dahl ได้จัดงานโปรโมชั่นที่โด่งดังที่สุดงานหนึ่งในประวัติศาสตร์วิทยุและกีฬา นั่นคือDisco Demolition Night ^{[ 34 ] [ 37 ]}แกรี่ ไมเออร์ซึ่งในขณะนั้นเป็นที่รู้จักในชื่อ "แมทธิว ไมเออร์" เป็นดีเจจัดรายการช่วงกลางคืน และต่อมาได้ร่วมงานกับดาห์ลในฐานะผู้ประกาศข่าวภาคเช้า^{[ 38 ]}หลังจากนั้นไม่นาน ไมเออร์ก็กลายเป็นผู้ช่วยเต็มเวลาของสตีฟ และใช้ชื่อจริงของเขาคือ แกรี่ ไมเออร์^{[ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]}

ในปี 1979 เจฟฟ์ ชวาร์ตซ์ ได้เป็นหัวหน้าฝ่ายขาย และมิทช์ ไมเคิลส์ได้รับการว่าจ้างให้เป็นดีเจช่วงบ่าย^{[ 34 ] [ 41 ]}ไมเคิลส์ได้เป็นผู้อำนวยการรายการในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 42 ]}สกาย แดเนียลส์ ก็ได้รับการว่าจ้างในปี 1979 เช่นกัน และทำหน้าที่เป็นดีเจและผู้อำนวยการฝ่ายดนตรี^{[ 34 ] [ 39 ]}ชัค สวิร์สกีทำหน้าที่รายงานข่าวกีฬาในช่วงต้นทศวรรษ 1980 ^{[ 43 ]}บัซซ์ คิลล์แมน เป็นผู้ประกาศข่าว^{[ 44 ]}เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ 1981 สตีฟ ดาห์ล ถูกไล่ออกเนื่องจากสิ่งที่ฝ่ายบริหารของ WLUP และดาห์ลกล่าวว่าเป็นข้อพิพาทเรื่องสัญญา แม้ว่า Heftel Broadcasting จะกล่าวว่าเป็นเพราะการละเมิด "มาตรฐานชุมชน" ^{[ 45 ] [ 38 ] [ 40 ]}แกรี่ ไมเออร์ ก็ออกจากสถานีเช่นกัน เพื่อไปเป็นผู้ช่วยของดาห์ลต่อไป^{[ 45 ]}ผู้ดำเนินรายการภาคเช้าหลายคน รวมถึง Matt Bisbee, Mark McEwenและทีมของ RJ Harris และ Pat Still ได้ลองทำหน้าที่นี้ จนกระทั่งJonathon Brandmeierได้รับการว่าจ้างในช่วงปลายปี 1982 ^{[ 44 ] [ 46 ] [ 47 ]} Kilman ยังคงเป็นผู้ประกาศข่าว และBruce Wolfเข้าร่วมสถานีในฐานะผู้รายงานข่าวกีฬาในปี 1982 ^{[ 44 ] [ 48 ]} Greg Solk กลายเป็นผู้อำนวยการรายการในปี 1983 ^{[ 49 ]}รายการ Dr. Dementoออกอากาศทาง WLUP ตั้งแต่ปี 1978 ถึง 2010 ก่อนที่รายการ Dr. Demento จะยุติการออกอากาศทางคลื่นวิทยุ^{[ 50 ] [ 51 ]} Steve และ Garry กลับมาเป็นผู้ดำเนินรายการช่วงบ่ายในปี 1986 ^{[ 52 ]}

ในช่วงปลายเดือนธันวาคม พ.ศ. 2529 Heftel Broadcasting ได้ควบรวมกิจการกับ Statewide Broadcasting ซึ่งเป็นเจ้าของWCFL (1000 AM) ^{[ 53 ]}ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2530 WCFL เปลี่ยนชื่อเป็น WLUP และสถานี FM ได้รับรหัสเรียกขาน WLUP-FM ^{[ 54 ] [ 55 ]} WLUP (AM) กลายเป็นการออกอากาศแบบผสมผสานบางส่วนของ WLUP-FM และ Steve กับ Garry ย้ายไปที่สถานี AM ^{[ 55 ]}ในปี พ.ศ. 2531 WLUP-AM-FM ถูกขายให้กับ Evergreen Media ที่เพิ่งก่อตั้งใหม่^{[ 56 ] [ 57 ]}ภายในปี พ.ศ. 2532 สถานี AM จะพัฒนาไปเป็นการพูดคุย เป็นส่วนใหญ่ โดยมีเพลงร็อคผสมอยู่บ้างในแต่ละชั่วโมง^{[ 58 ] [ 59 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 สถานีวิทยุ WLUP ได้ออกอากาศโฆษณาทางโทรทัศน์ยอดนิยมที่มีชายอ้วนคนหนึ่งชื่อ "Joey Bag O' Donuts" กำลังเต้นรำ^{[ 60 ] [ 61 ]}ในช่วงเวลานับตั้งแต่มีการออกอากาศโฆษณาต้นฉบับ ภาพของชายอ้วนที่กำลังเต้นรำในโฆษณานี้ถูกนำไปใช้โดยสถานีวิทยุอื่นๆ อีกมากมายทั่วประเทศและต่างประเทศ^{[ 60 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2535 สตีฟและแกรี่กลับมาจัดรายการช่วงเช้าที่ WLUP-FM อีกครั้ง^{[ 62 ] [ 40 ]}ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2536 การจับคู่ระหว่างสตีฟ ดาห์ลและแกรี่ ไมเออร์ก็ยุติลง^{[ 40 ]}หลังจากนั้นไม่นาน ดาห์ลก็ย้ายไปที่ AM 1000 ซึ่งเพิ่งเพิ่ม รายการ กีฬาของ ESPN และเปลี่ยนชื่อสถานีเป็น WMVP ^{[ 63 ]}

เมื่อวันที่ 27 กันยายน พ.ศ. 2536 ผังรายการของสถานีได้รับการปรับปรุงใหม่ และเปลี่ยนไปใช้รูปแบบรายการพูดคุยที่ร้อนแรง^{[ 64 ]}แกรี่ ไมเออร์ย้ายไปจัดรายการช่วงกลางวันทาง WLUP-FM แบรนด์ไมเออร์ย้ายไปจัดรายการช่วงบ่าย และเควิน แมทธิวส์ย้ายไปจัดรายการช่วงเช้าชั่วคราว (แม้ว่าแบรนด์ไมเออร์จะย้ายกลับไปจัดรายการช่วงเช้าในภายหลัง และแมทธิวส์จะย้ายไปจัดรายการช่วงกลางวัน) [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] แดนนี่ โบนอดิวซ์จัดรายการช่วงเย็น^{เอ็ดชวาร์ตซ์จัดรายการช่วงกลางคืน}และเซก้าจัดรายการช่วงเย็นวันเสาร์^{[ 66 ] [ 68 ] [ 67 ]}ลิซ ไวลด์ได้รับการว่าจ้างให้จัดรายการช่วงเย็นในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2538 แต่รายการของเธอถูกยกเลิกในเดือนพฤศจิกายนของปีเดียวกัน^{[ 69 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2539 สถานีพี่น้องWYNYในนครนิวยอร์กได้ออกอากาศ WLUP พร้อมกันเป็นเวลาหนึ่งวัน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการแสดงผาดโผนตลอดสัปดาห์ของการออกอากาศสถานีพี่น้องทั่วประเทศพร้อมกัน ก่อนที่จะเปลี่ยนรูปแบบเป็นเพลงร่วมสมัยสำหรับผู้ใหญ่ในชื่อ WKTU ^{[ 70 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2539 WMVP (1000 AM) ได้ยกเลิกรูปแบบรายการกีฬาและกลับมาออกอากาศ WLUP พร้อมกันอีกครั้ง^{[ 71 ]}

WLUP เปลี่ยนรูปแบบรายการเป็น "การผสมผสานระหว่าง เพลง ป็อปร็อกป็อปอัลเทอร์เนทีฟ และ เพลง อัลเทอร์เนทีฟสำหรับผู้ใหญ่ " เมื่อวันที่ 30 กันยายน 1996 ^{[ 72 ] [ 73 ] [ 74 ]} Brandmeier ยังคงเป็นผู้ดำเนินรายการช่วงเช้า และDave Fogelเข้ามาทำหน้าที่ในช่วงบ่าย^{[ 75 ] [ 76 ]}ในปี 1997 Evergreen และ Chancellor Media ได้ควบรวมกิจการกัน^{[ 77 ]}เพื่อให้เป็นไปตามข้อจำกัดการเป็นเจ้าของที่กำหนดโดยรัฐบาลกลาง Evergreen จึงเลือกที่จะขาย WLUP ให้กับBonneville Internationalในเดือนกรกฎาคม^{[ 78 ] [ 79 ]}ในวันที่ 21 กรกฎาคม เวลา 5 นาฬิกา หลังจากเปิด เพลง ของ The Who ทั้งหมด ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของคอนเสิร์ต The Who ในสุดสัปดาห์ก่อนหน้า WLUP ก็เปลี่ยนกลับมาเป็นรูปแบบเพลงร็อกอีกครั้ง^{[ 80 ] [ 81 ]}เพลงแรกภายใต้ "Loop" ที่เปิดตัวใหม่คือ " Rock and Roll " ของLed Zeppelin ^{[ 80 ]}ในเดือนนั้นเช่นกัน Jonathon Brandmeier จะถูกปลดออกจากสถานีเนื่องจากการเปลี่ยนแปลงเจ้าของ^{[ 82 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2541 WLUP เปลี่ยนไปออกอากาศเพลงร็อคคลาสสิกและใช้สโลแกนว่า "Classic Rock That Really Rocks" ^{[ 83 ]}ในช่วงเวลานี้ บุคลากรที่ออกอากาศเต็มเวลา ได้แก่ Byrd (ปัจจุบันอยู่กับWDRV Chicago), Steve Downes , Eddie Webb, Pete McMurray, Seaver, Cara Carriveau , Sari และ Mark Zander ^{[ 84 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 87 ] [ 88 ] [ 89 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2547 Emmis Communicationsได้แลกเปลี่ยนสถานีวิทยุ 3 แห่งในฟีนิกซ์กับ Bonneville เพื่อแลกกับ WLUP-FM และเงิน 70 ล้านดอลลาร์ การแลกเปลี่ยนเสร็จสมบูรณ์ในเดือนธันวาคมของปีนั้น^{[ 90 ] [ 91 ] [ 92 ]}ในขณะที่อยู่ภายใต้การเป็นเจ้าของของ Emmis WLUP ได้พัฒนาไปสู่ รูปแบบ เพลงร็อคกระแสหลักแต่ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2554 ก็ได้กลับมาเป็นเพลงร็อคคลาสสิกอีกครั้ง^{[ 93 ] [ 94 ]}

ในปี 2548 Emmis ได้นำ Jonathon Brandmeier กลับมาจัดรายการช่วงเช้าใน The Loop และจ้างZakk Tylerมาจัดรายการช่วงบ่าย^{[ 95 ] [ 96 ]} Erin Carmen เริ่มจัดรายการช่วงกลางวันในปี 2549 และอยู่กับสถานีจนถึงปี 2552 ^{[ 97 ] [ 98 ]} Brandmeier ก็ออกจาก WLUP ในปี 2552 เช่นกัน^{[ 95 ]}

เมื่อวันที่ 15 มกราคม พ.ศ. 2550 สถานี WMAQ-TV (ช่อง 5) ซึ่งเป็นสถานีในเครือ NBC ของชิคาโก ได้เริ่มรายการใหม่ในช่วงเช้าวันธรรมดาชื่อBarely Today ซึ่งออกอากาศตั้งแต่เวลา 4:30–5:00 น. ^{[ 99 ] [ 100 ]}รายการใหม่นี้ออกอากาศพร้อมกันทาง WLUP-FM และดำเนินรายการโดยBruce Wolfซึ่งเคยเป็นผู้ประกาศข่าวจราจร/กีฬาช่วงเช้าวันธรรมดาของ WMAQ มาก่อน^{[ 99 ] [ 100 ]}รายการนี้ถูกยกเลิกในอีกห้าเดือนต่อมาเนื่องจากเรตติ้งไม่ดี^{[ 101 ]}

ตลอดปี 2010 WLUP ทำหน้าที่เป็น สถานีหลัก โดยพฤตินัยสำหรับ รายการ Dr. Dementoซึ่งเป็นรายการตลกและเพลงแปลกใหม่ที่ออกอากาศทั่วประเทศ รายการยังคงผลิตในแคลิฟอร์เนียที่สตูดิโอในบ้านของพิธีกร Barret Hansen; WLUP ได้รับอนุญาตเป็นพิเศษให้ออกอากาศรายการได้ฟรีเพื่อให้แน่ใจว่ามีการออกอากาศในตลาดขนาดใหญ่ ในขณะที่เขาเรียกเก็บเงินจากสถานีพันธมิตรอื่นๆ เพื่อขออนุญาตออกอากาศรายการ WLUP ยกเลิกรายการในปี 2010 ทำให้ Hansen ต้องถอนรายการออกจากระบบออกอากาศแบบซินดิเคชั่นและย้ายรายการไปออกอากาศทางออนไลน์แบบเสียค่าใช้จ่ายเท่านั้นตลอดระยะเวลาที่เหลือ^{[ 102 ]}

เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2554 Emmis ประกาศว่าจะขาย WKQX สถานีในเครือ WLUP-FM และ WRXPในนิวยอร์กให้กับ Merlin Media ซึ่งเป็นกลุ่มที่นำโดยRandy Michaelsอดีตผู้บริหารของ Tribune Company ^{[ 103 ]} Emmis ซึ่งจะยังคงถือหุ้นส่วนน้อยใน Merlin Media จะมอบข้อตกลงการตลาดในท้องถิ่น ให้กับ Merlin เพื่อดำเนินการ WKQX และ WLUP-FM ตั้งแต่วันที่ 15 กรกฎาคม จนกระทั่งการขายให้กับ Merlin เสร็จสิ้นอย่างเป็นทางการในวันที่ 1 กันยายน^{[ 104 ]}

เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2555 เมอร์ลินได้เพิ่มรูป แบบ เพลงแจ๊สแบบนุ่มนวล ที่ส่งผ่านดาวเทียม ลงในช่องย่อย HD3 ของ WLUP (97.9-HD3) ^{[ 105 ]}

Maxwell Slater "Max" Logan (Benjamin Bornstein) บุคลิกทางวิทยุและ อดีตพิธีกร รายการ WEBN ซึ่งเป็นที่รู้จักกันดีจากช่วงเวลาหลายปีที่เขาเป็นพิธีกร รายการ The Maxwell Showที่WMMSและWNCXในคลีฟแลนด์ เข้ามารับหน้าที่เป็นพิธีกรรายการช่วงเช้าของ WLUP-FM ในวันที่ 30 กรกฎาคม 2012 Zakk Tyler (Dominic Zaccagnini) อดีตพิธีกรก็กลับมาเช่นกัน^{[ 96 ]}

เมื่อวันที่ 3 มกราคม 2557 Merlin Media ประกาศข้อตกลงการตลาดระดับท้องถิ่น (LMA) กับCumulus Mediaซึ่งจะทำให้ Cumulus เข้ามารับช่วงการดำเนินงานของ WLUP-FM และสถานีในเครือWIQIรวมทั้งรับช่วง LMA ของ Merlin สำหรับWKQX-LPด้วย^{[ 106 ] [ 107 ]}ข้อตกลงนี้รวมถึงตัวเลือกให้ Cumulus ซื้อสถานีจาก Merlin ^{[ 107 ]}ข้อตกลงนี้ทำให้ Merlin ต้องสละการดำเนินงานของสถานีวิทยุที่เหลืออยู่^{[ 106 ]}ข้อตกลงนี้ยังเป็นการขยายขอบเขตการดำเนินงานของ Cumulus ในชิคาโกด้วย โดยบริษัทเป็นเจ้าของและดำเนินการสถานีข่าว/สนทนาWLS (890 AM) และสถานีเพลงฮิตคลาสสิกWLS-FM (94.7 FM) อยู่แล้ว ^{[ 106 ] [ 107 ]}

เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2014 WLUP ได้ปลดพิธีกรรายการช่วงเช้า Maxwell (Benjamin Bornstein) และ John Czahor และพิธีกรรายการช่วงบ่าย Patrick Capone ออก^{[ 108 ] [ 109 ]}เมื่อวันที่ 15 กันยายน 2014 ได้มีการประกาศรายชื่อพิธีกรรายการประจำวันใหม่ โดยมี Lyndsey Marie เป็นพิธีกรรายการช่วงกลางวัน Tim Virgin เป็นพิธีกรรายการช่วงบ่าย และ Pyke เป็นพิธีกรรายการช่วงเย็น^{[ 110 ]} Virgin เคยทำงานที่ The Loop ในช่วงกลางทศวรรษ 1990 ^{[ 110 ]}รายการช่วงเช้ายังคงเปิดรับสมัคร^{[ 110 ]}เมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2015 Mancow Mullerได้เข้าร่วม WLUP ในฐานะพิธีกรรายการช่วงเช้าคนใหม่^{[ 111 ]}

Lorelei Shark ซึ่งเป็น "Rock Girl" คนแรกของ WLUP เป็นโฆษกอย่างเป็นทางการและเป็นหน้าตาของ The Loop ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 และ 1980 ^{[ 34 ] [ 112 ] [ 113 ]}ในปี 2005 Loop Rock Girl ได้ถูกนำกลับมาอีกครั้ง โดย Erica Gustafson เป็นผู้ครองตำแหน่งคนใหม่^{[ 113 ] [ 114 ]}อีกหนึ่ง Loop Rock Girl ที่โดดเด่นก่อนที่สถานีจะปิดตัวลงในปี 2018 คือ April Rose Haydock ซึ่งดำรงตำแหน่งนี้ในปี 2007 ด้วย^{[ 115 ]}

ในเดือนมกราคม 2018 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการล้มละลายของ Cumulus Media บริษัทได้ขอให้ศาลล้มละลายสหรัฐฯปลดบริษัทจากสัญญาหลายฉบับที่ "ขาดทุนอย่างมาก" รวมถึงสัญญา LMA กับ WLUP-FM และ WKQX Cumulus ระบุว่าภายใต้ข้อตกลงซึ่งมีค่าธรรมเนียมรายเดือน 600,000 ดอลลาร์ บริษัทขาดทุน 8.4 ล้านดอลลาร์จากสถานีวิทยุ Merlin ทั้งสองแห่ง^{[ 116 ]}

เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2018 Merlin Media ได้ขาย WLUP-FM ให้กับEducational Media Foundation (EMF) ในราคา 21.5 ล้านดอลลาร์ โดย EMF ประกาศว่าจะเปลี่ยนสถานีให้เป็นสถานีเพื่อการศึกษาที่ไม่แสวงหา ผลกำไร การขายครั้งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากการยื่น ล้มละลายตามมาตรา 11ของ Cumulus Media ซึ่งศาลตัดสินว่า Cumulus จะไม่ดำเนินการตามข้อตกลง LMA ที่มีอยู่หรือการขาย WLUP-FM จาก Merlin ให้กับ Cumulus การเคลื่อนไหวครั้งนี้ทำให้ EMF มีสถานีที่มีกำลังส่งเต็มที่แห่งที่สองในชิคาโก องค์กรนี้ยังเป็นเจ้าของสถานีถ่ายทอดสัญญาณและสถานีที่มีกำลังส่งต่ำกว่าในตลาด อีกด้วย ^{[ 117 ]}เมื่อวันที่ 6 มีนาคม Cumulus ได้ยุติการดำเนินงานที่มีผู้ดำเนินรายการใน WLUP-FM และเลิกจ้างพนักงานทั้งหมด อย่างไรก็ตาม รายการ Mancowยังคงดำเนินต่อไปผ่านแพลตฟอร์มสตรีมมิ่งออนไลน์อิสระ รายการเพลงอัตโนมัติยังคงดำเนินต่อไปจนถึงเที่ยงคืนของวันที่ 10 มีนาคม เมื่อ EMF เข้าควบคุมความถี่จาก Merlin ภายใต้ LMA ใหม่ และรับช่วงต่อตาราง K-Love ที่ดำเนินการโดยสถานีพี่น้องในอนาคตWJKL (94.3 FM) Cumulus ยังคงรักษาสัญญาณเรียกขาน WLUP-FM ไว้ โดยเก็บไว้ในสถานีที่มีอยู่แล้วในเมืองเคมบริดจ์ รัฐมินนิโซตา Merlin ยังคงรักษาสิทธิ์ในทรัพย์สินทางปัญญา "Loop" และเปลี่ยนแบรนด์นั้นไปเป็นWKQX-HD2ในรูปแบบอัตโนมัติอย่างสมบูรณ์^{[ 118 ] [ 119 ]}

การขาย WLUP-FM ยังทำให้งาน "Loopfest" ประจำปี ซึ่งเป็นงานที่ได้รับการสนับสนุนโดยสปอนเซอร์ ต้องยุติลงด้วย โดยงานครั้งล่าสุดมีกำหนดจัดขึ้นในวันที่ 3 สิงหาคม 2018 ที่Hollywood Casino AmphitheatreโดยมีLynyrd Skynyrdมาแสดงเพื่อสนับสนุนทัวร์ครั้งสุดท้ายของพวกเขาร่วมกับ . 38 SpecialและMarshall Tucker Band WLUP-FM แจ้งผู้ฟังที่ซื้อตั๋วว่างานถูกยกเลิกทันทีหลังจากที่สถานีประกาศในเดือนกุมภาพันธ์ปีก่อนหน้า แม้ว่าจะยังคงรายละเอียดของงานไว้บนเว็บไซต์โดยไม่ได้ระบุว่าใครจะเป็นสปอนเซอร์ต่อ^{[ 120 ]}

เมื่อได้ยินข่าวการขาย สตีฟ ดาห์ล ชี้ให้เห็นถึงมรดกและประวัติศาสตร์ของสถานีวิทยุ WLUP-FM โดยกล่าวว่า:

เมื่อผมมองย้อนกลับไปถึง 40 ปีที่ทำงานในวงการวิทยุในตลาดนี้ ผมมักจะนึกถึงผลกระทบของ The Loop แทบทุกวัน ไม่เพียงแต่ต่ออาชีพการงานของผมเท่านั้น แต่ยังรวมถึงประวัติศาสตร์ร็อกแอนด์โรลในชิคาโกและทั่วโลกด้วย สถานีวิทยุท้องถิ่นที่กล้าเสี่ยงแบบนั้นหาได้ยากแล้ว และนั่นเป็นความสูญเสียของทุกคน ผมหวังว่าเพลงสุดท้ายที่พวกเขาเล่นที่นั่นคือเพลง ' Highway to Hell ' ของAC/DC ! ^{[ 121 ]}

เมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2018 ดาห์ลได้เปิดโอกาสให้ผู้ฟังได้กล่าวอำลา WLUP-FM ผ่านการออกอากาศรายการช่วงบ่ายของเขาทาง WLS ^{[ 122 ]}ดาห์ลยังได้เชิญศิษย์เก่าอย่าง Sky Daniels และ Kevin Matthews กลับมาร่วมรายการเพื่อส่งท้าย WLUP-FM อย่างเหมาะสม ในขณะที่ WDRV ได้แสดงความเคารพต่อสถานีด้วยรายการพิเศษตลอดทั้งวัน นำโดย Bob Stroud ซึ่งเป็นอดีตดีเจของ WLUP-FM อีกคน พร้อมด้วยแขกรับเชิญและเซอร์ไพรส์ต่างๆ รายการ 'Dave Plier Show' ของ WGN ยังได้ออกอากาศการรวมตัวของอดีตดีเจ WLUP-FM รวมถึง Kevin Matthews พิธีกรปัจจุบันของ WGN อย่าง Wendy Snyder และ Bill Leff และผู้บริหารด้านการออกอากาศ Larry Wert เพื่อแสดงความเคารพต่อมรดกของสถานี^{[ 123 ]}

ข้อตกลง LMA กับ EMF มีผลบังคับใช้ในวันที่ 10 มีนาคม 2018 เวลาเที่ยงคืน ซึ่งสถานีได้เปลี่ยนไปใช้ชื่อ K-Love เพื่อเป็นการตอบโต้การเปลี่ยนผ่านไปสู่เพลงคริสเตียนที่กำลังจะเกิดขึ้น WLUP-FM หลังจากใช้เวลาส่วนใหญ่ในชั่วโมงสุดท้ายเล่นเพลงที่มีเนื้อหาเกี่ยวกับการอำลาและ/หรือการจากไป ก็ปิดท้ายด้วยการเล่นเพลง " Shout at the Devil " ของMötley Crüe , " The Number of the Beast " ของIron Maidenและ (ตามที่ Dahl แนะนำ) "Highway to Hell" เพลงแรกที่เล่นใน WLUP-FM ในฐานะ K-Love คือ " Whom Shall I Fear " ของChris Tomlin [ ^{124 ] การ}ซื้อ WCKL-FM ของ EMF เสร็จสมบูรณ์ในวันที่ 31 พฤษภาคม 2018

เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2020 EMF ได้เปลี่ยนสัญญาณเรียกขานของสถานีเป็น WCKL ซึ่งเป็นสัญญาณปัจจุบัน ในช่วงเวลานั้น EMF ได้นำช่องสัญญาณย่อย HD Radio กลับมาออกอากาศอีกครั้ง โดยมี เครือข่าย Air1ที่จัดรูป แบบ การนมัสการคริสเตียนทาง WCKL-HD2 และเพลงฮิตคลาสสิ กคริสเตียน จากK-Love Classicsทาง WCKL-HD3 ในช่วงปลายปี 2020 เมื่อรูปแบบ K-Love Classics ยุติลง เครือข่ายดังกล่าวจึงกลายเป็น "K-Love Christmas" ตลอดช่วงเทศกาลวันหยุด หลังจากนั้น WCKL-HD3 ได้เปิดตัว "K-Love 2000s" ซึ่งเป็นเพลงฮิตคลาสสิกคริสเตียนอีกรูปแบบหนึ่ง ในเดือนมีนาคม 2021 WCKL-HD3 ได้นำรูปแบบเพลงป๊อป/ฮิปฮอปคริสเตียน "Boost Radio" จากKXBSในเซนต์หลุยส์ มาใช้ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงระหว่างเจ้าของสถานีและ EMF และเริ่มออกอากาศพร้อมกันทางสถานีถ่ายทอดสัญญาณ 97.5 W248BB ^{[ 125 ]}