ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2528 วิลกินสันได้จัดตั้งคณะกรรมการหาเสียงขึ้นก่อนการเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐในปี พ.ศ. 2530 ^{[ 22 ]}วิลกินสันซึ่งไม่เป็นที่รู้จักมากนักในระดับรัฐ เป็นผู้สมัครคนแรกที่เข้าร่วมการแข่งขัน^{[ 22 ]}ในที่สุดสนามเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครตก็ขยายใหญ่ขึ้นจนรวมถึงอดีตผู้ว่าการรัฐเคนตักกี้สองคน คือ จอห์น วาย. บราวน์ จูเนียร์ และจูเลียน แคร์โรลล์ ; รองผู้ว่าการรัฐคนปัจจุบันสตีฟ เบเชียร์ซึ่งต่อมาได้รับเลือกเป็นผู้ว่าการรัฐสองสมัยในปี พ.ศ. 2550และพ.ศ. 2554 ; และแกรดี้ สตัมโบ เลขานุการคณะรัฐมนตรีของผู้ว่าการรัฐมาร์ธา เลน คอลลินส์^{[ 5 ]}ในช่วงต้นของการแข่งขัน บราวน์เป็นตัวเต็งอย่างชัดเจน ในขณะที่วิลกินสันถูกคาดการณ์ว่าจะได้อันดับที่ห้า^{[ 23 ] [ 24 ]}วิลกินสันให้ทุนสนับสนุนการหาเสียงของตนเอง และผู้จัดการการหาเสียง แดนนี่ บริสโค แนะนำให้เขาจ้างที่ปรึกษาการหาเสียงเพื่อเข้าถึงกลุ่มผู้มีสิทธิเลือกตั้งที่ยังไม่ตัดสินใจจำนวนมากในรัฐ^{[ 5 ]}หลังจากสัมภาษณ์ไม่กี่ครั้ง วิลกินสันได้ว่าจ้างที่ปรึกษาทางการเมืองที่ไม่เป็นที่รู้จักในขณะนั้นชื่อเจมส์ คาร์วิลล์ ซึ่งต่อมาคาร์วิลล์ได้เป็นประธานในการรณรงค์ หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดี ของบิล คลินตัน ที่ประสบความสำเร็จ ในปี 1992 ^{[ 3 ] [ 5 ]}

เบเชียร์ ซึ่งถือเป็นผู้สมัครที่แข็งแกร่งเป็นอันดับสองในการแข่งขันรอบคัดเลือก ใช้เวลาส่วนใหญ่ในการรณรงค์โจมตีบราวน์ และบราวน์ก็ใช้เวลาและทรัพยากรตอบโต้การโจมตีของเบเชียร์^{[ 25 ]}ในขณะเดียวกัน วิลกินสันโจมตีคู่แข่งทั้งหมดในการแข่งขันว่าเป็นคนวงในทางการเมือง พร้อมทั้งยกย่องการก้าวขึ้นจากความยากจนสู่ความสำเร็จทางการเงินของตนเอง^{[ 23 ]}เขาเรียกแพ็คเกจสิ่งจูงใจที่ผู้ว่าการรัฐมาร์ธา เลน คอลลินส์ เสนอเพื่อดึงดูดโรงงานผลิตโตโยต้ามายังรัฐว่า "ความผิดพลาดครั้งใหญ่และข้อตกลงที่แย่มาก" ซึ่งทำให้เคนตักกี้ "กลายเป็นที่หัวเราะเยาะในระดับนานาชาติ" ^{[ 24 ]}เขายังอ้างว่าทั้งบราวน์และเบเชียร์จะขึ้นภาษี และเสนอให้มีลอตเตอรี่ของรัฐซึ่งเขาอ้างว่าจะสร้างรายได้ 70  ล้านดอลลาร์ต่อปีให้กับคลังของรัฐ เป็นทางเลือกแทนการขึ้นภาษี^{[ 23 ] [ 25 ]}ข้อเสนอนี้ได้รับความนิยมเป็นพิเศษในเคนตักกี้ตอนเหนือซึ่งผู้อยู่อาศัยมักเดินทางไปยังโอไฮโอ ที่อยู่ใกล้เคียง เพื่อเล่นลอตเตอรี่ของรัฐนั้น^{[ 23 ]}วิลกินสันยังสนับสนุนการปฏิรูปการศึกษาแบบองค์รวม โดยระบุว่าเด็กๆ ในรัฐเคนตักกี้ "ไม่ได้มีปัญหาในการเรียนรู้ แต่พวกเขามีปัญหาเรื่องระบบการศึกษา" ^{[ 26 ]}อดีตผู้ว่าการรัฐสองสมัยเอบี "แฮปปี้" แชนด์เลอร์ได้ให้ความน่าเชื่อถือแก่การรณรงค์หาเสียงของวิลกินสันด้วยการรับรองของเขา^{[ 3 ]}

ในช่วงปลายเดือนเมษายน บราวน์ยังคงมีคะแนนนำ 20 เปอร์เซ็นต์ในการสำรวจความคิดเห็นสาธารณะ^{[ 24 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่อเบเชียร์เริ่มมีคะแนนนิยมลดลง วิลกินสันก็มีคะแนนนิยมเพิ่มขึ้น^{[ 24 ]}ใน ช่วงสุด สัปดาห์วันรำลึกถึงวีรชนเขามีคะแนนนิยมเป็นอันดับสองในบรรดาผู้สมัคร^{[ 23 ]}บราวน์เพิกเฉยต่อวิลกินสันเป็นส่วนใหญ่ จนกระทั่งหนึ่งสัปดาห์ก่อนการเลือกตั้ง เขาเริ่มลงโฆษณาตั้งคำถามเกี่ยวกับจำนวนเงินที่วิลกินสันอ้างว่าจะได้รับจากลอตเตอรี่ของรัฐ^{[ 24 ]}วิลกินสันชนะการเลือกตั้งขั้นต้น โดยได้รับคะแนนเสียง 36 เปอร์เซ็นต์ เทียบกับ 26 เปอร์เซ็นต์สำหรับบราวน์ 18 เปอร์เซ็นต์สำหรับเบเชียร์ 12 เปอร์เซ็นต์สำหรับสตัมโบ และ 6 เปอร์เซ็นต์สำหรับแคร์โรลล์^{[ 24 ]}โดยรวมแล้ว วิลกินสันใช้เงินไปถึง 4  ล้านดอลลาร์ ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในช่วงการหาเสียงเลือกตั้งขั้นต้น^{[ 23 ]}โทมัส ดี. คลาร์กนักประวัติศาสตร์แห่งรัฐเคน ตัก กี้ แสดงความคิดเห็นว่าการใช้จ่ายอย่างฟุ่มเฟือยของวิลกินสันในช่วงการหาเสียงกระตุ้นให้สภานิติบัญญัตินำมาตรการปฏิรูปการเงินในการหาเสียง มาใช้ ^{[ 3 ]}

Democrats enjoyed a 3-to-1 voter registration advantage in Kentucky, and while he had been the underdog in the primary campaign, Wilkinson became the heavy favorite against the Republican nominee, State RepresentativeJohn Harper of Shepherdsville.^[23]Larry Forgy, who had been groomed for the Republican nomination, unexpectedly dropped out of the race before the primary, leaving the party at a significant disadvantage with a largely unknown and underfunded candidate.^[27] While Harper began his general election campaign immediately, Wilkinson made few public appearances – except for fundraisers – until the second week in September.^[28] He also refused to endorse the $125 million education reform measure that sitting governor Martha Layne Collins had guided through the legislature in 1985, which cost him the endorsement of the Kentucky Education Association.^[29] The association endorsed Harper, marking the first time in its history it had endorsed a Republican gubernatorial candidate, but endorsed Brereton C. Jones, the Democratic candidate for lieutenant governor.^[30]

ฮาร์เปอร์โจมตีข้อเสนอลอตเตอรี่ของวิลกินสันว่าเป็นเศรษฐศาสตร์ แบบ " อลิซในแดนมหัศจรรย์ " ^{[ 23 ]}นอกจากนี้ แคมเปญของฮาร์เปอร์ยังหยิบยกประเด็นด้านจริยธรรมหลายประเด็นเกี่ยวกับการทำธุรกิจของวิลกินสัน^{[ 31 ]}แกรี่ สแตฟฟอร์ด น้องเขยของวิลกินสันซึ่งดำรงตำแหน่งประธานร้านหนังสือวอลเลซ ยอมรับสารภาพผิดในข้อหาดักฟังโทรศัพท์ อย่างผิดกฎหมาย และปรับลดเลขไมล์รถยนต์ของบริษัท^{[ 31 ]}บริษัทถูกบังคับให้จ่ายภาษีค้างชำระ 44,641 ดอลลาร์^{[ 31 ]}ยิ่งไปกว่านั้น บ็อบ เกเบิล ประธานพรรครีพับลิกันประจำรัฐ ตั้งคำถามว่าวิลกินสันได้ช่วยเหลือนักธุรกิจชาวอิตาลีในการหลีกเลี่ยงกฎหมายที่ทำให้การส่งออกเงินสกุลอิตาลีเป็นเรื่องยากหรือไม่ โดยการปลอมแปลงกิจการอสังหาริมทรัพย์ให้เป็นธุรกรรมทางธุรกิจที่ถูกต้องตามกฎหมายกับเจอร์นิแกน เอ็กซ์พอร์ต ทิมเบอร์^{[ 32 ]} Gable ยังจ้างนักสืบเอกชนซึ่งสรุปว่ามี "เหตุผลสำคัญ" ที่จะสงสัยว่ามีการกระทำผิดในคดีการเสียชีวิตของ Jerome Jernigan หุ้นส่วนทางธุรกิจของ Wilkinson ^{[ 31 ]}แม้จะมีข้อกล่าวหาของ Gable และผลการสืบสวนของนักสืบ เจ้าหน้าที่ตำรวจ Lexington ก็กล่าวว่าพวกเขาไม่เห็นเหตุผลที่จะเปิดการสอบสวนใหม่^{[ 33 ]} Harper เสียเปรียบอย่างมากในด้านการระดมทุน โดยระดมทุนได้เพียง 225,000 ดอลลาร์สำหรับการรณรงค์หาเสียงทั้งหมด เทียบกับ 8  ล้าน ดอลลาร์ของ Wilkinson ^{[ 34 ]}ทำให้เขาไม่สามารถซื้อเวลาออกอากาศทางสื่อได้มากพอที่จะทำให้ข้อสงสัยด้านจริยธรรมเกี่ยวกับ Wilkinson ฝังแน่นในใจของผู้มีสิทธิเลือกตั้ง^{[ 27 ]}การรณรงค์หาเสียงของ Wilkinson ยังเจาะลึกเข้าไปในชีวิตส่วนตัวของ Harper โดยยอมรับว่าได้แจ้งข่าวให้สื่อทราบเกี่ยวกับลูกชายของ Harper ซึ่งถูกยิงเสียชีวิตระหว่างการพยายามบุกรุก^{[ 35 ]}

ในการเลือกตั้งทั่วไป วิลกินสันเอาชนะฮาร์เปอร์ด้วยคะแนนเสียง 504,674 ต่อ 273,141 ^{[ 8 ]}ด้วยคะแนนเสียง 65% เขาทำลายสถิติของจูเลียน แคร์โรลล์ที่ 62.8% ^{[ 34 ]}การมีผู้มาใช้สิทธิ์เลือกตั้งน้อยทำให้เขาไม่สามารถสร้างสถิติคะแนนเสียงสูงสุดที่ผู้สมัครได้รับในการเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐเคนตักกี้ และเขาได้รับคะแนนเสียงน้อยกว่าเบรเรตัน โจนส์ ผู้สมัครจากพรรคเดโมแครตที่ชนะการเลือกตั้งรองผู้ว่าการรัฐหลายพันคะแนน^{[ 34 ]}เขาได้รับชัยชนะใน 115 จาก120 เขตของรัฐเคนตักกี้ซึ่งทำลายสถิติเดิมของแคร์โรลล์ที่ 99 เขต แต่แพ้ในเขตเฟเยตต์ ซึ่งเป็นเขตที่เขาอาศัยอยู่^{[ 34 ]}ผลสำรวจที่จัดทำโดยสถานีโทรทัศน์ในเมืองลุยส์วิลล์หลังการเลือกตั้งแสดงให้เห็นว่า 76% ของผู้มีสิทธิ์เลือกตั้งปรารถนาที่จะมีผู้สมัครคนอื่นให้เลือก^{[ 27 ]}

แม้ก่อนที่เขาจะเข้ารับตำแหน่งอย่างเป็นทางการ คำพูดสาธารณะบางส่วนของวิลกินสันก็สร้างความสัมพันธ์ที่เป็นปฏิปักษ์กับสภานิติบัญญัติ เพียงสองวันหลังจากการเลือกตั้ง เขาบอกกับผู้สื่อข่าวว่าเขาจะใช้อำนาจเต็มที่ของตำแหน่งของเขาเพื่อให้วาระของเขาได้รับการอนุมัติจากสภานิติบัญญัติ และเขา "มองเห็นสถานการณ์" ที่เขาจะใช้คณะกรรมการดำเนินการทางการเมือง (PAC) ของเขา Kentuckians for a Better Future เพื่อช่วยเอาชนะสมาชิกสภานิติบัญญัติที่ต่อต้านเขา^{[ 36 ]}ภายใต้ผู้ว่าการบราวน์และคอลลินส์ สภานิติบัญญัติมีความเป็นอิสระจากผู้ว่าการมากขึ้นเรื่อยๆ และผู้สื่อข่าวของ Lexington Herald-Leader แสดงความคิดเห็นว่าประธานสภาผู้แทนราษฎร ดอน แบลนด์ฟอร์ดและประธานวุฒิสภาชั่วคราว จอห์น "เอ็ก" โรสจะลังเลที่จะมอบอำนาจกลับคืนให้กับหัวหน้าฝ่ายบริหาร^{[ 36 ]}ในระหว่างการประชุมสภานิติบัญญัติปี 1988 โรสได้เสนอร่างกฎหมายกำหนดวงเงินสูงสุด 4,000 ดอลลาร์สำหรับจำนวนเงินที่ PAC สามารถบริจาคให้กับแคมเปญหาเสียงของบุคคลใดบุคคลหนึ่งในการเลือกตั้งครั้งเดียว และวงเงินสูงสุด 2,000 ดอลลาร์สำหรับจำนวนเงินที่บุคคลใดบุคคลหนึ่งสามารถบริจาคให้กับ PAC เดียวในการเลือกตั้งครั้งใดครั้งหนึ่ง^{[ 37 ]}หนึ่งเดือนต่อมา วิลกินสันได้ถอนคำพูด โดยกล่าวว่าเขา "พูดผิด" และตั้งใจที่จะใช้ PAC ของเขาเพื่อส่งเสริมการผ่านร่างแก้ไขเพิ่มเติมเกี่ยวกับลอตเตอรีเท่านั้น^{[ 38 ]}แม้ว่าผู้ว่าการรัฐจะให้สัญญาไว้ แต่สภานิติบัญญัติก็ผ่านร่างกฎหมายของโรส^{[ 37 ]}

ความตึงเครียดเกิดขึ้นระหว่างวิลกินสันและรองผู้ว่าการรัฐที่ได้รับเลือกตั้งอย่างโจนส์ไม่นานหลังจากการเลือกตั้ง^{[ 39 ]}ระหว่างการหาเสียง โจนส์ถูกอ้างว่ากล่าวว่าเขาได้พูดคุยกับวิลกินสันเกี่ยวกับการเปิดเผยข้อมูลต่อสื่อมากขึ้น และกล่าวว่าหากได้รับเลือกตั้ง เขาจะไม่เป็น "คนเห็นด้วย" กับวิลกินสัน^{[ 39 ]}ในการแถลงข่าวไม่นานหลังจากการเลือกตั้ง วิลกินสันกล่าวว่าเขาไม่ทราบว่าโจนส์จะมีบทบาทอย่างไรในคณะบริหารของเขา และส่วนใหญ่จะขึ้นอยู่กับว่าโจนส์หมายถึงอะไรเมื่อเขากล่าวว่าเขาไม่เห็นด้วยกับจุดยืนทั้งหมดของวิลกินสัน^{[ 39 ]}ในปลายเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2530 วิลกินสันประกาศว่าโจนส์จะเป็นผู้นำในการส่งเสริมวาระด้านการเกษตรของคณะบริหาร^{[ 40 ]}หนังสือพิมพ์Lexington Herald-Leaderรายงานว่านี่จะไม่ใช่บทบาทหลักของโจนส์ในคณะบริหาร แต่ไม่มีรายละเอียดอื่นใดเพิ่มเติม^{[ 40 ]}

แม้ว่าการแก้ไขรัฐธรรมนูญเพื่อยกเลิกข้อห้ามของรัฐเคนตักกี้เกี่ยวกับการออกสลากกินแบ่งรัฐบาลจะถูกนำเสนอในทุกสมัยประชุมสภานิติบัญญัตินับตั้งแต่กลางทศวรรษ 1970 การเลือกตั้งของวิลกินสันทำให้ประเด็นนี้ได้รับแรงผลักดันใหม่ และสภานิติบัญญัติได้ผ่านการแก้ไขรัฐธรรมนูญด้วยเสียงข้างมากที่จำเป็นในสมัยประชุมปี 1988 ^{[ 41 ] [ 42 ]}การแก้ไขรัฐธรรมนูญอีกฉบับหนึ่งที่ผ่านในสมัยของวิลกินสันกำหนดให้ต้องได้รับอนุมัติจากเจ้าของที่ดินก่อนที่ จะมี การทำเหมืองแบบเปิดบนที่ดิน^{[ 42 ]}การแก้ไขรัฐธรรมนูญฉบับนี้ได้ล้มล้างคำตัดสินของศาลในปี 1956 และลบล้างการปฏิบัติในการออกโฉนดแบบกว้างๆ ซึ่งอนุญาตให้เจ้าของที่ดินขายสิทธิ์ในแร่ธาตุของตนในขณะที่ยังคงเป็นเจ้าของโครงสร้างและสิ่งปลูกสร้างอื่นๆ ที่อยู่เหนือพื้นดิน^{[ 42 ]}การแก้ไขรัฐธรรมนูญฉบับที่สามที่วิลกินสันสนับสนุนจะอนุญาตให้เจ้าหน้าที่ของรัฐที่ได้รับการเลือกตั้งสามารถดำรงตำแหน่งต่อได้^{[ 8 ]}ในระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐ เขายืนยันว่าจะไม่พยายามให้มีการแก้ไขเพิ่มเติมดังกล่าวใช้กับตัวเขาเอง แต่ไม่นานหลังจากได้รับเลือกตั้ง เขาก็เปลี่ยนใจและยืนยันให้มีการแก้ไขเพิ่มเติมที่ไม่กีดกันผู้ดำรงตำแหน่งปัจจุบัน^{[ 43 ]}การแก้ไขเพิ่มเติมนี้กลายเป็นหนึ่งในลำดับความสำคัญสูงสุดของวิลกินสันในสมัยประชุมสภานิติบัญญัติปี 1988 และเขาขู่ว่าจะต่อต้านสมาชิกสภานิติบัญญัติที่คัดค้าน^{[ 43 ]}สมาชิกสภานิติบัญญัติเสนอให้การแก้ไขเพิ่มเติมเกี่ยวกับการสืบทอดตำแหน่งรวมถึงบทบัญญัติเพื่อขยายวาระของสมาชิกสภานิติบัญญัติของรัฐเพื่อรักษาสมดุลอำนาจระหว่างฝ่ายบริหารและฝ่ายนิติบัญญัติ วิลกินสันยืนยันว่าสมัชชาใหญ่ต้องผ่านการแก้ไขเพิ่มเติมเกี่ยวกับการสืบทอดตำแหน่งที่ "สะอาด" ปราศจากบทบัญญัติอื่นใดที่อาจลดโอกาสที่การแก้ไขเพิ่มเติมจะได้รับการอนุมัติจากผู้มีสิทธิเลือกตั้งของรัฐ^{[ 43 ]}สภาผู้แทนราษฎรแห่งรัฐเคนตักกี้ได้ผ่านการแก้ไขดังกล่าว แต่วุฒิสภาของรัฐยังคงกดดันให้มีการประนีประนอมทางกฎหมาย โดยเสนอให้มีการประชุมสภานิติบัญญัติประจำปีและการเลือกตั้ง รอบสอง ในการเลือกตั้งขั้นต้นของผู้ว่าการรัฐเมื่อผู้สมัครคนใดคนหนึ่งไม่ได้รับคะแนนเสียงข้างมาก^{[ 43 ]}เมื่อวิลกินสันปฏิเสธข้อเสนอทั้งสอง ผู้นำวุฒิสภาจึงปฏิเสธที่จะนำการแก้ไขดังกล่าวเข้าสู่การลงคะแนน^{[ 43 ]}การกลับคำสัญญาในการหาเสียงของวิลกินสันที่จะไม่แสวงหาการสืบทอดตำแหน่งให้กับผู้ดำรงตำแหน่งปัจจุบันทำให้ชื่อเสียงของเขาเสียหาย^{[ 3 ]}

Wilkinson's advocacy for the amendment further damaged his relationship with Lieutenant Governor Jones because Jones had already announced his intention to run for governor in 1991.^[44] After the session, Jones told a crowd in Owensboro that if Wilkinson called a special session to insist that legislators pass his educational agenda, that the General Assembly would probably "throw it back in his face".^[44] In response, Wilkinson said that Jones should "be involved in improving the process, not be so negative about everything" and "pay attention to his own business".^[44] A Lexington Herald-Leader story noted that a promised news conference to elaborate on Jones' role in the administration had not yet happened and that "[m]ost observers expect it never will".^[44] The two men's relationship continued to be strained throughout their terms; Jones later described it as "terrible".^[45]

Leaders of the Southern Baptists and United Methodists led opposition to the amendment during Wilkinson's administration, activating the Coalition Against a State Lottery.^[41] Despite the opposition, Kentucky voters approved the lottery amendment by a vote of 694,577 to 446,937 in the November 1988 elections.^[46] Days after the election, Wilkinson signed a proclamation calling a special legislative session to begin November 28 to pass legislation to implement the lottery.^[47] The call instructed the legislature to consider a bill based on the recommendations of Wilkinson's lottery commission.^[47] The recommendations included the establishment of a lottery board whose president and members would be appointed by the governor and could only be removed by the governor, and earmarked the first year's proceeds to be split evenly between early childhood education programs, programs for the elderly, and a one-time bonus to veterans of the Vietnam War.^[47] Legislators insisted on more legislative control of the lottery and did not favor explicit earmarks for the proceeds, preferring to allocate them in the 1990 legislative session.^[47] They also objected to the lottery board's exemption from open records and open meetings laws.^[47]

ทันทีหลังจากเปิดการประชุม ผู้นำพรรคเดโมแครตในสภาทั้งสองแห่งของสมัชชาใหญ่ประกาศว่าจะไม่สนับสนุนการจัดสรรเงินทุนลอตเตอรี่ แต่จะปล่อยให้เงินเหล่านั้นสะสมอยู่ในบัญชี เอ สโครว์จนกว่าจะถึงการประชุมสภานิติบัญญัติในปี 1990 ^{[ 46 ]}ในวันที่ 14 ธันวาคม สมาชิกสภานิติบัญญัติได้ปิดการประชุมหลังจากผ่านร่างกฎหมายที่จัดตั้งคณะกรรมการลอตเตอรี่ 8 คน โดยมีประธานที่ได้รับการแต่งตั้งจากผู้ว่าการรัฐและได้รับการยืนยันจากสมาชิกอีก 7 คน^{[ 48 ]}สมาชิกอีก 7 คนของคณะกรรมการจะดำรงตำแหน่งแบบเหลื่อมเวลา ได้รับการแต่งตั้งจากผู้ว่าการรัฐ และได้รับการยืนยันจากวุฒิสภา^{[ 48 ]}กฎหมายดังกล่าวยังกำหนดให้เงินรายได้อยู่ในบัญชีเอสโครว์จนกว่าจะถึงสมัชชาใหญ่ในปี 1990 และระบุว่าการใช้จ่ายครั้งแรกจากรายได้เหล่านั้นจะนำไปเป็นเงินโบนัสครั้งเดียวให้กับทหารผ่านศึกสงครามเวียดนาม^{[ 46 ]}การลงคะแนนเสียงในกฎหมายดังกล่าวมีคะแนน 32–5 ในวุฒิสภา และ 92–6 ในสภาผู้แทนราษฎร^{[ 48 ]}การแก้ไขของพรรครีพับลิกันหลายรายการ รวมถึงการแก้ไขโดยวุฒิสมาชิกเดวิด แอล. วิลเลียมส์เพื่อนำทางเลือกในระดับท้องถิ่นมาใช้ให้เขตปกครองตัดสินใจว่าจะขายสลากกินแบ่งรัฐบาลหรือไม่นั้น ถูกปฏิเสธด้วยคะแนนเสียงตามแนวพรรค^{[ 48 ]}แม้ว่ากฎหมายจะไม่ได้นำข้อเสนอทั้งหมดของวิลกินสันเกี่ยวกับสลากกินแบ่งรัฐบาลมาใช้ แต่เขาก็ยังยกย่องว่าเป็นร่างกฎหมายที่ "ดีมาก" ^{[ 48 ]}

เมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม พ.ศ. 2531 ผู้พิพากษาศาลแขวงแฟรงคลินเคาน์ตี้ เรย์ คอร์นส์ ได้ออกคำตัดสินในคดี Council for Better Education v. Collins, et al.โดยระบุว่าระบบการจัดหาเงินทุนโรงเรียนของรัฐเคนตักกี้ขัดต่อรัฐธรรมนูญ^{[ 49 ]}คดีนี้ถูกฟ้องร้องโดยกลุ่มเขตโรงเรียนที่ยากจนต่อมาร์ธา เลน คอลลินส์ ผู้ดำรงตำแหน่งก่อนหน้าวิลกินสัน และสมาชิกหลายคนของรัฐบาล เพื่อเป็นวิธีการในการจัดสรรเงินทุนอย่างเท่าเทียมกันสำหรับเขตโรงเรียนทั้งหมดของรัฐ ในฐานะผู้สนับสนุนการศึกษา วิลกินสันได้ถอนตัวจากการแก้ต่างของสำนักงานผู้ว่าการรัฐในคดีนี้ และเข้าร่วมกับโจทก์เมื่อคำตัดสินของคอร์นส์ถูกอุทธรณ์ไปยังศาลฎีกาของรัฐเคนตักกี้ [ ^{50 ] ใน}การอุทธรณ์ ศาลฎีกาได้ประกาศว่าระบบโรงเรียนของรัฐทั้งหมดของรัฐเคนตักกี้ขัดต่อรัฐธรรมนูญ และกำหนดให้สภานิติบัญญัติทำการปฏิรูป^{[ 8 ]}

แม้ว่าสมาชิกสภานิติบัญญัติของรัฐจะยืนยันว่าการปฏิรูประบบโรงเรียนของรัฐเป็นประเด็นใหญ่เกินกว่าจะจัดการได้ในระหว่างการประชุมสภานิติบัญญัติ 60 วันในปี 1990 และขอให้วิลกินสันเรียกประชุมสภานิติบัญญัติพิเศษในเดือนมิถุนายน 1990 เพื่อพิจารณาประเด็นนี้ แต่ผู้ว่าการรัฐยืนยันว่าควรแก้ไขปัญหานี้ในระหว่างการประชุมปกติ และกล่าวว่าเขาจะไม่ยอมให้พิจารณาการเพิ่มภาษีเพื่อเป็นทุนในการปรับปรุงระบบหากเขาต้องเรียกประชุมพิเศษ^{[ 51 ]}วิลกินสันได้เสนองบประมาณต่อสภานิติบัญญัติซึ่งมีมาตรการเพิ่มภาษีบุหรี่และภาษีบริษัท และยกเลิก การยกเว้น ภาษีขายสำหรับบริการทางกฎหมาย วิศวกรรม และการโฆษณา^{[ 52 ]}สมาชิกสภานิติบัญญัติเห็นชอบให้เพิ่มภาษีขายเป็นร้อยละ 6 แทน^{[ 8 ]}ตลอดช่วงการประชุมสภานิติบัญญัติ วิลกินสันยังคงคัดค้านการเพิ่มภาษีขายอย่างแน่วแน่ โดยเรียกมันซ้ำแล้วซ้ำเล่าว่าเป็น "ประเด็นที่จบไปแล้ว" และขู่ว่าจะใช้สิทธิ์วีโต้^{[ 53 ]}จากนั้นในวันที่ 9 มีนาคม พ.ศ. 2533 วิลกินสันประกาศว่าเขาจะยกเลิกการคัดค้านภาษีเพื่อแลกกับการที่สภาอนุมัติ การออกพันธบัตรมูลค่า 600 ล้านดอลลาร์เพื่อเป็นเงินทุนในการปรับปรุงถนนที่เขาสัญญาไว้ระหว่างการหาเสียง^{[ 8 ] [ 53 ]}หนังสือพิมพ์Lexington Herald-Leaderเรียกการกระทำนี้ว่า "การพลิกผันที่น่าทึ่ง" และตั้งข้อสังเกตว่าวิลกินสันจะไม่แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับเหตุผลที่เขาเปลี่ยนใจ^{[ 53 ]}เมื่อความขัดแย้งระหว่างสภานิติบัญญัติและวิลกินสันได้รับการแก้ไขแล้ว ประธานสภาผู้แทนราษฎรดอน แบลนด์ฟอร์ดประกาศว่าส่วนที่เหลือของสมัยประชุมจะมุ่งเน้นเฉพาะการอนุมัติงบประมาณของรัฐและการผ่านร่างกฎหมายปฏิรูปการศึกษาตามคำสั่งศาลเท่านั้น ร่างกฎหมายใด ๆ ที่ยังอยู่ในคณะกรรมการจะไม่ถูกนำมาลงคะแนนเสียง เขากล่าว^{[ 54 ]}ในวันที่ 11 เมษายน พ.ศ. 2533 สภาได้ผ่านพระราชบัญญัติปฏิรูปการศึกษาเคนตักกี้ (KERA) เพื่อให้สอดคล้องกับคำตัดสินของศาลฎีกา^{[ 55 ]}นอกจากการเพิ่มงบประมาณสำหรับโรงเรียนแล้ว ยังกำหนดมาตรการที่มีประสิทธิภาพสูงและทำให้โรงเรียนต้องรับผิดชอบในการปฏิบัติตามมาตรการเหล่านั้น^{[ 26 ]}นักการศึกษายกย่องกฎหมายนี้ว่าเป็นหนึ่งในแผนการปฏิรูปการศึกษาที่ดีที่สุดของประเทศ^{[ 8 ]}

แม้หลังจากที่ KERA ผ่านการอนุมัติแล้ว ความขัดแย้งระหว่างวิลกินสันและสภานิติบัญญัติก็ยังคงดำเนินต่อไป การออกพันธบัตรมูลค่า 600 ล้านดอลลาร์สำหรับการก่อสร้างถนน ซึ่งเป็นราคาที่วิลกินสันต้องจ่ายเพื่อสนับสนุนภาษีการขาย ได้รับการแก้ไขให้มีข้อความที่อนุญาตให้สภานิติบัญญัติกำหนดสถานที่ก่อสร้างถนนได้^{[ 56 ]}วิลกินสันขู่ว่าจะใช้สิทธิวีโต้วมาตรการดังกล่าว โดยอ้างว่าเขาไม่จำเป็นต้องได้รับการอนุมัติจากสภานิติบัญญัติในการออกพันธบัตร แต่ในที่สุด เขาก็เลือกที่จะปล่อยให้มาตรการนี้มีผลบังคับใช้โดยไม่ต้องลงนาม^{[ 56 ]}วิลกินสันใช้สิทธิวีโต้วร่างกฎหมาย 21 ฉบับที่ผ่านโดยสภานิติบัญญัติ แต่การวีโต้วเหล่านั้น 13 ฉบับถูกลบล้าง ซึ่งถือเป็นการวีโต้วของผู้ว่าการรัฐที่ถูกลบล้างมากที่สุดในสมัยประชุมเดียวในยุคปัจจุบัน^{[ 57 ]}การวีโต้วที่ถูกลบล้างส่วนใหญ่เป็นร่างกฎหมายที่เสริมสร้างอำนาจของฝ่ายนิติบัญญัติเมื่อเทียบกับฝ่ายบริหาร^{[ 57 ]}สมัชชาใหญ่ยังลงมติส่งร่างแก้ไขรัฐธรรมนูญสองฉบับที่เสริมอำนาจฝ่ายนิติบัญญัติเมื่อเทียบกับฝ่ายบริหารไปยังผู้มีสิทธิเลือกตั้งเพื่อลงมติรับรอง^{[ 58 ]}ฉบับหนึ่งอนุญาตให้สภานิติบัญญัติเรียกประชุมตนเองได้ ซึ่งเป็นอำนาจที่รัฐธรรมนูญสงวนไว้สำหรับผู้ว่าการรัฐ หากสมาชิกสองในสามลงนามในคำร้อง^{[ 58 ]}อีกฉบับหนึ่งอนุญาตให้คณะกรรมการของสมาชิกสภานิติบัญญัติระงับระเบียบที่ฝ่ายบริหารตราขึ้นระหว่างสมัยประชุมสภานิติบัญญัติจนกว่าสภานิติบัญญัติทั้งหมดจะกลับมาประชุมอีกครั้ง^{[ 58 ]}วิลกินสันคัดค้านทั้งสองมาตรการผ่านคณะกรรมการดำเนินการทางการเมืองของเขา และทั้งสองมาตรการถูกปฏิเสธโดยผู้มีสิทธิเลือกตั้งของรัฐในการเลือกตั้งเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2533 ^{[ 58 ] [ 59 ]}

การถกเถียงทางการเมืองและการแสดงท่าทีต่างๆ ที่นำไปสู่การผ่านร่างกฎหมาย KERA ยังทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างวิลกินสันและรองผู้ว่าการรัฐโจนส์แตกหักอย่างถาวร ในระหว่างการชุมนุมของครูในแฟรงก์ฟอร์ต โจนส์เห็นอกเห็นใจข้อเรียกร้องของพวกเขาที่ต้องการเงินทุนด้านการศึกษามากกว่าที่วิลกินสันสนับสนุน^{[ 45 ]}โจนส์ต้องการพูดกับฝูงชนที่รวมตัวกันอยู่นอกอาคารรัฐสภา^{[ 45 ]}ขณะอยู่ในสำนักงานของผู้ว่าการรัฐ วิลกินสันบอกโจนส์ว่าหากเขาพูดกับฝูงชน เขาไม่ควร " เหยียบย่าง[ sic ]เข้ามาในสำนักงานนี้อีก" ^{[ 45 ]}โจนส์ท้าทายวิลกินสันโดยการพูดกับครู และตามคำกล่าวของเพนนี มิลเลอร์ บรรณาธิการเอกสารสาธารณะของโจนส์ เขาไม่เคยเข้าไปในสำนักงานของวิลกินสันอีกเลย^{[ 45 ]}

วิลกินสันยังช่วยส่งเสริมการพัฒนาเศรษฐกิจในรัฐอีกด้วย ในช่วงที่เขาดำรงตำแหน่ง สายการบิน เดลต้าแอร์ไลน์ได้เพิ่มจำนวนพนักงานที่สนามบินนานาชาติซินซินเนติ/นอร์ทเทิร์นเคนทักกี เกือบสอง เท่า วิลกินสันได้ทำให้การขยายตัวของเดลต้าเกิดขึ้นได้ด้วยการตกลงที่จะจำกัดภาระภาษีการขายเชื้อเพลิงเครื่องบินของบริษัทไว้ที่ 4  ล้านดอลลาร์ต่อปี^{[ 60 ]}นอกจากนี้บริษัท Scott Paper Companyได้เปิดโรงงานใกล้กับเมืองโอเวนส์โบโรและบริษัทเหล็ก North American Stainless ซึ่งเป็นบริษัทสัญชาติสเปน ได้ตั้งโรงงานใกล้กับเมืองแครอลตัน [ ^{26 ] ใน}ระหว่างดำรงตำแหน่ง วิลกินสันได้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการการศึกษาแห่งรัฐ คณะกรรมการนโยบายการเติบโตภาคใต้ และสภารัฐบาลของรัฐและคณะกรรมการพลังงานแห่งรัฐภาคใต้^{[ 7 ]}เขาได้รับเลือกเป็นประธานสมาคมผู้ว่าการภาคใต้ในปี 1990 และดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการนโยบายและลำดับความสำคัญของคณะกรรมการการศึกษาแห่งรัฐ^{[ 7 ] [ 61 ]}

คณะบริหารของวิลกินสันถูกรุมเร้าด้วยคำถามด้านจริยธรรมซึ่งในที่สุดส่งผลให้มีการดำเนินคดีกับสมาชิกบางคน ก่อนที่จะได้รับเลือกเป็นผู้ว่าการรัฐ วิลกินสันได้ขอให้อัยการสูงสุดของรัฐเคนตักกี้วินิจฉัยเกี่ยวกับการเป็นเจ้าของโรงแรมฮอลิเดย์อินน์แคปิตอลพลาซ่าในแฟรงก์ฟอร์ตคำวินิจฉัยระบุว่าเขาควรขายโรงแรม และในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2530 บริษัทประกันชีวิตเคนตักกี้เซ็นทรัล ซึ่งเป็นบริษัทที่รัฐควบคุม ได้ซื้อทรัพย์สินดังกล่าวในราคา 12  ล้านดอลลาร์ ซึ่งรวมถึง หนี้สิน 8.2 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 62 ]}เคนตักกี้เซ็นทรัลล้มละลายในปี พ.ศ. 2537 และถูกสั่งให้เข้าสู่กระบวนการชำระบัญชี ในปีต่อมา จอร์จ นิโคลส์ที่ 3 กรรมาธิการประกันภัยของรัฐเคนตักกี้ เข้ามารับช่วงการชำระบัญชีและฟ้องร้องวิลกินสันโดยระบุว่าทรัพย์สินมีมูลค่าเพียง 6  ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 63 ]} ผู้พิพากษาศาลแขวง แฟรงคลินเคาน์ตี้เอิร์ล โอแบนนอน ยกฟ้องคดีโดยให้เหตุผลว่าวิลกินสันไม่ได้มีส่วนร่วมในการละเมิดความรับผิดชอบทางการเงินของเคนตักกี้เซ็นทรัลโดยรู้ตัว แม้ว่าในคำพูดของเขา คดีนี้จะมี "กลิ่นอายของการเมือง" ก็ตาม^{[ 63 ]}

Further, an FBI (Operation Boptrot) investigation of the Kentucky General Assembly led to Wilkinson's nephew, Bruce N. Wilkinson, who served as his appointment secretary. Bruce Wilkinson was convicted of extortion, fined $20,000, and sentenced to three years in prison.^[3] Wallace Wilkinson was investigated by a grand jury but never indicted.^[26] He vehemently denied any wrongdoing.^[26]

In 1990, Wilkinson's wife, Martha, announced that she would seek the Democratic gubernatorial nomination in 1991.^[64] The move was widely seen as a surrogate candidacy so that her husband could continue his administration for a second consecutive term.^[64] Her challengers included Lieutenant Governor Jones, Lexington mayor Scotty Baesler, and Dr. Floyd G. Poore, the former Kentucky highway director. With polls consistently showing little support for her candidacy, Mrs. Wilkinson dropped out of the race in May 1991.^[64] Earlier in the year, Wallace Wilkinson was diagnosed with limited-stage Non-Hodgkin lymphoma.^[3] This diagnosis was also a factor in Ms. Wilkinson's withdrawal from the race.^[64] Wallace underwent surgery at the Mayo Clinic in Rochester, Minnesota, then received radiation therapy at the University of Kentucky.^[26] These treatments eliminated all signs of the disease by 1993, and doctors gave Wilkinson an excellent chance of recovery.^[3][26]

As Wilkinson's term ended, he appointed himself to a six-year term on the University of Kentucky's board of regents.^[3] The move was unprecedented, and was particularly controversial because of Wilkinson's open feuds with Charles T. Wethington Jr., the university president.^[64] An incensed legislature passed a law shortly thereafter that dissolved the existing boards of trustees at all Kentucky public colleges and universities and mandated that they be reconstituted by allowing the governor to select each member from a list of three candidates recommended by an independent review board.^[3][65] Jones, who succeeded Wilkinson as governor, used the provisions of the law to remove Wilkinson and several of his appointees from the university boards.^[3]