ในวิชาเคมีอินทรีย์ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์ (Wurtz reaction ) ซึ่งตั้งชื่อตาม ชาร์ลส์ อดอล์ฟ เวิ ร์ตซ์ (Charles Adolphe Wurtz ) เป็นปฏิกิริยาการเชื่อมต่อ (coupling reaction)ที่ ใช้ แอลคิลเฮไลด์สองโมเลกุลทำปฏิกิริยากับ โลหะ โซเดียมเพื่อสร้างแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมมากขึ้น

2 R−X + 2 Na → R−R + 2 NaX

ปฏิกิริยานี้มีประโยชน์น้อยเนื่องจากให้ผลผลิตต่ำ ยกเว้นบางกรณีที่เป็นปฏิกิริยาภายในโมเลกุล เช่น 1,2-ไดโบรโมเฮกเซน + 2 Na → ไซโคลเฮกซีน + 2 NaBr

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องซึ่งรวมแอลคิลเฮไลด์กับอะริลเฮไลด์เรียกว่าปฏิกิริยาเวิร์ตซ์-ฟิตทิกแม้ว่าจะมีประโยชน์เพียงเล็กน้อย แต่ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์ก็ถูกอ้างถึงอย่างกว้างขวางว่าเป็นตัวแทนของ การเชื่อมต่อ แบบรีดักชัน^{[ 1 ]}

ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยเริ่มจากการแลกเปลี่ยนโลหะ-ฮาโลเจนซึ่งอธิบายได้ด้วยอัตราส่วนทางเคมีในอุดมคติดังต่อไปนี้:

R−X + 2 M → RM + MX

ขั้นตอนนี้อาจเกี่ยวข้องกับการมีสารตัวกลาง ที่เป็น อนุมูลอิสระ R· การเปลี่ยนแปลงนี้คล้ายกับการเกิดรีเอเจนต์ Grignardสารตัวกลาง RM ได้รับการแยกออกมาในหลายกรณี อนุมูลอิสระนี้ไวต่อปฏิกิริยาต่างๆ สารตัวกลางออร์กาโนเมทัลลิก (RM) จะทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ (RX) ต่อไป ก่อให้เกิดพันธะโควาเลนต์คาร์บอน-คาร์บอนใหม่

RM + RX → R−R + MX

กระบวนการนี้คล้ายกับปฏิกิริยาS 2

ปฏิกิริยานี้ไม่ทนต่อหมู่ฟังก์ชัน หลายชนิด ที่อาจถูกโซเดียมเข้าทำลาย ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ ปฏิกิริยาจึงดำเนินการในตัวทำละลายอะโปรติกแบบมีขั้วที่ไม่ทำปฏิกิริยา เช่นอีเทอร์ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF) หรือเตตระไฮโดรฟิวแรน (THF) เพื่อปรับปรุงผลผลิตของปฏิกิริยา จึงได้มีการทดสอบโลหะอื่นๆ เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาแบบเวิร์ตซ์ ได้แก่ เงิน สังกะสี เหล็ก ทองแดงที่ถูกกระตุ้นอินเดียมรวมถึงส่วนผสมของแมงกานีสและคอปเปอร์คลอไรด์

การเชื่อมต่อแบบ Wurtz มีประโยชน์ในการปิดวงแหวนขนาดเล็ก โดยเฉพาะวงแหวนสามเหลี่ยม ในกรณีของไดเฮไลด์ 1,3-, 1,4-, 1,5- และ 1,6- สภาวะปฏิกิริยา Wurtz นำไปสู่การเกิดผลิตภัณฑ์แบบวงแหวน แม้ว่าผลผลิตจะแปรผันได้ ภายใต้สภาวะ Wurtz ไดเฮไลด์แบบวิซินัลจะให้แอลคีน ในขณะที่ไดเฮไลด์แบบเจมินัลจะเปลี่ยนเป็นแอลไคน์ ไบไซโคลบิวเทนถูกเตรียมด้วยวิธีนี้จาก 1-โบรโม-3-คลอโรไซโคลบิวเทนด้วยผลผลิต 95% ปฏิกิริยาดำเนินการในไดออกเซนที่เดือด ซึ่งที่อุณหภูมินี้โซเดียมจะเป็นของเหลว^{[ 2 ]}

แม้ว่าปฏิกิริยา Wurtz จะมีประโยชน์จำกัดในการสังเคราะห์สารอินทรีย์แต่ปฏิกิริยาการเชื่อมต่อที่คล้ายคลึงกันนั้นมีประโยชน์สำหรับการเชื่อมต่อเฮไลด์ของธาตุหมู่หลัก เฮกซาเมทิลไดซิเลนเกิดขึ้นได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยการบำบัดไตรเมทิลไซลิลคลอไรด์ด้วยโซเดียม:

2 ฉัน SiCl + 2 Na → ฉัน Si−SiMe + 2 NaCl (ฉัน = CH )

สามารถเตรียมเตตระฟีนิลไดฟอสฟีน ได้โดยวิธีที่คล้ายคลึงกัน:

2 Ph PCl + 2 Na → Ph P−PPh + 2 NaCl (Ph = C H )

นอกจากนี้ ยังสามารถเตรียมไตรฟีนิลอาร์ซีน ได้โดยการรวม อาร์เซนิกไตรคลอไรด์คลอโรเบนซีนและโซเดียม เข้าด้วยกัน : ^{[ 3 ]}

AsCl + 3 PhCl + 6 Na → AsPh + 6 NaCl

เมื่อนำไปใช้กับ ได เฮไลด์ กลุ่มหลักจะได้วงแหวนและพอลิเมอร์พอลิไซเลนและพอลิสแตนเนนผลิตขึ้นด้วยวิธีนี้^{[ 4 ]}

n ฉัน SiCl + 2n Na → (ฉัน Si) + 2n NaCl

• ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์-ฟิตติง
• ปฏิกิริยาอุลล์มันน์
• ปฏิกิริยาของแซนด์เมเยอร์

• อดอล์ฟ เวิร์ตซ์ (1855) "ซูร์ อูน นูแวล คลาส เดอ ราดิโกซ์ ออร์แกนิกส์ " แอนนาเลส เดอ ชิมี และฟิสิก44 : 275– 312.
• อดอล์ฟ เวิร์ตซ์ (1855) "อูเบอร์ ไอเนอ นอย คลาสเซ่ ออแกไนเซอร์ ราดิคาเล " Annalen der Chemie และเภสัชกรรม96 (3): 364– 375. ดอย : 10.1002/jlac.18550960310 .
• เว็บไซต์เคมีอินทรีย์ organic-chemistry.org
• เคมีอินทรีย์โดย มอร์ริสัน และ บอยด์
• เคมีอินทรีย์โดย เกรแฮม โซโลมอนส์ และ เครก ฟรายห์ล สำนักพิมพ์ไวล์ลีย์