แซนโทฮูมอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (E)-1-[2,4-ไดไฮดรอกซี-6-เมทอกซี-3-(3-เมทิลบิวต์-2-เอนิล)ฟีนิล]-3-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)โพรพ-2-เอน-1-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	6754-58-1 N
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:66331 น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล253896 วาย
เคมสไปเดอร์	555077 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.123.285
PubChem CID	639665
หมายเลข RTECS	UD5574117
มหาวิทยาลัย	T4467YT1NT Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00893171
อินชิ InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+ Y  คีย์:  ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N Y
รอยยิ้ม O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	354.402 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.24 กรัม/ซม. 3 [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	157–159  °C (315–318  °F; 430–432  K) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แซนโทฮูมอลเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่พบในช่อดอก ตัวเมีย ของHumulus lupulusหรือที่รู้จักกันในชื่อฮอปส์ สารประกอบนี้ยังพบในเบียร์และจัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบที่ทำให้เกิดรสขมและรสชาติของฮอปส์^{[ 2 ]}แซนโทฮูมอลเป็นชาลโคนอยด์ ที่มีหมู่พรี นิล ซึ่งสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยเอนไซม์โพลีคีไทด์ซินเทส ชนิด III (PKS) และเอนไซม์ดัดแปลง ในภายหลัง ^{[ 3 ] [ 4 ]}

แซนโทฮูมอลเป็นชาลโคนอยด์ที่มีหมู่พรีนิล ซึ่งได้มาจาก PKS ชนิด III ของพืช และถูกสังเคราะห์ขึ้นในต่อมไตรโครมของดอกฮอป^{[ 2 ]}แอล-ฟีนิลอะลานีนทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้น ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดซินนามิก โดย ฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอสที่ขึ้นอยู่กับ PLP ^{[ 5 ] [ 6 ]}กรดซินนามิกจะถูกออกซิไดซ์โดยซินนาเมต-4-ไฮดรอกซิเลสและถูกโหลดลงบนโคเอนไซม์เอ (CoA) โดย4-คูมาเรต CoA ไลเกสเพื่อให้ได้4-ไฮดรอกซี-ซินนาโมอิล CoAซึ่งเป็นหน่วยเริ่มต้นสำหรับการขยาย PKS ^{[ 5 ] [ 6 ]}โมเลกุลนี้จะถูกขยายสามครั้งด้วยมาโลนิล CoAทำให้เกิดวงแหวนผ่านการควบแน่นแบบไคลเซนและเกิดอะโรมาติกผ่านการทอโทเมอไรเซชันเพื่อสร้างนาริงเจนินชาลโคน (ชาลโคนาริงเจนิน) ^{[ 5 ]}สารตัวกลางนี้มีศักยภาพในการสร้างผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกันได้หลากหลาย ขึ้นอยู่กับเอนไซม์ที่ปรับเปลี่ยนโครงสร้างหลัก^{[ 2 ] [ 5 ]}ในกรณีของแซนโทฮูมอล พรีนิลท รานสเฟอเรสที่เรียกว่าHumulus lupulus prenyltransferase 1 (HlPT-1) จะเชื่อมโมเลกุลของไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟตจากเส้นทาง DXP ^{[ 7} ] HlPT-1 มีความจำเพาะต่อสารตั้งต้นที่กว้าง และยังมีส่วนร่วมในการสร้างฟลาโวนอยด์พรีนิลเลตอื่นๆ ในพืชฮอปอีกด้วย^{[ 7 ] สุดท้าย}นี้O-เมทิลทรานสเฟอ เรส จะเติมหมู่เมทิลให้กับหมู่ฟีนอลโดยใช้ S-อะดีโนซิลเมไทโอนีน [ ^{6 ] การ}สังเคราะห์แซนโทฮูมอลและอนุพันธ์ทั้งหมดได้สำเร็จแล้ว แม้ว่าการสกัดจากฮอปยังคงเป็นแหล่งหลัก^{[ 8 ] [ 9 ]}

ในเบียร์เชิงพาณิชย์ ความเข้มข้นของแซนโทฮูมอลมีตั้งแต่ประมาณ 2 μg/L – 1.2  mg/L ^{[ 10 ]}ในระหว่าง กระบวนการ ผลิตเบียร์ แซนโทฮูมอลและฟลาโวนอยด์พรีนิลเลตอื่นๆ จะสูญเสียไปเนื่องจากถูกแปลงเป็นฟลาวาโนนที่ สอดคล้องกัน ^{[ 11 ]}พันธุ์ฮอปที่แตกต่างกันและเบียร์ที่แตกต่างกันจะมีปริมาณแซนโทฮูมอลที่แตกต่างกัน^{[ 2 ]}

แซนโทฮูมอลอยู่ระหว่างการวิจัยขั้นพื้นฐานเกี่ยวกับคุณสมบัติทางชีวภาพที่เป็นไปได้^{[ 10 ]}แซนโทฮูมอลสามารถสกัดได้ด้วยน้ำร้อนที่มีแรงดัน^{[ 12 ]} แซนโทฮูมอลอาจมีศักยภาพในการฆ่าเซลล์มะเร็งกระเพาะปัสสาวะ^{[ 13 ]}

• ไอโซบาวาชาลโคน ซึ่งเป็นชาลโคนอยด์ที่มีหมู่พรีนิลใกล้เคียงกัน
• ไอโซแซนโทฮูมอลซึ่งเป็นฟลาวาโนนที่มีหมู่พรีนิลที่เกี่ยวข้อง
• 8-พรีนิลนาริงเจนินสารในกลุ่มพรีนิลฟลาโวนอยด์ที่มีฤทธิ์คล้ายเอสโตรเจน
• กรดอัลฟาซึ่งเป็นสารประกอบรสขมชนิดหนึ่งในฮอปส์
• ไมร์ซีนฮิวมูลีนและแคริโอฟิลลีนน้ำมันหอมระเหยในฮอปส์