หลังจากพลาดการดราฟต์ในปี 1995 ชาราถูกดราฟต์ในรอบที่สาม ลำดับที่ 56 โดยนิวยอร์ก ไอส์แลนเดอร์สในการดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 1996 ^{[ 5 ]}เขาใช้เวลาฤดูกาลแรกในอเมริกาเหนือกับ ทีม ปรินซ์ จอร์จ คูการ์ส ใน เวสเทิร์น ฮอกกี้ ลีก (WHL) ซึ่งต่อมาได้เลือกชาราในการดราฟต์ผู้เล่นต่างชาติ CHLในปีนั้นชาราใช้เวลาสี่ฤดูกาลกับองค์กรไอส์แลนเดอร์ส กลายเป็นกองหลังที่ไว้ใจได้และเล่นในตำแหน่งป้องกันเป็นหลัก เขาได้รับชื่อเสียงในฐานะผู้เล่นที่เล่นด้วยยาก – น่าเกรงขาม แข็งแกร่งทางร่างกาย และเป็นผู้เล่นที่เข้าปะทะอย่างรุนแรง ซึ่งบางครั้งก็อาจทะเลาะวิวาทได้ ความแข็งแกร่งทางร่างกายของเขายังทำให้เขามีลูกยิงที่ทรงพลังมาก ซึ่งดูเหมือนจะพัฒนาขึ้นทุกฤดูกาล แม้ว่าชาราจะไม่เคยถูกใช้งานในบทบาทรุกในฐานะผู้เล่นไอส์แลนเดอร์สก็ตาม ชาราถูกเทรดไปยังออตตาวา เซเนเตอร์สระหว่างการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2001ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงเพื่อคว้าตัวอเล็กเซย์ ยาชิน กองหน้า ในเวลานั้น เชื่อกันว่าข้อตกลงนี้จะช่วยพัฒนาทีมไอส์แลนเดอร์สให้ดีขึ้นอย่างมาก ซึ่งไม่เคยเป็นทีมที่ลุ้นแชมป์เลยในช่วงที่ชาราเล่นอยู่ที่นั่น ชาราเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงแบบแพ็กเกจที่รวมถึงบิล มักกัลต์และสิทธิ์เลือกอันดับสองโดยรวมจากการดราฟท์ในปีนั้น ซึ่งเซเนเตอร์สใช้เลือกเจสัน สเปซซา ในตอนแรก ไอส์แลนเดอร์สมีแผนที่จะส่งชาราไปให้บอสตัน บรูอินส์เพื่อแลกกับเจสัน อัลลิสันแต่เจ้าของทีมปฏิเสธข้อตกลงนี้เพราะมันจะเกี่ยวข้องกับเดฟ สแคตชาร์ดซึ่งพวกเขาไม่ต้องการแลกเปลี่ยนเพราะพวกเขา "ชอบเดฟ สแคตชาร์ดเพราะเขาไปเยี่ยมเด็กป่วยในโรงพยาบาล" ^{[ 6 ]}

ทีมเซเนเตอร์สรู้จากการสังเกตอยู่แล้วว่า ชาราจะเป็นกองหลังที่ไว้ใจได้ และพวกเขายังรู้ด้วยว่าร่างกายของเขากำลังเติบโตและทักษะของเขากำลังพัฒนาขึ้นทุกปี อย่างไรก็ตาม ชาราเติบโตในแบบที่เกินความคาดหมายทั้งหมด ในฤดูกาล 2001–02ซึ่งเป็นปีแรกของเขาในออตตาวา เขาทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานทั้งในด้านจำนวนประตู (10) และคะแนน (23) ขณะที่เขากลายเป็นกองหลังที่เล่นได้ทั้งรุกและรับอย่างแท้จริง ลูกยิงสแลปช็อตที่ทรงพลังของเขายังคงพัฒนาขึ้นอย่างต่อเนื่อง และออตตาวาเริ่มใช้งานเขาในเพาเวอร์เพลย์เพื่อใช้ประโยชน์จากมัน ซึ่งเป็นสิ่งที่ไอส์แลนเดอร์สไม่ค่อยได้ทำมาก่อน ส่งผลให้ 4 ประตูของชาราในฤดูกาลนั้นมาจากการเล่นเพาเวอร์เพลย์ ปีต่อมา ในฤดูกาล 2002–03ชาราเริ่มเบ่งบานเป็นกองหลังระดับแนวหน้าของ NHL เขาทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วย 30 แอสซิสต์และ 39 คะแนน และกลายเป็นหนึ่งในสองกองหลังชั้นนำของออตตาวา ร่วมกับเวด เรดเดน เขายังได้รับ โอกาสเข้าร่วม NHL All-Star Game เป็นครั้งแรก โดยเขาทำสถิติยิงแรงเป็นอันดับสองรองจากAl MacInnisในการแข่งขัน Skills Competition ^{[ 7 ]}

ในฤดูกาล 2003–04ชาราทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการยิง 16 ประตูและทำคะแนนได้ 41 แต้ม และมีค่าบวก-ลบ สูงเป็นอันดับสามของ NHL รองจาก มาร์ติน เซนต์ หลุยส์และมาเร็ก มาลิก ซึ่งส่งผลให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิง รางวัลเจมส์ นอร์ริส เมโมเรียล โทรฟีเป็นครั้งแรกแม้ว่าเขาจะแพ้สก็อตต์ นีเดอร์เมเยอร์ในการคว้าตำแหน่งกองหลังยอดเยี่ยมของ NHL แต่เขาก็ได้ร่วมทีมออลสตาร์ชุดแรกของ NHL กับนีเดอร์เมเยอ ร์

หลังจากช่วงล็อกเอาต์ของ NHL ฤดูกาล 2004–05ซึ่งชาราไปเล่นในลีก Elitserien ของสวีเดน ให้กับทีม Färjestad BKเขาสามารถทำประตูได้เท่ากับฤดูกาล NHL ก่อนหน้านั้นที่ 16 ประตู และทำคะแนนรวมได้สูงสุดในอาชีพถึง 43 คะแนน ซึ่งมากพอที่จะได้รับเกียรติให้ติดทีมออลสตาร์ชุดที่สองของ NHL หลังจบฤดูกาล ออตตาวาต้องเผชิญกับความเสี่ยงที่จะเสียผู้เล่นกองหลังตัวหลักสองคนคือ ชาราและเรดเดน และด้วยข้อจำกัดด้านการเงิน พวกเขาจึงสามารถเซ็นสัญญากับผู้เล่นได้เพียงคนเดียวเท่านั้น เซเนเตอร์สจึงเลือกเรดเดน

เนื่องจากชาราไม่สามารถตกลงเงื่อนไขสัญญาฉบับใหม่กับออตตาวาได้ เขาจึงกลายเป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อผูกมัดเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2005–06การเลือกเรดเดนแทนชาราพิสูจน์แล้วว่าเป็นความผิดพลาด เพราะผลงานของเรดเดนลดลง ในขณะที่ชารากลับกลายเป็นหนึ่งในกองหลังชั้นนำของลีก

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2549 ซึ่งเป็นวันแรกของช่วงการเป็นฟรีเอเยนต์ ชาราเซ็นสัญญา กับบอสตัน บรูอินส์ เป็นเวลา 5 ปี มูลค่า 37.5 ล้าน ดอลลาร์สหรัฐ ^{[ 8 ]} และได้รับการแต่งตั้งให้ เป็นกัปตันทีมซึ่งเป็นตำแหน่งที่ว่างลงนับตั้งแต่โจ ธอร์นตันย้ายไปซานโฮเซในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2548-2549 ชารากลายเป็นผู้เล่น NHL ที่เกิดในสโลวาเกียคนที่สามที่ได้เป็นกัปตันทีม ต่อจากปีเตอร์ สตาสต์นีแห่งควิเบก นอร์ดิคส์และสแตน มิกิตา (กัปตันร่วม) แห่งชิคาโก แบล็กฮอว์ ก ส์^{[ 9 ]}ชาราได้รับเลือกให้เข้าร่วมเกมออลสตาร์ NHL ปี 2550 (การปรากฏตัวครั้งที่สองของเขา) ที่ดัลลัสและทำได้ 2 ประตูในเกม ที่แพ้ ในสายตะวันออก 12-9 ชารายังชนะในส่วนการยิงที่แรงที่สุดของการแข่งขันทักษะก่อนหน้านั้น โดยทำความเร็วลูกยิงได้ 100.4  ไมล์ต่อชั่วโมง^{[ 10 ]}แม้ว่าฤดูกาลของเขาจะเป็นความสำเร็จส่วนตัวด้วยเหตุผลหลายประการเหล่านี้ แต่ในขณะนั้นทีมบรูอินส์กำลังอยู่ในช่วงสร้างทีมใหม่ และการเซ็นสัญญาครั้งนี้ก็ถูกตั้งคำถามไปทั่ว NHL เนื่องจากชาราทำคะแนนบวก-ลบได้ต่ำกว่าปกติถึง −21 ในฤดูกาลนั้น อันเนื่องมาจากความยากลำบากของทีมบรูอินส์ อย่างไรก็ตาม แอสซิสต์ 32 ครั้งของเขาถือเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพการงานของเขา

ในฤดูกาล 2007–08ชาราได้รับการโหวตให้เป็นผู้เล่นตัวจริงในเกมออลสตาร์ NHL ปี 2008ซึ่งเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาที่ได้รับเกียรติเช่นนี้ เขาได้รับรางวัลชนะเลิศในการแข่งขันยิงที่แรงที่สุดอีกครั้ง โดยทำความเร็วได้ถึง 103.1  ไมล์ต่อชั่วโมง (166  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) จากเครื่องวัดความเร็ว^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 8 มีนาคม 2008 ระหว่างเกมกับวอชิงตัน แคปิตอลส์ ชาราได้รับบาดเจ็บ เอ็นฉีกขาดที่ไหล่ซ้าย อย่างไรก็ตาม หลังจากพลาดไป 5 เกม เขาก็เล่นต่อจนจบฤดูกาล รวมถึงรอบเพลย์ออฟปี 2008 ด้วย หลังจากตกรอบแรกด้วยฝีมือของมอนทรีออล คานาเดียนส์เขาเข้ารับการผ่าตัดไหล่เมื่อวันที่ 29 เมษายน^{[ 12 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ชาราได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนอร์ริส โทรฟีเป็นครั้งที่สอง หลังจากทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยการทำประตู 17 ประตู แอสซิสต์ 34 ครั้ง และ 51 คะแนน ซึ่งนับเป็นฤดูกาลที่ห้าติดต่อกันที่เขาสามารถทำคะแนนได้เท่าหรือมากกว่าฤดูกาลก่อนหน้า บรูอินส์พัฒนาขึ้นอย่างมากในฤดูกาลนี้ และนักวิจารณ์ที่ตั้งคำถามเกี่ยวกับการเซ็นสัญญากับชาราในฤดูกาลก่อนหน้านั้นก็เงียบไปส่วนใหญ่ด้วยการเล่นที่ดีขึ้นของเขาและทีม

ในฤดูกาล 2008–09ชาราได้รับเลือกให้เข้าร่วมเกมออลสตาร์เป็น ครั้งที่ 4 ^{[ 13 ]}ในฐานะแชมป์สองสมัยซ้อนของการแข่งขันยิงลูกแรงที่สุด ชาราได้ริเริ่มการระดมทุนเพื่อการกุศลในหมู่ผู้เข้าร่วม (1,000 ดอลลาร์ต่อผู้เล่น) เพื่อมอบให้กับองค์กรการกุศลที่ผู้ชนะการแข่งขันเลือก การจัดงานในปี 2009 มีความน่าสนใจเป็นพิเศษ เนื่องจากผู้เล่นสามคนที่ได้รับการยกย่องว่ามีลูกยิงแรงที่สุดใน NHL (ชารา, เชลดอน ซูเรย์และเชีย เวเบอร์ ) ต่างได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ และด้วยเหตุนี้จึงได้เข้าร่วมในงานนี้ หลังจากระดมทุนได้ 24,000 ดอลลาร์จากผู้เข้าแข่งขันทั้งหกคนและทีมของพวกเขา รวมถึง NHL และสมาคมผู้เล่นฮอกกี้แห่งชาติ (NHLPA) ชาราได้สร้างสถิติใหม่ในการแข่งขันทักษะด้วยลูกยิงสแลปช็อตความเร็ว 105.4  ไมล์ต่อชั่วโมง (169.7  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) เขาบริจาคเงินรางวัลให้กับRight to Play [ ^{14 ]}และเนื่องจาก Chára มีบทบาทสำคัญในการระดมทุนเพื่อการกุศล การแข่งขันยิงลูกที่แรงที่สุดในปีนั้นจึงถูกตั้งชื่อเล่นว่า "Chara"ty event ^{[ 15 ] ลูกยิง}นั้นทำลายสถิติเดิมของAl Iafrate ที่ 105.2 ไมล์ต่อชั่วโมง (169.3 กิโลเมตรต่อชั่วโมง) จากการแข่งขันในปี 1993ในระหว่างฤดูกาล Chára ทำประตูได้มากที่สุดในอาชีพถึง 19 ประตู และทำลายสถิติคะแนนรวมสูงสุดในอาชีพของเขา โดยทำคะแนนได้ถึง 50 คะแนนเป็นปีที่สองติดต่อกันด้วยประตูและแอสซิสต์ในเกมสุดท้ายของฤดูกาล จากความพยายามของเขา เขาได้รับรางวัล Norris Trophy ครั้งแรกในฐานะกองหลังที่ดีที่สุดของ NHL โดยเอาชนะ^Mike Greenจาก Washington Capitals และNicklas LidströmจากDetroit Red Wings ^{[ 16} ]  

ชาราทำผลงานโดดเด่นอีกครั้งในฤดูกาล2009–10โดยทำคะแนนได้ 44 แต้ม จำนวนประตูของเขาลดลงเหลือ 7 ประตูจากปีก่อน แต่ฝีมือการเล่นของเขายังคงแข็งแกร่งเช่นเคย ทำให้บรูอินส์ต่อสัญญาระยะยาวกับเขา โดยเมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2010 เขาได้เซ็นสัญญากับบรูอินส์อีกครั้งเป็นเวลา 7 ปี^{[ 17 ]}

ในฤดูกาล 2010–11ชาราทำประตูได้ 14 ประตูและทำคะแนนได้ 44 แต้ม ซึ่งเป็นผลงานที่ยอดเยี่ยมอีกครั้ง ทำให้เขาได้รับเลือกเป็นออลสตาร์อีกครั้ง และสร้างสถิติใหม่ด้วยลูกยิงสแลปช็อตที่ทำลายสถิติเดิมในเกมออลสตาร์ปี 2011ที่เมืองราลีรัฐนอร์ทแคโรไลนา เขาทำลายสถิติเดิมของตัวเองด้วยลูกยิงที่วัดความเร็วได้ 105.9  ไมล์ต่อชั่วโมง (170.43  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) เขายังบรรลุเป้าหมายส่วนตัวที่หาได้ยากยิ่งสำหรับผู้เล่นตำแหน่งกองหลัง นั่นคือ ในวันที่ 17 มกราคม 2011 ชาราทำแฮตทริก แรกในอาชีพของเขาได้ในเกม ที่ ชนะ แคโรไลนา เฮอริเคนส์ 7–0 เขาฉลองความสำเร็จนี้ด้วยการเลียนแบบท่าฉลองของ ปีเตอร์ บอนดราอดีตดาวดัง NHL ชาวสโลวาเกียที่โยนหมวกขึ้นไปในอากาศ^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 8 มีนาคม 2011 ชาราชนและผลัก ศีรษะของ แม็กซ์ พาซิโอเร็ตตี ผู้เล่นกองหน้าของมอนทรีออล คานาเดียนส์ เข้ากับเสาข้างสนามที่ปลายม้านั่งสำรอง ทำให้เขาหมดสติ พาซิโอเร็ตตีถูกนำตัวออกจากสนามด้วยเปลหาม^{[ 19 ]} ความรุนแรงของการบาดเจ็บถูกเปิดเผยในวันถัดมาว่าเป็นกระดูกสันหลัง ข้อที่ 4หักแบบไม่เคลื่อนที่และมีอาการกระทบกระเทือนทางสมอง อย่าง รุนแรง^{[ 20 ]}จากการกระทำดังกล่าว ชาราได้รับโทษปรับ 5 นาที และถูกไล่ออกจากเกม และวิดีโอการเล่นถูกส่งไปยังไมค์ เมอร์ฟี รองประธานฝ่ายปฏิบัติการฮอกกี้ของ NHL เพื่อตรวจสอบ อย่างไรก็ตาม เมอร์ฟีตัดสินใจว่าไม่จำเป็นต้องลงโทษเพิ่มเติม โดยเรียกมันว่าเป็น "การเล่นฮอกกี้" ^{[ 21 ]} แม้ว่า สำนักงานตำรวจมอนทรีออลจะประกาศการสอบสวนทางอาญาทันทีหลังจากเกิดเหตุการณ์^{[ 22 ]}แต่สำนักงานอัยการสูงสุดประกาศเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 2011 ว่า Chára จะไม่ถูกดำเนินคดีอาญา^{[ 23 ]}ในที่สุด Pacioretty ก็ฟื้นตัวเต็มที่และกลับมาเล่นให้มอนทรีออลในฤดูกาลถัดไป ในฤดูกาลถัดมา NHL ได้ทดสอบและต่อมาได้กำหนดให้มีการเปลี่ยนแปลงลานสเก็ตของตน โดยติดตั้งกระจกโค้งที่ปลายม้านั่งของผู้เล่นเพื่อเบี่ยงเบนแรงกระแทกที่คล้ายกัน^{[ 24 ]}ฤดูกาล 2010–11 จบลงด้วยความรุ่งโรจน์สูงสุดสำหรับ Chára เมื่อเขาเป็นกัปตันทีม Bruins คว้าแชมป์Stanley CupเอาชนะVancouver Canucksซึ่งเป็นการคว้าแชมป์ Stanley Cup ครั้งแรกของทีมบอสตันนับตั้งแต่ปี1972 ^{[ 25 ]}ด้วยเหตุนี้ ชาราจึงกลายเป็นชาวสโลวาเกียคนแรกที่ได้เป็นกัปตันทีมแชมป์สแตนลีย์คัพ และเป็นชาวยุโรปคนที่สองที่ทำได้ต่อจากนิคลาส ลิดสตรอม จากสวีเดน ซึ่งเล่นให้กับดีทรอยต์ เรดวิงส์ นอกจากนี้ เขายังเป็นผู้เล่นคนแรกที่เกิดในประเทศหลังม่านเหล็กที่ได้เป็นกัปตันทีมแชมป์สแตนลีย์คัพ อีกด้วย

ในการแข่งขันยิงลูกแรงที่สุดของเกมออลสตาร์ปี 2012  ชาราได้ทำลายสถิติความเร็วลูกยิงสแลปช็อตที่วัดได้อีกครั้ง โดยทำความเร็วได้ 108.8 ไมล์ต่อชั่วโมง (175.1  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) เชีย เวเบอร์ ผู้ได้อันดับสอง ทำลายสถิติของชาราในปี 2011 ด้วยการยิงได้106.0 ไมล์ต่อชั่วโมง (170.6 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)ในการแข่งขันเดียวกัน แต่ผลงานของชาราทำให้เขายังคงครองตำแหน่งแชมป์ต่อไป^{[ 26 ]}  

Chára ได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางว่ามีลูกยิงสแลปช็อตที่แรงที่สุดใน NHL และอาจจะแรงที่สุดในโลกด้วย – Kontinental Hockey League (KHL) อ้างว่าสถิติโลกเป็นของAlex Riazantsevที่ ความเร็ว 114.1 ไมล์ต่อชั่วโมง (183.6 กิโลเมตรต่อชั่วโมง)แต่เนื่องจากความแตกต่างในกลไกการแข่งขันของ KHL ทำให้ NHL ไม่ยอมรับตัวเลขนี้^{[ 27 ]} Chára ชนะการแข่งขันยิงที่แรงที่สุดใน All-Star Game Skills Competition ถึง 5 ครั้งติดต่อกัน ในปี 2007, 2008, 2009, 2011 และ 2012 (หมายเหตุ: ไม่มี NHL All-Star Game ในปี 2010 เนื่องจากผู้เล่น NHL เข้าร่วมการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูหนาวปี 2010และในปี 2013 อันเป็นผลมาจากการล็อกเอาต์ของ NHL ในฤดูกาล 2012–13 ) ชาราลงเล่นเกม NHL ครบ 1,000 นัดในอาชีพของเขาเมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2012 ในเกมกับลอสแอนเจลิส คิงส์ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 4-2 ของบรูอินส์  

ระหว่างการล็อกเอาต์ NHL ฤดูกาล 2012–13ชาร่าตกลงที่จะเล่นให้กับเลฟ ปราฮาใน KHL จนกว่าการแข่งขัน NHL จะกลับมาดำเนินต่อ^{[ 28 ]}เขากลับมาจากการล็อกเอาต์และทำผลงานได้ดีอีกครั้ง โดยทำได้ 7 ประตูและ 12 แอสซิสต์ในฤดูกาล 48 เกม คะแนนรวมของเขาลดลงเนื่องจากบอสตันประสบปัญหาในช่วงท้ายฤดูกาล โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเล่นเพาเวอร์เพลย์ ซึ่งชาร่าทำได้เพียง 1 แอสซิสต์ตลอดทั้งฤดูกาลแม้จะมีเวลาลงเล่นในสถานการณ์ได้เปรียบผู้เล่นมากก็ตาม อย่างไรก็ตาม เขายังคงแข็งแกร่งในการป้องกันและเป็นผู้มีส่วนร่วมสำคัญของบรูอินส์ ในรอบเพลย์ออฟปี 2013เขามีความโดดเด่นทางด้านร่างกายและมีบทบาทสำคัญในการนำทีมของเขาไปสู่รอบชิงชนะเลิศ^{[ 29 ] [ 30 ]}

หลังจบฤดูกาล 2013–14ชาราได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนอร์ริสโทรฟี โดยเขาได้รับการเสนอชื่อร่วมกับดันแคน คีธ ผู้ชนะในที่สุด และเชีย เวเบอร์ ชาราได้อันดับสองในการลงคะแนน^{[ 31 ]}

เมื่อฤดูกาล 2016–17เริ่มต้นขึ้น ชาราได้เล่นสเก็ตในฐานะคู่กองหลังตัวหลักของบรูอินส์เคียงข้างกับแบรนดอน คาร์โล กองหลังดาวรุ่งสูง 6 ฟุต 5 นิ้ว ซึ่งอายุน้อยกว่าเขาเกือบ 20 ปี^{[ 32 ]}

การ "จับคู่" ที่คล้ายกันสำหรับ Chára เกิดขึ้นเมื่อฤดูกาล 2017–18 เริ่มต้นขึ้น: Charlie McAvoyผู้เล่นกองหลังดาวรุ่งชาวอเมริกันที่เกิดในอเมริกาได้กลายเป็นคู่หูในการป้องกัน "ประจำ" คนล่าสุดของ Chára สำหรับ Bruins ในช่วงกลางเดือนพฤศจิกายนของฤดูกาลใหม่^{[ 33 ]}ในช่วงต้นเดือนกุมภาพันธ์ 2018 Chára ลงเล่นในเกม NHL ครั้งที่ 1,400 ของเขาในเกมที่แพ้Toronto Maple Leafs 4–1 ในบ้าน ซึ่งเป็นผู้เล่นคนที่ 39 ในประวัติศาสตร์ NHL ที่บรรลุเป้าหมายนี้^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2018 Bruins ได้เซ็นสัญญา ขยายเวลาให้กับ Chára เป็นเวลาหนึ่งปี มูลค่า 5 ล้าน ดอลลาร์ ^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2562 ในเกมที่สี่ของรอบแรกระหว่างบรูอินส์และโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์ ชาราได้กลายเป็นกองหลังที่อายุมากที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูชัยในรอบเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพ^{[ 36 ]}เมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 2562 ในเกมที่หกของรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 2562กับเซนต์หลุยส์ บลูส์ชาราทำประตูโล่งและกลายเป็นกองหลังที่อายุมากที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูในรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพ^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม 2019 หลังจาก แมตต์ คัลเลนประกาศเลิกเล่น ชาราได้กลายเป็นผู้เล่น NHL ที่อายุมากที่สุดที่ยังคงเล่นอยู่ เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2019 ระหว่างเกมที่เบลล์เซ็นเตอร์กับมอนทรีออล คานาเดียนส์ ชาราได้กลายเป็นผู้เล่นคนที่ 21 ในประวัติศาสตร์ NHL ที่ลงเล่นครบ 1,500 เกมในฤดูกาลปกติ^{[ 38 ]}

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม 2020 ชาราเซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 795,000 ดอลลาร์กับวอชิงตัน แคปิตอลส์^{[ 39 ]}เขาทำประตูแรกให้กับทีมเมื่อวันที่ 28 มกราคม 2021 ในเกมกับนิวยอร์ก ไอส์แลนเดอร์ส^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 18 กันยายน 2021 มีการประกาศว่า Chára ได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับ New York Islanders ^{[ 41 ]}เมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2022 Chára ลงเล่นเกม NHL ครบ 1,652 เกม แซงหน้า สถิติของ Chris Cheliosที่ลงเล่น 1,651 เกมในตำแหน่งกองหลัง^{[ 42 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เขาเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลBill Masterton Memorial Trophyซึ่งมอบให้กับผู้เล่นที่ "แสดงให้เห็นถึงคุณสมบัติของความเพียรพยายาม น้ำใจนักกีฬา และความทุ่มเทให้กับฮอกกี้ได้ดีที่สุด" ^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 20 กันยายน 2022 ชาราประกาศเลิกเล่นฮอกกี้อาชีพ เขาเซ็นสัญญากับบอสตัน บรูอินส์เป็นเวลาหนึ่งวันเพื่อเลิกเล่นอย่างเป็นทางการในฐานะสมาชิกของทีม^{[ 44 ] [ 45 ]}

เมื่อวันที่ 29 กันยายน 2025 ชาราได้กลับมาร่วมงานกับบอสตัน บรูอินส์อีกครั้ง โดยทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาด้านการดำเนินงานฮอกกี้ หน้าที่บางส่วนของเขาในบทบาทนี้ ได้แก่ การเสริมสร้างการสื่อสารระหว่างผู้เล่นและทีมโค้ช การเข้าร่วมการฝึกซ้อม เกมเหย้า และการให้การสนับสนุนการพัฒนานอกสนามสำหรับกองหลัง^{[ 46 ]}

เมื่อวันที่ 6 ตุลาคม บรูอินส์ประกาศว่าจะยกเลิกหมายเลข 33 ของชาราในวันที่ 15 มกราคม 2026 ทำให้เขากลายเป็นชาวยุโรปคนแรกที่หมายเลขของเขาถูกทีมยกเลิก^{[ 47 ]}

เป็นเวลาหลายปีที่ Chára เป็นเจ้าภาพจัดงาน Big Z Challenge ซึ่งเป็นงานการกุศลประจำปีในเมืองแมนเชสเตอร์ รัฐนิวแฮมป์เชียร์ที่นำแฟนๆ และครอบครัวของ Bruins มาร่วมกันระดมทุนด้วยเกมและความบันเทิง รายได้ทั้งหมดสนับสนุนการปรับปรุงการดูแลเด็กและผู้ป่วยมะเร็งที่ Elliot Health System ^{[ 64 ]} Chára เป็นทูตด้านกีฬาของRight To Playในเดือนกรกฎาคม 2008 เขาใช้เวลาสองสัปดาห์ในแอฟริกา เยี่ยมชมโมซัมบิกเพื่อสนับสนุนองค์กรการกุศล และปีน เขา คิลิมันจาโร กับ Robyn Regehrอดีตผู้เล่น NHL ^{[ 65 ] [ 66 ]}

ในปี 2018 ชาราได้สานต่อประเพณีประจำปีของทีมบรูอินส์ด้วยการซื้อพายมูลค่า 2,000 ดอลลาร์จากร้านเบเกอรี่ในท้องถิ่นและนำไปส่งให้กับศูนย์พักพิงหลายแห่งในพื้นที่บอสตันในช่วงวันขอบคุณพระเจ้า นอกจากนี้เขายังช่วยระดมทุนเพิ่มเติมผ่านการมีส่วนร่วมของแฟนๆ อีกด้วย^{[ 67 ]}ชารายังเป็นผู้นำในการรณรงค์บริจาครองเท้ากับ Soles4Souls โดยบริจาครองเท้า New Balance มูลค่า 7,500 ดอลลาร์เป็นการส่วนตัว และรวบรวมรองเท้าได้มากกว่า 2,000 คู่สำหรับชุมชนที่ด้อยโอกาสในบอสตันและสโลวาเกีย และสนับสนุนโครงการบริจาคชุดนอนของทีมบรูอินส์ โดยช่วยรวบรวมชุดนอนได้มากถึง 21,000 ชุดสำหรับเด็กๆ ในรัฐแมสซาชูเซตส์^{[ 68 ]}

ชาราเข้าร่วมการแข่งขันบอสตันมาราธอนในปี 2023เพื่อสนับสนุนมูลนิธิฮอยต์และมูลนิธิโทมัส อี. สมิธ^{[ 69 ]}โดยเข้าเส้นชัยด้วยเวลา 3:38:23 ^{[ 70 ]}เขาลงแข่งขันมาราธอนอีกครั้งในปี 2024เพื่อองค์กรเดียวกัน โดยทำเวลาได้เร็วกว่าครั้งก่อนเกือบแปดนาที ด้วยเวลา 3:30:52 ^{[ 71 ]}เขาเข้าร่วมเป็นคณะกรรมการบริหารของมูลนิธิโทมัส อี. สมิธในปี 2025 ^{[ 72 ]} ซึ่งมอบทุนช่วยเหลือ ผู้ป่วยอัมพาตประจำปีมูลค่า 14,000 ดอลลาร์สหรัฐฯให้แก่ครอบครัว^{[ 73 ]}

ในปี 2024 ชาราอาสาเข้าร่วมการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกพิเศษประจำปีที่เลกซิงตันโดยเข้าร่วมการวิ่ง ฟุตบอล และวิ่งข้ามรั้ว^{[ 74 ]}ในปี 2025 ชาราเข้าร่วมทีมศิษย์เก่าบรูอินส์และเริ่มแข่งขันในเกมการกุศลตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา^{[ 75 ]}

• ผู้เล่นที่สูงที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ด้วยความสูง6 ฟุต 9 นิ้ว (2.06 เมตร)   
• ผู้เล่น NHL คนแรกที่เกิดในกลุ่มประเทศยุโรปตะวันออกที่ได้เป็นกัปตันทีม NHL และพาทีมคว้าถ้วยสแตนลีย์คัพ ( ปี 2011 )
• สถิติการยิงประตูสุดแรงในการแข่งขัน NHL All-Star Skills Competition – 108.8  ไมล์ต่อชั่วโมง (175.067  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) ( ปี 2012 ) ( ทำลายสถิติเดิมของเขาจากปี 2011ที่ 105.9  ไมล์ต่อชั่วโมง ซึ่งทำลายสถิติเดิมอีกครั้งของเขาจากปี 2009ที่ 105.4  ไมล์ต่อชั่วโมง)
• ชนะการแข่งขัน NHL All-Star Skills Competition ด้วยการยิงลูกแรงที่สุด 5 ครั้ง มากที่สุดในประวัติศาสตร์NHL
• การเข้าแข่งขันรอบเพลย์ออฟเกมที่ 7 มากที่สุดใน ประวัติศาสตร์ NHL (14) ^{[ 82 ]}
• ผู้เล่นตำแหน่งกองหลังที่อายุมากที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูชัยในการแข่งขันเพลย์ออฟ Stanley Cup – อายุ 42 ปี 30 วัน^{[ 83 ]}
• ผู้เล่นตำแหน่งกองหลังที่อายุมากที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูได้ในรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพ – อายุ 42 ปี 83 วัน^{[ 84 ]}
• จำนวนเกมที่กองหลังลงเล่นมากที่สุดในประวัติศาสตร์ NHL ^{[ 85 ]}