ไดเมทิลซัลฟอกไซด์
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ( DMSO ) เป็นสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ที่มีสูตร( C H ) S = Oของเหลวไม่มีสีนี้เป็นซัลฟอกไซด์ ที่ ใช้กันอย่างแพร่หลายในเชิงพาณิชย์ เป็น ตัวทำละลาย อะโปร ติกแบบมีขั้วที่สำคัญซึ่งสามารถละลาย สารประกอบ ที่มีขั้วและไม่มีขั้วได้และสามารถผสมเข้ากับตัวทำละลายอินทรีย์ได้หลากหลายชนิดรวมถึงน้ำ มีจุดเดือดค่อนข้างสูง DMSO จะถูกเมตาบอไลซ์เป็นสารประกอบที่ทำให้เกิด รสชาติคล้าย กระเทียมในปากหลังจากที่ DMSO ถูกดูดซึมเข้าสู่ผิวหนัง[ 4 ]
ในแง่ของโครงสร้างทางเคมี โมเลกุลมีสมมาตร C s ที่สมบูรณ์แบบ มีรูปทรงเรขาคณิตแบบพีระมิดสามเหลี่ยมที่สอดคล้องกับสารประกอบ S(IV) สามพิกัดอื่นๆ[ 5 ]โดยมีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่เกิดพันธะบนอะตอมซัลเฟอร์ ที่มีลักษณะ เป็นทรงสี่หน้า โดยประมาณ
การสังเคราะห์และการผลิต
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2409 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียอเล็กซานเดอร์ ซายต์เซฟซึ่งรายงานผลการค้นพบของเขาในปี พ.ศ. 2400 [ 6 ]การใช้งานสมัยใหม่ในฐานะตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมเริ่มต้นจากการเผยแพร่โดย ธอร์ สเมดสลุนด์ ที่บริษัทเคมีสเตปาน[ 7 ]ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมจากไดเมทิลซัลไฟด์ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการคราฟต์โดยการออกซิเดชันด้วยออกซิเจนหรือไนโตรเจนไดออกไซด์[ 8 ]
ปฏิกิริยา
ปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์
อะตอมซัลเฟอร์ใน DMSO มีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลต่อ อิเล็ก โทรไฟล์ อ่อน และอะตอมออกซิเจนมีคุณสมบัติเป็นนิวคลีโอฟิลต่ออิเล็กโทรไฟล์แข็ง เมื่อทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์จะเกิดเป็นไตรเมทิลซัลฟอกโซเนียมไอโอไดด์[ ( CH ) SO] + I − :
- (CH ) SO + CH I → [ (CH ) SO]I
เกลือนี้สามารถถูกกำจัดโปรตอนด้วยโซเดียมไฮไดรด์เพื่อสร้างซัลเฟอร์ไยไลด์ ได้ :
- [ (CH ) SO]I + NaH → (CH ) S(CH )O + NaI + H
ความเป็นกรด
หมู่เมทิลของ DMSO มีฤทธิ์เป็นกรดอ่อนๆ โดยมีค่าpKa = ด้วยเหตุนี้ จึงมีการตรวจสอบความเป็นเบสของสารประกอบอินทรีย์ที่มีฤทธิ์เป็นเบสอ่อนๆ หลายชนิดในตัวทำละลายนี้[ 9 ]
การกำจัดโปรตอนของ DMSO ต้องใช้เบสที่แรง เช่นลิเธียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์และโซเดียมไฮไดรด์ การทำให้ คาร์บานไอออนที่เกิดขึ้นมีเสถียรภาพนั้นเกิดจากกลุ่ม S(O)R อนุพันธ์โซเดียมของ DMSO ที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้เรียกว่าไดมซิล โซเดียม มันเป็นเบส เช่น สำหรับการกำจัดโปรตอนของคีโตนเพื่อสร้างโซเดียมอีโนเลตเกลือฟอสโฟ เนียม เพื่อสร้างรีเอเจนต์วิททิกและ เกลือฟอร์ มามิดิเนียมเพื่อสร้างไดอะมิโนคาร์เบน ไดมซิล แอนไอออน เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีศักยภาพ[ 10 ]
สารออกซิแดนท์
ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ DMSO ถูกใช้เป็นตัวออกซิไดซ์อ่อนๆ[ 11 ]มันเป็นพื้นฐานของปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบเลือกเฉพาะที่ใช้ซัลโฟเนียม หลายชนิด รวมถึงการออกซิเดชันของ Pfitzner–Moffatt การออกซิเดชัน ของCorey–Kimและ การ ออกซิเดชันของ Swern [ 12 ] การออกซิเดชัน ของKornblumมีลักษณะคล้ายกันในเชิงแนวคิด วิธีการเหล่านี้ทั้งหมดเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของ สารประกอบ ซัลโฟเนียม ระดับกลาง ( R S + OX ) โดยที่ X คืออะตอมต่างชนิดที่ติดอยู่กับออกซิเจน) [ 13 ]
ลิแกนด์และฐานลูอิส
เนื่องจากความสามารถในการละลายเกลือหลายชนิด DMSO จึงเป็นลิแกนด์ ทั่วไป ในเคมีเชิงโคออร์ดิเนชันตัวอย่างเช่น คอมเพล็กซ์ไดคลอโรเตตระคิส(ไดเมทิลซัลฟอกไซด์)รูทีเนียม(II) ( RuCl2 (dmso) ในคอมเพล็กซ์นี้ ลิแกนด์ DMSO สามตัวจะเชื่อมต่อกับรูทีเนียมผ่านทางกำมะถัน ส่วน DMSO ตัวที่สี่จะเชื่อมต่อผ่านทางออกซิเจน โดยทั่วไปแล้ว รูปแบบการเชื่อมต่อผ่านออกซิเจนจะพบได้บ่อยกว่า[ 14 ]
ลูอิสร่วมกับกรดลูอิสหลายชนิด เช่นI2 , ฟีนอลไตรเมทิลทินคลอไรด์ , เมทัลโลพอร์ไฟ รินและไดเมอร์ ( CO) คุณสมบัติการให้จะถูกกล่าวถึงในแบบจำลอง ECWความแข็งแรงในการให้สัมพัทธ์ของ DMSO ต่อกรดหลายชนิด เมื่อเทียบกับเบสลูอิสอื่นๆ สามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพCB [ 15 ] [ 16 ]
แอปพลิเคชัน
ตัวทำละลาย

DMSO เป็นตัวทำละลายแบบไม่มีโปรตอน และมีขั้ว และมีความเป็นพิษน้อยกว่า ตัวทำละลายชนิดอื่นในกลุ่มเดียวกัน เช่นไดเมทิลฟอร์มาไมด์ไดเมทิลอะเซตาไมด์ N- เมทิล-2-ไพ โรลิโดน และเฮกซาเมทิลฟอสโฟราไมด์ (HMPA) DMSO มักใช้เป็น ตัวทำละลาย สำหรับปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับเกลือ โดยเฉพาะ อย่างยิ่ง ปฏิกิริยาฟิงเคลสไตน์และการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก อื่นๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นสาร สกัดอย่างกว้างขวางในชีวเคมีและชีววิทยาของเซลล์ เนื่องจาก DMSO มีความเป็นกรดอ่อน จึงทนต่อเบสที่ค่อนข้างแรงได้ และด้วยเหตุนี้จึงถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการศึกษาคาร์บานไอออน ค่า pKaที่ไม่ใช่น้ำ(ความเป็นกรดของ CH, OH, SH และ NH) สำหรับสารประกอบอินทรีย์หลายพันชนิดได้รับการกำหนดในสารละลาย DMSO [ 17 ] [ 9 ]
เนื่องจากจุดเดือดสูงถึง189 °C (372 °F) DMSO จึงระเหยช้าที่ความดันบรรยากาศปกติ ตัวอย่างที่ละลายใน DMSO จึงกู้คืนได้ยากกว่าตัวทำละลายอื่นๆ เพราะยากมากที่จะกำจัด DMSO ออกไปทั้งหมดด้วยวิธีการระเหยแบบหมุน ทั่วไป เทคนิคหนึ่งในการกู้คืนตัวอย่างอย่างสมบูรณ์คือการกำจัดตัวทำละลายอินทรีย์โดยการระเหย ตามด้วยการเติมน้ำ (เพื่อละลาย DMSO) และการทำให้แห้งด้วยความเย็นจัดเพื่อกำจัดทั้ง DMSO และน้ำ ปฏิกิริยาที่ดำเนินการใน DMSO มักจะเจือจางด้วยน้ำเพื่อตกตะกอนหรือแยกเฟสของผลิตภัณฑ์ จุดเยือกแข็งที่ค่อนข้างสูงของ DMSO คือ18.5 °C (65.3 °F)หมายความว่าที่อุณหภูมิห้องหรือต่ำกว่าเล็กน้อย DMSO จะอยู่ในสถานะของแข็ง
ใน รูป ดิวเทอเรต ( DMSO d6 ) นั้นเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์สำหรับ สเปกโทรสโก ปี NMRเนื่องจากความสามารถในการละลายสารวิเคราะห์ได้หลากหลายชนิด ความเรียบง่ายของสเปกตรัม และความเหมาะสมสำหรับการศึกษาทางสเปกโทรสโกปี NMR ที่อุณหภูมิสูง ข้อเสียของการใช้ DMSO- คือความหนืดสูงซึ่งทำให้สัญญาณกว้างขึ้น และความสามารถในการดูดความชื้นซึ่งนำไปสู่การเกิดเรโซแนนซ์ของ H2O ที่มากเกินไป 1H NMR สามารถผสมกับCDCl3หรือCD2Cl2เพื่อลดความหนืดและจุดหลอมเหลว
DMSO ใช้ในการละลายสารประกอบทดสอบในการค้นพบยาในหลอดทดลอง[ 18 ] [ 19 ]และการออกแบบยา[ 20 ]รวมถึงโปรแกรมการคัดกรองแบบความเร็วสูง[ 19 ] [ 20 ]เนื่องจากสามารถละลายได้ทั้งสารประกอบที่มีขั้วและไม่มีขั้ว[ 18 ] [ 20 ]สามารถใช้รักษาสารละลายสต็อกของสารประกอบทดสอบ (สำคัญเมื่อทำงานกับคลังสารเคมี ขนาดใหญ่ ) [ 19 ] สามารถ ผสมกับน้ำและสื่อเพาะเลี้ยงเซลล์ได้ง่ายและมีจุดเดือดสูง (ซึ่งช่วยปรับปรุงความแม่นยำของความเข้มข้นของสารประกอบทดสอบโดยลดการระเหยที่อุณหภูมิห้อง) [ 18 ]ข้อจำกัดอย่างหนึ่งของ DMSO คืออาจส่งผลต่อ การเจริญเติบโตและความมีชีวิต ของเซลล์โดยความเข้มข้นของ DMSO ต่ำบางครั้งกระตุ้นการเจริญเติบโตของเซลล์ และความเข้มข้นของ DMSO สูงบางครั้งยับยั้งหรือฆ่าเซลล์[ 18 ]
DMSO ถูกใช้เป็นตัวนำใน งานวิจัย ในร่างกายของสารประกอบทดสอบ ตัวอย่างเช่น ถูกนำมาใช้เป็นตัวทำละลายร่วมเพื่อช่วยในการดูดซึมของฟลาโวนอลไกลโคไซด์ไอคารินในหนอนตัวกลม Caenorhabditis elegans [ 21 ]เช่นเดียวกับการใช้ใน งานวิจัย ในหลอดทดลอง DMSO ก็มีข้อจำกัดบางประการในแบบจำลองสัตว์[ 22 ] [ 23 ] อาจเกิดผลกระทบ แบบหลายด้านได้และหากกลุ่มควบคุม DMSO ไม่ได้รับการวางแผนอย่างรอบคอบ ผลกระทบของตัวทำละลายอาจถูกนำไปใช้กับยาที่คาดหวังอย่างผิดพลาดได้[ 22 ]ตัวอย่างเช่น แม้แต่ DMSO ในปริมาณที่ต่ำมากก็มีผลในการป้องกัน ความเสียหายของตับที่เกิดจาก พาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) ในหนู ได้อย่างมีประสิทธิภาพ [ 23 ]
DMSO มีประโยชน์ในกระบวนการผลิตอุปกรณ์ไมโครอิเล็กทรอนิกส์[ 24 ]มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการลอกโฟโตเรซิสต์ในจอแสดงผล TFT-LCD 'แผงเรียบ' และการใช้งานบรรจุภัณฑ์ขั้นสูง (เช่น บรรจุภัณฑ์ระดับเวเฟอร์ / การสร้างลวดลายบัมพ์บัดกรี)
DMSO ยังเป็นสารทำให้เส้นใยเซลลูโลสบวมตัวได้ดีเยี่ยมอีกด้วย[ 25 ]และบางครั้งก็ใช้เป็นตัวทำละลายในการวิเคราะห์ในห้องปฏิบัติการบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมคุณภาพไม้หรือเส้นใย
ชีววิทยา
DMSO ใช้ในปฏิกิริยาลูกโซ่พอลิเมอเรส (PCR) เพื่อยับยั้งโครงสร้างทุติยภูมิในแม่แบบ DNAหรือไพรเมอร์ DNAโดยจะเติมลงในส่วนผสม PCR ก่อนทำปฏิกิริยา ซึ่งจะรบกวนการจับคู่กันเองของ DNA ทำให้ปฏิกิริยารบกวนลดลง[ 26 ]
DMSO ใน PCR ใช้ได้กับพลาสมิดแบบซูเปอร์คอยล์ (เพื่อคลายก่อนการขยาย) หรือแม่แบบ DNA ที่มีปริมาณ GC สูง (เพื่อลดความคงตัวทางความร้อน ) ตัวอย่างเช่น ความเข้มข้นสุดท้ายของ DMSO 10% ในส่วนผสม PCR กับ Phusion จะลดอุณหภูมิการจับคู่ของไพรเมอร์ (เช่น อุณหภูมิหลอมเหลวของไพรเมอร์) ลง5.5–6.0 °C (9.9–10.8 °F ) [ 27 ]
เป็นที่ทราบกันดีว่าเป็นตัวหยุดวงจรเซลล์แบบย้อนกลับได้ในระยะ G1 ของเซลล์น้ำเหลืองของมนุษย์[ 28 ]
นอกจากนี้ DMSO ยังสามารถใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวได้โดยเติมลงในอาหารเลี้ยงเซลล์เพื่อลดการก่อตัวของน้ำแข็งและป้องกันการตายของเซลล์ในระหว่างกระบวนการแช่แข็ง[ 29 ]อาจใช้ประมาณ 10% ร่วมกับวิธีการแช่แข็งแบบช้า และเซลล์อาจถูกแช่แข็งที่อุณหภูมิ−80 °C (−112 °F)หรือเก็บไว้ในไนโตรเจนเหลวได้อย่างปลอดภัย
ในการเพาะเลี้ยงเซลล์ DMSO ถูกนำมาใช้เพื่อกระตุ้นการเปลี่ยนแปลงของเซลล์มะเร็งตัวอ่อน P19ไปเป็น เซลล์ กล้ามเนื้อหัวใจและเซลล์กล้ามเนื้อโครงร่าง
ยา
การใช้ DMSO ในทางการแพทย์เริ่มขึ้นราวปี 1963 เมื่อทีมแพทย์จาก Oregon Health & Science University นำโดย Stanley Jacobค้นพบว่า DMSO สามารถแทรกซึมผ่านผิวหนังและเยื่อหุ้มอื่นๆ ได้โดยไม่ทำลาย และสามารถนำสารประกอบอื่นๆ เข้าสู่ระบบชีวภาพได้ ในทางการแพทย์ DMSO ส่วนใหญ่ใช้เป็นยาแก้ปวด เฉพาะที่ เป็น ตัวนำสำหรับการใช้ยาเฉพาะที่ เป็นยาต้านการอักเสบและ เป็น สารต้านอนุมูลอิสระ [ 30 ] เนื่องจาก DMSO เพิ่มอัตราการดูดซึมของสารประกอบบางชนิดผ่านเนื้อเยื่อชีวภาพรวมถึงผิวหนังจึงถูกนำมาใช้ใน ระบบ นำส่งยาผ่านผิวหนัง บาง ระบบ ผลของมันอาจเพิ่มขึ้นได้ด้วยการเติมEDTA ลงไป นอกจากนี้ยังมักผสมกับยาต้านเชื้อรา ทำให้ยาสามารถแทรกซึมได้ไม่เพียงแค่ผิวหนัง แต่ยังรวมถึงเล็บเท้าและเล็บมือด้วย[ 31 ]
DMSO ได้รับการตรวจสอบเพื่อใช้ในการรักษาอาการและโรคต่างๆ มากมาย แต่สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา (FDA) ได้อนุมัติให้ใช้เฉพาะเพื่อบรรเทาอาการของผู้ป่วยที่เป็นโรคกระเพาะปัสสาวะอักเสบเรื้อรัง เท่านั้น [ 32 ]การศึกษาในปี 1978 สรุปว่า DMSO ช่วย บรรเทาอาการ อย่างมีนัยสำคัญให้กับผู้ป่วยส่วนใหญ่จากทั้งหมด 213 ราย ที่เป็น โรค ทางเดินปัสสาวะ อักเสบ ที่ได้รับการศึกษา[ 33 ]
ในปี พ.ศ. 2552 ยาตัวแรกที่ได้รับการอนุมัติจาก FDA สำหรับการใช้ DMSO เฉพาะที่คือ PENNSAID ซึ่งมีไดโคลฟีแนค อยู่ ในตัวพาที่มี DMSO 45.5% [ 34 ]
TDiclo 1 มล. ประกอบด้วยไดโคลฟีแนคโซเดียม 16.05 มก. สารละลาย TDiclo ยังประกอบด้วยไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) 45.5% ซึ่งอาจส่งผลให้ยาออกฤทธิ์ซึมผ่านผิวหนังได้ดีขึ้น อาการไม่พึงประสงค์ที่พบบ่อยที่สุดคือผิวแห้งบริเวณที่ทา (25.3% ของผู้ป่วย) ตามด้วยผื่นแพ้สัมผัส (13.0%) [ 35 ]
ในรังสีวิทยาเชิงแทรกแซง DMSO ถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเอทิลีนไวนิลแอลกอฮอล์ใน สารอุดตันหลอดเลือดชนิดเหลว Onyxซึ่งใช้ในการอุดตันหลอดเลือดเพื่อการรักษา
ในชีววิทยาการแช่แข็ง (Cryobiology) DMSO ถูกใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว (Cryoprotectant)และยังคงเป็นส่วนประกอบสำคัญของ สารผสมสำหรับการแช่แข็งแบบ Vitrificationที่ใช้ในการรักษาอวัยวะ เนื้อเยื่อ และเซลล์แขวนลอย หากปราศจาก DMSO เซลล์ที่แช่แข็งมากถึง 90% จะไม่สามารถทำงานได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งมีความสำคัญในการแช่แข็งและการเก็บรักษาระยะยาวของเซลล์ต้นกำเนิดจากตัวอ่อนและเซลล์ต้นกำเนิดเม็ดเลือดซึ่งมักจะถูกแช่แข็งในส่วนผสมของ DMSO 10% สารละลายสำหรับการแช่แข็ง และซีรั่มจากลูกวัว 30% ในการแช่แข็งแบบไครโอเจนิกของเซลล์สายพันธุ์เฮเทอโรพลอยด์ ( MDCK , VEROเป็นต้น) จะใช้ส่วนผสมของ DMSO 10% กับ EMEM 90% (EMEM 70% + ซีรั่มจากลูกวัว30% + ส่วนผสมของยาปฏิชีวนะ) และในการปลูกถ่ายไขกระดูก แบบออโตโลกัส (Autologous bone marrow transplant ) DMSO จะถูกนำกลับเข้าไปในร่างกายพร้อมกับ เซลล์ต้นกำเนิดเม็ดเลือดของผู้ป่วยเอง
DMSO จะถูกเมตาบอไลซ์โดยกระบวนการไม่สมดุล (disproportionation)ไปเป็นไดเมทิลซัลไฟด์และไดเมทิลซัลโฟนและถูกขับออกทางไตและปอด ดังนั้น ผลข้างเคียงที่อาจเกิดขึ้นจาก DMSO คือ ระดับไดเมทิลซัลไฟด์ในเลือดสูงขึ้น ซึ่งอาจทำให้เกิดกลิ่นปาก ที่เกิดจากสาร ที่ปนเปื้อน ในเลือดได้
การแพทย์ทางเลือก
ความนิยมของ DMSO ในฐานะยาทางเลือกนั้นระบุว่ามีที่มาจาก รายงานของรายการ 60 Minutes ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2523 เรื่อง "ปริศนาของ DMSO" [ 36 ]และบทความในนิตยสารTime ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2523 [ 37 ]ซึ่งรายงานเกี่ยวกับการรักษาของ Stanley Jacob ที่เริ่มต้นในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2503 [ 38 ]
การใช้ DMSO เป็นทางเลือกในการรักษาโรคมะเร็งเป็นเรื่องที่น่ากังวลเป็นพิเศษ เนื่องจากพบว่ามันรบกวนการทำงานของยาเคมีบำบัด หลายชนิด รวมถึง ซิสพลาติน คาร์โบพลาตินและออกซาลิพลา ติ น[ 39 ]หลักฐานไม่เพียงพอที่จะสนับสนุนสมมติฐานที่ว่า DMSO มีผลดีใดๆ[ 40 ]และแหล่งข้อมูลส่วนใหญ่เห็นพ้องต้องกันว่าประวัติผลข้างเคียงจากการทดสอบทำให้ต้องระมัดระวังเมื่อใช้เป็นอาหารเสริม ซึ่งมีการทำการตลาดอย่างหนักโดยมีคำเตือนตามปกติ DMSO เป็นส่วนประกอบในผลิตภัณฑ์บางชนิดที่องค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (FDA) ระบุว่าเป็นยารักษามะเร็งปลอม[ 41 ]และ FDA ได้ต่อสู้กับผู้จัดจำหน่ายมาอย่างต่อเนื่อง[ 36 ]ผู้จัดจำหน่ายรายหนึ่งคือ Mildred Miller ซึ่งส่งเสริมการใช้ DMSO สำหรับความผิดปกติหลายอย่าง และถูกตัดสินว่ามี ความผิดฐาน ฉ้อโกงMedicare [ 36 ]
สัตวแพทยศาสตร์
DMSO มักใช้ในสัตวแพทยศาสตร์เป็นยาหม่องสำหรับม้าทั้งแบบเดี่ยวหรือผสมกับส่วนผสมอื่นๆ ในกรณีหลังนี้ หน้าที่ของ DMSO มักจะเป็นตัวทำละลายเพื่อนำส่วนผสมอื่นๆ ผ่านทางผิวหนัง นอกจากนี้ ในม้า DMSO ยังใช้ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ ทั้งแบบเดี่ยวหรือผสมกับยาอื่นๆ โดยใช้เพียงอย่างเดียวในการรักษาภาวะความดันในกะโหลกศีรษะสูงขึ้นและ/หรือภาวะสมองบวมในม้า[ 42 ]
รสชาติ
การรับรู้รสชาติกระเทียมเมื่อสัมผัสกับ DMSO ทางผิวหนังอาจเกิดจากการกระตุ้นตัว รับ TRPA1 ที่ ไม่ใช่ การรับกลิ่น ในปมประสาทไตรเจมินัล[ 43 ]แตกต่างจากไดเมทิลและ ไดอัลลิล ไดซัลไฟด์ (ซึ่งมีกลิ่นคล้ายกระเทียม) โมโนและไตรซัลไฟด์ (ซึ่งโดยทั่วไปมีกลิ่นเหม็น) และสารประกอบกำมะถันที่มีกลิ่นคล้ายกัน DMSO ทางเคมีบริสุทธิ์นั้นไม่มีกลิ่น
ความปลอดภัย
ความเป็นพิษ
DMSO เป็นตัวทำละลายที่ไม่เป็นพิษ โดยมีปริมาณยาที่ทำให้ตายครึ่งหนึ่งสูงกว่าเอทานอล (DMSO: LD ทางปาก หนู 14,500 มก./กก. [ 44 ] [ 45 ]เอทานอล: LD ทางปาก หนู 7,060 มก./กก. [ 46 ] )
DMSO อาจทำให้สารปนเปื้อน สารพิษ และยาต่างๆ ถูกดูดซึมผ่านผิวหนัง ซึ่งอาจทำให้เกิดผลข้างเคียงที่ไม่คาดคิดได้ เชื่อกันว่า DMSO จะเพิ่มฤทธิ์ของยาต้านการแข็งตัวของเลือด สเตียรอยด์ ยาหัวใจ ยาระงับประสาท และยาอื่นๆ ในบางกรณีอาจเป็นอันตรายหรือร้ายแรงได้[ 47 ]
เนื่องจาก DMSO สามารถซึมผ่านผิวหนัง ได้ง่าย สารที่ละลายใน DMSO จึงอาจถูกดูดซึมได้อย่างรวดเร็วการเลือกถุงมือ จึงมีความสำคัญเมื่อทำงานกับ DMSO แนะนำให้ใช้ถุงมือยางบิวทิลฟลูออโรอีลาสโต เม อร์ นีโอพรีนหรือ ถุงมือ ยางลาเท็กซ์หนา (15 มิล / 0.4 มม. ) [ 48 ] ถุงมือ ไนไตรล์ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในห้องปฏิบัติการเคมี อาจป้องกันการสัมผัสในระยะสั้นได้ แต่พบว่าเสื่อมสภาพอย่างรวดเร็วเมื่อสัมผัสกับ DMSO [ 49 ]
การศึกษาเภสัชพลศาสตร์
เมื่อพิจารณาถึงการใช้งานอย่างกว้างขวาง โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการแช่แข็งและ การทดสอบ ในหลอดทดลองเราได้ประเมินผลทางชีวภาพของ DMSO โดยใช้นวัตกรรมทางเทคโนโลยีเหล่านี้ เราได้นำเนื้อเยื่อขนาดเล็กของหัวใจและตับแบบ 3 มิติไปสัมผัสกับตัวกลางที่มีหรือไม่มี DMSO 0.1% และวิเคราะห์โปรไฟล์ทรานสคริปโตม โปรตีโอเม และการเมทิลเลชั่นของ DNA ในเนื้อเยื่อทั้งสองชนิด การวิเคราะห์ทรานสคริปโตมตรวจพบยีนที่แสดงออกแตกต่างกันมากกว่า 2,000 ยีน ซึ่งส่งผลต่อกระบวนการทางชีวภาพที่คล้ายคลึงกัน จึงบ่งชี้ถึงการทำงานข้ามอวัยวะที่สอดคล้องกันของ DMSO [ 34 ]
แม้ว่า DMSO ความเข้มข้นต่ำจะไม่มีความเป็นพิษเฉียบพลัน แต่ก็ก่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระดับการถอดรหัส การแปลรหัสและการ เปลี่ยนแปลง ทางพันธุกรรม
เรื่องนี้เป็นข้อกังวลมากกว่าในการทดลองทางชีววิทยาระดับโมเลกุล เพราะร่างกายมนุษย์จะตอบสนองต่อสารภายนอกในระดับการถอดรหัส ซึ่งอาจเป็นเรื่องปกติและไม่เป็นอันตรายก็ได้ ยกตัวอย่างเช่น เอทานอลทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระดับการถอดรหัสซึ่งก่อให้เกิดความผิดปกติทางเมตาบอลิซึม
ระเบียบข้อบังคับ
ในออสเตรเลีย ยานี้ถูกจัดอยู่ในกลุ่ม ยาควบคุม ประเภทที่ 4 (S4)และบริษัทแห่งหนึ่งถูกดำเนินคดีฐานเติมยานี้ลงในผลิตภัณฑ์เพื่อใช้เป็นสารกันบูด[ 50 ]
ความปลอดภัยทางคลินิก
การทดลองทางคลินิกในระยะแรกกับ DMSO ถูกระงับเนื่องจากมีข้อสงสัยเกี่ยวกับความปลอดภัย โดยเฉพาะอย่างยิ่งความสามารถในการทำอันตรายต่อดวงตา ผลข้างเคียงที่พบได้บ่อยที่สุด ได้แก่ ปวดศีรษะ และอาการแสบร้อนและคันเมื่อสัมผัสกับผิวหนัง นอกจากนี้ยังมีการรายงานอาการแพ้อย่างรุนแรงด้วย
เมื่อวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2508 หนังสือพิมพ์ The Wall Street Journalรายงานว่าผู้ผลิตสารเคมีรายหนึ่งเตือนว่าการเสียชีวิตของหญิงชาวไอริชหลังจากได้รับการรักษาด้วย DMSO สำหรับอาการข้อมือแพลงอาจเป็นผลมาจากการรักษาดังกล่าว แม้ว่าจะไม่มีการชันสูตรศพหรือพิสูจน์ความสัมพันธ์เชิงสาเหตุก็ตาม[ 51 ]การวิจัยทางคลินิกโดยใช้ DMSO ถูกระงับและไม่ได้เริ่มต้นใหม่อีกครั้งจนกระทั่งสถาบันวิทยาศาสตร์แห่งชาติ (NAS) เผยแพร่ผลการวิจัยที่สนับสนุน DMSO ในปี พ.ศ. 2515 [ 52 ]ในปี พ.ศ. 2521 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา (FDA) อนุมัติ DMSO สำหรับการรักษาโรคกระเพาะปัสสาวะอักเสบเรื้อรัง ในปี พ.ศ. 2523 รัฐสภาสหรัฐฯ ได้จัดให้มีการพิจารณาข้อกล่าวหาว่า FDA ดำเนินการอนุมัติ DMSO สำหรับการใช้ทางการแพทย์อื่นๆ ช้า ในปี พ.ศ. 2550 FDA ของสหรัฐอเมริกาได้ให้สถานะ "เร่งด่วน" แก่การศึกษาทางคลินิกเกี่ยวกับการใช้ DMSO ในการลดอาการบวมของเนื้อเยื่อสมองหลังจากการบาดเจ็บที่สมอง[ 52 ]
การสัมผัส DMSO ในสมองของหนูที่กำลังพัฒนาสามารถทำให้เกิดการเสื่อมของสมองได้ พิษ ต่อระบบประสาทนี้สามารถตรวจพบได้ที่ปริมาณต่ำเพียง 0.3 มล./กก. ซึ่งเป็นระดับที่เกินในเด็กที่สัมผัส DMSO ระหว่าง การปลูก ถ่ายไขกระดูก[ 53 ]
ปัญหากลิ่นไม่พึงประสงค์
DMSO ที่ถูกทิ้งลงในท่อระบายน้ำอาจทำให้เกิดปัญหาเรื่องกลิ่นในน้ำเสียของเทศบาล: แบคทีเรีย ในน้ำเสีย จะเปลี่ยน DMSO ภายใต้สภาวะ ที่มีออกซิเจน ต่ำ (ไร้ออกซิเจน) ให้กลายเป็น ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ซึ่งมีกลิ่นเหม็นรุนแรงคล้ายกะหล่ำปลีเน่า[ 54 ]อย่างไรก็ตาม DMSO ที่บริสุทธิ์ทางเคมีจะไม่มีกลิ่นเนื่องจากไม่มีพันธะ CSC ( ซัลไฟด์ ) และ CSH ( เมอร์แคปแทน ) การกำจัดกลิ่นของ DMSO ทำได้โดยการกำจัดสิ่งเจือปนที่มีกลิ่น[ 55 ]
อันตรายจากการระเบิด
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์สามารถก่อให้เกิดปฏิกิริยาระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับอะซิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิต่ำ ปฏิกิริยานี้จะสร้างสารออกซิไดซ์สำหรับการออกซิเดชันแบบสเวิร์น Mancuso , AJ; Huang, SL; Swern, D. (1978). "การออกซิเดชันของแอลกอฮอล์สายยาวและแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องให้เป็นคาร์บอนิลโดยไดเมทิลซัลฟอกไซด์ "กระตุ้น" โดยออกซาลิลคลอไรด์" J. Org. Chem. 43 (12): 2480– 2482. doi : 10.1021/ jo00406a041
DMSO สามารถสลายตัวได้ที่อุณหภูมิเดือด 189 °C ที่ความดันปกติ ซึ่งอาจนำไปสู่การระเบิดได้ การสลายตัวนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดและเบส ดังนั้นจึงอาจมีความสำคัญแม้ในอุณหภูมิที่ต่ำกว่านั้น ปฏิกิริยาที่รุนแรงจนถึงขั้นระเบิดยังเกิดขึ้นเมื่อรวมกับสารประกอบฮาโลเจน โลหะไนไตรด์ โลหะเปอร์คลอเรต โซเดียมไฮไดรด์ กรดเพอร์ไอโอไดด์ และสารฟลูออริเนต[ 56 ]
ดูเพิ่มเติม
- การออกซิเดชันของกำมะถันที่แตกต่างกัน
- ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ซึ่งเป็นซัลไฟด์ที่เกี่ยวข้อง ก็ถูกผลิตขึ้นโดยแพลงก์ตอนพืชในทะเลและปล่อยสู่ชั้นบรรยากาศในมหาสมุทร ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็น DMSO, SO₂ ซัลเฟต
- ไดเมทิลซัลโฟน หรือที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อเมทิลซัลโฟนิลมีเทน (MSM) เป็นสารเคมีที่เกี่ยวข้องซึ่งมักวางจำหน่ายในฐานะผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร
- สารประกอบที่เกี่ยวข้องที่มีหมู่เมทิลบนออกซิเจน
- ไดเมทิลซัลไฟต์ซึ่งเป็นซัลไฟต์ที่เกี่ยวข้อง
- ไดเมทิลซัลเฟต (หรือ DMS) และซัลเฟตที่เกี่ยวข้อง: สารประกอบ อัลคิเลตที่ ก่อ ให้เกิด การกลาย พันธุ์
- เมทิลเมทาเนซัลโฟเนตสารเมทิลเลตอีกชนิดหนึ่ง
- กรณีการเสียชีวิตของกลอเรีย รามิเรซซึ่งเกิดจากการที่ผู้ป่วยระยะสุดท้ายรับประทาน DMSO ส่งผลให้เจ้าหน้าที่ทางการแพทย์ล้มป่วย
ลิงก์ภายนอก
- บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0459
- ศูนย์ข้อมูลไดเมทิลซัลฟอกไซด์