สกาโทล (สะกดว่าskatol ^{[ 1 ]} ) หรือ3-เมทิลอินโดลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่อยู่ใน ตระกูล อินโดลพบได้ตามธรรมชาติในอุจจาระของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนก และเป็นสาเหตุหลักของกลิ่นอุจจาระ ในความเข้มข้นสูงถึงปานกลาง กลิ่นของมันถูกอธิบายว่า "กลิ่นสัตว์ กลิ่นอุจจาระ กลิ่นแนฟทิลกลิ่นชะมด " ^{[ 2 ]}ในความเข้มข้น ต่ำ มันมี กลิ่น เหมือนดอกไม้และพบได้ในดอกไม้และน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด รวมถึงดอกส้ม ดอกมะลิและZiziphus mauritianaนอกจากนี้ยังพบในกัญชา บาง สายพันธุ์ อีกด้วย ^{[ 3 ]}

สกาโทลเป็นสารประกอบระเหยชนิดหนึ่งในลมหายใจของมนุษย์ที่เกี่ยวข้องกับกลิ่นปาก^{[ 4 ]}

ใช้เป็นน้ำหอมและสารตรึงกลิ่นในน้ำหอม หลายชนิด และเป็นสารประกอบกลิ่นหอมนอกจากนี้ยังใช้ในความเข้มข้นต่ำในไอศกรีมบางชนิดเพื่อเพิ่มรสชาติ^{[ 5 ]}ชื่อของมันมาจากรากศัพท์ภาษากรีกskato-ซึ่งหมายถึงอุจจาระ สกาโทลถูกค้นพบในปี 1877 โดยแพทย์ชาวเยอรมันลุดวิก บรีเกอร์ (1849–1919) ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ฉันคิดอย่างไรกับคำพูดนี้ Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, Normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.

[ในตอนแรก ผมสนใจศึกษาส่วนประกอบระเหยง่ายของอุจจาระในสารละลายกรด ซึ่งได้กรดไขมันระเหยง่ายชนิดหนึ่ง ได้แก่ กรดอะซิติก กรดนอร์มัลและกรดไอโซบิวทิริก รวมถึงสารอะโรมาติก ได้แก่ ฟีนอล อินโดล และสารอนุพันธ์อินโดลชนิดใหม่ที่ผมจะตั้งชื่อว่า "สกาโทล"]

สกาโทลได้มาจากกรดอะมิโนทริปโตแฟนในระบบทางเดินอาหารของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ทริปโตแฟนจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดอินโดลอะซิติกซึ่งจะเกิด การดีคาร์บอกซิ เลชันเพื่อให้ได้เมทิลอินโดล^{[ 9 ] [ 10 ]}เมื่อสร้างขึ้นในระบบทางเดินอาหารของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมแล้ว มันจะถูกเผาผลาญโดยเอนไซม์ไซโตโครม P450 ในตับ^{[ 11 ]}

สกาโทลสามารถเตรียมได้ในห้องปฏิบัติการผ่านการสังเคราะห์อินโดลของฟิชเชอร์ซึ่งเป็นวิธีการสร้างอนุพันธ์อินโดลจากฟีนิลไฮดราซีนและสารประกอบคาร์บอนิล^{[ 12 ]} สามารถใช้ ฟีนิลไฮดราซีนและโพรพานาลได้ แผนผังปฏิกิริยาแบบง่ายแสดงไว้ด้านล่าง

เมื่อทำ ปฏิกิริยา กับ โพแทสเซียมเฟอร์โรไซยาไนด์จะได้สีม่วง

สกาโทลเป็นหนึ่งในสารประกอบหลายชนิดที่ดึงดูด ผึ้งกล้วยไม้ตัวผู้หลายชนิดซึ่งเห็นได้ชัดว่าพวกมันรวบรวมสารเคมีเพื่อสังเคราะห์ฟีโรโมน โดยทั่วไปมักใช้เป็นเหยื่อล่อสำหรับผึ้งเหล่านี้เพื่อการศึกษา^{[ 13 ]}นอกจากนี้ยังเป็นที่รู้จักกันดีว่าเป็นสารดึงดูดสำหรับด้วงหนอนหญ้าแทสเมเนีย ( Aphodius tasmaniae ) ^{[ 14 ]}

สกาโทลได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารดึงดูดยุงตัวเมียที่กำลังตั้งท้อง ทั้งในสภาพแวดล้อมภาคสนามและในห้องปฏิบัติการ เนื่องจากสารประกอบนี้มีอยู่ในอุจจาระ จึงพบได้ในน้ำเสียรวมที่ล้นออกมา (CSO) เนื่องจากลำธารและทะเลสาบที่มีน้ำ CSO มีของเสียจากมนุษย์และอุตสาหกรรมที่ไม่ได้ผ่านการบำบัด ดังนั้นแหล่ง CSO จึงมีความน่าสนใจ ^เป็นพิเศษเมื่อศึกษาโรคที่เกิดจากยุงเช่นไวรัสเวสต์ไนล์ [ ^{15 ]}

การปล่อยสกาโทลโดยแตนปรสิตบางชนิดในวงศ์Bethylidaeใช้เพื่อกำหนดว่าสปีชีส์นั้นอยู่ในวงศ์ย่อยใด สปีชีส์ในวงศ์ย่อย Epyrinae ปล่อยสกาโทล ในขณะที่สปีชีส์ในวงศ์ย่อย Bethylinae ปล่อยสารเคมีที่แตกต่างออกไป คือ สไปโรอะซีทัล^{[ 16 ]}

สกาโทลเกิดขึ้นตามธรรมชาติในอุจจาระของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนกทุกชนิด และในกระเพาะรูเมนของวัว^{[ 17 ]}

มีการแสดงให้เห็นว่าสกาโทลทำให้เกิดภาวะบวมน้ำในปอดในแพะ แกะ หนู และหนูบางสายพันธุ์ ดูเหมือนว่าจะมุ่งเป้าไปที่เซลล์คลับ โดยเฉพาะ ซึ่งเป็นแหล่งสำคัญของ เอนไซม์ ไซโตโครม P450 ในปอด เอนไซม์เหล่านี้จะเปลี่ยนสกาโทลเป็นสารตัวกลางที่มีปฏิกิริยา คือ 3-เมทิลีนอินโดเลนีน ซึ่งทำลายเซลล์โดยการสร้าง สารประกอบโปรตีน(ดูไข้หมอก ) ^{[ 18 ]}

สกาโทลร่วมกับแอนโดรสเตโนน สเตียรอยด์ในอัณฑะถือเป็นปัจจัยหลักที่ทำให้เกิดกลิ่นเหม็นในหมูตัวผู้^{[ 19 ]}ปริมาณสกาโทลที่สะสมอยู่ในเนื้อเยื่อไขมันของหมูในปริมาณมากสัมพันธ์กับกลิ่นเหม็นในหมูตัวผู้ เพื่อแก้ไขปัญหานี้ จึงมีการศึกษาการฉีดวัคซีนด้วยแอนติเจนLawsonia intracellularis ในปริมาณที่กระตุ้นภูมิคุ้มกัน แอนติเจนนี้ช่วยลดการดูดซึมสกาโทลเข้าสู่ไขมันของหมู จึงช่วยลดผลกระทบของกลิ่นเหม็นในหมูตัวผู้^{[ 20 ]}อีกวิธีหนึ่งที่ใช้ในการจัดการกับความเข้มข้นของสกาโทลในเนื้อเยื่อไขมันคือการเสริมอาหารของหมูด้วยสารสกัดจากไม้เกาลัด 3% วิธีนี้แสดงให้เห็นว่าความเข้มข้นของสกาโทลในลำไส้ลดลงมากกว่า 50% ^{[ 11 ]}

สกาโทลเป็นสารตั้งต้นที่ใช้ในการสังเคราะห์:

• อะติโปรซิน
• เนริสปิร์ดีน ( อนุพันธ์ของ เบซิปิร์ดีน )
• 3-เมทิล-3-พิเพอริดิโนออกซินโดล [55490-24-9] ^{[ 21 ]} (ดูหน้า 751): ^{[ 22 ]}

• 1-เมทิลอินโดล
• 2-เมทิลอินโดล (เมทิลคีโทล)
• 5-เมทิลอินโดล
• 7-เมทิลอินโดล
• คาดาเวอรีน