5-ทอม

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	2-เมทอกซี-4-เมทิล-5-เมทิลไทโอแอมเฟตามีน; 5-เมทิลไทโอ-4-เมทิล-2-เมทอกซีแอมเฟตามีน; 5-ไทโอ-DOM; 5T-DOM; 5-เมทิลไทโอ-DOM
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก[ 1 ]
ประเภทของยา	สารหลอนประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	ไม่มี
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
เริ่มออกฤทธิ์	30 นาที[ 2 ] [ 1 ]จุดสูงสุด: ~3 ชั่วโมง[ 2 ] [ 1 ]
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	6–10 ชั่วโมง (แต่สูงสุด 12–16 ชั่วโมง) [ 1 ] [ 2 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(2-เมทอกซี-4-เมทิล-5-เมทิลซัลฟานิลฟีนิล)โพรแพน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	207740-45-2
PubChem CID	15915349
เคมสไปเดอร์	21106388
มหาวิทยาลัย	C4U5T6C5LG
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล338149
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 12 H 19 N O S
มวลโมลาร์	225.35  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC1=CC(=C(C=C1SC)CC(C)N)OC
อินชิ นิ้วChI=1S/C12H19NOS/c1-8-5-11(14-3)10(6-9(2)13)7-12(8)15-4/h5,7,9H,6,13H2,1-4H3 รหัส:DPPFTYBYPWHNRM-UHFFFAOYSA-N

5-TOMหรือที่รู้จักกันในชื่อ2-methoxy-4-methyl-5-methylthioamphetamineหรือ5-thio-DOMเป็นยาหลอนประสาทใน กลุ่ม ฟีนิลเอทิลอะมีนและ แอม เฟตามีนซึ่งมีความเกี่ยวข้องกับยาหลอนประสาทDOx อย่าง DOM ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ]}มันเป็นอะนาล็อกของ DOM ที่หมู่เมทอกซีที่ตำแหน่งที่ 5 ถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิลไทโอ [ ^{1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] ยา}นี้เป็นหนึ่งในสอง ไอโซเมอร์ตำแหน่งของ TOM (thio-DOM) ที่เป็นไปได้ อีก ไอโซเมอร์หนึ่งคือ2- TOM ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ]}

ในหนังสือPiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) และสิ่งพิมพ์อื่นๆ ของเขา Alexander Shulginระบุขนาดยา 5-TOM ไว้ที่ 30 ถึง 50  มิลลิกรัมรับประทานทางปากและระยะเวลาออกฤทธิ์อยู่ที่ 6 ถึง 10  ชั่วโมง (แต่สูงสุด 12–16 ชั่วโมง) ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]}เริ่มออกฤทธิ์ประมาณ 30  นาที และออกฤทธิ์สูงสุดประมาณ 3  ชั่วโมง กว่าๆ ^{[ 2 ]}ในขณะที่ 5-TOM มีขนาดยาที่ออกฤทธิ์ได้เต็มที่ประมาณ 40  มิลลิกรัม แต่ DOM มีขนาดยา ที่ออกฤทธิ์ได้เต็มที่ประมาณ 5 มิลลิกรัม ดังนั้นจึงสูญเสีย ความแรงไป ประมาณ 8 เท่า^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ยังมีระยะเวลาออกฤทธิ์สั้นกว่า DOM โดย DOM มีระยะเวลาออกฤทธิ์ที่ระบุไว้ 14 ถึง 20 ชั่วโมง^{[ 1 ]} 

ผลกระทบของ 5-TOM ได้รับการรายงานว่ารวมถึงการเพิ่มความรู้สึกทางประสาทสัมผัส ภาพ และจินตนาการขณะหลับตาภาพหลอนขณะลืมตาและการบิดเบือนภาพ บางอย่าง สภาวะ คล้ายภาวะ แข็งทื่อ " ประสบการณ์ที่ค่อนข้างหนักหน่วง" ความรู้สึกหนักอึ้ง ในร่างกายความไม่สบายตัวหรือความรู้สึกไม่สบาย ทั่วไป ความไม่ประสานงานของระบบประสาทความผิดปกติของระบบทางเดินอาหารเช่นอาการปวดเกร็งและคลื่นไส้ความหงุดหงิดความโกรธการนอนหลับ ไม่ปกติ และความง่วงซึมในวันรุ่งขึ้น[ ^{1 ] [ 2 ] ตาม}ที่ Shulgin กล่าว ไม่มีประสบการณ์ที่เป็นบวกอย่างสมบูรณ์ มีรายงานเชิงลบมากกว่าเชิงบวก และไม่มีรายงานที่เป็นกลางมากนัก และข้อสรุปก็คือยาชนิดนี้ไม่คุ้มค่ากับความพยายาม^{[ 1 ]}นอกจากนี้ยังดูเหมือนว่าจะมีความแปรปรวนระหว่างบุคคล อย่างมีนัยสำคัญ ในความรุนแรงของ 5-TOM ^{[ 1 ] [ 2 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีของ 5-TOM ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 1 ] [ 2 ]}อะนาล็อกของฟีนิลเอทิลอะ มี น2C-5-TOM (5-thio-2C-D) ได้รับการสังเคราะห์แล้ว แต่ยังไม่ได้ทำการทดสอบและคุณสมบัติของมันยังไม่เป็นที่ทราบ^{[ 1 ] [ 2 ]} Bis-TOMซึ่งเป็นอะนาล็อก 2,5-ไดเมทิลไทโอของ DOM ได้รับการสังเคราะห์และทดสอบแล้ว แต่ไม่มีฤทธิ์ที่ขนาดยาถึง 160 มิลลิกรัมทางปาก หรือประมาณ 50 เท่าของขนาดยาขั้นต่ำที่ได้ผลของ DOM ^{[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] [ 2 ]} TOMSOเป็นซัลฟอกไซด์ของ 5-TOM และมีผลเพียงเล็กน้อยเมื่อใช้เพียงอย่างเดียวที่ขนาดยาถึง 150 มิลลิกรัมทางปาก^{[ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]}   

5-TOM ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดยAlexander ShulginและPeyton Jacob IIIในปี 1983 ^{[ 2 ]}ต่อมา Shulgin ได้อธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมในPiHKALในปี 1991 ^{[ 1 ]}

• เมทอกซีฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่
• 2-ทอมและ5-โทเอ็ต
• เมตา-ดอท (5-ไทโอ-ทีเอ็มเอ-2)

• 5-TOM - การออกแบบไอโซเมอร์
• 5-TOM - PiHKAL - Erowid
• 5-TOM - PiHKAL - การออกแบบไอโซเมอร์