6-เอพีบี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	6-(2-อะมิโนโพรพิล)เบนโซฟิวแรน
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก[ 1 ]
ประเภทของยา	สารกระตุ้นการหลั่งเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน ; สารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT 2 ; สารกระตุ้นประสาท ; สาร กระตุ้น ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S9 (สารต้องห้าม) CA :ตารางที่ 3 DE : Anlage II (จำหน่ายเฉพาะในเชิงพาณิชย์เท่านั้น ไม่สามารถสั่งจ่ายยาได้) สหราชอาณาจักร : คลาส บี UN :ไม่ระบุตารางเวลา
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
เริ่มออกฤทธิ์	30–60 นาที
ระยะเวลาการออกฤทธิ์	6–9 ชั่วโมง[ 1 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(1-เบนโซฟูแรน-6-อิล)โพรแพน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	286834-85-3 286834-84-2 ( HCl ) เอ็น
PubChem CID	9794343
เคมสไปเดอร์	7970110 วาย
มหาวิทยาลัย	285VE60914
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID401010105
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 11 H 13 N O
มวลโมลาร์	175.231  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1
อินชิ นิ้ว=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 วาย คีย์:FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N วาย
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

6-APBหรือที่รู้จักกันในชื่อ6-(2-aminopropyl)benzofuranเป็นเอนแทคโทเจนในกลุ่มฟีนิลเอทิลอะมีนแอ ม เฟตามีนและเบนโซฟูแรน^{[ 1 ] [ 2 ]} บางครั้ง ในรายงานข่าว6-APB และยาที่เกี่ยวข้องถูกเรียกอย่างไม่เป็นทางการว่า " เบนโซฟูรี " โครงสร้างของ 6-APB คล้ายกับMDAแต่แตกต่างกันตรงที่ ระบบ วงแหวน 3,4- เมทิลีนได ออกซีฟีนิล ถูกแทนที่ด้วย วงแหวน เบนโซฟูแรน 6-APB ยังเป็นอนุพันธ์เบนโซฟูแรนไม่อิ่มตัวของ6-APDBด้วย อาจปรากฏเป็นผงละเอียดสีน้ำตาลอ่อนหรือสีน้ำตาลเข้ม

แม้ว่ายาชนิดนี้จะไม่ได้รับความนิยมมากนัก แต่ก็เคยเข้ามามีบทบาทในวงการปาร์ตี้เรฟและคลับใต้ดินในสหราชอาณาจักรอยู่ช่วงสั้นๆ ก่อนที่จะถูกห้ามจำหน่ายและนำเข้า ยาชนิดนี้จัดอยู่ในกลุ่มสารเคมีเพื่อการวิจัยซึ่งบางครั้งเรียกว่า "สารเสพติดถูกกฎหมาย" หากไม่ถูกควบคุม เนื่องจาก 6-APB และเบนโซฟูแรนที่ถูกดัดแปลงอื่นๆ ไม่ได้ถูกห้ามอย่างชัดเจนในบางประเทศ จึงมักถูกกฎหมายในทางเทคนิค ทำให้ยาชนิดนี้ได้รับความนิยม

6-APB ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี 2000 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}และปรากฏเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ ชนิดใหม่ ในปี 2010 ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 7 ]}

มีรายงานว่า 6-APB ก่อให้เกิด ผล กระตุ้นความรู้สึกและ มีฤทธิ์ หลอนประสาทเล็กน้อยในมนุษย์^{[ 4 ] [ 8 ]}

โรคจิตเฉียบพลันมีความเกี่ยวข้องกับการใช้ 6-APB เพื่อความบันเทิงร่วมกับสารแคนนาบินอยด์สังเคราะห์JWH- 122 ^{[ 9 ]}

6-APB ทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นการปลดปล่อยเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (SNDRA) โดยมีค่า EC ₅₀คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่งค่าสำหรับการปล่อยโมโนอะมีน ของ เซโรโทนิน 36  nM , นอร์เอพิเนฟริน 14 nM และโดปา มีน 10 nM ใน ไซแนปโทโซมของสมองหนู^{[ 3 ] [ 7 ]}ในขณะเดียวกัน 6-APB เป็นตัวยับยั้งการดูดซึมกลับของเซโรโทนิน-นอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (SNDRI) โดยมีค่าความสัมพันธ์ (K _i ) 117 nM สำหรับตัวขนส่งนอร์เอพิเน ฟริน (NET), 150 nM สำหรับตัวขนส่งโดปามีน (DAT) และ 2,698 nM สำหรับตัวขนส่งเซโรโทนิน (SERT) ^{[ 2 ]}เช่นเดียวกับIC ₅₀     คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่งค่าการยับยั้งการดูดซึมโมโนอะมีนซ้ำอยู่ที่ 930  nM สำหรับเซโรโทนิน 190  nM สำหรับนอร์เอพิเนฟริน และ 3,300  nM สำหรับโดปามีน^{[ 7 ]}

นอกจากจะออกฤทธิ์ที่ตัวขนส่งโมโนอะมีนแล้ว 6-APB ยังเป็นตัวกระตุ้นบางส่วนหรือตัวกระตุ้นเต็มที่ที่มีประสิทธิภาพสูงของตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2B (K _i = 3.7 nM; EC ₅₀ คำแนะนำเครื่องมือ: ความเข้มข้นที่มีประสิทธิภาพสูงสุดครึ่งหนึ่ง= 140  นาโนเมตร; E _{สูงสุด}ประสิทธิภาพสูงสุดของคำแนะนำเครื่องมือ= 70%) ^{[ 2 ]}มีความสัมพันธ์กับเป้าหมาย นี้ มากกว่าไซต์อื่น ๆ^{[ 10 ]}ยิ่งไปกว่านั้น6-APB แตกต่างจาก MDMA ตรงที่แสดง ความจำเพาะต่อ ตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Bมากกว่าตัว รับเซโรโทนิน 5-HT _2Aและ5-HT _2C ถึง 100 เท่า ในแง่ของความสัมพันธ์^{[ 10 ] [ 6 ]}ที่น่าสังเกตคือมีฤทธิ์แรงกว่าและมีความจำเพาะมากกว่าในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2B เมื่อเทียบกับ ตัวกระตุ้นตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Bอ้างอิงBW-723C86ซึ่งมักใช้ในการวิจัยเกี่ยวกับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2B แม้ว่า 6-APB จะมีฤทธิ์แรงกว่ามากที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _{2B แต่ก็ยังเป็นตัวกระตุ้นบางส่วนของตัวรับเซโรโทนิน 5-HT 2A} ( EC ₅₀ = 5,900  nM; E _max = 43%) และแสดงความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2C (K _i = 270  nM) และตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _1A (K _i = 1,500  nM) ^{[ 7 ]}มีรายงานว่าทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2C ในลักษณะเดียวกับ ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aและ 5-HT _2B ^{[ 4 ] [ 11 ]}

นอกจากตัวรับเซโรโทนิน 5-HT ₂แล้ว ยังพบว่า 6-APB จับกับ ตัวรับ α _2C -adrenergic ได้ อย่างมีประสิทธิภาพสูง (K _i = 45  nM) แม้ว่าความสำคัญของการกระทำนี้ในมนุษย์จะยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 2 ]} 6-APB แสดงความสัมพันธ์เพียงเล็กน้อยกับตำแหน่งอื่นๆ ที่หลากหลาย โดยมีข้อยกเว้นบางประการ เช่นตัวรับ trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) ในสัตว์ฟันแทะ ^{[ 2 ] [ 7 ]}

การออกฤทธิ์กระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2B อย่างรุนแรง ทำให้มีแนวโน้มว่า 6-APB จะเป็นพิษต่อหัวใจหากใช้เป็นเวลานานหรือเรื้อรัง ดังเช่นที่พบในสารกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2B อื่นๆ เช่น เฟนฟลูรามีน ซึ่งเป็นยาระงับประสาทที่ ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโร โทนินที่ถูกถอนออกจาก ตลาด ^{[ 2 ] [ 12 ]}

ยังไม่มีการศึกษาเภสัชจลนศาสตร์ของ 6-APB แต่สามารถรวบรวมข้อมูลบางส่วนได้จากรายงานของผู้ใช้[ 4 ^{]ซึ่งบ่ง}ชี้ว่าออกฤทธิ์ช้าภายใน 40 ถึง 120  นาที^{[ 4 ]}ฤทธิ์สูงสุดของยาคงอยู่นาน 7  ชั่วโมง ตามด้วยระยะฤทธิ์ลดลงประมาณ 2  ชั่วโมง และผลข้างเคียงนานถึง 24  ชั่วโมง^{[ 4 ]}

แม้ว่าจะมีเอกสารจำกัด แต่ก็มีข้อมูลบางส่วนเกี่ยวกับการเผาผลาญ 6-APB ในหนู การเผาผลาญระยะที่ 1 เกี่ยวข้องกับการไฮดรอกซิเลชันของ วงแหวน ฟิวแรนจากนั้นจึงแยกวงแหวน ตามด้วยการลดอัลดีไฮด์ไม่อิ่มตัวจากขั้นตอนก่อนหน้า อัลดีไฮด์ที่ได้อาจมีสองเส้นทาง คือ ถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกหรือถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์แล้วจึงไฮดรอก ซิเล ชัน การเผาผลาญระยะที่ 2 ประกอบด้วยกลูคูโรนิเดชัน เมตาโบไลต์ที่พบมากที่สุดในหนูคือ3-คาร์บอกซีเมทิล-4-ไฮดรอกซีแอมเฟตามีนและ4-คาร์บอกซีเมทิล-3-ไฮดรอกซีแอมเฟตามีน^{[ 13 ]}

6-APB หรือที่รู้จักกันในชื่อ 6-(2-aminopropyl)benzofuran เป็นสารประกอบฟีนิลเอทิลอะ มีน แอมเฟตามีนและเบนโซฟูแรนและเป็นสารอะนาล็อกของ3,4-เมทิลีนไดออกซีแอมเฟตามีน (MDA)

การสังเคราะห์ทางเคมีของ 6-APB ได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 6 ]}การสังเคราะห์โดย Briner และเพื่อนร่วมงาน^{[ 6 ]}เกี่ยวข้องกับการต้ม3-bromophenolกับ bromoacetaldehyde diethylacetal และโซเดียมไฮไดรด์เพื่อให้ได้ diethyl acetalซึ่งจากนั้นจะถูกให้ความร้อนกับกรดโพลีฟอสฟอริกเพื่อให้ได้ส่วนผสมของ ไอโซ เมอร์โครงสร้าง ของ bromobenzofuran ได้แก่ 4-bromo-1-benzofuran และ 6-bromo-1-benzofuran ไอโซเมอร์เหล่านี้ถูกแยกออกจากกันโดยโครมาโทกราฟีคอลัมน์ซิลิกาเจ ล จากนั้นถูกแปลงเป็นอนุพันธ์โพรพาโนนตามลำดับ และจากนั้นถูกอะมิเนตแบบรีดิวซ์เพื่อให้ได้ 6-APB และ 4-APB ซึ่งทั้งสองถูกแปลงเป็นคู่ไอออนHClเพื่อการตรวจสอบเพิ่มเติม

6-APB และไอโซเมอร์โครงสร้าง5-APBได้รับการทดสอบด้วยตัวแทนหลายชนิด ได้แก่รีเอเจนต์Marquis , Liebermann , MeckeและFroehde ^{[ 15 ]}การนำสารประกอบไปสัมผัสกับรีเอเจนต์จะทำให้เกิดการเปลี่ยนสี ซึ่งบ่งชี้ถึงสารประกอบที่กำลังทดสอบ

_{มีรายงานว่า 6-APB ซั ค}ซิเนตแทบจะไม่ละลายในCHCl3และละลายในน้ำ เย็นได้น้อยมาก ชุดที่ DEA ยึดได้มีอัตราส่วนของซัคซิเนตต่อ 6-APB อยู่ที่ 2:1 ^{[ 14 ]}

สารที่มีโครงสร้างคล้ายกับ 6-APB ได้แก่MDA , 6-APDB , 6-MAPB , 5-APB , 6-APBTและ6-APIเป็นต้น

6-APB พร้อมกับ5-APBได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดย Karin Briner และเพื่อนร่วมงานที่Eli Lilly and Companyในสิทธิบัตรในปี 2000 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]} ในขณะนั้น ได้มีการศึกษาสารเหล่านี้โดยเฉพาะในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2C เพื่อการประยุกต์ใช้ทางการแพทย์ที่เป็นไปได้^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}คำอธิบายของ 5-APB และ 6-APB ในเอกสารทางวิชาการนั้นเป็นไปตามงานวิจัยก่อนหน้านี้เกี่ยวกับ5-APDBและ6-APDBในฐานะสารกระตุ้นการปลดปล่อยเซโรโทนินและเอนแทคโทเจนโดยDavid E. Nicholsและเพื่อนร่วมงานที่มหาวิทยาลัย Purdueในปี 1993 ^{[ 5 ] [ 7 ] [ 16 ]} 6-APB พร้อมกับ 5-APB ได้กลายเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ ชนิดใหม่ ในปี 2010 ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 7 ]} 5-APB และ 6-APB มักถูกเข้าใจผิดว่าเป็น 5-APDB และ 6-APDB ^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2542 แอมเฟตามีนถูกเปลี่ยนจากตารางที่ 3เป็นตารางที่ 1อันเป็นผลมาจากพระราชบัญญัติSafe Streets Actบางคนคาดการณ์ว่าโครงสร้างของ 6-APB มีคุณสมบัติเป็นยาในตารางที่ 1 เนื่องจากเป็นอะนาล็อกของ MDA ^{[ 17 ]}

ในปี 2557 การศึกษาที่ได้รับทุนจากสถาบันวิจัยสุขภาพแห่งแคนาดาได้ระบุว่า 6-APB “อาจจะถูกกฎหมายหรือไม่ถูกกฎหมายในแคนาดาก็ได้ ขึ้นอยู่กับการตีความพระราชบัญญัติปัจจุบัน” ^{[ 18 ]}และสามารถซื้อได้เพื่อวัตถุประสงค์ทางวิชาการโดยไม่ต้องได้รับการยกเว้นจากกระทรวงสาธารณสุขแคนาดา การศึกษายังระบุด้วยว่า ต่างจาก MDMA ที่มักใช้เป็นสารทดแทนในประเทศต่างๆ เช่น สหรัฐอเมริกา โครงสร้าง เบนโซฟูแรน ของ 6-APB ไม่ได้ทำให้มันเป็นอะนาล็อกโดยตรงของแอมเฟตามี น แม้จะมีผลคล้ายคลึงกันก็ตาม

6-APB เป็นสารควบคุมในประเทศจีนตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2567 ^{[ 19 ]}

6-APB ถูกกำหนดไว้ในพระราชกฤษฎีกาของรัฐบาลเกี่ยวกับสารเสพติด การเตรียมสาร และพืช ดังนั้นจึงผิดกฎหมาย^{[ 20 ]}

6-APB ผิดกฎหมายในฝรั่งเศส^{[ 21 ]}

6-APB เป็นสิ่งผิดกฎหมายในเยอรมนีตั้งแต่วันที่ 17 กรกฎาคม 2556 เมื่อมีการเพิ่มเข้าไปในAnlage IIของBetäubungsmittelgesetz

6-APB ผิดกฎหมายในอิตาลี^{[ 22 ]}

ในลักเซมเบิร์ก 6-APB ไม่ได้ถูกระบุไว้ในรายการสารต้องห้าม^{[ 23 ]}ดังนั้นจึงยังคงเป็นสารที่ถูกกฎหมาย

6-APB รวมถึงสารหลายชนิดที่มีโครงสร้างฟีนิลเอทามีน เช่น แคทิโนนและแอมเฟตามีนส่วนใหญ่ ถูกห้ามภายใต้กฎหมายฝิ่นตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2568 ^{[ 24 ]}หลังจากมีการแก้ไขกฎหมายเพื่อจัดการกับสารออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทชนิดใหม่ (NPS) ใน เนเธอร์แลนด์เนื่องจากเป็นการห้ามตามโครงสร้างแทนที่จะเป็นการห้ามโดยตรง สารที่ตามมาซึ่งแตกต่างกันเล็กน้อยแต่ใช้โครงสร้างหลักเดียวกันก็จะถูกห้ามล่วงหน้าเช่นกัน

บางประเทศมีข้อกำหนดครอบคลุม "คล้ายคลึงกันอย่างมาก" ในกฎหมายยาเสพติดของตน เช่นนิวซีแลนด์และออสเตรเลียซึ่งรวมถึง 6-APB เนื่องจากมีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกับยาประเภท A อย่างMDAซึ่งหมายความว่า 6-APB อาจถูกมองว่าเป็นสารควบคุมที่คล้ายคลึงกันในเขตอำนาจศาลเหล่านี้^{[ 25 ]}

ในสวีเดนณ วันที่ 27 ธันวาคม พ.ศ. 2552 6-APB จัดอยู่ในประเภท "อันตรายต่อสุขภาพ" ภายใต้กฎหมายLagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (แปลโดยAct on the Prohibition of Some Goods Dangerous to Health ) ^{[ 26 ]}

นอกจากนี้ยังถูกจัดเป็นสารเสพติดตั้งแต่ปี 2020 ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2556 6-APB และสารอนาล็อกจำนวนหนึ่งถูกจัดประเภทเป็นยาเสพติดชั่วคราวในสหราชอาณาจักรตามคำแนะนำของ ACMD ^{[ 12 ]}ซึ่งหมายความว่าการขายและการนำเข้าสารดังกล่าวถือเป็นความผิดทางอาญาและถือเป็นยาเสพติดประเภท B ^{[ 28 ]}เมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน 2556 ACMD แนะนำว่า 6-APB และเบนโซฟูแรนที่เกี่ยวข้องควรเป็นสารประเภทB ตารางที่ 1 ^{[ 12 ]}เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2557 กระทรวงมหาดไทยของสหราชอาณาจักรประกาศว่า 6-APB จะถูกจัดให้เป็นยาเสพติดประเภท B ในวันที่ 10 มิถุนายน 2557 พร้อมกับเบนโซฟูแรนเอนแทคโทเจนอื่นๆ และยาที่มีโครงสร้างคล้ายกันหลายชนิด^{[ 29 ]}

6-APB ไม่ใช่สารควบคุม อย่างชัดเจน ในสหรัฐอเมริกา [ ^{30 ]}อย่างไรก็ตาม อาจถือว่าเป็นสารควบคุมภายใต้ พระราชบัญญัติอะนาล็อก ^ของรัฐบาลกลางหากมีจุดประสงค์เพื่อการบริโภคของมนุษย์^{[ 31 ]}

• เบนโซฟิวแรนที่ถูกแทนที่

• 6-APB - การออกแบบไอโซเมอร์
• 6-APB - PsychonautWiki
• 6-APB - อีโรวิด
• เกลียว Big & Dandy 6-APB - Bluelight