กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

หมู่แอลคิล

ในเคมีอินทรีย์หมู่แอลคิลคือแอลเคน ที่ขาด อะตอมไฮโดรเจนไปหนึ่ง อะตอม คำว่าแอลคิลนั้นตั้งใจให้ไม่เฉพาะเจาะจงเพื่อรวมการแทนที่ที่เป็นไปได้หลายอย่าง แอลคิลแบบอะไซคลิกมีสูตรทั่วไปคือ−C.

หมู่แอลคิล

กลุ่มไอโซโพรพิล
หมู่เมทิล

ในเคมีอินทรีย์หมู่แอลคิลคือแอลเคน ที่ขาด อะตอมไฮโดรเจนไปหนึ่ง อะตอม [ 1 ] คำว่าแอลคิลนั้นตั้งใจให้ไม่เฉพาะเจาะจงเพื่อรวมการแทนที่ที่เป็นไปได้หลายอย่าง แอลคิลแบบอะไซคลิกมีสูตรทั่วไปคือ−C H หมู่ไซโคลแอลคิลได้มาจากไซโคลแอลเคนโดยการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากวงแหวนและมีสูตรทั่วไปคือ−C n 2 2 ] โดย ทั่วไปแอลคิลเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่ใหญ่กว่า ในสูตรโครงสร้างสัญลักษณ์ R ใช้เพื่อกำหนดหมู่แอลคิลทั่วไป (ไม่ระบุ) หมู่แอลคิลที่เล็กที่สุดคือเมทิลซึ่งมีสูตรคือ−CH [ 3 ]

การอัลคิเลชันคือการเติมหมู่แอลคิลเข้าไปในโมเลกุล โดยมักใช้สารอัลคิเลชัน เช่นแอลคิลเฮไลด์

สารต้านมะเร็งกลุ่มอัลคิเลตเป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่ใช้ในการรักษามะเร็ง ในกรณีนี้ คำว่าอัลคิลถูกใช้ในความหมายกว้างๆ ตัวอย่างเช่นไนโตรเจนมัสตาร์ดเป็นสารอัลคิเลตที่รู้จักกันดี แต่ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอนธรรมดา

ในทางเคมี แอลคิลคือหมู่หรือหมู่แทนที่ที่ติดอยู่กับโมเลกุลส่วนอื่น ตัวอย่างเช่นรีเอเจนต์ลิเธียมแอลคิลมีสูตรเอ็มพิริคัล Li(แอลคิล) โดยที่แอลคิล = เมทิล เอทิล เป็นต้น ไดแอลคิลอีเทอร์คืออีเทอร์ที่มีหมู่แอลคิลสองหมู่ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ( )

ในสาขาเคมีทางการแพทย์

ในเคมีทางการแพทย์การรวมโซ่แอลคิลเข้ากับสารประกอบทางเคมี บางชนิด จะช่วยเพิ่มคุณสมบัติชอบไขมันกลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่มฤทธิ์ต้านจุลชีพของฟลาวาโนนและชาลโคน[ 4 ]

แคตไอออน แอนไอออน และอนุมูลอิสระของอัลคิล

โดยทั่วไป หมู่แอลคิลจะติดอยู่กับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นๆ แอลคิลอิสระเกิดขึ้นในรูปของอนุมูลอิสระที่เป็นกลาง ไอออนลบ หรือไอออนบวก ไอออนบวกเรียกว่าคาร์โบ แคต ไอออนไอออนลบเรียกว่าคาร์บาน ไอออน อนุมูลอิสระ แอลคิล ที่เป็นกลางไม่มีชื่อเฉพาะ สารประกอบดังกล่าวโดยทั่วไปจะพบได้เฉพาะในฐานะตัวกลางชั่วคราว อย่างไรก็ตามมีการเตรียม อนุมูลอิสระแอลคิลที่คงอยู่ได้นาน โดยมี ครึ่งชีวิต "ตั้งแต่ไม่กี่วินาทีถึงหลายปี" [ 5 ]โดยทั่วไป ไอออนบวกแอลคิลจะถูกสร้างขึ้นโดยใช้กรดซุปเปอร์และไอออนลบแอลคิลจะถูกสังเกตพบในที่ที่มีเบสที่แรง อนุมูลอิสระแอลคิลสามารถสร้างขึ้นได้โดยปฏิกิริยาเคมีแสงหรือโดยการแตกตัวแบบโฮโมไลติก [ 6 ] แอลคิลมักพบได้ในการวิเคราะห์มวลสารของสารประกอบอินทรีย์แอลคิลอย่างง่าย (โดยเฉพาะเมทิล ) ยังพบได้ในอวกาศระหว่างดาวอีกด้วย

การตั้งชื่อ

หมู่แอลคิลก่อตัวเป็นอนุกรมโฮโมล็อกัสอนุกรมที่ง่ายที่สุดมีสูตรทั่วไปคือ−C H แอลคิลได้แก่เมทิล ( −CH ), เอทิล ( −C H ) , โพรพิล ( −C H ), บิวทิล ( −C H ), เพนทิล ( −C H ) และอื่นๆ หมู่แอลคิลที่มีวงแหวนหนึ่งวงมีสูตรคือ−C H เช่น ไซโคลโพรพิลและไซโคลเฮกซิล สูตรของแอลคิลแรดิคัลจะเหมือนกับหมู่แอลคิล ยกเว้นว่าเครื่องหมาย " " ถูกแทนที่ด้วยจุด "•" และเพิ่มคำว่า "แรดิคัล" ต่อท้ายชื่อของหมู่แอลคิล (เช่นเมทิลแรดิคัล•CH )

หลักเกณฑ์การตั้งชื่อนี้อ้างอิงจากหลักเกณฑ์การตั้งชื่อของ IUPAC :

จำนวนอะตอมคาร์บอน1234567891011121314
คำนำหน้าเมท-เอธ-พร็อป-แต่-เพนท์-หกเหลี่ยม-เฮปต์-ต.ค.-ไม่ใช่ธันวาคม-ไม่ระบุ-โดเดค-ไตรเดค-เตตระเดค-
ชื่อกลุ่มเมทิลเอทิลโพรพิลบิวทิลเพนทิลเฮกซิลเฮปทิลอ็อกทิลโนนิลเดซิลอันเดซิลโดเดซิลไตรเดซิลเตตราเดซิล

คำนำหน้าชื่อที่นำมาจากระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ถูกนำมาใช้ในการตั้งชื่อโครงสร้างแบบโซ่กิ่งโดยพิจารณาจากหมู่แทนที่ เช่น3-เมทิลเพนเทน :

โครงสร้างของ3-เมทิลเพนเทนนั้นประกอบด้วยสองส่วน ส่วนแรกคืออะตอมคาร์บอนห้าอะตอมที่ประกอบเป็นสายโซ่ ตรงที่ยาวที่สุด สารประกอบห้าคาร์บอนหลักนี้เรียกว่าเพนเทน (ไฮไลต์สีน้ำเงิน) ส่วนหมู่เมทิล (ไฮไลต์สีแดง) ตามหลักการตั้งชื่อทั่วไป หมู่แอลคิลจะถูกรวมอยู่ในชื่อโมเลกุลก่อนคำหลัก เช่นเมทิลเพนเทนอย่างไรก็ตาม ชื่อนี้มีความกำกวม เนื่องจากหมู่เมทิลอาจอยู่บนอะตอมคาร์บอนหลายอะตอม ดังนั้น เพื่อหลีกเลี่ยงความกำกวม จึงใช้ชื่อว่า 3-เมทิลเพนเทน โดยเลข 3- มาจากที่หมู่เมทิลติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่สามจากทั้งหมดห้าอะตอม

หากมีหมู่แอลคิลชนิดเดียวกันมากกว่าหนึ่งหมู่ติดอยู่กับโซ่ จะใช้คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนทวีคูณ (เช่น ได ไตร เตตระ เป็นต้น)

สารประกอบนี้รู้จักกันในชื่อ2,3,3-ไตรเมทิลเพนเทนโดยมีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันสามหมู่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่ 2, 3 และ 3 ตัวเลขในชื่อสารประกอบนี้ช่วยให้ไม่เกิดความกำกวมเกี่ยวกับตำแหน่งของหมู่ และคำว่า "ไตร" แสดงว่ามีหมู่เมทิลที่เหมือนกันสามหมู่ หากหมู่เมทิลหนึ่งหมู่ที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่สามเป็นหมู่เอทิล ชื่อของสารประกอบจะเป็น 3-เอทิล-2,3-ไดเมทิลเพนเทน เมื่อมีหมู่แอลคิลที่แตกต่างกัน จะเรียงลำดับตามตัวอักษร

นอกจากนี้ แต่ละตำแหน่งบนสายโซ่แอลคิลสามารถอธิบายได้ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนอื่นที่เชื่อมต่ออยู่ คำว่า ปฐมภูมิทุติยภูมิตติยภูมิและจตุรภูมิหมายถึง คาร์บอนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนอื่นหนึ่ง สอง สาม หรือสี่อะตอม ตามลำดับ

ซีชื่อสามัญเครื่องหมายสูตรเข้มข้นสถานะของ IUPACชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้สูตรโครงกระดูก
ซีเมทิลฉัน−CH เมทิล
ซีเอทิลเอท−CH −CH เอทิล
ซีโพรพิล , เอ็น -โพรพิลพร, nพร, n -พร−CH −CH −CH โพรพิล
ไอโซโพรพิลไอพีอาร์, ไอ -พีอาร์, ไอพีอาร์−CH(−CH ) 2-โพรพิล
ซีเอ็น -บิวทิลบู, เอ็น -บู, เอ็นบู−CH −CH −CH −CH บิวทิล
ไอโซบิวทิลไอบูไอ -บูไอบู−CH −CH(−CH ) 2-เมทิลโพรพิล
เซค -บิวทิลs Bu, s -Bu, s Bu−CH(−CH )−CH −CH 2-บิวทิล
เทอร์ท-บิวทิลทีบู, ที -บู, ทีบู−C(−CH ) เทอร์ท-บิวทิล
ซีเอ็น -เพนทิล, อะมิลPe, Am, n Pe, n -Pe, n Pe, nแอม−CH −CH −CH −CH −CH เพนทิล
เทอร์ท -เพนทิลt Pe, t -Pe, t Pe−C(−CH ) −CH −CH ไม่แนะนำอีกต่อไป2-เมทิลบิวทาน-2-อิล (หรือ 1,1-ไดเมทิลโพรพิล)
นีโอเพนทิล−CH −C(−CH ) ไม่แนะนำอีกต่อไป2,2-ไดเมทิลโพรพิล
ไอโซเพนทิล, ไอโซอะมิล−CH −CH −CH(−CH ) ไม่แนะนำอีกต่อไป3-เมทิลบิวทิล
เซค -เพนทิลs Pe, s -Pe, s Pe−CH(−CH )−CH −CH −CH เพนทาน-2-อิล (หรือ (1-เมทิลบิวทิล))
3-เพนทิล−CH(−CH −CH ) เพนทาน-3-อิล (หรือที่รู้จักกันในชื่อ (1-เอทิลโพรพิล))
เซค -ไอโซเพนทิล, เซค -ไอโซอะมิล, ไซอะมิลเซีย−CH(−CH )−CH(−CH ) 3-เมทิลบิวทาน-2-อิล (หรือ (1,2-ไดเมทิลโพรพิล))
เพนทิลแอคทีฟ−CH −CH(−CH )−CH −CH 2-เมทิลบิวทิล

นิรุกติศาสตร์

หมู่แอลคิลตัวแรกที่มีชื่อคือเอทิล ซึ่งตั้งชื่อโดยLiebigในปี 1833 จากคำภาษาเยอรมัน "Äther" (ซึ่งได้มาจากคำภาษากรีก " aither " ที่แปลว่า "อากาศ" สำหรับสารที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อไดเอทิลอีเทอร์ ) และคำภาษากรีก ύλη ( hyle ) ที่แปลว่า "สสาร" [ 7 ]ต่อมาก็มีเมทิล ( DumasและPeligotในปี 1834 ซึ่งแปลว่า "วิญญาณแห่งไม้" [ 8 ] ) และอะมิล ( Auguste Cahoursในปี 1840 [ 9 ] ) คำว่าแอลคิลได้รับการแนะนำโดยJohannes Wislicenusในปี 1882 หรือก่อนหน้านั้น โดยอิงจากคำภาษาเยอรมัน "Alkoholradikale" และคำต่อท้าย -yl ที่ใช้กันทั่วไปในขณะนั้น[ 10 ] [ 11 ]

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkyl_group&oldid=1358669222 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ หมู่แอลคิล

ในเคมีอินทรีย์หมู่แอลคิลคือแอลเคน ที่ขาด อะตอมไฮโดรเจนไปหนึ่ง อะตอม คำว่าแอลคิลนั้นตั้งใจให้ไม่เฉพาะเจาะจงเพื่อรวมการแทนที่ที่เป็นไปได้หลายอย่าง แอลคิลแบบอะไซคลิกมีสูตรทั่วไปคือ−C.

แนวคิดที่เกี่ยวข้อง

การอัลคิเลชัน คือการเติมหมู่แอลคิลเข้าไปในโมเลกุล โดยมักใช้สารอัลคิเลชัน เช่น แอลคิลเฮไล ด์

ในสาขาเคมีทางการแพทย์

ใน เคมีทางการแพทย์ การรวมโซ่แอลคิลเข้ากับ สารประกอบทางเคมี บางชนิด จะช่วยเพิ่ม คุณสมบัติชอบไขมัน กลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่มฤทธิ์ต้านจุลชีพของ ฟลาวาโนน และ ชาล โคน [ 4 ]

แคตไอออน แอนไอออน และอนุมูลอิสระของอัลคิล

โดยทั่วไป หมู่แอลคิลจะติดอยู่กับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นๆ แอลคิลอิสระเกิดขึ้นในรูปของอนุมูลอิสระที่เป็นกลาง ไอออนลบ หรือไอออนบวก ไอออนบวกเรียกว่า คาร์โบ แคต ไอออนไอออนลบเรียกว่า คาร์บาน ไอออน อนุมูลอิสระ แอลคิล ที่เป็นกลางไม่มีชื่อเฉพาะ...