หมู่แอลคิล


ในเคมีอินทรีย์หมู่แอลคิลคือแอลเคน ที่ขาด อะตอมไฮโดรเจนไปหนึ่ง อะตอม [ 1 ] คำว่าแอลคิลนั้นตั้งใจให้ไม่เฉพาะเจาะจงเพื่อรวมการแทนที่ที่เป็นไปได้หลายอย่าง แอลคิลแบบอะไซคลิกมีสูตรทั่วไปคือ−C H หมู่ไซโคลแอลคิลได้มาจากไซโคลแอลเคนโดยการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากวงแหวนและมีสูตรทั่วไปคือ−C n 2 2 ] โดย ทั่วไปแอลคิลเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่ใหญ่กว่า ในสูตรโครงสร้างสัญลักษณ์ R ใช้เพื่อกำหนดหมู่แอลคิลทั่วไป (ไม่ระบุ) หมู่แอลคิลที่เล็กที่สุดคือเมทิลซึ่งมีสูตรคือ−CH [ 3 ]
แนวคิดที่เกี่ยวข้อง
การอัลคิเลชันคือการเติมหมู่แอลคิลเข้าไปในโมเลกุล โดยมักใช้สารอัลคิเลชัน เช่นแอลคิลเฮไลด์
สารต้านมะเร็งกลุ่มอัลคิเลตเป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่ใช้ในการรักษามะเร็ง ในกรณีนี้ คำว่าอัลคิลถูกใช้ในความหมายกว้างๆ ตัวอย่างเช่นไนโตรเจนมัสตาร์ดเป็นสารอัลคิเลตที่รู้จักกันดี แต่ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอนธรรมดา
ในทางเคมี แอลคิลคือหมู่หรือหมู่แทนที่ที่ติดอยู่กับโมเลกุลส่วนอื่น ตัวอย่างเช่นรีเอเจนต์ลิเธียมแอลคิลมีสูตรเอ็มพิริคัล Li(แอลคิล) โดยที่แอลคิล = เมทิล เอทิล เป็นต้น ไดแอลคิลอีเทอร์คืออีเทอร์ที่มีหมู่แอลคิลสองหมู่ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ( )
ในสาขาเคมีทางการแพทย์
ในเคมีทางการแพทย์การรวมโซ่แอลคิลเข้ากับสารประกอบทางเคมี บางชนิด จะช่วยเพิ่มคุณสมบัติชอบไขมันกลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่มฤทธิ์ต้านจุลชีพของฟลาวาโนนและชาลโคน[ 4 ]
แคตไอออน แอนไอออน และอนุมูลอิสระของอัลคิล
โดยทั่วไป หมู่แอลคิลจะติดอยู่กับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นๆ แอลคิลอิสระเกิดขึ้นในรูปของอนุมูลอิสระที่เป็นกลาง ไอออนลบ หรือไอออนบวก ไอออนบวกเรียกว่าคาร์โบ แคต ไอออนไอออนลบเรียกว่าคาร์บาน ไอออน อนุมูลอิสระ แอลคิล ที่เป็นกลางไม่มีชื่อเฉพาะ สารประกอบดังกล่าวโดยทั่วไปจะพบได้เฉพาะในฐานะตัวกลางชั่วคราว อย่างไรก็ตามมีการเตรียม อนุมูลอิสระแอลคิลที่คงอยู่ได้นาน โดยมี ครึ่งชีวิต "ตั้งแต่ไม่กี่วินาทีถึงหลายปี" [ 5 ]โดยทั่วไป ไอออนบวกแอลคิลจะถูกสร้างขึ้นโดยใช้กรดซุปเปอร์และไอออนลบแอลคิลจะถูกสังเกตพบในที่ที่มีเบสที่แรง อนุมูลอิสระแอลคิลสามารถสร้างขึ้นได้โดยปฏิกิริยาเคมีแสงหรือโดยการแตกตัวแบบโฮโมไลติก [ 6 ] แอลคิลมักพบได้ในการวิเคราะห์มวลสารของสารประกอบอินทรีย์แอลคิลอย่างง่าย (โดยเฉพาะเมทิล ) ยังพบได้ในอวกาศระหว่างดาวอีกด้วย
การตั้งชื่อ
หมู่แอลคิลก่อตัวเป็นอนุกรมโฮโมล็อกัสอนุกรมที่ง่ายที่สุดมีสูตรทั่วไปคือ−C H แอลคิลได้แก่เมทิล ( −CH ), เอทิล ( −C H ) , โพรพิล ( −C H ), บิวทิล ( −C H ), เพนทิล ( −C H ) และอื่นๆ หมู่แอลคิลที่มีวงแหวนหนึ่งวงมีสูตรคือ−C H เช่น ไซโคลโพรพิลและไซโคลเฮกซิล สูตรของแอลคิลแรดิคัลจะเหมือนกับหมู่แอลคิล ยกเว้นว่าเครื่องหมาย " − " ถูกแทนที่ด้วยจุด "•" และเพิ่มคำว่า "แรดิคัล" ต่อท้ายชื่อของหมู่แอลคิล (เช่นเมทิลแรดิคัล•CH )
หลักเกณฑ์การตั้งชื่อนี้อ้างอิงจากหลักเกณฑ์การตั้งชื่อของ IUPAC :
| จำนวนอะตอมคาร์บอน | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| คำนำหน้า | เมท- | เอธ- | พร็อป- | แต่- | เพนท์- | หกเหลี่ยม- | เฮปต์- | ต.ค.- | ไม่ใช่ | ธันวาคม- | ไม่ระบุ- | โดเดค- | ไตรเดค- | เตตระเดค- |
| ชื่อกลุ่ม | เมทิล | เอทิล | โพรพิล | บิวทิล | เพนทิล | เฮกซิล | เฮปทิล | อ็อกทิล | โนนิล | เดซิล | อันเดซิล | โดเดซิล | ไตรเดซิล | เตตราเดซิล |
คำนำหน้าชื่อที่นำมาจากระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ถูกนำมาใช้ในการตั้งชื่อโครงสร้างแบบโซ่กิ่งโดยพิจารณาจากหมู่แทนที่ เช่น3-เมทิลเพนเทน :

โครงสร้างของ3-เมทิลเพนเทนนั้นประกอบด้วยสองส่วน ส่วนแรกคืออะตอมคาร์บอนห้าอะตอมที่ประกอบเป็นสายโซ่ ตรงที่ยาวที่สุด สารประกอบห้าคาร์บอนหลักนี้เรียกว่าเพนเทน (ไฮไลต์สีน้ำเงิน) ส่วนหมู่เมทิล (ไฮไลต์สีแดง) ตามหลักการตั้งชื่อทั่วไป หมู่แอลคิลจะถูกรวมอยู่ในชื่อโมเลกุลก่อนคำหลัก เช่นเมทิลเพนเทนอย่างไรก็ตาม ชื่อนี้มีความกำกวม เนื่องจากหมู่เมทิลอาจอยู่บนอะตอมคาร์บอนหลายอะตอม ดังนั้น เพื่อหลีกเลี่ยงความกำกวม จึงใช้ชื่อว่า 3-เมทิลเพนเทน โดยเลข 3- มาจากที่หมู่เมทิลติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่สามจากทั้งหมดห้าอะตอม
หากมีหมู่แอลคิลชนิดเดียวกันมากกว่าหนึ่งหมู่ติดอยู่กับโซ่ จะใช้คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนทวีคูณ (เช่น ได ไตร เตตระ เป็นต้น)

สารประกอบนี้รู้จักกันในชื่อ2,3,3-ไตรเมทิลเพนเทนโดยมีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันสามหมู่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่ 2, 3 และ 3 ตัวเลขในชื่อสารประกอบนี้ช่วยให้ไม่เกิดความกำกวมเกี่ยวกับตำแหน่งของหมู่ และคำว่า "ไตร" แสดงว่ามีหมู่เมทิลที่เหมือนกันสามหมู่ หากหมู่เมทิลหนึ่งหมู่ที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่สามเป็นหมู่เอทิล ชื่อของสารประกอบจะเป็น 3-เอทิล-2,3-ไดเมทิลเพนเทน เมื่อมีหมู่แอลคิลที่แตกต่างกัน จะเรียงลำดับตามตัวอักษร
นอกจากนี้ แต่ละตำแหน่งบนสายโซ่แอลคิลสามารถอธิบายได้ตามจำนวนอะตอมคาร์บอนอื่นที่เชื่อมต่ออยู่ คำว่า ปฐมภูมิทุติยภูมิตติยภูมิและจตุรภูมิหมายถึง คาร์บอนที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนอื่นหนึ่ง สอง สาม หรือสี่อะตอม ตามลำดับ
| ซี | ชื่อสามัญ | เครื่องหมาย | สูตรเข้มข้น | สถานะของ IUPAC | ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ | สูตรโครงกระดูก |
|---|---|---|---|---|---|---|
| ซี | เมทิล | ฉัน | −CH | เมทิล | ||
| ซี | เอทิล | เอท | −CH −CH | เอทิล | ||
| ซี | โพรพิล , เอ็น -โพรพิล | พร, nพร, n -พร | −CH −CH −CH | โพรพิล | ||
| ไอโซโพรพิล | ไอพีอาร์, ไอ -พีอาร์, ไอพีอาร์ | −CH(−CH ) | 2-โพรพิล | |||
| ซี | เอ็น -บิวทิล | บู, เอ็น -บู, เอ็นบู | −CH −CH −CH −CH | บิวทิล | ||
| ไอโซบิวทิล | ไอบูไอ -บูไอบู | −CH −CH(−CH ) | 2-เมทิลโพรพิล | |||
| เซค -บิวทิล | s Bu, s -Bu, s Bu | −CH(−CH )−CH −CH | 2-บิวทิล | |||
| เทอร์ท-บิวทิล | ทีบู, ที -บู, ทีบู | −C(−CH ) | เทอร์ท-บิวทิล | |||
| ซี | เอ็น -เพนทิล, อะมิล | Pe, Am, n Pe, n -Pe, n Pe, nแอม | −CH −CH −CH −CH −CH | เพนทิล | ||
| เทอร์ท -เพนทิล | t Pe, t -Pe, t Pe | −C(−CH ) −CH −CH | ไม่แนะนำอีกต่อไป | 2-เมทิลบิวทาน-2-อิล (หรือ 1,1-ไดเมทิลโพรพิล) | ||
| นีโอเพนทิล | −CH −C(−CH ) | ไม่แนะนำอีกต่อไป | 2,2-ไดเมทิลโพรพิล | |||
| ไอโซเพนทิล, ไอโซอะมิล | −CH −CH −CH(−CH ) | ไม่แนะนำอีกต่อไป | 3-เมทิลบิวทิล | |||
| เซค -เพนทิล | s Pe, s -Pe, s Pe | −CH(−CH )−CH −CH −CH | เพนทาน-2-อิล (หรือ (1-เมทิลบิวทิล)) | |||
| 3-เพนทิล | −CH(−CH −CH ) | เพนทาน-3-อิล (หรือที่รู้จักกันในชื่อ (1-เอทิลโพรพิล)) | ||||
| เซค -ไอโซเพนทิล, เซค -ไอโซอะมิล, ไซอะมิล | เซีย | −CH(−CH )−CH(−CH ) | 3-เมทิลบิวทาน-2-อิล (หรือ (1,2-ไดเมทิลโพรพิล)) | |||
| เพนทิลแอคทีฟ | −CH −CH(−CH )−CH −CH | 2-เมทิลบิวทิล |
นิรุกติศาสตร์
หมู่แอลคิลตัวแรกที่มีชื่อคือเอทิล ซึ่งตั้งชื่อโดยLiebigในปี 1833 จากคำภาษาเยอรมัน "Äther" (ซึ่งได้มาจากคำภาษากรีก " aither " ที่แปลว่า "อากาศ" สำหรับสารที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อไดเอทิลอีเทอร์ ) และคำภาษากรีก ύλη ( hyle ) ที่แปลว่า "สสาร" [ 7 ]ต่อมาก็มีเมทิล ( DumasและPeligotในปี 1834 ซึ่งแปลว่า "วิญญาณแห่งไม้" [ 8 ] ) และอะมิล ( Auguste Cahoursในปี 1840 [ 9 ] ) คำว่าแอลคิลได้รับการแนะนำโดยJohannes Wislicenusในปี 1882 หรือก่อนหน้านั้น โดยอิงจากคำภาษาเยอรมัน "Alkoholradikale" และคำต่อท้าย -yl ที่ใช้กันทั่วไปในขณะนั้น[ 10 ] [ 11 ]