กรดอัลฟาไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกหรือα-ไฮดรอกซีคาร์บอก ซิลิกแอซิด ( AHAs ) เป็นกลุ่มของกรดคาร์บอก ซิลิกที่มีหมู่ ไฮดรอกซีอยู่ ห่างจากหมู่กรด หนึ่งอะตอมคาร์บอน ลักษณะโครงสร้างนี้ทำให้แตกต่างจากกรดเบตาไฮดรอก ซี ซึ่งหมู่ฟังก์ชันจะแยกจากกันด้วยอะตอมคาร์บอนสอง อะตอม ^{[ 1 ]} AHAs ที่สำคัญ ได้แก่กรดไกลโคลิกกรดแลคติกกรดแมนเดลิกและกรดซิตริก

กรดอัลฟาไฮดรอกซีเป็นกรดที่แรงกว่าเมื่อเทียบกับกรดที่ไม่ใช่อัลฟาไฮดรอกซี ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่เพิ่มขึ้นจากพันธะไฮโดรเจนภายใน^{[ 2 ] [ 3 ] [หมายเหตุ 1 ]} AHA มีวัตถุประสงค์สองประการ: ในอุตสาหกรรม ใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารสัตว์และเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์พอลิเมอร์^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}ในเครื่องสำอาง มักใช้เนื่องจากความสามารถในการผลัดเซลล์ผิวด้วยสารเคมี^{[ 8 ]}

กรดอัลโดนิก ซึ่งเป็น กรดน้ำตาลชนิดหนึ่งจัดเป็นกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรเคมีทั่วไปคือ HO₂C CHOH) กรดกลูโคนิกซึ่งเป็นกรดอัลโดนิกที่พบได้ทั่วไปชนิดหนึ่ง เป็นอนุพันธ์ออกซิไดซ์กลูโคส

กรด 2-ไฮดรอกซี-4-(เมทิลไทโอ)บิวทิริก เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ3-ไดเมทิลซัลโฟนิโอโพรพิโอเนต^ซึ่ง เป็นสารตั้งต้นของ ไดเมทิลซัลไฟด์ตามธรรมชาติ[ ^{9 ]}

การสังเคราะห์ทั่วไปอย่างหนึ่งคือการไฮโดรไลซิสกรด α-halocarboxylic ที่ค่อนข้างพบได้ทั่วไปเพื่อผลิตกรด 2-hydroxycarboxylic ตัวอย่างเช่นกรดไกลโคลิกมักจะผลิตในระดับอุตสาหกรรมจากกรดคลอโรอะซิติกผ่านการไฮโดรไลซิสด้วยเบสและการแยก กรด : ^{[ 10 ]}

R−CH(Cl)CO H + H O → R−CH(OH)CO H + HCl

เส้นทางการสังเคราะห์อีกเส้นทางหนึ่งจะเพิ่มไฮโดรเจนไซยาไนด์ลงในคีโตนหรืออัลดีไฮด์ โดยมีการไฮโดรไลซิสแบบกรดของไซยาโนไฮดรินขั้นกลาง: ^{[ 11 ]}

R−CHO + HCN → R−CH(OH)CN

R−CH(OH)CN + 2H O → R−CH(OH)CO H + NH

เส้นทางการสังเคราะห์เฉพาะทางเพิ่มเติมคือปฏิกิริยาของ กรดคา ร์บอกซิลิกไดลิเทียมกับออกซิเจน ตามด้วยการทำให้เป็นกลาง... ^{[ 12 ]}

R−CHLiCO Li + O → R−CH(O Li)CO Li

R−CH(O Li)CO Li + H ⁺ → R−CH(OH)CO H + 2Li ⁺ + ...

...และการออกซิเดชันของ Cannizzaroของα-keto aldehydes : ^{[ 13 ]}

R−C(O)CHO + 2OH ⁻ → R−C(OH)CO − 2 + H O

การสังเคราะห์และการใช้ประโยชน์ของพอลิเมอร์ที่มีกรดแลคติก เป็นพื้นฐาน รวมถึงกรดพอลิแลคติก (PLA) และ แลคไทด์เอสเทอร์แบบวงแหวนของมันถูกนำมาใช้ในการสร้างวัสดุที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพ เช่นอุปกรณ์ปลูกถ่ายทางการแพทย์ระบบนำส่งยาและ ไหม เย็บแผล^{[ 5 ]}ในทำนองเดียวกันกรดไกลโคลิกทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการพัฒนาพอลิ(กรดไกลโคลิก) หรือที่สะกดว่า พอลิไกล โคไลด์ (PGA) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่โดดเด่นด้วยความเป็นผลึกสูง ความเสถียรทางความร้อน และความแข็งแรงเชิงกล แม้ว่าจะมีต้นกำเนิดมาจากการสังเคราะห์ก็ตาม^{[ 4 ]}ทั้ง PLA และ PGA สามารถย่อยสลายได้ทางชีวภาพอย่างสมบูรณ์^{[ 6 ]}

นอกจากนี้กรดแมนเดลิกซึ่งเป็นกรดอัลฟาไฮดรอกซีอีกชนิดหนึ่ง เมื่อรวมกับกรดซัลฟิวริกจะได้ "SAMMA" ซึ่งได้มาจากการควบแน่นกับกรดซัลฟิวริก [ ^{7 ] งาน}วิจัยในห้องปฏิบัติการในช่วงแรกๆ ที่ดำเนินการในปี 2545 และ 2550 กับเชื้อก่อโรคที่สำคัญ เช่นไวรัสภูมิคุ้มกันบกพร่องในมนุษย์ (HIV) และไวรัสเริม (HSV) ชี้ให้เห็นว่า SAMMA สมควรได้รับการศึกษาเพิ่มเติมในฐานะสารฆ่าเชื้อจุลินทรีย์เฉพาะที่เพื่อป้องกันการแพร่เชื้อโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์ ทางช่องคลอด ^{[ 7 ] [ 14 ]}

กรด 2-ไฮดรอกซี-4-(เมทิลไทโอ)บิวทิริกกรดอัลฟาไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิก ใช้ในเชิงพาณิชย์ในรูปแบบผสมราเซมิกเพื่อทดแทนเมไทโอนีนในอาหารสัตว์^{[ 15 ]}

กรดอัลฟาไฮดรอกซี เช่น กรดไกลโคลิก กรดแลคติก กรดซิตริก และกรดแมนเดลิก ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์โดยมีบทบาทในการเตรียมสารประกอบต่างๆ ในระดับอุตสาหกรรม^{[ 10 ] [ 16 ]}กรดเหล่านี้ใช้ในการสังเคราะห์อัลดีไฮด์ผ่านการแตกตัวแบบออกซิเดชัน [ ^{17 ] [ 18 ] กรด}อัลฟาไฮดรอกซีมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาดีคา ร์บอนิเลชันโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยให้คาร์บอนมอนอกไซด์คีโตนหรืออัลดีไฮด์ และน้ำเป็นผลพลอยได้^{[ 19 ]}

โดยทั่วไปแล้วกรดอัลฟาไฮดรอกซีมีความปลอดภัยเมื่อใช้กับผิวหนังในฐานะสารบำรุงผิวโดยใช้ปริมาณที่แนะนำ ผลข้างเคียงที่พบบ่อยที่สุดคืออาการระคายเคืองผิวหนังเล็กน้อย รอยแดง และการลอกเป็นขุย^{[ 8 ]} ทั้ง องค์การอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา(FDA) และ คณะผู้เชี่ยวชาญ ของ Cosmetic Ingredient Reviewต่างแนะนำว่ากรดอัลฟาไฮดรอกซีมีความปลอดภัยในการใช้งานตราบใดที่จำหน่ายในความเข้มข้นต่ำ ระดับ pHมากกว่า 3.5 และมีคำแนะนำด้านความปลอดภัยอย่างละเอียด^{[ 8 ]}

องค์การอาหารและยา (FDA) ได้เตือนผู้บริโภคให้ระมัดระวังในการใช้กรดอัลฟาไฮดรอกซี หลังจากการศึกษาที่ได้รับการสนับสนุนจากอุตสาหกรรมพบว่ากรดเหล่านี้อาจเพิ่มโอกาสในการเกิดอาการไหม้แดด^{[ 8 ]}ผลกระทบนี้สามารถกลับคืนสู่สภาพเดิมได้หลังจากหยุดใช้กรดอัลฟาไฮดรอกซี แหล่งข้อมูลอื่น ๆ แนะนำว่ากรดไกลโคลิกโดยเฉพาะ อาจช่วยป้องกันความเสียหายจากแสงแดดได้^{[ 8 ]}

• กรดเบตาไฮดรอกซี
• กรดไฮดรอกซีบิวทิริก
• กรดโอเมก้าไฮดรอกซี

• Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P (มีนาคม 1999). "การลอกผิวด้วยกรดไกลโคลิกในการรักษาสิว". วารสาร European Academy of Dermatology and Venereology . 12 (2): 119– 22. doi : 10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x . PMID 10343939 . S2CID 9721678 .  
• "กรดอัลฟาไฮดรอกซีสำหรับการดูแลผิว" วารสารเวชศาสตร์ผิวหนังเพื่อความงาม ฉบับเสริม : 1– 6 ตุลาคม 2537
• Kalla G, Garg A, Kachhawa D (2001). "การลอกผิวด้วยสารเคมี - กรดไกลโคลิกเทียบกับกรดไตรคลอโรอะซิติกในฝ้า" Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology . 67 (2): 82– 4. PMID 17664715 . 
• Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B (มิถุนายน 1998). "การประเมินผลของครีมบำรุงผิวที่มีส่วนผสมของกรดอัลฟาไฮดรอกซีในการปรับปรุงอาการผิวแห้งระดับปานกลางถึงรุนแรง ภาวะผิวหนังหนาตัวผิดปกติ และโรคผิวหนังเกล็ดปลา" Cutis . 61 (6): 347– 50. PMID 9640557 . 

• สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา: กรดอัลฟาไฮดรอกซีในเครื่องสำอาง