วิกิพีเดียภาษาไทย
กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 24 นาที

บิสฟีนอล เอ

3 {{cite journal |last1=Lim |first1=Caitlin F. |last2=Tanski |first2=Joseph M.

บิสฟีนอล เอ

บทความนี้ดีมาก คลิกที่นี่เพื่อดูข้อมูลเพิ่มเติม

บิสฟีนอลเอ ( BPA ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่ใช้เป็นหลักในการผลิตพลาสติก ชนิดต่างๆ เป็นของแข็งไม่มีสีที่ละลายได้ ใน ตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปส่วนใหญ่แต่ละลายในน้ำได้น้อยมาก[ 3 ] [ 7 ] BPA ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาการควบแน่นของฟีนอลและอะซิโตนการผลิตทั่วโลกในปี 2022 คาดว่าจะอยู่ที่ประมาณ 10 ล้านตัน[ 8 ]

การใช้งาน BPA ที่ใหญ่ที่สุดคือการใช้เป็นโคโมโนเมอร์ในการผลิตโพลีคาร์บอเนตซึ่งคิดเป็น 65–70% ของการผลิต BPA ทั้งหมด[ 9 ] [ 10 ]การผลิตเรซินอีพ็อกซีและเรซินไวนิลเอสเทอร์คิดเป็น 25–30% ของการใช้ BPA [ 9 ] [ 10 ] ส่วนที่เหลืออีก 5 % ใช้เป็นส่วนประกอบหลักของพลาสติกประสิทธิภาพสูง หลายชนิด และเป็นสารเติมแต่งเล็กน้อยในโพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) โพลี ยูรีเทนกระดาษความร้อนและวัสดุอื่นๆ อีกหลายชนิด ไม่ใช่สารทำให้พลาสติกอ่อนตัว [ 11 ] แม้ว่าจะมักถูกระบุผิดว่าเป็นเช่นนั้นก็ตาม

ผลกระทบต่อสุขภาพของ BPA เป็นหัวข้อของการถกเถียงในวงกว้างและในวงการวิทยาศาสตร์มาอย่างยาวนาน[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] BPA เป็นซีโนเอสโตรเจนซึ่งมีคุณสมบัติคล้ายฮอร์โมนที่เลียนแบบผลกระทบของ เอสโตร เจนในร่างกาย[ 15 ]แม้ว่าผลกระทบจะอ่อนมาก[ 16 ] แต่การแพร่หลายของวัสดุที่มี BPA ก่อให้เกิดความกังวล เนื่องจากการสัมผัสเกิดขึ้นตลอดชีวิต วัสดุที่มี BPA หลาย ชนิดไม่ชัดเจนแต่พบได้ทั่วไป[ 17 ]และรวมถึงสารเคลือบด้านในของกระป๋องอาหาร [ 18 ]การออกแบบเสื้อผ้า[ 19 ]ใบเสร็จรับเงิน[ 20 ]วัสดุอุดฟัน[ 21 ]และวัสดุบุผนังท่อประปา[ 22 ] BPA ได้รับการตรวจสอบโดยหน่วยงานสาธารณสุขในหลายประเทศ รวมถึงองค์การอนามัยโลกด้วย[ 12 ]

แม้ว่าการสัมผัสตามปกติจะต่ำกว่าระดับที่เกี่ยวข้องกับความเสี่ยงในปัจจุบัน แต่หลายเขตอำนาจศาลได้ดำเนินการเพื่อลดการสัมผัสตามหลักการป้องกันไว้ก่อน โดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยการห้ามใช้ BPA ในขวดนมเด็ก มีหลักฐานบางอย่างที่แสดงว่าการสัมผัส BPA ในทารกลดลงอันเป็นผลมาจากเรื่องนี้[ 23 ]นอกจากนี้ยังมีการนำพลาสติกปลอด BPA มาใช้ ซึ่งผลิตโดยใช้บิสฟีนอลทางเลือก เช่นบิสฟีนอล Sและบิสฟีนอล Fแต่ก็ยังมีข้อถกเถียงเกี่ยวกับว่าพลาสติกเหล่านี้ปลอดภัยกว่าจริงหรือไม่[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

ประวัติศาสตร์

บิสฟีนอลเอได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2434 โดยนักเคมี ชาวรัสเซีย ชื่อ อเล็กซานเดอร์ เดียนิน[ 27 ]

ในปี พ.ศ. 2477 พนักงานที่IG Farbenindustrieรายงานการเชื่อมต่อของ BPA และอีพิคลอโรไฮดรินในช่วงทศวรรษต่อมา สารเคลือบและเรซินที่ได้จากวัสดุที่คล้ายกันได้รับการอธิบายโดยพนักงานของบริษัท DeTrey Freres ในสวิตเซอร์แลนด์และ DeVoe and Raynolds ในสหรัฐอเมริกา งานวิจัยในช่วงแรกนี้เป็นพื้นฐานในการพัฒนาเรซินอีพ็อกซีซึ่งกระตุ้นให้เกิดการผลิต BPA [ 28 ]การใช้ BPA ขยายตัวมากขึ้นด้วยการค้นพบที่BayerและGeneral Electricเกี่ยวกับพลาสติกโพลีคาร์บอเนต พลาสติกเหล่านี้ปรากฏขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2491 โดยผลิตโดยMobay , General Electric และ Bayer [ 29 ]

นักชีวเคมีชาวอังกฤษ Edward Charles Dodds ได้ทดสอบ BPA ในฐานะ เอสโตรเจนสังเคราะห์ในช่วงต้นทศวรรษ 1930 [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]งานวิจัยต่อมาพบว่ามันจับกับตัวรับเอสโตรเจน ได้อ่อนกว่า เอสตราไดออลซึ่งเป็นฮอร์โมนเพศหญิงตามธรรมชาติหลักหลายหมื่นเท่า[ 33 ] [ 16 ]ในที่สุด Dodds ก็ได้พัฒนาสารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายกัน คือไดเอทิลสติลเบสโทรล (DES) ซึ่งใช้เป็นยาเอสโตรเจนสังเคราะห์ในผู้หญิงและสัตว์ จนกระทั่งถูกห้ามใช้เนื่องจากมีความเสี่ยงที่จะก่อให้เกิดมะเร็ง การห้ามใช้ DES ในมนุษย์เกิดขึ้นในปี 1971 และในสัตว์ในปี 1979 [ 30 ] BPA ไม่เคยถูกนำมาใช้เป็นยา[ 30 ]

การผลิต

การสังเคราะห์ BPA ยังคงเป็นไปตามวิธีการทั่วไปของ Dianin โดยพื้นฐานแทบไม่เปลี่ยนแปลงเลยในช่วง 130 ปีที่ ผ่าน มา การควบแน่นของอะซิโตน (จึงเป็นที่มาของคำต่อท้าย 'A' ในชื่อ) [ 34 ]กับฟีนอลสองโมลจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดแก่ เช่นกรดไฮโดรคลอริก เข้มข้น กรดซัลฟิวริก หรือ เรซินกรดแข็งเช่นกรดซัลโฟนิกในรูปของโพลีสไตรีนซัลโฟเนต [ 35 ] ใช้ฟีนอลในปริมาณที่มากเกินไปเพื่อให้แน่ใจว่าการควบแน่นสมบูรณ์และเพื่อจำกัดการเกิดผลพลอยได้ เช่นสารประกอบของ Dianin BPA มีต้นทุนการผลิตค่อนข้างต่ำ เนื่องจากกระบวนการสังเคราะห์ได้รับประโยชน์จากเศรษฐกิจอะตอม สูง และมีวัตถุดิบตั้งต้นจำนวนมากจากกระบวนการคิวมีน [ 7 ] เนื่องจากผลพลอยได้เพียงอย่างเดียวคือน้ำ จึงอาจถือได้ว่าเป็นตัวอย่างทางอุตสาหกรรมของเคมีสีเขียวการผลิตทั่วโลกในปี 2022 คาดว่าจะอยู่ที่ประมาณ 10 ล้านตัน[ 8 ]

การสังเคราะห์บิสฟีนอลเอจากฟีนอลและอะซิโตน

โดยปกติ การเติมอะซิโตนจะเกิดขึ้นที่ตำแหน่งพาราบนฟีนอลทั้งสองตัว อย่างไรก็ตาม ยังมีการผลิตไอโซเมอร์ออร์โธ-พารา (มากถึง 3%) และออร์โธ-ออร์โธ ในปริมาณเล็กน้อย รวมถึงผลพลอยได้อื่นๆ อีกหลายชนิด[ 36 ]สิ่งเหล่านี้ไม่ได้ถูกกำจัดออกไปเสมอไป และเป็นที่ทราบกันดีว่าเป็นสิ่งเจือปนในตัวอย่าง BPA เชิงพาณิชย์[ 37 ] [ 36 ]

คุณสมบัติ

BPA มีจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง แต่สามารถละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์หลากหลายชนิด รวมถึงโทลูอีน เอทานอลและเอทิลอะซิเตต [ 38 ] สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึกใหม่จากกรดอะซิติกกับน้ำ[ 39 ]ผลึกก่อตัวในกลุ่มพื้นที่โมโนคลินิก P 2 /n (โดยที่ n บ่งชี้ระนาบเลื่อน) ภายในนี้ โมเลกุลของ BPA แต่ละโมเลกุลจะเรียงตัวกันโดยมีมุมบิด 91.5° ระหว่างวงแหวนฟีนอล[ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] ข้อมูล สเปกโทรสโกปีมีให้จากAIST [ 43 ]

การใช้งานและการประยุกต์ใช้

บิสฟีนอล เอส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตพลาสติก เช่นขวดน้ำโพลีคาร์บอเนต นี้

การใช้งานหลัก

โพลีคาร์บอเนต

บิสฟีนอลเอประมาณ 65–70% ใช้ในการผลิตพลาสติกโพลีคาร์บอเนต[ 9 ] [ 10 ]ซึ่งอาจประกอบด้วย BPA เกือบ 90% โดยมวลการเกิดพอลิเมอไรเซชันเกิดขึ้นจากปฏิกิริยากับฟอสจีนซึ่งดำเนินการภายใต้สภาวะสองเฟส กรดไฮโดรคลอริกจะถูกกำจัดด้วยเบสในน้ำ[ 44 ]กระบวนการนี้จะเปลี่ยนโมเลกุลของ BPA แต่ละตัวให้เป็นสายโซ่พอลิเมอร์ขนาดใหญ่ ซึ่งเป็นการดักจับโมเลกุลเหล่านั้นอย่างมีประสิทธิภาพ

เรซินอีพ็อกซีและไวนิลเอสเตอร์

ประมาณ 25–30% ของ BPA ทั้งหมดถูกนำไปใช้ในการผลิตเรซินอีพ็อกซีและเรซินไวนิลเอสเทอร์ [ 9 ] [ 10 ] สำหรับเรซินอีพ็อกซี จะต้องแปลงเป็นไดไกลซิดิลอีเทอร์ ก่อน (โดยทั่วไปจะย่อว่า BADGE หรือ DGEBA) [ 45 ] [ 46 ]ซึ่งทำได้โดยปฏิกิริยากับอีพิคลอโรไฮดรินภายใต้สภาวะเบส

ส่วนหนึ่งของสารนี้จะทำปฏิกิริยากับ กรดเมทาคริลิกเพิ่มเติมเพื่อสร้างบิส-จีเอ็มเอซึ่งใช้ในการผลิตเรซินไวนิลเอสเทอร์ หรืออีกทางเลือกหนึ่ง และในปริมาณที่น้อยกว่ามาก บีพีเออาจถูกเอทอกซิเลตแล้วแปลงเป็นอนุพันธ์ไดอะคริเลตและไดเมทาคริเลต (บิส-อีเอ็มเอ หรืออีบีพีเอดีเอ็มเอ) ซึ่งอาจถูกรวมเข้าในระดับต่ำในเรซินไวนิลเอสเทอร์เพื่อเปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพ[ 47 ]และพบเห็นได้ทั่วไปในวัสดุคอมโพสิตและสารเคลือบฟัน[ 48 ] [ 49 ]

การใช้งานเล็กน้อย

BPA ที่เหลืออีก 5% ถูกนำไปใช้ในงานหลากหลายประเภท ซึ่งหลายอย่างเกี่ยวข้องกับพลาสติก[ 50 ] BPA เป็นส่วนประกอบหลักของพลาสติกประสิทธิภาพสูง หลายชนิด การผลิตพลาสติกเหล่านี้มีปริมาณน้อยเมื่อเทียบกับพลาสติกชนิดอื่น แต่ก็ยังมีปริมาณหลายพันตันต่อปี นอกจากนี้ ยังมีการใช้ BPA ในปริมาณเล็กน้อยเป็นสารเติมแต่งหรือสารปรับปรุงในพลาสติกทั่วไป บางชนิด วัสดุเหล่านี้พบได้ทั่วไปมากกว่า แต่ปริมาณ BPA จะต่ำ

พลาสติก

ในฐานะองค์ประกอบหลัก
ในฐานะส่วนประกอบย่อย
อนุพันธ์ที่ใช้เป็นสารหน่วงไฟ

BPA ใช้ในการสร้าง สารหน่วงไฟหลายชนิดที่ใช้ในพลาสติก[ 62 ] [ 63 ]

เตตระโบรโมบิสฟีนอล เอ (TBBPA)
เตตระโบรโมบิสฟีนอล เอ ไดไกลซิดิลอีเทอร์ (TBBPA-DE)
เตตระโบรโมบิสฟีนอล เอ บิส(2,3-ไดโบรโมโพรพิล) อีเทอร์ (TBBPA-DBPE)
บิสฟีนอล เอ ไดฟีนิล ฟอสเฟต (BADP)

การโบรมีเนชันของ BPA ก่อให้เกิดเตตระโบรโมบิสฟีนอลเอ (TBBPA) ซึ่งส่วนใหญ่ใช้เป็นส่วนประกอบที่ทำปฏิกิริยาของพอลิเมอร์ หมายความว่ามันถูกรวมเข้ากับโครงสร้างหลักของพอลิเมอร์ มันถูกใช้ในการเตรียมพอลิคาร์บอเนต ทนไฟ โดยการแทนที่บิสฟีนอลเอบางส่วน อนุพันธ์อีพ็อกซีของมัน (TBBPA-DE) ใช้ในการเตรียมเรซินอีพ็อกซี ซึ่ง ใช้ในแผงวงจรพิมพ์ TBBPA ยังถูกแปลงเป็น TBBPA-BDBPE ซึ่งสามารถใช้เป็นสารหน่วงไฟในพอลิโพรพิลีนได้ TBBPA-BDBPE ไม่ได้ยึดติดทางเคมีกับพอลิเมอร์และสามารถซึมออกสู่สิ่งแวดล้อมได้[ 64 ]การใช้สารประกอบเหล่านี้กำลังลดลงเนื่องจากข้อจำกัดเกี่ยวกับสารหน่วงไฟที่มีโบรมีนปฏิกิริยาของ BPA กับฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์และฟีนอล ก่อให้เกิด BADP ซึ่งใช้เป็นสารหน่วงไฟเหลวใน ส่วนผสมพอลิเมอร์ประสิทธิภาพสูงบางชนิดเช่น ส่วนผสมพอลิคาร์บอเนต/ ABSที่ใช้ในการสร้างตัวเรือนสำหรับอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ในครัวเรือน[ 65 ]

แอปพลิเคชันอื่นๆ

  • BPA ใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในหลายสาขา โดยเฉพาะในน้ำมันเบรก[ 66 ]
  • BPA ถูกใช้เป็นสารเร่งปฏิกิริยาในกระดาษความร้อน (ใบเสร็จรับเงิน) [ 20 ]ผลิตภัณฑ์กระดาษรีไซเคิลก็อาจมี BPA อยู่ด้วย[ 67 ]แม้ว่าปริมาณ BPA จะขึ้นอยู่กับวิธีการรีไซเคิลเป็นอย่างมากการกำจัดหมึกสามารถกำจัด BPA ได้ 95% [ 9 ]โดยเยื่อกระดาษที่ได้จะนำไปใช้ทำหนังสือพิมพ์ กระดาษชำระ และกระดาษเช็ดหน้า หากไม่ทำการกำจัดหมึก BPA จะยังคงอยู่ในเส้นใย กระดาษที่รีไซเคิลด้วยวิธีนี้มักจะนำไปทำเป็นกระดาษลูกฟูก[ 9 ]
  • บีพีเอ ที่ผ่านกระบวนการเอทอกซิเลชันมีการใช้งานเพียงเล็กน้อยในฐานะ 'สารปรับระดับ' ในกระบวนการชุบ ดีบุกด้วย ไฟฟ้า
  • นอกจากนี้ ยังมีการพัฒนายาหลายชนิดจากบิสฟีนอลเอ ได้แก่ราลานิเทนราลานิเทนอะซิเตตและEPI- 001

สารทดแทน BPA

ความกังวลเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของ BPA ทำให้ผู้ผลิตบางรายเปลี่ยนไปใช้บิสฟีนอลชนิดอื่น เช่นบิสฟีนอล Sและบิสฟีนอล Fแทน ซึ่งผลิตในลักษณะเดียวกับ BPA โดยการแทนที่อะซิโตนด้วยสารประกอบอื่น ๆ ที่เกิดปฏิกิริยาควบแน่นในลักษณะเดียวกัน[ 7 ]ดังนั้น ในบิสฟีนอล Fตัวอักษร F จึงหมายถึงฟอร์มาลดีไฮด์ความกังวลด้านสุขภาพก็เกิดขึ้นเกี่ยวกับสารทดแทนเหล่านี้เช่นกัน[ 68 ] [ 25 ]โพลิเมอร์ทางเลือก เช่นไตรแทนโคพอลิเอสเตอร์ได้รับการพัฒนาเพื่อให้มีคุณสมบัติเช่นเดียวกับโพลีคาร์บอเนต (ทนทาน ใส) โดยไม่ต้องใช้ BPA หรือสารที่คล้ายคลึงกัน

สูตรโครงสร้างชื่อแคสสารตั้งต้น
บิสฟีนอล เอเอฟบิสฟีนอล เอเอฟ1478-61-1ฟีนอลเฮกซาฟลูออโรอะซีโตน
บิสฟีนอล เอฟบิสฟีนอล เอฟ620-92-8ฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์
บิสฟีนอล เอสบิสฟีนอล เอส80-09-1ฟีนอลซัลเฟอร์ไตรออกไซด์
บิสฟีนอล ซีบิสฟีนอล ซี843-55-0ฟีนอลไซโคลเฮกซาโนน
เตตราเมทิลบิสฟีนอลเอฟ5384-21-42,6-ไซลีนอลฟอร์มาลดีไฮด์

ความปลอดภัยของมนุษย์

การรับสัมผัสเชื้อ

มนุษย์ได้รับสาร BPA ในปริมาณมากที่สุดจากบรรจุภัณฑ์อาหาร โดยเฉพาะอย่างยิ่งสาร เคลือบ อีพ็อกซี่ที่อยู่ภายในกระป๋องอาหาร เครื่องดื่ม และขวดพลาสติกที่เป็นโลหะ

เนื่องจากการมีอยู่ของ BPA ในพลาสติกและวัสดุทั่วไปอื่นๆ ทำให้คนส่วนใหญ่มักได้รับ BPA ในปริมาณเล็กน้อย[ 69 ] [ 70 ] [ 71 ]แหล่งที่มาหลักของการสัมผัสของมนุษย์คือผ่านทางอาหาร เนื่องจากมีการใช้อีพ็อกซี่และ PVC ในการเคลือบด้านในของกระป๋องอาหารเพื่อป้องกันการกัดกร่อนของโลหะจากอาหารที่เป็นกรด ภาชนะบรรจุเครื่องดื่มโพลีคาร์บอเนตก็เป็นแหล่งของการสัมผัสเช่นกัน แม้ว่าขวดเครื่องดื่มแบบใช้แล้วทิ้งส่วนใหญ่จะทำจากPETซึ่งไม่มี BPA ก็ตาม ในบรรดาแหล่งที่มาที่ไม่ใช่อาหาร เส้นทางการสัมผัส ได้แก่ ฝุ่น[ 10 ]กระดาษความร้อน[ 20 ]เสื้อผ้า[ 19 ]วัสดุทางทันตกรรม[ 72 ]และอุปกรณ์ทางการแพทย์[ 17 ]

แม้ว่าการสัมผัส BPA จะเป็นเรื่องปกติ แต่ BPA จะไม่สะสมในร่างกาย โดยการศึกษาทางพิษวิทยา แสดงให้เห็นว่า ครึ่งชีวิตทางชีวภาพของ BPA ในมนุษย์ผู้ใหญ่จะอยู่ที่ประมาณสอง[ 73 ] [ 74 ]ถึงห้าชั่วโมง[ 75 ]ในระหว่างการกำจัด ร่างกายจะเปลี่ยน BPA ให้เป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้มากขึ้นก่อนโดยผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชันหรือซัลเฟชันจากนั้นจึงกำจัดออกจากร่างกายทางปัสสาวะ วิธีนี้ทำให้สามารถตรวจวัดการสัมผัสได้ง่ายโดยการทดสอบปัสสาวะ ซึ่งอำนวยความสะดวกในการตรวจสอบทางชีวภาพของประชากร[ 23 ] [ 17 ] [ 76 ]ภาชนะบรรจุอาหารและเครื่องดื่มที่ทำจากพลาสติกที่มีบิสฟีนอลเอจะไม่ปนเปื้อนเนื้อหาจนทำให้เกิดความเสี่ยงต่อมะเร็งเพิ่มขึ้น[ 77 ]

ผลกระทบต่อสุขภาพและการควบคุม

ผลกระทบต่อสุขภาพของ BPA เป็นหัวข้อของการอภิปรายในวงกว้างและในแวดวงวิทยาศาสตร์มาอย่างยาวนาน[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]โดยPubMed ระบุว่ามีเอกสาร วารสารทางวิทยาศาสตร์มากกว่า 20,000 ฉบับ ในหัวข้อนี้ ณ ปี 2026 [ 78 ]ความกังวลส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับ กิจกรรมที่คล้ายกับ เอสโตรเจนแม้ว่าจะสามารถโต้ตอบกับระบบตัวรับอื่นๆ ในฐานะสารเคมีที่รบกวนระบบต่อมไร้ท่อได้ [ 79 ] ปฏิสัมพันธ์เหล่านี้ล้วนอ่อนแอมาก แต่การสัมผัสกับ BPA นั้นมีผลตลอดชีวิต ทำให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับผลกระทบสะสมที่อาจเกิดขึ้นได้[ 12 ]

การศึกษาปฏิสัมพันธ์ระยะยาวในปริมาณต่ำเช่นนี้เป็นเรื่องยาก และถึงแม้จะมีการศึกษามากมาย แต่ก็ยังมีความคลาดเคลื่อนอย่างมากในข้อสรุปเกี่ยวกับลักษณะของผลกระทบที่สังเกตได้ รวมถึงระดับที่เกิดขึ้นด้วย[ 12 ]ข้อวิจารณ์ทั่วไปคือการทดลองที่ได้รับการสนับสนุนจากอุตสาหกรรมมักแสดงให้เห็นว่า BPA ปลอดภัยกว่าการศึกษาที่ดำเนินการโดยห้องปฏิบัติการทางวิชาการหรือของรัฐบาล[ 14 ] [ 80 ]แม้ว่าสิ่งนี้จะได้รับการอธิบายในแง่ของการออกแบบการศึกษาของอุตสาหกรรมที่ดีกว่าก็ตาม[ 13 ] [ 81 ]

ในช่วงทศวรรษ 2010 หน่วยงานสาธารณสุขในสหภาพยุโรป[ 82 ] [ 83 ] [ 84 ]สหรัฐอเมริกา[ 85 ] [ 86 ]แคนาดา [ 87 ]ออสเตรเลีย[ 88 ]และญี่ปุ่น รวมถึงองค์การอนามัยโลก[ 12 ]ต่างก็ทบทวนความเสี่ยงต่อสุขภาพของ BPA ความยากลำบากในการกำหนดระดับที่ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์อย่างแข็งแกร่งหมายความว่าไม่สามารถสรุปได้ว่าความเสี่ยงได้รับการควบคุมอย่างเพียงพอหรือไม่ และด้วยเหตุนี้หลายเขตอำนาจจึงยังคงดำเนินมาตรการเพื่อลดการสัมผัสตามหลักการป้องกันไว้ก่อน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ทารกถือว่ามีความเสี่ยงสูงกว่า[ 89 ]ซึ่งนำไปสู่การห้ามใช้ BPA ในขวดนมเด็กและผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้องโดยสหรัฐอเมริกา[ 90 ]แคนาดา[ 91 ]และสหภาพยุโรป[ 92 ]เป็นต้น

ผู้ผลิตขวดส่วนใหญ่เปลี่ยนจากโพลีคาร์บอเนตเป็นโพลีโพรพีลีนและมีหลักฐานบางอย่างที่แสดงว่าการสัมผัส BPA ในทารกลดลงอันเป็นผลมาจากเรื่องนี้[ 23 ]หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรปได้ทำการประเมินความเสี่ยงของ BPA อีกครั้งในปี 2023 โดยสรุปว่าปริมาณการบริโภคต่อวันที่ยอมรับได้ควรลดลงอย่างมาก[ 93 ]สิ่งนี้ทำให้สหภาพยุโรปสั่งห้ามใช้ BPA ในวัสดุสัมผัสอาหารทั้งหมด รวมถึงบรรจุภัณฑ์พลาสติกและเคลือบ ในเดือนธันวาคมปี 2024 [ 94 ]การห้ามดังกล่าวจะมีผลบังคับใช้หลังจากระยะเวลาดำเนินการสูงสุดสามปี

BPA มี ความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำมาก(เช่น จากปริมาณมากเพียงครั้งเดียว) ดังที่ระบุโดยค่า LD ที่ 4  กรัม/กก. (หนู) รายงานระบุว่าเป็นสารระคายเคืองผิวหนังเล็กน้อยเช่นกัน แม้ว่าจะน้อยกว่าฟีนอลก็ตาม[ 7 ]

เภสัชวิทยา

ภาพซ้อนทับระหว่างเอสตราไดออลฮอร์โมนเพศหญิงหลักในมนุษย์ (สีเขียว) และ BPA (สีม่วง) แสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งทำให้ BPA สามารถเลียนแบบผลของเอสตราไดออลและเอสโตรเจนอื่นๆ ได้

พบว่า BPA มีปฏิกิริยากับตัวรับฮอร์โมน หลากหลายชนิด ทั้งในมนุษย์และสัตว์[ 79 ]มันจับกับตัวรับเอสโตรเจนในนิวเคลียส (ERs) ทั้งสองชนิด คือERαและERβ BPA เป็นตัวปรับเปลี่ยนตัวรับเอสโตรเจนแบบเลือก (SERM) หรือตัวกระตุ้นบางส่วนของ ER ดังนั้นจึงสามารถทำหน้าที่ได้ทั้งเป็นตัวกระตุ้นและตัวยับยั้งเอสโตรเจน อย่างไรก็ตาม มันมีฤทธิ์อ่อนกว่า เอสตราไดออล ซึ่งเป็นฮอร์โมนเพศหญิงหลักในมนุษย์ ถึง 1,000 ถึง 2,000 เท่าที่ความเข้มข้นสูง BPA ยังจับกับและทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งตัวรับแอนโดรเจน (AR) นอกจากการจับกับตัวรับแล้ว ยังพบว่าสารประกอบนี้ส่งผลต่อการสร้างสเตียรอยด์ของเซลล์ Leydigรวมถึงการส่งผลต่อ การแสดงออกของ 17α-hydroxylase/17,20 lyaseและaromatase และรบกวนการจับ ของตัวรับ LHกับลิแกนด์[ 95 ]

บิสฟีนอ ลเอมีปฏิกิริยากับตัวรับที่เกี่ยวข้องกับเอสโตรเจน γ (ERR-γ) ตัวรับที่ไม่มีคู่ (ลิแกนด์ภายในร่างกายไม่ทราบ) นี้ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นการถอดรหัสแบบคงที่ BPA ดูเหมือนจะจับกับ ERR-γ ได้อย่างแข็งแรง ( ค่าคงที่การแยกตัว = 5.5 nM) แต่จับกับ ER ได้เพียงเล็กน้อย[ 96 ]การจับของ BPA กับ ERR-γ ช่วยรักษาการทำงานพื้นฐานแบบคงที่ของมัน[ 96 ] นอกจากนี้ ยังสามารถปกป้องมันจากการปิดใช้งานโดย SERM 4-ไฮดรอกซีแทม็อกซิเฟน (อะฟิม็อกซิเฟน) [ 96 ]นี่อาจเป็นกลไกที่ BPA ทำหน้าที่เป็นซีโนเอสโตรเจน [ 96 ] การแสดงออกที่แตกต่างกันของ ERR-γ ในส่วนต่างๆ ของร่างกายอาจอธิบายถึงความแปรปรวนของ ผลกระทบของบิสฟีนอลเอได้ นอกจากนี้ยังพบว่า BPA ทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นของGPER (GPR30) [ 97 ]

ความปลอดภัยด้านสิ่งแวดล้อม

การกระจายตัวและการเสื่อมสภาพ

สามารถตรวจพบ BPA ในสิ่งแวดล้อมทางธรรมชาติได้ตั้งแต่ทศวรรษ 1990 และปัจจุบันมีการกระจายตัวอย่างกว้างขวาง[ 98 ]โดยหลักแล้วเป็นสารมลพิษในแม่น้ำ[ 99 ]แต่ก็พบได้ในสิ่งแวดล้อมทางทะเล[ 100 ]ในดิน[ 101 ]และยังสามารถตรวจพบในอากาศได้ในระดับต่ำ[ 102 ]ความสามารถในการละลายของ BPA ในน้ำนั้นต่ำ (~300  กรัมต่อน้ำหนึ่งตัน) [ 3 ]แต่ก็ยังเพียงพอที่จะทำให้เป็นวิธีการกระจายตัวที่สำคัญสู่สิ่งแวดล้อม[ 101 ] แหล่งที่มา ของมลพิษ BPA ที่ใหญ่ที่สุดหลายแหล่งมีน้ำเป็นส่วนประกอบ โดยเฉพาะน้ำเสียจากโรงงานอุตสาหกรรมที่ใช้ BPA การรีไซเคิลกระดาษอาจเป็นแหล่งปล่อยสารที่สำคัญเมื่อรวมถึงกระดาษความร้อน [ 9 ] [ 103 ]การชะล้างจากผลิตภัณฑ์ PVC ก็อาจเป็นแหล่งสำคัญเช่นกัน[ 99 ] เช่นเดียวกับน้ำ ชะล้างจากหลุมฝังก ลบ[ 104 ]

ในทุกกรณีการบำบัดน้ำเสียสามารถมีประสิทธิภาพสูงในการกำจัด BPA ทำให้ลดลงได้ถึง 91–98% [ 105 ]อย่างไรก็ตาม BPA ที่เหลืออีก 2–9% จะยังคงเข้าสู่สิ่งแวดล้อม โดยมักพบ BPA ในระดับต่ำในน้ำผิวดินและตะกอนในสหรัฐอเมริกาและยุโรป[ 106 ]

เมื่ออยู่ในสิ่งแวดล้อม BPA จะถูกย่อยสลายทางชีวภาพแบบใช้ออกซิเจนโดยสิ่งมีชีวิตหลากหลายชนิด[ 98 ] [ 107 ] [ 108 ]ครึ่งชีวิต ของ BPA ในน้ำ นั้นประมาณอยู่ที่ระหว่าง 4.5 ถึง 15 วัน การย่อยสลายในอากาศจะเร็วกว่านี้ ในขณะที่ตัวอย่างดินจะย่อยสลายได้ช้ากว่า[ 101 ] BPA ในตะกอนจะย่อยสลายได้ช้าที่สุด โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน มีรายงานการย่อยสลาย แบบไม่ใช้สิ่ง มีชีวิต แต่โดยทั่วไปแล้วจะช้ากว่าการย่อยสลายทางชีวภาพ เส้นทางการย่อยสลาย ได้แก่การออกซิเดชันด้วยแสงหรือปฏิกิริยากับแร่ธาตุ เช่นโกเอไทต์ซึ่งอาจมีอยู่ในดินและตะกอน[ 109 ]

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม

BPA เป็นสารปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อมที่กำลังเป็นที่สนใจ [ 104 ] แม้ว่าจะมีครึ่งชีวิตสั้นและไม่สะสมในสิ่งมีชีวิต แต่การปล่อย BPA อย่างต่อเนื่องสู่สิ่งแวดล้อมทำให้พืช[ 110 ] และสัตว์ได้รับสารนี้อย่างต่อเนื่อง แม้ว่าจะมีการศึกษาวิจัยมากมาย แต่การศึกษาเหล่านี้มักมุ่งเน้นไปที่ สิ่งมีชีวิตต้นแบบในวงจำกัดและอาจใช้ความเข้มข้นของ BPA ที่สูงเกินกว่าระดับในสิ่งแวดล้อม[ 111 ]ด้วยเหตุนี้ ผลกระทบที่แท้จริงของ BPA ต่อการเจริญเติบโต การสืบพันธุ์ และการพัฒนาของสิ่งมีชีวิตในน้ำจึงยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้[ 111 ]อย่างไรก็ตาม ข้อมูลที่มีอยู่แสดงให้เห็นว่าผลกระทบของ BPA ต่อสัตว์ป่าโดยทั่วไปเป็นไปในทางลบ[ 112 ] [ 113 ] BPA ดูเหมือนจะสามารถส่งผลกระทบต่อการพัฒนาและการสืบพันธุ์ในสัตว์ป่าหลากหลายชนิด[ 113 ] [ 114 ]โดยบางชนิดมีความไวเป็นพิเศษ เช่นสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังและสัตว์สะเทินน้ำสะเทินบก[ 112 ]

ดูเพิ่มเติม

สัมพันธ์เชิงโครงสร้าง
คนอื่น
  • 2,2,4,4-เตตราเมทิล-1,3-ไซโคลบิวเทนไดออล - สารทดแทน BPA รุ่นใหม่
  • 4-tert-Butylphenol – ใช้เป็นสารควบคุมความยาวโซ่ในการผลิตโพลีคาร์บอเนตและเรซินอีพ็อกซี และยังได้รับการศึกษาในฐานะสารก่อกวนระบบต่อมไร้ท่อที่อาจเกิดขึ้นได้

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ บิสฟีนอล เอ

3 {{cite journal |last1=Lim |first1=Caitlin F. |last2=Tanski |first2=Joseph M.

ประวัติศาสตร์

บิสฟีนอลเอได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2434 โดย นักเคมี ชาวรัสเซีย ชื่อ อเล็กซานเดอร์ เดียนิ น [ 27 ]

การผลิต

การสังเคราะห์ BPA ยังคงเป็นไปตามวิธีการทั่วไปของ Dianin โดยพื้นฐานแทบไม่เปลี่ยนแปลงเลยในช่วง 130 ปีที่ ผ่าน มา การควบแน่น ของ อะซิโตน (จึงเป็นที่มาของคำต่อท้าย 'A' ในชื่อ) [ 34 ] กับฟีนอลสองโม ล จะ ถูก เร่งปฏิกิริยา โดยกรดแก่ เช่น กรดไฮโดรคลอ ริก เข้มข้น...

คุณสมบัติ

BPA มีจุดหลอมเหลวค่อนข้างสูง แต่สามารถละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์หลากหลายชนิด รวมถึง โทลู อี น เอทานอล และ เอทิลอะซิเตต [ 38 ] สามารถ ทำให้บริสุทธิ์ได้โดย การตกผลึกใหม่ จากกรดอะซิติกกับน้ำ [ 39 ] ผลึกก่อตัวใน กลุ่มพื้นที่ โมโนคลินิก P 2 /n (โดยที่ n...