ซิมป์สันเริ่มต้นอาชีพในฐานะผู้ประกาศรายการและผู้ประกาศข่าวให้กับบีบีซีสกอตแลนด์และโทรทัศน์สกอตแลนด์ [ ^{1 ] [ 2 ] การ}ปรากฏตัวเพียงครั้งเดียวของเขาในภาพยนตร์คือการเป็นตัวประกอบที่ไม่มีบทพูด (ชื่อของเขาหายไปจากเครดิตภาพยนตร์) รับบทเป็นเจ้าบ่าวในภาพยนตร์รีเมคเรื่องแรกของเรื่องThe 39 Steps ของ จอห์น บูแคน (1959) ซึ่งนำแสดง โดย เคนเนธ มอร์ในบทริชาร์ด แฮนเนย์ [ ^{3 ] เขา}อุทิศอาชีพที่เหลือให้กับโทรทัศน์วิทยุและละครเวที

ในปี พ.ศ. 2505 สถานีโทรทัศน์ บีบีซีได้ดัดแปลงนวนิยายเรื่องThe Master of Ballantrae ของ โรเบิร์ต ลูอิส สตีเวนสันโดยซิมป์สันรับบทเป็นฮาสตีใน 6 ตอน ตอนละ 30 นาที^{[ 4 ]} ต่อมาในปีเดียวกันนั้น เขาได้รับบทเป็นมิสเตอร์โอกิลวีในตอน "Appearance in Court" ซึ่งเป็นตอนหนึ่งของ ละครตำรวจยอดนิยมของบีบีซีเรื่องZ Cars ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 16 สิงหาคม พ.ศ. 2505 บีบีซีเริ่มออกอากาศ ละครทางการแพทย์ ของสก็อ ตแลนด์ เรื่อง Dr Finlay's Casebook ซึ่ง ออกอากาศมายาวนานโดยตอนแรกมีชื่อว่า "It's All in the Mind" ซิมป์สันรับบทเป็น ดร.อลัน ฟินเลย์ ตัวเอกของเรื่อง และได้รับการสนับสนุนจากแอนดรูว์ ครูอิกแชงค์ในบท ดร.คาเมรอน คู่หูที่อายุมากกว่าของเขาที่คลินิกอาร์เดนเฮาส์ในแทนโนคเบรและบาร์บารา มัลเลนในบทเจเน็ต แม่บ้านของพวกเขารายการนี้ถ่ายทำ ที่ คัลแลนเดอร์ใน สเตอร์ ลิง สก็อตแลนด์ และออกอากาศนานถึงแปด ฤดูกาลโดยตอนสุดท้าย "The Burgess Ticket" ออกอากาศเมื่อวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2514 ^{[ 6 ]}ซิมป์สันยังแสดงในตอนเสียง 104 ตอนของ เรื่อง AJ Croninซึ่งผลิตโดยบีบีซีเรดิโอ 4ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2513 ถึง พ.ศ. 2518 ^{[ 7 ]}

หลังจากDr Finlayจบการออกอากาศทางโทรทัศน์ Simpson ก็ยังคงทำงานให้กับ BBC ต่อไป ในปี 1973 เขาได้รับบทเป็น MacNair ในละครชุดเกี่ยวกับเอกราชของสกอตแลนด์ เรื่อง Scotch on the Rocksซึ่งออกอากาศเป็นตอนละ 40 นาที จำนวน 5 ตอน^{[ 8 ]}

ในปี 1975 เขาปรากฏตัวในตอนหนึ่งของซีรีส์โทรทัศน์ BBC เรื่อง Quillerโดยรับบทเป็นเซอร์แอนดรูว์ คิลเบรน ร่วมกับไมเคิล เจย์สตันในบทควิลเลอร์ ในตอนที่ชื่อว่า "Target North" ซึ่งเกี่ยวข้องกับการเสียชีวิตของรัฐมนตรี^{[ 9 ]}เขายังรับบทเป็นร็อบ ดาว ในซี รีส์ Play of the Month ของ BBC เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 1975 ในการดัดแปลงจาก บทละครเรื่อง The Little Ministerของเจ.เอ็ม. บาร์รีซึ่งเขาร่วมแสดงกับเฮเลน มิเรนและเอียน โอกิลวี^{[ 10 ]}

ซิมป์สันมีบทบาทสำคัญในตอน "Happy New Year, Some Say" ซึ่งเป็นตอนหนึ่งของละคร ภาค ตะวันออกเฉียงเหนือของอังกฤษ เรื่อง When the Boat Comes In ใน ปี 1976 โดยรับบทเป็นแซนดี้ ลูอิส^{[ 11 ]}

จากนั้นซิมป์สันได้สร้างซีรีส์The Mackinnons ขึ้นมา โดยรับบทเป็นโดนัลด์ สัตวแพทย์และหัวหน้าครอบครัวแมคคินนอน ซึ่งอาศัยอยู่ในที่ราบสูงสกอตแลนด์ และรู้สึกถูกคุกคามจากการหลั่งไหลเข้ามาของผู้คนใหม่ที่มีวิถีชีวิตแบบใหม่ในชุมชนของพวกเขา “Whose Side Are You On?” เป็นตอนแรกจากทั้งหมด 13 ตอน มีการสร้างเพียงซีรีส์เดียวเท่านั้น^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2520–2511 ซิมป์สันปรากฏตัวบนเวทีที่โรงละครแบรดฟอร์ด อัลแฮมบราในละครใบ้เรื่องซินเดอเรลล่าร่วมกับชาร์ลี เดรกและโดรา ไบรอัน [ ^{13 ] และ}ในปี พ.ศ. 2521 ซิมป์สันรับบทเป็นศาสตราจารย์เอ็ดมันด์ บาร์ตเลตต์ ในตอน "The Imprudent Professor" ซึ่งเป็นตอนหนึ่งของReturn of the Saintโดยมีเอียน โอกิลวี รับบทเป็นไซมอน เทมพลาร์^{[ 14 ]}

ต่อมาเขาเดินทางไปฝรั่งเศสและเยอรมนีตะวันตก เพื่อถ่ายทำ มินิซีรีส์ โทรทัศน์เรื่องKidnapped ^{ในปี 1979 [} 15 ^{] ซึ่ง}เป็นการร่วมผลิตระหว่างHTVในอังกฤษ Technisonor ของฝรั่งเศส และTele-Münchenของเยอรมนี^{[ 16 ]}ซิมป์สันรับบทเป็นเจมส์แห่งเกลนส์^{[ 17 ]}

ในปี พ.ศ. 2523 เขาเป็นหนึ่งในดาราที่เข้าร่วมรายการวาไรตี้โชว์ของ ITV ที่แสดงต่อหน้าเจ้าหญิงมาร์กาเร็ตใน ชื่อ รายการ Night of One Hundred Starsซึ่งดำเนินรายการโดยเทอร์รี โวแกน [ ^{18 ] ต่อ}มาในปีเดียวกันนั้น เขาได้ปรากฏตัวในบทบาท ดร. ฮิวจ์ แมคฟาร์เลน ในซีรีส์The Good Companions ของ Yorkshire Televisionซึ่งเป็น " ละครเพลง ตลกที่แปลกใหม่มาก " โดยอิงจากนวนิยายของJB Priestleyซึ่งดัดแปลงโดยอลัน เพลเตอร์^{[ 19 ]}

ด้วยประวัติปัญหาสุขภาพหัวใจของเขา จึงอาจไม่น่าแปลกใจที่ซิมป์สันมีงานน้อยลงในช่วงเวลานี้ เขามีส่วนร่วมในละครโทรทัศน์น้อยลง และหันมาสนใจเรื่องสาระความรู้มากขึ้น เช่น การแนะนำการถ่ายทอดสดการแข่งขันกอล์ฟ British Openที่Royal Troonในปี 1982 ร่วมกับปีเตอร์ อัลลิส [ ^{20 ] และ}การนำเสนอ "Leadership Matters" ซึ่งเป็นวิดีโอองค์กรสำหรับผู้บริหารระดับกลาง ในนามของ The Industrial Society ในปี 1984 ^{[ 21 ]}

ผลงานสุดท้ายของเขาในด้านการแสดงทางโทรทัศน์ ได้แก่ผลงานการผลิตของTyne Tees Television ในปี 1983 เรื่อง Andy Robson: Lost and Foundในบทบาท ดร. จอร์จ แมคเคนซี; ^{[ 22 ]}จากนั้นในปี 1984 สารคดีดราม่า ของ Scottish Television เรื่อง Scotland's Story: Mary and an End to the French Connectionโดยรับบทเป็น จอห์น น็อกซ์; ^{[ 23 ]}และอีกเรื่องหนึ่งที่สร้างขึ้นในปี 1986 ซึ่งเขาไม่ได้มีชีวิตอยู่จนได้ดู

บทบาทของเขาในฐานะหัวหน้าคนขับรถในละครโทรทัศน์เรื่อง^Shoot for the Sun [ ^{24 ]}ออกอากาศหลังเสียชีวิตเมื่อวันที่ 16 มีนาคม พ.ศ. 2530 ^{[ 25 ]}