บอร์เนออล
บอร์นีออลเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิลในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอนโดไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอ็กโซเรียกว่าไอโซบอร์นีออล เนื่องจากเป็นสารไครัล บอร์นีออลจึงมีอยู่เป็น เอนันติโอ เมอร์ซึ่งพบได้ในธรรมชาติทั้งสองแบบ ได้แก่ ดี-บอร์ นีออล (เขียนได้อีกแบบว่า (+)-บอร์นีออล, เดกซ์โทรบอร์นีออล, เดกซ์บอร์นีออล) และแอล -บอร์นีออล (หรือ (−)-บอร์นีออล, เลโวบอร์นีออล)
ทั้งบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลอยู่ในกลุ่ม2-บอร์นานอลซึ่งเป็นอนุพันธ์ของบอร์เนนแหล่งข้อมูลบางแห่ง เช่น PubChem และ CHEBI ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงกลุ่ม 2-บอร์นานอลทั้งหมด ในขณะที่แหล่งข้อมูลอื่นๆ เช่น KEGG ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิลภายในเท่านั้น
ปฏิกิริยา
บอร์นีออลจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นคีโตนแคมเฟอร์
การเกิดขึ้น
สารประกอบนี้ได้รับการระบุและตั้งชื่อว่า camphre de Bornéo หรือBorneo camphor ในปี พ.ศ. 2485 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสCharles Frédéric Gerhardt [ 2 ] บอ ร์นีออลสามารถพบได้ในพืชหลายชนิดในสกุลHeterotheca [ 3 ] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( โรสแมรี่ ) [ 4 ] Dryobalanops aromatica , Blumea balsamifera และKaempferia galanga [ 5 ]
เป็นหนึ่งในสารประกอบทางเคมีที่พบในคาสโตเรียมสารประกอบนี้ได้มาจากพืชอาหารของบีเวอร์[ 6 ]
สังเคราะห์
บอร์นีออลสามารถสังเคราะห์ได้โดยการรีดิวซ์การบูรด้วยปฏิกิริยารีดิวซ์ Meerwein–Ponndorf–Verley (ซึ่ง เป็นกระบวนการที่ผันกลับได้) เพื่อวัตถุประสงค์ในการปรุงแต่งรสชาติ จะใช้สารผสมราเซมิกของการบูรเป็นวัตถุดิบตั้งต้น ทำให้เกิดสารผสมราเซมิกของบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลสามารถควบคุมไครัลลิตี้ได้โดยการเปลี่ยนไครัลลิตี้ของการบูร: (+)-การบูรจะให้ (−)-ไอโซบอร์นีออลและ (+)-บอร์นีออล[ 7 ]
การลดแคมเฟอร์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์ (รวดเร็วและไม่สามารถย้อนกลับได้) จะได้ไอโซบอร์นีออลซึ่งเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ แทน
แหล่งธรรมชาติ
บอร์นีออ ลเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด [ 8 ]
ในทางอุตสาหกรรม (+)-borneol จากธรรมชาติผลิตจากCinnamomum burmanni (เคมีชนิดเฉพาะ) [ 9 ]และCinnamomum camphora [ 10 ] [ 11 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
บอร์นีออลถูกสังเคราะห์โดยใช้DMAPPเป็นวัตถุดิบตั้งต้น จากนั้น DMAPP จะถูกแปลงเป็นGPPซึ่งจะถูกกระทำโดยเอนไซม์บอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทสเพื่อให้ได้บอร์นิลไดฟอสเฟต จากนั้นฟอสฟาเทสจะกำจัดหมู่ฟอสเฟตออก ทำให้ได้บอร์นีออล[ 12 ]
ไครัลลิตี้ของบอร์นีออลในพืชขึ้นอยู่กับไครัลลิตี้ที่ต้องการของบอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทส ซินเทสสำหรับไครัลลิตี้ทั้งสองแบบได้รับการจัดลำดับแล้ว[ 12 ] [ 13 ]
ผลิตภัณฑ์ขั้นปลายคือการบูรที่มีไครัลลิตี้แบบใดแบบหนึ่ง ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดย(+)-borneol dehydrogenaseหรือ(−)-borneol dehydrogenase
การใช้งาน
ดังที่กล่าวมาข้างต้น ไอโซเมอร์ทั้งสองชนิดของบอร์นีออลพบได้ในธรรมชาติ โดยที่d-บอร์นีออล (+) เคยเป็น ไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายที่สุดในเชิงพาณิชย์ แต่ปัจจุบันไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายกว่าในเชิงพาณิชย์คือl-บอร์นีออล (-)
บอร์นีออลสร้าง ความรู้สึกเย็นที่เกิดจาก TRPM8 ซึ่งคล้ายกับ เมนทอลแต่มีฤทธิ์อ่อนกว่าและมีประสิทธิภาพในการกระตุ้น TRPM8 มากขึ้นที่อุณหภูมิต่ำกว่า[ 14 ]
บอร์นีออ ลยังเป็นสารไล่แมลง ตามธรรมชาติอีกด้วย [ 15 ]
ลาเอโว-บอร์นีออล (-) ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีกลิ่นหอมแบบบัลซามิกผสมผสานกับกลิ่นสน ไม้ และการบูร
การใช้ทางการแพทย์
เดกซ์โทร-บอร์นีออล (เดกซ์บอร์นีออล) ใช้ในเอดาราโวน/เดกซ์บอร์นีออลซึ่งเป็นยาที่ได้รับการอนุมัติในประเทศจีนสำหรับรักษาโรคหลอดเลือดสมอง ได้รับการอนุมัติในรูปแบบฉีดเข้าเส้นเลือดดำ (2021) และใต้ลิ้น (2025) การใช้ยาผสมฉีดเข้าเส้นเลือดดำได้รับการอนุมัติบนพื้นฐานของการทดลองที่แสดงให้เห็นว่ามีประสิทธิภาพเหนือกว่าเอดาราโวนเพียงอย่างเดียว[ 16 ] [ 17 ]
ยาพื้นบ้าน
(+)-Borneol (d-) จากDipterocarpus spp. ใช้ในยาแผนจีนโบราณ (TCM) คำอธิบายในยุคแรกพบได้ในตำราBencao Gangmu
ตำราเภสัชวิทยาจีนสมัยใหม่เล่มที่ 1 ซึ่งกล่าวถึง TCM และ TCM สมัยใหม่ ระบุการใช้ทั้งเอนันติโอเมอร์และราเซเมอร์สังเคราะห์[ 11 ]
บอร์นีออลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมยาหยอดตาในประเทศจีน แม้ว่าจะยังไม่ทราบหน้าที่ที่แท้จริงของมันมากนัก[ 14 ]
พิษวิทยา
บอร์นีออลอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และระบบทางเดินหายใจ และเป็นอันตรายหากกลืนกิน[ 18 ]การสัมผัสในระยะเฉียบพลันอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ หน้ามืด และเป็นลม การสัมผัสในระดับที่สูงขึ้นหรือเป็นเวลานานขึ้นอาจทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย สมาธิสั้น หงุดหงิด และชัก[ 19 ]
การระคายเคืองผิวหนัง
พบว่าบอร์นีออลมีผลระคายเคืองน้อยมากหรือไม่มีเลยเมื่อทาลงบนผิวหนังมนุษย์ในปริมาณที่ใช้ในการผลิตน้ำหอมชั้นดี[ 20 ]การสัมผัสผิวหนังอาจนำไปสู่การแพ้และปฏิกิริยาแพ้ ในอนาคต ได้แม้ในปริมาณเล็กน้อย[ 19 ]
อนุพันธ์
หมู่บอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C H ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่ง ได้มาจากบอร์นีออลโดยการกำจัดไฮดรอกซิลออกไป และเรียกอีกอย่างว่า 2-บอร์นิล[ 21 ]ไอโซบอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C H ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่งได้มาจากไอโซบอร์นีออล[ 22 ]บอร์นิลอะซิเตตเป็น เอ สเทอร์อะซิ เตต ของบอร์นีออล
นอร์บอร์นีออลได้มาจากบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลโดยการกำจัดหมู่เมทิล ซึ่งคล้ายคลึงกับการเปลี่ยนแปลงจากบอร์เนนไปเป็นนอร์บอร์เนน
อีพิบอร์นีออลและไอโซอีพิบอร์นีออลได้มาจากอีพิแคมเฟอร์ในลักษณะเดียวกัน[ 23 ]
เฟนคอล ซึ่งเป็น ไอโซ เมอร์โครงสร้าง เป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งได้มาจากน้ำมันหอมระเหย บางชนิด
หมายเหตุและเอกสารอ้างอิง
- ↑ Lide, DR, บรรณาธิการ (2005). คู่มือเคมีและฟิสิกส์ CRC ( ฉบับที่ 86). โบคา ราตัน, ฟลอริดา: สำนักพิมพ์ CRC. หน้า 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
- ↑แกร์ฮาร์ด ซี. (1842) "Sur la changes de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" [ว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงแก่นแท้ของวาเลอเรียนให้กลายเป็นการบูรเกาะบอร์เนียวและเป็นการบูรลอเรล] . แข่งขันกัน14 : 832– 835.จากหน้า 834 : "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéène , et, au camphre lui-même, celui de Bornéol " (ด้วยเหตุผลนี้ ฉันให้เหตุผล [กล่าวคือ สารประกอบที่เกอร์ฮาร์ดได้รับจากน้ำมันวาเลอเรียนนั้นเหมือนกันกับสารประกอบที่ได้จากเปลูซจากการบูรจากเกาะบอร์เนียว] กับไฮโดรคาร์บอนจากสารสกัดวาเลอเรียน ชื่อบอร์นเน่และการบูรเองก็เรียกว่าบอร์นอล )
- ↑ Lincoln, DE; Lawrence, BM (1984). "องค์ประกอบระเหยของต้นการบูรHeterotheca subaxillaris " Phytochemistry . 23 (4): 933– 934. Bibcode : 1984PChem..23..933L . doi : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
- ↑เบกัม, เอ.; สันธยา ส.; ชาฟฟาธ อาลี ส.; วิโนด, KR; เรดดี้ ส.; บันจิ, ดี. (2013). "การทบทวนเชิงลึกเกี่ยวกับพืชสมุนไพรRosmarinus officinalis (Lamiaceae)" Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria . 12 (1): 61– 73. PMID 24584866 .
- ↑ Wong , KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "องค์ประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากเหง้าของKaempferia galanga L." วารสารกลิ่นและรสชาติ7 (5): 263– 266. doi : 10.1002/ffj.2730070506 .
- ↑บีเวอร์: ชีวิตและผลกระทบของมัน โดย ดีทแลนด์ มุลเลอร์-ชวาร์เซ, 2003, หน้า 43 (หนังสือใน Google Books )
- ↑หยาง, หมิง-เย่; ไคน์, อายอาย; หลิว เจน-เหว่ย; เฉิง ฮุยเฉิน; หู, แอนเรน; เฉิน เฮาปิง; Shih, Tzenge-Lien (พฤศจิกายน 2018) "ความละเอียดของไอโซบอร์นอลและไอโซเมอร์ของมันโดย GC/MS เพื่อระบุผลิตภัณฑ์บอร์นอล "สังเคราะห์" และ "กึ่งสังเคราะห์" ชิราลิตี้ . 30 (11): 1233– 1239. ดอย : 10.1002/chir.23017 . PMID 30222211 .
- ↑พืชที่มีสารบอร์นีออล ( เก็บถาวรเมื่อ 23 กันยายน 2015 ที่Wayback Machine (ฐานข้อมูลสารเคมีพืชและพฤกษศาสตร์พื้นบ้านของดร. ดุ๊ก))
- ↑ Li, Fangping; Huang, Shilin; Mei, Yu; Wu, Bingqi; Hou, Zhuangwei; Zhan, Penglin; Hou, Zhihao; Huang, Wenjie; Zhao, Junliang; Wang, Jihua (ตุลาคม 2022). "การประกอบจีโนมให้ข้อมูลเชิงลึกใหม่เกี่ยวกับการวิวัฒนาการของCinnamomum burmanniiและ ความแตกต่างของการสังเคราะห์ D -borneol ระหว่างเคมีประเภทต่างๆ" Industrial Crops and Products . 186 115181. doi : 10.1016/j.indcrop.2022.115181 .
- ↑ซิงซิง, หลิว; ซี, จาง; เซอาลี, กัว; ซางจี กง; เซียงเหม่ย เจียง; หยูซิน ฟู่; หลีปิง, หลัว (2014) "การวิเคราะห์หลายตัวแปรขององค์ประกอบทางเคมีที่ระเหยง่ายในใบของ เคโมไทป์ Cinnamomum camphora ที่แตกต่างกัน " กระดานข่าวพฤกษศาสตร์จีน49 (2): 161. ดอย : 10.3724 / SP.J.1259.2014.00161
- 1 2 3中文药典第一部[ Pharmacopoeia of the People's Republic of China, Volume 1 ] (2020 ed.) 右旋 (+) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine左旋 (-) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine合成 (racemic synthetic) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine
- 1 2 Ma, Rui; Su, Ping; Ma, Qing; Guo, Juan; Chen, Suiqing; Jin, Baolong; Zhang, Haiyan; Tang, Jinfu; Zhou, Tao; Xiao, Chenghong; Cui, Guanghong; Huang, Luqi (มีนาคม 2022). "การระบุ (−)-bornyl diphosphate synthase จากBlumea balsamiferaและการประยุกต์ใช้สำหรับการสังเคราะห์ (−)-borneol ในSaccharomyces cerevisiae " . เทคโนโลยีชีวภาพสังเคราะห์และระบบ . 7 (1): 490– 497. doi : 10.1016/j.synbio.2021.12.004 . PMC 8671873 . PMID 34977393 .
- ↑ Yang, Zerui; An, Wenli; Liu, Shanshan; Huang, Yuying; Xie, Chunzhu; Huang, Song; Zheng, Xiasheng (10 มิถุนายน 2020). "การค้นหายีนเป้าหมายที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์บอร์เนออลแบบหมุนขวาในCinnamomum burmanniiโดยการวิเคราะห์ทรานสคริปโตมิกส์ในสามเคมีประเภท" PeerJ . 8 e9311. doi : 10.7717 /peerj.9311 . PMC 7293187 . PMID 32566406 .
- 1 2 Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol เป็นตัวกระตุ้น TRPM8 ที่เพิ่มความชุ่มชื้นของพื้นผิวตา" PLOS ONE . 11 (7) e0158868. Bibcode : 2016PLoSO..1158868C . doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794 . PMID 27448228 .
- ↑ "ข้อมูลทางเคมี" sun.ars-grin.gov. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2004-11-07 . เรียกดูเมื่อ2008-03-02 .
- ↑ซู, เจี๋ย; วัง, อันซิน; เมิ่ง, เซี่ย; ยัลคุน, กุลบาห์ราม; ซู, อันติง; เกา, จือเฉียง; เฉิน ฮุ่ยเซิง; จียง; ซู, จุน; เกิง, เต๋อชิน; จู้, รุนซิ่ว; หลิว โบ; ตง, อ้ายชิน; หมู่หัว; ลู่, จื้อหง; หลี่ ชูยะ; เจิ้ง หัวกวง; เฉินเซี่ย; วัง อี้หลง; จ้าว ซิงฉวน; วัง, ยงจุน; วัง, ยงจุน; ซู, อันติง; จ้าว ซิงฉวน; เฉินเซี่ย; วัง, ยงจุน; เมิ่ง, เซี่ย; วัง อี้หลง; ซู, เจี๋ย; วัง, อันซิน; เจิ้ง หัวกวง; เกา, จือเฉียง; ด้วน, เล่ย; จาง, จิงหัว; หลี่ ชูยะ; โหลว ตงหัว; เกา, จือเฉียง; เฉิน ฮุ่ยเซิง; จียง; ซู, จุน; เกิง, เต๋อชิน; จู้, รุนซิ่ว; หลิว โบ; ตง, อ้ายชิน; เหลียง ชิงเฉิง; หยาง ฮอง; กัว, คุนจู; หลี่ซิน; เขาหมิงลี่; เทียน เซียงหยาง; ฉุย, ยง; โจว จุนซาน; วังหนิง; วังเล่ย; จาง ซินเจียง; เกา, เสี่ยวผิง; ลู่หลี่ปิง; หลี่ตง; เฉิงหยาน; หลิว ไคเซียง; สี เสี่ยวคุน; วัง, เป่าจุน; ซัน, หลิน; จ้าว ซื่อกัง; ชู, เสี่ยวฟาน; เหลียน, ยาจุน; หยาน ฟู่หลิง; วัง, เซียวซาน; วังดง; เฉาเป่ย; เจียว, จินซง; วูเฮง; หลี่ กวงไหล; กัว, ลิปิน; วัง, ยงจุน; แพน, ซู่เยว่; ซู, อันติง; หลี่เฮง; จ้วง เจี้ยนหัว; หลี่ซิน; วูจุน; วัง, อันซิน; โหลว ตงหัว; จั่ว หยิงถิง; จาง, ยี่จุน; Zhang, Xiaoli; Feng, Xiaofei; Meng, Xia; Wang, David; Dong, Kehui; Liu, Yanfang; Li, Hao; Chen, Dawei; Lv, Qiushi (มีนาคม 2021). "Edaravone Dexborneol เทียบกับ Edaravone เพียงอย่างเดียวในการรักษาโรคหลอดเลือดสมองตีบเฉียบพลัน: การทดลองแบบสุ่ม แบบปกปิดสองทาง ระยะที่ 3 แบบเปรียบเทียบ". Stroke . 52 (3): 772– 780. doi : 10.1161/STROKEAHA.120.031197 . PMID 33588596 .
- ↑ฟู่ หยู; วัง, อันซิน; ถัง, เหรินหง; หลี่ ชูยะ; เทียน, ซู่; เซี่ย, ซู่; เร็น, จินเซิง; หยาง ชิเปา; เฉินหร่ง; จู้, ชุนเว่ย; เฟิง, เสี่ยวเฟย; เหยา, จินเหลียง; เว่ยหยาน; ตง ซู่ซวง; หลิงหยุน; ยี่เฟย; เติ้ง, เฉียน; กัว, คุนจู; ซุยยี่; ฮัน, ชูเก็น; เหวิน, กั๋วเฉียง; หลี่ชวนหลิง; ตง, อ้ายชิน; ซันซิน; วัง, จิมิน; ชิ เสวี่ยหยิง; หลิว โบ; ฟาน ตงเฉิง (1 เมษายน 2567) "Edaravone Dexborneol ใต้ลิ้นสำหรับการรักษาโรคหลอดเลือดสมองตีบเฉียบพลัน: การทดลองทางคลินิกแบบสุ่มของ TASTE-SL " จามา ประสาทวิทยา . 81 (4): 319. doi : 10.1001/jamaneurol.2023.5716 . PMC 10877503 . PMID 38372981 .
- ↑เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุฟิชเชอร์ ไซเอนซ์
- 1.2เอกสารข้อเท็จจริงเกี่ยวกับสารอันตราย( PDF)
- ↑ Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (พฤศจิกายน 2551). "การทบทวนวัสดุน้ำหอมเกี่ยวกับบอร์นีออล" . Food and Chemical Toxicology . 46 (11): S77– S80. doi : 10.1016/j.fct.2008.06.031 . PMID 18640181 .
- ↑ "ความหมายของ BORNYL" . www.merriam-webster.com .
- ↑ "ความหมายของไอโซบอร์นิล" . www.merriam-webster.com .
- ↑ Robertson, JS; Hussain, M (มิถุนายน 1969). "การเผาผลาญการบูรและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง"วารสารชีวเคมี 113 ( 1): 57– 65. doi : 10.1042/bj1130057 . PMC 1184604 . PMID 4308838 .
ลิงก์ภายนอก
- เอกสารข้อมูลของ NIST ซึ่งรวมถึงข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีแบบครบถ้วน
- บอร์นีออลในแพทย์แผนจีน