กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 7 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

บอร์นีออล เป็น สารประกอบอินทรีย์ แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของ เทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิล ในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอนโด ไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอ็กโซเรียกว่า ไอโซบอร์นี ออล...

บอร์เนออล

บอร์นีออลเป็นสารประกอบอินทรีย์แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิลในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอนโดไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอ็กโซเรียกว่าไอโซบอร์นีออล เนื่องจากเป็นสารไครัล บอร์นีออลจึงมีอยู่เป็น เอนันติโอ เมอร์ซึ่งพบได้ในธรรมชาติทั้งสองแบบ ได้แก่ ดี-บอร์ นีออล (เขียนได้อีกแบบว่า (+)-บอร์นีออล, เดกซ์โทรบอร์นีออล, เดกซ์บอร์นีออล) และแอล -บอร์นีออล (หรือ (−)-บอร์นีออล, เลโวบอร์นีออล)

ทั้งบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลอยู่ในกลุ่ม2-บอร์นานอลซึ่งเป็นอนุพันธ์ของบอร์เนนแหล่งข้อมูลบางแห่ง เช่น PubChem และ CHEBI ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงกลุ่ม 2-บอร์นานอลทั้งหมด ในขณะที่แหล่งข้อมูลอื่นๆ เช่น KEGG ใช้คำว่าบอร์นีออลเพื่อหมายถึงสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิลภายในเท่านั้น

ปฏิกิริยา

บอร์นีออลจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นคีโตนแคมเฟอร์

การเกิดขึ้น

สารประกอบนี้ได้รับการระบุและตั้งชื่อว่า camphre de Bornéo หรือBorneo camphor ในปี พ.ศ. 2485 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสCharles Frédéric Gerhardt [ 2 ] บอ ร์นีออลสามารถพบได้ในพืชหลายชนิดในสกุลHeterotheca [ 3 ] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( โรสแมรี่ ) [ 4 ] Dryobalanops aromatica , Blumea balsamifera และKaempferia galanga [ 5 ]

เป็นหนึ่งในสารประกอบทางเคมีที่พบในคาสโตเรียมสารประกอบนี้ได้มาจากพืชอาหารของบีเวอร์[ 6 ]

สังเคราะห์

บอร์นีออลสามารถสังเคราะห์ได้โดยการรีดิวซ์การบูรด้วยปฏิกิริยารีดิวซ์ Meerwein–Ponndorf–Verley (ซึ่ง เป็นกระบวนการที่ผันกลับได้) เพื่อวัตถุประสงค์ในการปรุงแต่งรสชาติ จะใช้สารผสมราเซมิกของการบูรเป็นวัตถุดิบตั้งต้น ทำให้เกิดสารผสมราเซมิกของบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลสามารถควบคุมไครัลลิตี้ได้โดยการเปลี่ยนไครัลลิตี้ของการบูร: (+)-การบูรจะให้ (−)-ไอโซบอร์นีออลและ (+)-บอร์นีออล[ 7 ]

การลดแคมเฟอร์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์ (รวดเร็วและไม่สามารถย้อนกลับได้) จะได้ไอโซบอร์นีออลซึ่งเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ แทน

การสังเคราะห์ไอโซบอร์นีออลซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของบอร์นีออล โดยผ่านกระบวนการรีดิวซ์แคมเฟอร์

แหล่งธรรมชาติ

บอร์นีออ ลเป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย หลายชนิด [ 8 ]

ในทางอุตสาหกรรม (+)-borneol จากธรรมชาติผลิตจากCinnamomum burmanni (เคมีชนิดเฉพาะ) [ 9 ]และCinnamomum camphora [ 10 ] [ 11 ]

Natural (-)-borneol เกิดขึ้นในBlumea balsamifera [ 11 ]

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

บอร์นีออลถูกสังเคราะห์โดยใช้DMAPPเป็นวัตถุดิบตั้งต้น จากนั้น DMAPP จะถูกแปลงเป็นGPPซึ่งจะถูกกระทำโดยเอนไซม์บอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทสเพื่อให้ได้บอร์นิลไดฟอสเฟต จากนั้นฟอสฟาเทสจะกำจัดหมู่ฟอสเฟตออก ทำให้ได้บอร์นีออล[ 12 ]

ไครัลลิตี้ของบอร์นีออลในพืชขึ้นอยู่กับไครัลลิตี้ที่ต้องการของบอร์นิลไดฟอสเฟตซินเทส ซินเทสสำหรับไครัลลิตี้ทั้งสองแบบได้รับการจัดลำดับแล้ว[ 12 ] [ 13 ]

ผลิตภัณฑ์ขั้นปลายคือการบูรที่มีไครัลลิตี้แบบใดแบบหนึ่ง ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดย(+)-borneol dehydrogenaseหรือ(−)-borneol dehydrogenase

การใช้งาน

ดังที่กล่าวมาข้างต้น ไอโซเมอร์ทั้งสองชนิดของบอร์นีออลพบได้ในธรรมชาติ โดยที่d-บอร์นีออล (+) เคยเป็น ไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายที่สุดในเชิงพาณิชย์ แต่ปัจจุบันไอโซเมอร์ที่หาซื้อได้ง่ายกว่าในเชิงพาณิชย์คือl-บอร์นีออล (-)

บอร์นีออลสร้าง ความรู้สึกเย็นที่เกิดจาก TRPM8 ซึ่งคล้ายกับ เมนทอลแต่มีฤทธิ์อ่อนกว่าและมีประสิทธิภาพในการกระตุ้น TRPM8 มากขึ้นที่อุณหภูมิต่ำกว่า[ 14 ]

บอร์นีออ ลยังเป็นสารไล่แมลง ตามธรรมชาติอีกด้วย [ 15 ]

ลาเอโว-บอร์นีออล (-) ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีกลิ่นหอมแบบบัลซามิกผสมผสานกับกลิ่นสน ไม้ และการบูร

การใช้ทางการแพทย์

เดกซ์โทร-บอร์นีออล (เดกซ์บอร์นีออล) ใช้ในเอดาราโวน/เดกซ์บอร์นีออลซึ่งเป็นยาที่ได้รับการอนุมัติในประเทศจีนสำหรับรักษาโรคหลอดเลือดสมอง ได้รับการอนุมัติในรูปแบบฉีดเข้าเส้นเลือดดำ (2021) และใต้ลิ้น (2025) การใช้ยาผสมฉีดเข้าเส้นเลือดดำได้รับการอนุมัติบนพื้นฐานของการทดลองที่แสดงให้เห็นว่ามีประสิทธิภาพเหนือกว่าเอดาราโวนเพียงอย่างเดียว[ 16 ] [ 17 ]

ยาพื้นบ้าน

(+)-Borneol (d-) จากDipterocarpus spp. ใช้ในยาแผนจีนโบราณ (TCM) คำอธิบายในยุคแรกพบได้ในตำราBencao Gangmu

ตำราเภสัชวิทยาจีนสมัยใหม่เล่มที่ 1 ซึ่งกล่าวถึง TCM และ TCM สมัยใหม่ ระบุการใช้ทั้งเอนันติโอเมอร์และราเซเมอร์สังเคราะห์[ 11 ]

บอร์นีออลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการเตรียมยาหยอดตาในประเทศจีน แม้ว่าจะยังไม่ทราบหน้าที่ที่แท้จริงของมันมากนัก[ 14 ]

พิษวิทยา

บอร์นีออลอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และระบบทางเดินหายใจ และเป็นอันตรายหากกลืนกิน[ 18 ]การสัมผัสในระยะเฉียบพลันอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ หน้ามืด และเป็นลม การสัมผัสในระดับที่สูงขึ้นหรือเป็นเวลานานขึ้นอาจทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย สมาธิสั้น หงุดหงิด และชัก[ 19 ]

การระคายเคืองผิวหนัง

พบว่าบอร์นีออลมีผลระคายเคืองน้อยมากหรือไม่มีเลยเมื่อทาลงบนผิวหนังมนุษย์ในปริมาณที่ใช้ในการผลิตน้ำหอมชั้นดี[ 20 ]การสัมผัสผิวหนังอาจนำไปสู่การแพ้และปฏิกิริยาแพ้ ในอนาคต ได้แม้ในปริมาณเล็กน้อย[ 19 ]

อนุพันธ์

หมู่บอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C H ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่ง ได้มาจากบอร์นีออลโดยการกำจัดไฮดรอกซิลออกไป และเรียกอีกอย่างว่า 2-บอร์นิล[ 21 ]ไอโซบอร์นิลเป็นอนุมูลอิสระ C H ที่มีวาเลนซ์เดียว ซึ่งได้มาจากไอโซบอร์นีออล[ 22 ]บอร์นิลอะซิเตตเป็น เอ สเทอร์อะซิ เตต ของบอร์นีออล

อร์บอร์นีออลได้มาจากบอร์นีออลและไอโซบอร์นีออลโดยการกำจัดหมู่เมทิล ซึ่งคล้ายคลึงกับการเปลี่ยนแปลงจากบอร์เนนไปเป็นนอร์บอร์เน

อีพิบอร์นีออลและไอโซอีพิบอร์นีออลได้มาจากอีพิแคมเฟอร์ในลักษณะเดียวกัน[ 23 ]

เฟนคอล ซึ่งเป็น ไอโซ เมอร์โครงสร้าง เป็นสารประกอบที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งได้มาจากน้ำมันหอมระเหย บางชนิด

หมายเหตุและเอกสารอ้างอิง

  1. Lide, DR, บรรณาธิการ (2005). คู่มือเคมีและฟิสิกส์ CRC (  ฉบับที่ 86). โบคา ราตัน, ฟลอริดา: สำนักพิมพ์ CRC. หน้า 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. แกร์ฮาร์ด ซี. (1842) "Sur la changes de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" [ว่าด้วยการเปลี่ยนแปลงแก่นแท้ของวาเลอเรียนให้กลายเป็นการบูรเกาะบอร์เนียวและเป็นการบูรลอเรล] . แข่งขันกัน14 : 832– 835.จากหน้า 834 : "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéène , et, au camphre lui-même, celui de Bornéol " (ด้วยเหตุผลนี้ ฉันให้เหตุผล [กล่าวคือ สารประกอบที่เกอร์ฮาร์ดได้รับจากน้ำมันวาเลอเรียนนั้นเหมือนกันกับสารประกอบที่ได้จากเปลูซจากการบูรจากเกาะบอร์เนียว] กับไฮโดรคาร์บอนจากสารสกัดวาเลอเรียน ชื่อบอร์นเน่และการบูรเองก็เรียกว่าบอร์นอล )
  3. Lincoln, DE; Lawrence, BM (1984). "องค์ประกอบระเหยของต้นการบูรHeterotheca subaxillaris " Phytochemistry . 23 (4): 933– 934. Bibcode : 1984PChem..23..933L . doi : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
  4. เบกัม, เอ.; สันธยา ส.; ชาฟฟาธ อาลี ส.; วิโนด, KR; เรดดี้ ส.; บันจิ, ดี. (2013). "การทบทวนเชิงลึกเกี่ยวกับพืชสมุนไพรRosmarinus officinalis (Lamiaceae)" Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria . 12 (1): 61– 73. PMID 24584866 . 
  5. Wong , KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "องค์ประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากเหง้าของKaempferia galanga L." วารสารกลิ่นและรสชาติ7 (5): 263– 266. doi : 10.1002/ffj.2730070506 .
  6. บีเวอร์: ชีวิตและผลกระทบของมัน โดย ดีทแลนด์ มุลเลอร์-ชวาร์เซ, 2003, หน้า 43 (หนังสือใน Google Books )
  7. หยาง, หมิง-เย่; ไคน์, อายอาย; หลิว เจน-เหว่ย; เฉิง ฮุยเฉิน; หู, แอนเรน; เฉิน เฮาปิง; Shih, Tzenge-Lien (พฤศจิกายน 2018) "ความละเอียดของไอโซบอร์นอลและไอโซเมอร์ของมันโดย GC/MS เพื่อระบุผลิตภัณฑ์บอร์นอล "สังเคราะห์" และ "กึ่งสังเคราะห์" ชิราลิตี้ . 30 (11): 1233– 1239. ดอย : 10.1002/chir.23017 . PMID 30222211 . 
  8. พืชที่มีสารบอร์นีออล ( เก็บถาวรเมื่อ 23 กันยายน 2015 ที่Wayback Machine (ฐานข้อมูลสารเคมีพืชและพฤกษศาสตร์พื้นบ้านของดร. ดุ๊ก))
  9. Li, Fangping; Huang, Shilin; Mei, Yu; Wu, Bingqi; Hou, Zhuangwei; Zhan, Penglin; Hou, Zhihao; Huang, Wenjie; Zhao, Junliang; Wang, Jihua (ตุลาคม 2022). "การประกอบจีโนมให้ข้อมูลเชิงลึกใหม่เกี่ยวกับการวิวัฒนาการของCinnamomum burmanniiและ ความแตกต่างของการสังเคราะห์ D -borneol ระหว่างเคมีประเภทต่างๆ" Industrial Crops and Products . 186 115181. doi : 10.1016/j.indcrop.2022.115181 .
  10. ซิงซิง, หลิว; ซี, จาง; เซอาลี, กัว; ซางจี กง; เซียงเหม่ย เจียง; หยูซิน ฟู่; หลีปิง, หลัว (2014) "การวิเคราะห์หลายตัวแปรขององค์ประกอบทางเคมีที่ระเหยง่ายในใบของ เคโมไทป์ Cinnamomum camphora ที่แตกต่างกัน " กระดานข่าวพฤกษศาสตร์จีน49 (2): 161. ดอย : 10.3724 / SP.J.1259.2014.00161
  11. 1 2 3中文药典第一部[ Pharmacopoeia of the People's Republic of China, Volume 1 ] (2020 ed.) 右旋 (+) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine左旋 (-) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine合成 (racemic synthetic) เก็บถาวรเมื่อ 2025-01-25 ที่Wayback Machine
  12. 1 2 Ma, Rui; Su, Ping; Ma, Qing; Guo, Juan; Chen, Suiqing; Jin, Baolong; Zhang, Haiyan; Tang, Jinfu; Zhou, Tao; Xiao, Chenghong; Cui, Guanghong; Huang, Luqi (มีนาคม 2022). "การระบุ (−)-bornyl diphosphate synthase จากBlumea balsamiferaและการประยุกต์ใช้สำหรับการสังเคราะห์ (−)-borneol ในSaccharomyces cerevisiae " . เทคโนโลยีชีวภาพสังเคราะห์และระบบ . 7 (1): 490– 497. doi : 10.1016/j.synbio.2021.12.004 . PMC 8671873 . PMID 34977393 .  
  13. Yang, Zerui; An, Wenli; Liu, Shanshan; Huang, Yuying; Xie, Chunzhu; Huang, Song; Zheng, Xiasheng (10 มิถุนายน 2020). "การค้นหายีนเป้าหมายที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์บอร์เนออลแบบหมุนขวาในCinnamomum burmanniiโดยการวิเคราะห์ทรานสคริปโตมิกส์ในสามเคมีประเภท" PeerJ . 8 e9311. doi : 10.7717 /peerj.9311 . PMC 7293187 . PMID 32566406 .  
  14. 1 2 Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol เป็นตัวกระตุ้น TRPM8 ที่เพิ่มความชุ่มชื้นของพื้นผิวตา" PLOS ONE . ​​11 (7) e0158868. Bibcode : 2016PLoSO..1158868C . doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794 . PMID 27448228 .  
  15. "ข้อมูลทางเคมี" sun.ars-grin.gov. เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2004-11-07 . เรียกดูเมื่อ2008-03-02 .
  16. ซู, เจี๋ย; วัง, อันซิน; เมิ่ง, เซี่ย; ยัลคุน, กุลบาห์ราม; ซู, อันติง; เกา, จือเฉียง; เฉิน ฮุ่ยเซิง; จียง; ซู, จุน; เกิง, เต๋อชิน; จู้, รุนซิ่ว; หลิว โบ; ตง, อ้ายชิน; หมู่หัว; ลู่, จื้อหง; หลี่ ชูยะ; เจิ้ง หัวกวง; เฉินเซี่ย; วัง อี้หลง; จ้าว ซิงฉวน; วัง, ยงจุน; วัง, ยงจุน; ซู, อันติง; จ้าว ซิงฉวน; เฉินเซี่ย; วัง, ยงจุน; เมิ่ง, เซี่ย; วัง อี้หลง; ซู, เจี๋ย; วัง, อันซิน; เจิ้ง หัวกวง; เกา, จือเฉียง; ด้วน, เล่ย; จาง, จิงหัว; หลี่ ชูยะ; โหลว ตงหัว; เกา, จือเฉียง; เฉิน ฮุ่ยเซิง; จียง; ซู, จุน; เกิง, เต๋อชิน; จู้, รุนซิ่ว; หลิว โบ; ตง, อ้ายชิน; เหลียง ชิงเฉิง; หยาง ฮอง; กัว, คุนจู; หลี่ซิน; เขาหมิงลี่; เทียน เซียงหยาง; ฉุย, ยง; โจว จุนซาน; วังหนิง; วังเล่ย; จาง ซินเจียง; เกา, เสี่ยวผิง; ลู่หลี่ปิง; หลี่ตง; เฉิงหยาน; หลิว ไคเซียง; สี เสี่ยวคุน; วัง, เป่าจุน; ซัน, หลิน; จ้าว ซื่อกัง; ชู, เสี่ยวฟาน; เหลียน, ยาจุน; หยาน ฟู่หลิง; วัง, เซียวซาน; วังดง; เฉาเป่ย; เจียว, จินซง; วูเฮง; หลี่ กวงไหล; กัว, ลิปิน; วัง, ยงจุน; แพน, ซู่เยว่; ซู, อันติง; หลี่เฮง; จ้วง เจี้ยนหัว; หลี่ซิน; วูจุน; วัง, อันซิน; โหลว ตงหัว; จั่ว หยิงถิง; จาง, ยี่จุน; Zhang, Xiaoli; Feng, Xiaofei; Meng, Xia; Wang, David; Dong, Kehui; Liu, Yanfang; Li, Hao; Chen, Dawei; Lv, Qiushi (มีนาคม 2021). "Edaravone Dexborneol เทียบกับ Edaravone เพียงอย่างเดียวในการรักษาโรคหลอดเลือดสมองตีบเฉียบพลัน: การทดลองแบบสุ่ม แบบปกปิดสองทาง ระยะที่ 3 แบบเปรียบเทียบ". Stroke . 52 (3): 772– 780. doi : 10.1161/STROKEAHA.120.031197 . PMID 33588596 . 
  17. ฟู่ หยู; วัง, อันซิน; ถัง, เหรินหง; หลี่ ชูยะ; เทียน, ซู่; เซี่ย, ซู่; เร็น, จินเซิง; หยาง ชิเปา; เฉินหร่ง; จู้, ชุนเว่ย; เฟิง, เสี่ยวเฟย; เหยา, จินเหลียง; เว่ยหยาน; ตง ซู่ซวง; หลิงหยุน; ยี่เฟย; เติ้ง, เฉียน; กัว, คุนจู; ซุยยี่; ฮัน, ชูเก็น; เหวิน, กั๋วเฉียง; หลี่ชวนหลิง; ตง, อ้ายชิน; ซันซิน; วัง, จิมิน; ชิ เสวี่ยหยิง; หลิว โบ; ฟาน ตงเฉิง (1 เมษายน 2567) "Edaravone Dexborneol ใต้ลิ้นสำหรับการรักษาโรคหลอดเลือดสมองตีบเฉียบพลัน: การทดลองทางคลินิกแบบสุ่มของ TASTE-SL " จามา ประสาทวิทยา . 81 (4): 319. doi : 10.1001/jamaneurol.2023.5716 . PMC 10877503 . PMID 38372981 .  
  18. เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุฟิชเชอร์ ไซเอนซ์
  19. 1.2เอกสารข้อเท็จจริงเกี่ยวกับสารอันตราย( PDF)
  20. Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (พฤศจิกายน 2551). "การทบทวนวัสดุน้ำหอมเกี่ยวกับบอร์นีออล" . Food and Chemical Toxicology . 46 (11): S77– S80. doi : 10.1016/j.fct.2008.06.031 . PMID 18640181 . 
  21. "ความหมายของ BORNYL" . www.merriam-webster.com .
  22. "ความหมายของไอโซบอร์นิล" . www.merriam-webster.com .
  23. Robertson, JS; Hussain, M (มิถุนายน 1969). "การเผาผลาญการบูรและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง"วารสารชีวเคมี 113 ( 1): 57– 65. doi : 10.1042/bj1130057 . PMC 1184604 . PMID 4308838 .  
  • เอกสารข้อมูลของ NIST ซึ่งรวมถึงข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีแบบครบถ้วน
  • บอร์นีออลในแพทย์แผนจีน

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

บอร์นีออล เป็น สารประกอบอินทรีย์ แบบไบไซคลิก และเป็นอนุพันธ์ของ เทอร์พีน หมู่ ไฮดรอกซิล ในสารประกอบนี้อยู่ใน ตำแหน่ง เอนโด ไดแอสเตอริโอเมอร์แบบเอ็กโซเรียกว่า ไอโซบอร์นี ออล...

ปฏิกิริยา

บอร์นีออลจะ ถูกออกซิไดซ์กลาย เป็น คีโตน แคม เฟอร์

การเกิดขึ้น

สารประกอบนี้ได้รับการระบุและตั้งชื่อว่า camphre de Bornéo หรือ Borneo camphor ในปี พ.ศ.

สังเคราะห์

บอร์นีออลสามารถสังเคราะห์ได้โดย การรีดิวซ์ การบูรด้วย ปฏิกิริยารีดิวซ์ Meerwein–Ponndorf–Verley (ซึ่ง เป็น กระบวนการที่ผันกลับได้) เพื่อวัตถุประสงค์ในการปรุงแต่งรสชาติ จะใช้สารผสมราเซมิกของการบูรเป็นวัตถุดิบตั้งต้น ทำให้เกิดสารผสมราเซมิกของบอร์นีออลและ...