บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน

ชื่อ
การออกเสียง	/ ˌ b ʌ k m ə n s t ər ˈ f ʊ l ə r iː n /
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (C 60 - I h )[5,6]ฟูลเลอรีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ บัคกี้บอล; ฟูลเลอรีน-C 60 ; [60]ฟูลเลอรีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	99685-96-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	5901022
ชอีบี	เชบี:33128 วาย
เคมสไปเดอร์	110185 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.156.884
PubChem CID	123591
มหาวิทยาลัย	NP9U26B839
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4031772
อินชิ นิ้ว=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 วาย รหัส: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้ว=1/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14(6 )22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 รหัส: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYAU นิ้ว=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 รหัส: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม c12c3c4c5c2c2c6c7c1c1c8c3c3c9c4c4c%10c5c5c2c2c6c6c%11c7c1c1c7c8c3c3c8c9c4c4c9c%10c5c5c2c2c6c6c%11c1c1c7c3c3c8c4c4c9c5c2c2c6c1c3c42
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี60
มวลโมลาร์	720.660  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีดำรูปเข็ม
ความหนาแน่น	1.65 กรัม/ซม³
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลายในน้ำ
ความดันไอ	0.4–0.5 Pa (T ≈ 800 K); 14 Pa (T ≈ 900 K) [ 2 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โครงสร้างลูกบาศก์แบบศูนย์กลางหน้าcF1924
กลุ่มอวกาศ	Fm 3ม., หมายเลข 225
ค่าคงที่แลตติส	a  = 1.4154 นาโนเมตร
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน เป็น ฟูลเลอรีนชนิดหนึ่งที่มีสูตรเคมีC60₆₀โครงสร้างนี้เป็นรูปทรงคล้ายกรงที่ประกอบด้วยวงแหวนเชื่อมต่อกัน ( ทรงยี่สิบหน้าตัด ) ซึ่งประกอบด้วยรูปหกเหลี่ยม 20 รูป และรูปห้าเหลี่ยม 12 รูป และมีลักษณะคล้ายลูกฟุตบอล (ลูกฟุตบอลอเมริกัน) อะตอม คาร์บอน แต่ละอะตอมจากทั้งหมด 60 อะตอมจะเชื่อมต่อกับอะตอมข้างเคียง 3 อะตอม

บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนเป็นของแข็งสีดำที่ละลายใน ตัวทำ ละลายไฮโดรคาร์บอน แล้วให้สารละลายสีม่วง สารนี้ถูกค้นพบในปี 1985 และได้รับการศึกษาอย่างเข้มข้น แม้ว่าจะพบการนำไปใช้งานจริงในโลกแห่งความเป็นจริงเพียงเล็กน้อยก็ตาม

โมเลกุลของบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน (หรือฟูลเลอรีนโดยทั่วไป) มักถูกเรียกว่าบัคกี้บอล^{[ 3 ] [ 4 ]}

บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนเป็นฟูลเลอรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติที่พบได้ทั่วไปมากที่สุด สามารถพบได้ในปริมาณเล็กน้อยในเขม่า^{[ 5 ] [ 6 ]}

มันยังดำรงอยู่ในอวกาศ ด้วย Cที่เป็นกลาง₆₀ได้รับการสังเกตในเนบิวลาดาวเคราะห์^{[ 7 ]} และ ดาวหลายประเภท^{[ 8} ] รูปแบบไอออนไน^ซ์ C⁺ ₆₀ได้รับการระบุในตัวกลางระหว่างดาว [ ^{9 ]}ซึ่งเป็นสาเหตุของลักษณะการดูดกลืนหลายอย่างที่เรียกว่า^แถบระหว่างดาวแบบกระจายในย่านอินฟราเรดใกล้^{[ 10 ]}

ฮาโรลด์ โครโต

การคาดการณ์เชิงทฤษฎีเกี่ยวกับโมเลกุลบัคมินสเตอร์ ฟูลเลอรีนปรากฏขึ้นในช่วงปลายทศวรรษ 1960 และต้นทศวรรษ 1970 ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] มีการสร้างขึ้นครั้งแรกในปี 1984 โดย Eric Rohlfing, Donald Cox และ Andrew Kaldor [ 14 ] [ 15 ]}โดยใช้เลเซอร์ในการระเหยคาร์บอนในลำแสงฮีเลียมความเร็ว เหนือเสียง แม้ว่ากลุ่มดังกล่าวจะไม่ทราบว่าบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนได้ถูกสร้างขึ้นแล้วก็ตาม ในปี 1985 งานของพวกเขาได้รับการทำซ้ำโดยHarold Kroto , James R. Heath , Sean C. O'Brien , Robert CurlและRichard Smalleyที่มหาวิทยาลัย Riceซึ่งตระหนักถึงโครงสร้างของC60₆₀เช่น บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน^{[ 16 ]}

ในขณะเดียวกันแต่ไม่เกี่ยวข้องกับงานของ Kroto-Smalley นักฟิสิกส์ดาราศาสตร์กำลังทำงานร่วมกับนักสเปกโตรสโคปีเพื่อศึกษาการปล่อยรังสีอินฟราเรดจากดาวคาร์บอนแดงยักษ์^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]} Smalley และทีมสามารถใช้เทคนิคการระเหยด้วยเลเซอร์เพื่อสร้างคลัสเตอร์คาร์บอนซึ่งอาจปล่อยรังสีอินฟราเรดที่ความยาวคลื่นเดียวกันกับที่ดาวคาร์บอนแดงปล่อยออกมา^{[ 17 ] [ 20 ]}ด้วยเหตุนี้ Smalley และทีมจึงได้รับแรงบันดาลใจให้ใช้เทคนิคเลเซอร์กับกราไฟต์เพื่อสร้างฟูลเลอรีน

ทีมวิจัยของสมาลลีย์ใช้การระเหยด้วยเลเซอร์ ของกราไฟต์ เพื่อค้นพบคลัสเตอร์ C _n (โดยที่n > 20และเป็นเลขคู่) ซึ่งคลัสเตอร์ที่พบมากที่สุดคือC₆₀และซี₇₀แผ่นดิสก์กราไฟต์หมุนแข็งถูกใช้เป็นพื้นผิวซึ่งคาร์บอนถูกทำให้ระเหยโดยใช้ลำแสงเลเซอร์ ทำให้เกิดพลาสมาร้อน จากนั้นพลาสมาร้อนนี้จะถูกส่งผ่านกระแสแก๊สฮีเลียมความหนาแน่นสูง^{[ 16 ]}สารประกอบคาร์บอน จะถูกทำให้เย็นลงและแตกตัวเป็นไอออน ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของคลัสเตอร์ คลัสเตอร์มีมวลโมเลกุลหลากหลาย แต่ Kroto และ Smalley พบว่า C มีจำนวนมากที่สุด₆₀กลุ่มคลัสเตอร์ที่สามารถเพิ่มประสิทธิภาพได้อีกโดยการปล่อยให้พลาสมาทำปฏิกิริยานานขึ้น พวกเขายังค้นพบว่าC₆₀เป็นโมเลกุลคล้ายกรง เป็น ไอโคซาเฮดร อนตัด ปกติ ^{[ 17 ] [ 16 ]}

หลักฐานเชิงทดลอง ซึ่งเป็นจุดสูงสุดที่ชัดเจนที่ 720 ดาลตันบ่งชี้ว่าโมเลกุลคาร์บอนที่มีอะตอมคาร์บอน 60 อะตอมกำลังก่อตัวขึ้น แต่ไม่ได้ให้ข้อมูลโครงสร้างใดๆ กลุ่มวิจัยสรุปหลังจากการทดลองปฏิกิริยาว่าโครงสร้างที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุดคือโมเลกุลทรงกลม แนวคิดนี้ได้รับการอธิบายอย่างรวดเร็วว่าเป็นพื้นฐานของโครงสร้างกรงปิดสมมาตรไอโคซาเฮดรัล^{[ 11 ]}

Kroto, Curl และ Smalley ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำ ปี 1996 จากบทบาทของพวกเขาในการค้นพบบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนและโมเลกุลประเภทที่เกี่ยวข้องคือฟูลเลอรีน^{[ 11 ]}

ในปี 1989 นักฟิสิกส์Wolfgang Krätschmer , Konstantinos FostiropoulosและDonald R. Huffmanสังเกตเห็นการดูดกลืนแสงที่ผิดปกติในฟิล์มบางๆ ของฝุ่นคาร์บอน (เขม่า) เขม่าดังกล่าวถูกสร้างขึ้นโดยกระบวนการอาร์คระหว่าง อิเล็ก โทรดกราไฟต์ สองตัว ในบรรยากาศฮีเลียม ซึ่งวัสดุอิเล็กโทรดระเหยและควบแน่นกลายเป็นเขม่าในบรรยากาศที่ทำให้เย็นตัวลงอย่างรวดเร็วสเปกตรัมอินฟราเรดของเขม่าแสดงแถบแยกสี่แถบที่สอดคล้องกับแถบที่เสนอไว้สำหรับC60 อย่างมาก₆₀[ ^{21 ] [ 22 ]​}

ในปีเดียวกัน (1990) มีการตีพิมพ์บทความอีกฉบับเกี่ยวกับการจำแนกลักษณะและตรวจสอบโครงสร้างโมเลกุลจากการทดลองฟิล์มบาง และยังได้อธิบายรายละเอียดเกี่ยวกับการสกัดสารที่ระเหยได้และ ละลายได้ในเบน ซีนจากเขม่าที่เกิดจากประกายไฟ สารสกัดนี้ได้รับ การวิเคราะห์ด้วยกล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนแบบส่งผ่าน (TEM)และ การวิเคราะห์ ผลึกด้วยรังสีเอกซ์ซึ่งสอดคล้องกับโครงสร้างทรงกลมของC₆₀โมเลกุลที่ มีเส้นผ่านศูนย์กลางแวนเดอร์วาลส์ประมาณ 1.0 นาโนเมตร^{[ 23 ]}รวมถึงมวลโมเลกุลที่คาดไว้ 720 ดาลตันสำหรับC₆₀(และ 840 Da สำหรับC)₇₀) ในสเปกตรัมมวลของ พวกมัน ^{[ 24 ]}วิธีการนี้เรียบง่ายและมีประสิทธิภาพในการเตรียมวัสดุในปริมาณกรัมต่อวัน (1990) ซึ่งช่วยกระตุ้นการวิจัยฟูลเลอรีนและยังคงนำไปใช้ในการผลิตฟูลเลอรีนเชิงพาณิชย์ในปัจจุบัน

การค้นพบเส้นทางปฏิบัติสู่C₆₀นำไปสู่การสำรวจสาขาเคมีใหม่ที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาฟูลเลอรีน

ผู้ค้นพบไอโซโทป นี้ ตั้งชื่อโมเลกุลที่ค้นพบใหม่นี้ตามชื่อของสถาปนิกชาวอเมริกันอาร์. บัคมินสเตอร์ ฟุลเลอร์ผู้ซึ่งออกแบบ โครงสร้าง โดมทรงเรขาคณิต หลายแห่ง ที่มีลักษณะคล้ายกับC₆₀และผู้ที่เสียชีวิตในปี 1983 ซึ่งเป็นปีหนึ่งก่อนการค้นพบ^{[ 11 ]}ชื่อสามัญอีกชื่อหนึ่งของบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนคือ "บัคกี้บอล" ^{[ 25 ] [ 4 ]}

เขม่าเกิดจากการระเหยด้วยเลเซอร์ของกราไฟต์หรือการไพโรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก ฟูล เลอรีนจะถูกสกัดออกจากเขม่าด้วยตัวทำละลายอินทรีย์โดยใช้ เครื่องสกัด แบบSoxhlet ^{[ 26 ]}ขั้นตอนนี้จะได้สารละลายที่มีC สูงถึง 75%₆₀รวมถึงฟูลเลอรีนอื่นๆ ด้วย เศษส่วนเหล่านี้จะถูกแยกโดยใช้โครมาโทกราฟี [ ^{27 ] โดย}ทั่วไป ฟูลเลอรีนจะถูกละลายในไฮโดรคาร์บอนหรือไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน และแยกโดยใช้คอลัมน์อะลูมินา^{[ 28 ]}

การสังเคราะห์โดยใช้เทคนิคของ " เคมีอินทรีย์ แบบดั้งเดิม " เป็นไปได้ แต่ไม่คุ้มค่าทางเศรษฐกิจ^{[ 29 ]}

บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนเป็นทรงยี่สิบหน้าตัดที่มี 60 จุดยอด 32 หน้า (20 รูปหกเหลี่ยมและ 12 รูปห้าเหลี่ยม โดยไม่มีรูปห้าเหลี่ยมใดใช้จุดยอดร่วมกัน) และ 90 ขอบ (60 ขอบระหว่างวงแหวน 5 สมาชิกและ 6 สมาชิก และ 30 ขอบที่ใช้ร่วมกันระหว่างวงแหวน 6 สมาชิกและ 6 สมาชิก) โดยมีอะตอมคาร์บอนอยู่ที่จุดยอดของแต่ละรูปหลายเหลี่ยมและมีพันธะอยู่ตามขอบของแต่ละรูปหลายเหลี่ยมเส้นผ่านศูนย์กลางแวนเดอร์วาลส์ของC60 คือ...₆₀โมเลกุลมีขนาดประมาณ 1.01  นาโนเมตร (nm) เส้นผ่านศูนย์กลางระหว่างนิวเคลียสของอะตอมC₆₀โมเลกุลมีขนาดประมาณ 0.71 นาโนเมตรC₆₀โมเลกุลมีความยาวพันธะสองแบบ พันธะวงแหวน 6:6 (ระหว่างหกเหลี่ยมสองรูป) สามารถถือได้ว่าเป็น " พันธะคู่ " และสั้นกว่าพันธะ 6:5 (ระหว่างหกเหลี่ยมและห้าเหลี่ยม) ความยาวพันธะเฉลี่ยคือ 0.14 นาโนเมตร อะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอมในโครงสร้างจะเชื่อมต่อแบบโควาเลนต์กับอะตอมอื่นอีก 3 อะตอม^{[ 30 ]}อะตอมคาร์บอนในC₆₀สามารถแทนที่ด้วยอะตอมไนโตรเจนหรือโบรอน ทำให้เกิด C₅₉เอ็นหรือซี₅₉Bตามลำดับ^{[ 31 ]}

การฉายภาพเชิงตั้งฉาก

ศูนย์กลางโดย	จุดยอด	ขอบ5–6	ขอบ6–6	หน้าหกเหลี่ยม	เฟซเพนตากอน
ภาพ
สมมาตร เชิงฉาย	[2]	[2]	[2]	[6]	[10]

ในช่วงเวลาหนึ่ง บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนเป็นโมเลกุลที่ใหญ่ที่สุดเท่าที่ทราบซึ่งสังเกตพบว่ามีคุณสมบัติความเป็นคู่ของคลื่นและอนุภาค^{[ 32 ]}ในปี 2020 โมเลกุลสีย้อมฟทาโลไซยานีนได้แสดงคุณสมบัติความเป็นคู่ที่โด่งดังกว่าซึ่งมักพบในแสง อิเล็กตรอน และอนุภาคและโมเลกุลขนาดเล็กอื่นๆ^{[ 33 ]}

ฟูลเลอรีนละลายได้น้อยในตัวทำละลาย อะโรมาติก และคาร์บอนไดซัลไฟด์แต่ไม่ละลายในน้ำ สารละลายของC60 บริสุทธิ์₆₀มีสีม่วงเข้มและทิ้งคราบสีน้ำตาลไว้เมื่อระเหย สาเหตุของการเปลี่ยนสีนี้เกิดจากความกว้างของแถบพลังงานที่ค่อนข้างแคบของระดับโมเลกุลที่รับผิดชอบในการดูดซับแสงสีเขียวโดยโมเลกุลC แต่ละตัว₆₀โมเลกุล ดังนั้นโมเลกุลแต่ละตัวจึงส่งผ่านแสงสีน้ำเงินและสีแดงบางส่วน ส่งผลให้เกิดสีม่วง เมื่อแห้ง ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจะส่งผลให้แถบพลังงานทับซ้อนและกว้างขึ้น ส่งผลให้การส่งผ่านแสงสีน้ำเงินหายไป และทำให้สีม่วงเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาล^{[ 17 ]}

ซี₆₀ตกผลึกโดยมีตัวทำละลายบางชนิดอยู่ในโครงผลึก ("โซลเวต") ตัวอย่างเช่น การตกผลึกของC60₆₀เมื่อ ทำปฏิกิริยากับสารละลาย เบนซีนจะได้ผลึกไตรคลินิกที่มีสูตรC ₆₀ · ₄ C ₆ H ₆เช่นเดียวกับสารละลายอื่นๆ สารประกอบนี้จะปลดปล่อยเบนซีนออกมาได้ง่าย ทำให้เกิดโครงสร้างลูกบาศก์แบบศูนย์กลางหน้าC ตามปกติ₆₀ผลึก Cขนาดมิลลิเมตร₆₀และซี₇₀สามารถปลูกได้จากสารละลายทั้งสำหรับโซลเวตและฟูลเลอรีนบริสุทธิ์^{[ 37 ] [ 38 ]}

ในบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนที่เป็นของแข็งC₆₀โมเลกุลใช้รูปแบบ fcc ( ลูกบาศก์ศูนย์กลางหน้า ) พวกมันเริ่มหมุนที่ประมาณ −20 °C การเปลี่ยนแปลงนี้เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนเฟสอันดับแรกเป็นโครงสร้าง fcc และการเพิ่มขึ้นเล็กน้อยแต่ฉับพลันของค่าคงที่แลตติซจาก 1.411 เป็น 1.4154 นาโนเมตร^{[ 39 ]}

ซี₆₀สารนี้มีลักษณะอ่อนนุ่มเหมือนกราไฟต์แต่เมื่อถูกบีบอัดจนเหลือปริมาตรน้อยกว่า 70% มันจะเปลี่ยนไปเป็นเพชร ใน รูปแบบที่แข็งมาก (ดูแท่งนาโนเพชรที่รวมตัวกัน ) C₆₀ฟิล์มและสารละลายมีคุณสมบัติทางแสงแบบไม่เชิงเส้นสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การดูดซับแสงจะเพิ่มขึ้นตามความเข้มของแสง (การดูดซับแบบอิ่มตัว)

ซี₆₀ก่อตัวเป็นของแข็งสีน้ำตาลที่มีเกณฑ์การดูดกลืนแสงที่ ≈1.6 eV ^{[ 40 ]}เป็นสารกึ่งตัวนำ ชนิด n ที่มีพลังงานกระตุ้นต่ำ 0.1–0.3 eV การนำไฟฟ้านี้เกิดจากข้อบกพร่องภายในหรือที่เกี่ยวข้องกับออกซิเจน^{[ 41 ]} Fcc C₆₀ประกอบด้วยช่องว่างที่ตำแหน่งทรงแปดเหลี่ยมและทรงสี่เหลี่ยม ซึ่งมีขนาดใหญ่พอ (0.6 และ 0.2 นาโนเมตร ตามลำดับ) ที่จะรองรับอะตอมของสารเจือปนได้ เมื่อโลหะอัลคาไลถูกเติมเข้าไปในช่องว่างเหล่านี้C₆₀เปลี่ยนจากสารกึ่งตัวนำเป็นตัวนำหรือแม้แต่ตัวนำยิ่งยวด^{[ 39 ] [ 42 ]}

ซี₆₀เกิดการรีดักชันแบบผันกลับได้ 6 ครั้ง โดยแต่ละครั้งใช้อิเล็กตรอน 1 ตัว และในที่สุดจะสร้างC ขึ้นมา⁶⁻ ₆₀การออกซิเดชันของมันไม่สามารถย้อนกลับได้ การรีดักชันครั้งแรกเกิดขึ้นที่ ≈−1.0  V ( Fc / Fc )⁺) แสดงให้เห็นว่าC₆₀เป็นตัวรับอิเล็กตรอนที่ไม่เต็มใจ C₆₀มีแนวโน้มที่จะหลีกเลี่ยงการมีพันธะคู่ในวงแหวนห้าเหลี่ยม ซึ่งทำให้การกระจายตัว ของอิเล็กตรอน ไม่ดี และส่งผลให้เกิดC₆₀ไม่ใช่ " สารอะโรมาติกเข้มข้น " C₆₀มีพฤติกรรมเหมือน แอลคีนที่มีอิเล็กตรอนไม่เพียงพอตัวอย่างเช่น มันทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์บางชนิด^{[ 23 ] [ 43 ]}

ซี₆₀แสดงลักษณะความเป็นอะโรมาติกในระดับเล็กน้อย แต่ยังคงสะท้อนลักษณะพันธะคู่และพันธะเดี่ยว C–C เฉพาะที่ ดังนั้นC₆₀สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมกับไฮโดรเจนเพื่อให้ได้โพลีไฮโดรฟูลเลอรีนC₆₀นอกจากนี้ยังเกิดการลดแบบเบิร์ช ด้วย ตัวอย่างเช่นC_{60ทำปฏิกิริยา} กับลิเธียมในแอมโมเนีย เหลวตามด้วยเทอร์ท_- บิวทาน อล เพื่อให้ได้สารผสมของโพลีไฮโดรฟูลเลอรีน เช่น C60H18, C60H32, C60H36 โดยที่ C60H32 เป็น_{ผลิตภัณฑ์}หลักสารผสม_ของโพลีไฮโดร ฟู _{ล เลอรี น}นี้สามารถถูกออกซิไดซ์ใหม่ได้ด้วย2,3- ไดคลอโร-5,6-ไดไซยาโน-1,4-เบนโซควิโนนเพื่อให้ได้_C60H3660อีกครั้ง.

มีวิธีการไฮโดรจิเนชันแบบเลือกเฉพาะอยู่ ปฏิกิริยาของC₆₀เมื่อทำปฏิกิริยากับ 9,9′,10,10′-ไดไฮโดรแอนทราซีนภายใต้สภาวะเดียวกัน โดยขึ้นอยู่กับเวลาของปฏิกิริยา จะได้C ₆₀ H ₃₂และC ₆₀ H ₁₈ตามลำดับและอย่างเลือกสรร^{[ 44 ]}

การเติมฟลูออรีนคลอรีนและโบรมีนเกิดขึ้นสำหรับC₆₀อะตอมฟลูออรีนมีขนาดเล็กพอสำหรับการเติมแบบ 1,2 ในขณะที่Cl₂และบร₂เพิ่มอะตอม Br เข้าไปในอะตอม C ที่อยู่ห่างไกลเนื่องจากปัจจัยเชิงสเตอริกตัวอย่างเช่น ในC ₆₀ Br ₈และC ₆₀ Br ₂₄ อะตอม Br จะอยู่ในตำแหน่ง 1,3 หรือ 1,4 สัมพันธ์กัน ภายใต้เงื่อนไขต่างๆ มากมาย อนุพันธ์ของ Cที่มีฮาโลเจนจำนวนมากจึงเกิดขึ้นได้₆₀สามารถผลิตได้ โดยบางชนิดมีความเลือกสรรเป็นพิเศษต่อไอโซเมอร์หนึ่งหรือสองชนิดเหนือไอโซเมอร์อื่นๆ ที่เป็นไปได้ การเติมฟลูออรีนและคลอรีนมักส่งผลให้ Cแบนราบลง₆₀โครงสร้างเป็นโมเลกุลรูปกลอง^{[ 44 ]}

สารละลายของC₆₀สามารถเติมออกซิเจนเพื่อสร้างอีพอกไซด์C ₆₀ Oได้ การโอโซเนชันของC₆₀ใน 1,2-ไซลีนที่ 257K จะให้สารตัวกลางโอโซไนด์C ₆₀ O ₃ซึ่งสามารถสลายตัวเป็นC ₆₀ O ได้ 2 รูปแบบ การสลายตัวของC ₆₀ O ₃ที่ 296 K จะให้เอพอกไซด์ แต่การสลายตัวด้วยแสงจะให้ผลิตภัณฑ์ที่อะตอม O เชื่อมขอบ 5,6 ^{[ 44 ]}

ปฏิกิริยา Diels –Alderมักใช้ในการเพิ่มหมู่ฟังก์ชันให้กับC₆₀ปฏิกิริยาของC₆₀เมื่อทำการแทนที่ไดอีนด้วยสารที่เหมาะสม จะได้สารประกอบเชิงซ้อนที่สอดคล้องกัน

ปฏิกิริยา Diels–Alder ระหว่างC₆₀และ 3,6-ไดอาริล-1,2,4,5-เตตราซีนให้ผลลัพธ์เป็นC₆₂. เดอะซี₆₂มีโครงสร้างที่วงแหวนสี่เหลี่ยมล้อมรอบด้วยวงแหวนหกเหลี่ยมสี่วง

ซี​₆₀โมเลกุลยังสามารถเชื่อมต่อกันได้ผ่านปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน [2+2] ทำให้เกิดสารประกอบรูปทรงดัมเบลC₁₂₀การเชื่อมต่อเกิดขึ้นจากการกัดแบบสั่นความเร็วสูงของC₆₀โดยใช้ KCNในปริมาณเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ดังสมการC₁₂₀แยกตัวกลับไปเป็นC สองตัว₆₀โมเลกุลเมื่อถูกให้ความร้อนที่ 450 K (177 °C; 350 °F) ภายใต้ความดันและอุณหภูมิสูง จะเกิดปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน [2+2] ซ้ำๆ ระหว่างC₆₀ส่งผลให้เกิดสายโซ่และเครือข่ายฟูลเลอรีนพอลิเมอร์ พอลิเมอร์เหล่านี้ยังคงเสถียรที่ความดันและอุณหภูมิแวดล้อมเมื่อเกิดขึ้นแล้ว และมีคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และแม่เหล็กที่น่าสนใจอย่างยิ่ง เช่น เป็นเฟอร์โรแมกเนติกเหนืออุณหภูมิห้อง^{[ 44 ]}

ปฏิกิริยาของC₆₀อนุมูลอิสระเกิดขึ้นได้ง่าย เมื่อC₆₀เมื่อผสมกับไดซัลไฟด์ RSSR อนุมูลอิสระC ₆₀ SR•จะเกิดขึ้นเองโดยธรรมชาติเมื่อฉายรังสีลงบนส่วนผสมนั้น

ความเสถียรของชนิดอนุมูลอิสระC ₆₀ Y ^•ขึ้นอยู่กับปัจจัยเชิงสเตอริกของ Y เป็นอย่างมาก เมื่อเทอร์ท -บิวทิลเฮไลด์ถูกสลายด้วยแสงและปล่อยให้ทำปฏิกิริยากับC₆₀พันธะ C–C ระหว่างกรงที่ย้อนกลับได้จะเกิดขึ้น: ^{[ 44 ]}

การสร้างวงไซโคลโพรเพน ( ปฏิกิริยา Bingel ) เป็นอีกวิธีหนึ่งที่นิยมใช้ในการเติมหมู่ฟังก์ชันให้กับคาร์บอน₆₀. ไซโคลโพรพาเนชันของC₆₀โดยส่วนใหญ่มักเกิดขึ้นที่จุดเชื่อมต่อของรูปหกเหลี่ยม 2 รูป เนื่องจากปัจจัยเชิงพื้นที่

การสร้างไซโคลโพรเพนครั้งแรกดำเนินการโดยการนำ β-โบรโมมาโลเนตมาทำปฏิกิริยากับC₆₀ในสภาวะที่มีเบส การเกิดไซโคลโพรเพนยังเกิดขึ้นได้ง่ายกับไดอะโซมีเทนตัวอย่างเช่น ไดฟีนิลไดอะโซมีเทนทำปฏิกิริยาได้ง่ายกับC₆₀เพื่อให้ ได้สารประกอบC ₆₁ Ph ₂ ^{[ 44 ]}ฟีนิล- C₆₁อนุพันธ์ เมทิลเอสเตอร์ของกรดบิวทิริก ที่เตรียมผ่านกระบวนการไซโคลโพ ร พาเนชันได้รับการศึกษาเพื่อใช้ในเซลล์แสงอาทิตย์อินทรีย์

LUMO ในC​₆₀มีการเสื่อมสภาพแบบสามเท่า โดยที่ ระยะห่างระหว่าง HOMOและLUMOค่อนข้างน้อย ช่องว่างเล็กๆ นี้บ่งชี้ว่าการลดลงของC₆₀ควรเกิดขึ้นที่ศักยภาพไฟฟ้าอ่อนๆ ซึ่งนำไปสู่ไอออนฟูลเลอไรด์[C ₆₀ ] ^{n −} ( n  = 1–6) ศักยภาพไฟฟ้ากึ่งกลางของการรีดิวซ์ 1 อิเล็กตรอนของบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนและไอออนของมันแสดงอยู่ในตารางด้านล่าง:

ซี₆₀ก่อให้เกิด สารเชิงซ้อนถ่ายโอนประจุได้หลากหลายชนิดตัวอย่างเช่น กับเตตระคิส(ไดเมทิลอะมิโน)เอทิลีน :

C ₆₀ + C ₂ (NMe ₂ ) ₄ → [C ₂ (NMe ₂ ) ₄ ] ⁺ [C ₆₀ ] ⁻

เกลือชนิดนี้แสดงคุณสมบัติแม่เหล็กเฟอร์โรที่อุณหภูมิ 16 เคลวิน

ซี₆₀ออกซิไดซ์ได้ยาก มีการสังเกตกระบวนการออกซิเดชันแบบย้อนกลับได้ 3 กระบวนการโดยใช้^โวลแทมเมตรีแบบวงจรกับเมทิลีนคลอไรด์ แห้ง มากและอิเล็กโทรไลต์รองรับที่มีความต้านทานต่อการออกซิเดชันสูงมากและมีนิวคลีโอฟิลต่ำ เช่น[ ⁿ Bu ₄ N][AsF ₆ ] [ ^{43 ]}

ซี₆₀เกิดเป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่คล้ายกับแอลคีนทั่วไป มีการรายงานการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของโมลิบเด นั มทังสเตนแพลทินัมพัลลาเดียมอิริเดียมและไทเทเนียมสารประกอบเพนตาคาร์บอนิลเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาเคมีแสง

M(CO) ₆ + C ₆₀ → M(η ² -C ₆₀ )(CO) ₅ + CO (M = Mo, W)

ในกรณีของสารประกอบเชิงซ้อนแพลทินัม ลิแกนด์เอทิลีนที่ไม่เสถียรจะเป็นหมู่ที่หลุดออกไปในปฏิกิริยาความร้อน:

Pt(η ² -C ₂ H ₄ )(PPh ₃ ) ₂ + C ₆₀ → Pt(η ² -C ₆₀ )(PPh ₃ ) ₂ + C ₂ H ₄

นอกจากนี้ยังมีการรายงานการพบกลุ่มหิน ไททาโนซีน ด้วย:

(η ⁵ - Cp ) ₂ Ti(η ² -(CH ₃ ) ₃ SiC≡CSi(CH ₃ ) ₃ ) + C ₆₀ → (η ⁵ -Cp) ₂ Ti(η ² -C ₆₀ ) + (CH ₃ ) ₃ SiC≡CSi(CH ₃ ) ₃

สารตั้งต้นที่ไม่อิ่มตัวเชิงการประสานงาน เช่นคอมเพล็กซ์ของวาสกาสำหรับสารประกอบเชิงซ้อนกับC₆₀:

ทรานส์ -Ir(CO)Cl(PPh ₃ ) ₂ + C ₆₀ → Ir(CO)Cl(η ² -C ₆₀ )(PPh ₃ ) ₂

หนึ่งในสารประกอบเชิงซ้อนของอิริเดียมดังกล่าว คือ[Ir(η ² -C ₆₀ )(CO)Cl(Ph ₂ CH ₂ C ₆ H ₄ OCH ₂ Ph) ₂ ]ซึ่งศูนย์กลางโลหะยื่น "แขน" ที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอนสองแขนออกมาโอบล้อมC₆₀แขก^{[ 45 ]}

อะตอมของโลหะหรือโมเลกุลขนาดเล็กบางชนิด เช่นH₂และก๊าซเฉื่อยสามารถถูกกักเก็บไว้ภายในC ได้₆₀กรง ฟูลเลอรีนเอนโดเฮดรัลเหล่านี้มักถูกสังเคราะห์โดยการเติมอะตอมโลหะในเครื่องปฏิกรณ์อาร์คหรือโดยการระเหยด้วยเลเซอร์ วิธีการเหล่านี้ให้ผลผลิตฟูลเลอรีนเอนโดเฮดรัลต่ำ และวิธีการที่ดีกว่าคือการเปิดกรง บรรจุอะตอมหรือโมเลกุลเข้าไป และปิดช่องเปิดโดยใช้ปฏิกิริยาอินทรีย์ บางอย่าง อย่างไรก็ตาม วิธีนี้ยังไม่สมบูรณ์และมีเพียงไม่กี่ชนิดเท่านั้นที่ถูกสังเคราะห์ด้วยวิธีนี้^{[ 46 ]}

ฟูลเลอรีนแบบเอนโดเฮดรัลแสดงคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างและน่าสนใจ ซึ่งอาจแตกต่างกันอย่างสิ้นเชิงจากอะตอมหรือโมเลกุลที่ถูกห่อหุ้มอยู่ภายใน รวมถึงตัวฟูลเลอรีนเองด้วย มีการแสดงให้เห็นว่าอะตอมที่ถูกห่อหุ้มอยู่ภายในฟูลเลอรีน C60 สามารถเคลื่อนที่แบบวงกลมได้ภายในโครงสร้าง₆₀กรง และการเคลื่อนที่ของพวกมันได้รับการติดตามโดยใช้ สเปกโทรส โกปี NMR ^{[ 45 ]}

การคาดการณ์เกี่ยวกับ ฟูลเลอรี นโบรอนเริ่มต้นขึ้นในปี 2550 เมื่อนักวิจัยNevill Szwacki , Arta SadrzadehและBoris Yakobsonจากมหาวิทยาลัย Riceเสนอโครงสร้างกรงที่เสถียรของอะตอมโบรอน 80 อะตอมที่มีโครงสร้างเหมือนกับ C60 _แต่มีอะตอมโบรอนเพิ่มอีกหนึ่งอะตอมที่ศูนย์กลางของแต่ละหกเหลี่ยม^{[ 47 ]}การมีอยู่ของฟูลเลอรีน B80 _ถูกถกเถียงกัน เนื่องจาก การคำนวณ ทฤษฎีฟังก์ชันความหนาแน่น ในภายหลัง พบว่ามันมีเสถียรภาพน้อยกว่าโครงสร้างอื่นๆ ของอะตอมโบรอน 80 อะตอมอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งอาจเกิดจากข้อผิดพลาดในความยาวพันธะที่คำนวณได้ โครงสร้างที่เล็กกว่าของอะตอมโบรอน 40 อะตอม ( โบรอสเฟียรีน ) ถูกสังเกตพบในปี 2557 อย่างไรก็ตาม มันขาดสมมาตรไอโคซา เฮดรัลของ_C60 ^{[ 48 ]}

บัคกี้บอล B ₈₀ถูกสังเกตครั้งแรกในปี 2026 โดยทีมที่นำโดยLai-Sheng Wangที่มหาวิทยาลัยบราวน์โดยใช้เลเซอร์ในการระเหยเป้าหมายโบรอนในก๊าซฮีเลียม ที่ผสมกับ อาร์กอนเพื่อทำให้คลัสเตอร์ที่เกิดขึ้นเย็นลง^{[ 49 ] [ 48 ] [ 50 ]}สเปกตรัมโฟโตอิเล็กตรอนของแอนไอออน B ₈₀ ⁻แสดงยอดแหลมไม่กี่จุด ซึ่งบ่งชี้ถึงโครงสร้างสมมาตร ในบรรดาโครงสร้างที่เป็นไปได้ มีเพียงสเปกตรัมจำลองของบัคกี้บอลเท่านั้นที่สอดคล้องกับผลการทดลอง^{[ 49 ] [ 51 ]}

คุณสมบัติการดูดกลืนแสงของC₆₀สอดคล้องกับสเปกตรัมของแสงอาทิตย์ในลักษณะที่บ่งชี้ว่าC₆₀ฟิล์มที่ใช้ -based อาจมีประโยชน์สำหรับการใช้งานด้านเซลล์แสงอาทิตย์ เนื่องจากมีความสัมพันธ์ทางอิเล็กตรอน สูง ^{[ 52 ]} จึงเป็นหนึ่งใน ตัวรับอิเล็กตรอน ที่ใช้ กันทั่วไปในเซลล์แสงอาทิตย์แบบผู้ให้/ผู้รับ ประสิทธิภาพการแปลงสูงถึง 5.7% ได้รับการรายงานในC₆₀–เซลล์พอลิเมอร์^{[ 53 ]}

ซี₆₀ไวต่อแสง^{[ 54 ]}ดังนั้นการออกจากC₆₀เมื่อสัมผัสกับแสงจะทำให้สารเสื่อมสภาพและกลายเป็นอันตราย การรับประทานC เข้าไปอาจเป็นอันตรายได้₆₀สารละลายที่สัมผัสกับแสงอาจนำไปสู่การเกิดมะเร็ง (เนื้องอก) ^{[ 55 ] [ 56 ]}ดังนั้นการจัดการC₆₀ผลิตภัณฑ์สำหรับการบริโภคของมนุษย์จำเป็นต้องมีมาตรการป้องกัน^{[ 56 ]}เช่น การผลิตในสภาพแวดล้อมที่มืดมาก การบรรจุลงในขวดที่มีความทึบแสงสูง และการจัดเก็บในที่มืด และอื่นๆ เช่น การบริโภคภายใต้สภาพแสงน้อย และการใช้ฉลากเพื่อเตือนเกี่ยวกับปัญหาที่เกิดจากแสง

ในทางกลับกัน การศึกษาพบว่าC₆₀ยังคงอยู่ในร่างกายเป็นเวลานานกว่าปกติ โดยเฉพาะในตับ ซึ่งมีแนวโน้มที่จะสะสมอยู่ และด้วยเหตุนี้จึงมีศักยภาพที่จะก่อให้เกิดผลเสียต่อสุขภาพ^{[ 57 ]}

ซี₆₀การให้น้ำมันมะกอกแก่หนูทดลองไม่ได้ส่งผลให้อายุขัยเพิ่มขึ้น^{[ 58 ]} C₆₀การให้น้ำมันมะกอกแก่สุนัขพันธุ์บีเกิลส่งผลให้โปรตีน C-reactive ลดลงอย่างมาก ซึ่งโดยทั่วไปจะสูงขึ้นในโรคหัวใจและหลอดเลือดและโรคหลอดเลือดสมอง^{[ 59 ]}

น้ำมันหลายชนิดที่มีC₆₀สารเหล่านี้ถูกจำหน่ายในฐานะผลิตภัณฑ์ต้านอนุมูลอิสระ แต่ก็ไม่สามารถหลีกเลี่ยงปัญหาความไวต่อแสง ซึ่งอาจทำให้สารเหล่านี้กลายเป็นพิษได้ งานวิจัยในภายหลังยืนยันว่าการสัมผัสกับแสงทำให้สารละลายC เสื่อมสภาพ₆₀ในน้ำมัน ทำให้เป็นพิษและนำไปสู่ความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นอย่างมากของการเกิดมะเร็ง (เนื้องอก) หลังจากการบริโภค^{[ 55 ] [ 56 ]}

เพื่อหลีกเลี่ยงการเสื่อมสภาพเนื่องจากผลกระทบของแสงC₆₀น้ำมันต้องผลิตในสภาพแวดล้อมที่มืดสนิท บรรจุในขวดที่มีความทึบแสงสูง เก็บไว้ในที่มืด บริโภคในสภาพแสงน้อย และต้องมีฉลากเตือนถึงอันตรายจากแสงสำหรับC₆₀[ ^{56 ] [ 54 ]​}

ผู้ผลิตบางรายสามารถละลายC ได้แล้ว₆₀ในน้ำเพื่อหลีกเลี่ยงปัญหาที่อาจเกิดขึ้นจากน้ำมัน แต่สิ่งนั้นจะไม่สามารถปกป้องC ได้₆₀จากแสง ดังนั้นจึงต้องใช้ความระมัดระวังเช่นเดียวกัน^{[ 54 ]}

• Katz, EA (2006). "ฟิล์มบางฟูลเลอรีนเป็นวัสดุโฟโตโวลตาอิก"ใน Sōga, Tetsuo (บรรณาธิการ). วัสดุโครงสร้างนาโนสำหรับการแปลงพลังงานแสงอาทิตย์ . Elsevier. หน้า  361–443 . ISBN 978-0-444-52844-5.

• Kroto, HW; Heath, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (พฤศจิกายน 1985). "C ₆₀ : Buckminsterfullerene". Nature . 318 (14): 162– 163. Bibcode : 1985Natur.318..162K . doi : 10.1038/318162a0 . S2CID  4314237 .– อธิบายถึงการค้นพบ C _{60 ครั้งแรก}
• Hebgen, Peter; Goel, Anish; Howard, Jack B.; Rainey, Lenore C.; Vander Sande, John B. (2000). "ฟูลเลอรีนและโครงสร้างนาโนในเปลวไฟแบบแพร่กระจาย" (PDF) . Proceedings of the Combustion Institute . 28 : 1397– 1404. CiteSeerX  10.1.1.574.8368 . doi : 10.1016/S0082-0784(00)80355-0 .– รายงานที่อธิบายถึงการสังเคราะห์C₆₀โดยมีงานวิจัยด้านการเผาไหม้ตีพิมพ์ในปี 2000 ในงานประชุมวิชาการนานาชาติว่าด้วยการเผาไหม้ครั้งที่ 28

• ประวัติการค้นพบ C60 _โดยภาควิชาเคมี มหาวิทยาลัยบริสตอล
• บทสรุปโดยย่อเกี่ยวกับบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน ที่อธิบายโดยมหาวิทยาลัยวิสคอนซิน-แมดิสัน
• รายงานจากวิทยาลัยหมิงไคที่ให้รายละเอียดเกี่ยวกับคุณสมบัติของบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน
• บทความของ Donald R. Huffman และ Wolfgang Krätschmer เกี่ยวกับการสังเคราะห์C₆₀ในวารสาร Natureที่ตีพิมพ์ในปี 1990
• คำอธิบายโดยละเอียดของC₆₀โดยห้องปฏิบัติการแห่งชาติโอ๊คริดจ์
• บทความเกี่ยวกับบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนในสารานุกรมวิทยาศาสตร์ Connexions
• ข้อมูลทางสถิติจำนวนมากที่รวบรวมโดยมหาวิทยาลัยซัสเซ็กซ์เกี่ยวกับคุณสมบัติเชิงปริมาณตัวเลขของบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน
• เว็บไซต์ที่อุทิศให้กับบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน จัดทำและสนับสนุนโดยมหาวิทยาลัยบริสตอล
• อีกหนึ่งเว็บไซต์ที่อุทิศให้กับบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน จัดทำและสนับสนุนโดยภาควิชาเคมี มหาวิทยาลัยบริสตอล
• บทความสั้น ๆ ที่อุทิศให้กับC โดยเฉพาะ₆₀และการค้นพบ โครงสร้าง การผลิต คุณสมบัติ และการประยุกต์ใช้
• บทความฉบับเต็มเกี่ยวกับบัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีน จากสมาคมเคมีแห่งอเมริกา
• บัคมินสเตอร์ฟูลเลอรีนในตารางธาตุในรูปแบบวิดีโอ (มหาวิทยาลัยนอตติงแฮม)