บิวเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ บิวเทน[ 3 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC เตตระคาร์เบน (ไม่แนะนำอย่างยิ่ง) [ 3 ]
ชื่ออื่นๆ บิวทิลไฮไดรด์[ 1 ] ควาร์เทน[ 2 ] 600 แรนด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	106-97-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	969129
ชอีบี	เชบี:37808 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล134702 วาย
เคมสไปเดอร์	7555 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.136
หมายเลข EC	203-448-7
หมายเลข E	E943a (สารเคลือบผิว, ...)
อ้างอิง Gmelin	1148
เคกก์	D03186 วาย
เมช	บิวเทน
PubChem CID	7843
หมายเลข RTECS	EJ4200000
มหาวิทยาลัย	6LV4FOR43R วาย
หมายเลข UN	1011
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7024665
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 วาย คีย์: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซีซีซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี4 เอช10
มวลโมลาร์	58.124  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
กลิ่น	คล้ายน้ำมันเบนซินหรือคล้ายก๊าซธรรมชาติ[ 1 ]
ความหนาแน่น	2.48 กก./ลบ.ม. (ที่ 15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์))
จุดหลอมเหลว	−140 ถึง −134 °C; −220 ถึง −209 °F; 133 ถึง 139 K
จุดเดือด	−1 ถึง 1 องศาเซลเซียส; 30 ถึง 34 องศาฟาเรนไฮต์; 272 ถึง 274 เคลวิน
ความสามารถในการละลายในน้ำ	61 มก./ลิตร (ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์))
บันทึกP	2.745
ความดันไอ	~170 kPa ที่ 283 K [ 4 ]
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	11 nmol Pa −1 kg −1
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−57.4·10 −6 cm 3 /mol
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	98.49 จูล/(กิโลจูล·โมล)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−126.3–−124.9 กิโลจูล/โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−2.8781–−2.8769 เมกะจูล/โมล
อันตราย[ 5 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช220
คำเตือน	P203 , P210 , P222 , P280 , P377 , P381 , P403
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 4 0 เอสเอ
จุดวาบไฟ	−60 °C (−76 °F; 213 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	405 องศาเซลเซียส (761 องศาฟาเรนไฮต์; 678 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.8–8.4%
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	ไม่มี[ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 800 ppm (1900 mg/ m³ ) [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	1600 ppm [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลเคนที่เกี่ยวข้อง	โพรเพน ไอโซบิวเทน เพนเทน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เพอร์ฟลูออโรบิวเทน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
บิวเทน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บิวเทน ( / ˈ b juː t eɪ n / ) เป็นแอลเคนที่มีสูตรเคมี C ₄ H ₁₀บิวเทนมีอยู่ 2 ไอโซเมอร์คือn-บิวเทนCH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃และไอโซ-บิวเทน ( CH ₃ ) ₃ CH ไอโซเมอร์ทั้งสองชนิดเป็น ก๊าซไวไฟสูง ไม่มีสี สามารถทำให้เป็นของเหลวได้ ง่าย และ ระเหยได้อย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิและความดันห้อง บิวเทนเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของก๊าซธรรมชาติซึ่งมีไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่น ๆ ที่มีความเข้มข้นสูงกว่า เช่นโพรเพนอีเทนและโดยเฉพาะอย่างยิ่งมีเทนก๊าซปิโตรเลียมเหลวเป็นส่วนผสมของโพรเพนและบิวเทนบางส่วน^{[ 6 ]}

ชื่อบิวเทนมาจากรากศัพท์but- (จากกรดบิวทิริกซึ่งตั้งชื่อตามคำภาษากรีกที่แปลว่าเนย ) และคำต่อท้าย-ane (สำหรับสารประกอบอินทรีย์)

การสังเคราะห์บิวเทนครั้งแรกเกิดขึ้นโดยบังเอิญโดยนักเคมีชาวอังกฤษEdward Frankland ^{[ 7 ]}ในปี พ.ศ. 2392 จากเอทิลไอโอไดด์และสังกะสีแต่เขาไม่ได้ตระหนักว่าเอทิลแรดิคัลเกิดการไดเมอไรซ์ จึงทำให้ระบุสารผิดพลาด^{[ 8 ]}

บิวเทนถูกค้นพบในปิโตรเลียมดิบในปี พ.ศ. 2407 โดยเอ็ดมันด์ โรนัลด์สซึ่งเป็นคนแรกที่อธิบายคุณสมบัติของมัน^{[ 9 ] [ 10 ]}ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า "ไฮไดรด์ของบิวทิล " ^{[ 11 ]}โดยอิงจากชื่อของกรดบิวทิริก ที่รู้จักกันในขณะนั้น ซึ่งได้รับการตั้งชื่อและอธิบายโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสมิเชล เออแฌน เชฟรูล^{[ 12 ]}เมื่อ 40 ปีก่อน ชื่ออื่นๆ เกิดขึ้นในทศวรรษ พ.ศ. 2403 ได้แก่ "บิวทิลไฮไดรด์" ^{[ 13 ]} "ไฮไดรด์ของเตทริล" ^{[ 14 ]}และ "เตทริลไฮไดรด์" ^{[ 15 ]} "ไดเอทิล" หรือ "เอทิลเอทิลิด" ^{[ 16 ]}และอื่นๆAugust Wilhelm von Hofmannในระบบการตั้งชื่อของเขาในปี พ.ศ. 2409 ได้เสนอชื่อ "quartane" ^{[ 2 ]}และชื่อสมัยใหม่นี้ได้รับการนำมาใช้ในภาษาอังกฤษจากภาษาเยอรมันราวปี พ.ศ. 2417 ^{[ 17 ]}

บิวเทนไม่ได้มีประโยชน์ในทางปฏิบัติมากนักจนกระทั่งช่วงทศวรรษ 1910 เมื่อ W. Snelling ระบุว่าบิวเทนและโพรเพนเป็นส่วนประกอบในน้ำมันเบนซิน เขาพบว่าหากทำให้เย็นลง ก็สามารถเก็บไว้ในสถานะของเหลวที่มีปริมาตรลดลงในภาชนะที่มีแรงดันได้ ในปี 1911 ก๊าซปิโตรเลียมเหลวของ Snelling ก็มีวางจำหน่ายทั่วไป และกระบวนการผลิตส่วนผสมดังกล่าวได้รับการจดสิทธิบัตรในปี 1913 ^{[ 18 ]}บิวเทนเป็นหนึ่งในสารเคมีอุตสาหกรรมที่ผลิตมากที่สุดในศตวรรษที่ 21 โดย สหรัฐอเมริกา ผลิตได้ประมาณ 80 ถึง 90 พันล้าน ปอนด์ (40 ล้านตันสหรัฐ 36 ล้านตันเมตริก ) ทุกปี^{[ 19 ]}

ชื่อสามัญ	บิวเทนปกติบิวเทนที่ไม่มีกิ่งก้านn-บิวเทน	ไอโซบิวเทน ไอ-บิวเทน
ชื่อ IUPAC	บิวเทน	เมทิลโพรเพน
แผนภาพ โมเลกุล
แผนภาพโครง กระดูก

การหมุน รอบ พันธะ C−C ตรงกลางทำให้เกิดคอนฟอร์เมชัน ที่แตกต่างกันสี่แบบ ( ทรานส์ , กอช , ซิสและแอนติไคลนัล) สำหรับn-บิวเทน^{[ 20 ]}

เมื่อมีออกซิเจนมาก บิวเทนจะเผาไหม้สมบูรณ์เกิดเป็นคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ แต่เมื่อออกซิเจนมีจำกัด การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ทำให้ เกิด คาร์บอน ( เขม่า ) หรือคาร์บอนมอนอกไซด์แทนคาร์บอนไดออกไซด์ บิวเทนมีความหนาแน่นมากกว่าอากาศ

เมื่อมีออกซิเจนเพียงพอ:

2 C ₄ H ₁₀ + 13 O ₂ → 8 CO ₂ + 10 H ₂ O

เมื่อออกซิเจนมีจำกัด:

2 C ₄ H ₁₀ + 9 O ₂ → 8 CO + 10 H ₂ O

โดยน้ำหนัก บิวเทนมีพลังงานประมาณ 49.5  เมกะจูลต่อกิโลกรัม (13.8  กิโลวัตต์ชั่วโมงต่อกิโลกรัม; 22.5 เมกะจู ลต่อ ปอนด์ ; 21,300  บีทียูต่อปอนด์) หรือโดยปริมาตรของเหลวมีพลังงาน 29.7 เมกะจู ล ต่อลิตร (8.3 กิโลวัตต์ชั่วโมงต่อลิตร; 112 เมกะจูลต่อแกลลอนสหรัฐ; 107,000 บีทียูต่อแกลลอนสหรัฐ)

อุณหภูมิ สูงสุด ของ เปลวไฟแบบอะเดียแบติกของบิวเทนกับอากาศคือ 2,243 เคลวิน (1,970 องศาเซลเซียส; 3,578 องศาฟาเรนไฮต์)

n-บิวเทนเป็นวัตถุดิบหลักในกระบวนการเร่งปฏิกิริยาของดูปองท์ สำหรับการเตรียม มาเลอิกแอนไฮไดรด์ :

2 CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ + 7 O ₂ → 2 C ₂ H ₂ (CO) ₂ O + 8 H ₂ O

เอ็น- บิวเทน เช่นเดียวกับ ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดเกิด ปฏิกิริยาคลอริเน ชันแบบอนุมูลอิสระทำให้เกิดทั้ง 1-คลอโรบิวเทนและ 2-คลอโรบิวเทน รวมถึงอนุพันธ์ที่มีคลอรีนสูงกว่า อัตราการเกิดปฏิกิริยาคลอริเนชันที่แตกต่างกันนั้น อธิบายได้บางส่วนจากพลังงานการสลายพันธะ ที่ต่างกัน คือ 425 และ 411 กิโลจูล / โมลสำหรับพันธะ CH ทั้งสองชนิด

บิวเทนปกติสามารถใช้สำหรับ การผสม น้ำมันเบนซินเป็น ก๊าซ เชื้อเพลิงตัวทำละลายในการสกัดน้ำหอม ทั้งแบบเดี่ยวๆ หรือผสมกับโพรเพนและเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตเอทิลีนและบิวทาไดอีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของยางสังเคราะห์ไอโซบิวเทนส่วนใหญ่ใช้โดยโรงกลั่นเพื่อเพิ่ม ค่า ออกเทนของน้ำมันเบนซินสำหรับรถยนต์^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

สำหรับการผสมน้ำมันเบนซินn-บิวเทนเป็นส่วนประกอบหลักที่ใช้ในการควบคุมความดันไอของรีด (RVP) เนื่องจากเชื้อเพลิง สำหรับฤดูหนาว ต้องการความดันไอที่สูงกว่ามากเพื่อให้เครื่องยนต์สตาร์ทได้ โรงกลั่นจึงเพิ่ม RVP โดยการผสมบิวเทนลงในเชื้อเพลิงมากขึ้นn- บิวเทนมี ค่าเลขออกเทนวิจัย (RON) และเลขออกเทนเครื่องยนต์ (MON) ค่อนข้างสูงซึ่งอยู่ที่ 93 และ 92 ตามลำดับ^{[ 25 ]}

เมื่อผสมกับโพรเพนและไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ ส่วนผสมนี้จะถูกเรียกว่าก๊าซปิโตรเลียมเหลว (LPG) ในเชิงพาณิชย์ ใช้เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเบนซิน เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตปิโตรเคมี พื้นฐาน ในการแตกตัวด้วยไอน้ำเป็นเชื้อเพลิงสำหรับไฟแช็ก บุหรี่ และเป็นสารขับดันในสเปรย์ละอองลอยเช่น ส เปร ย์ ระงับกลิ่นกาย^{[ 26 ]}

บิวเทนบริสุทธิ์ โดยเฉพาะไอโซบิวเทน ถูกนำมาใช้เป็นสารทำความเย็นและได้เข้ามาแทนที่ฮา โล มีเทนที่ทำลายชั้นโอโซน ในตู้เย็น ตู้แช่แข็ง และระบบปรับอากาศเป็นส่วนใหญ่ แรงดันใช้งานของบิวเทนต่ำกว่าแรงดันใช้งานของฮาโลมีเทน เช่นฟรีออน-12 (R-12) ดังนั้น ระบบ R-12 เช่น ระบบปรับอากาศในรถยนต์ เมื่อเปลี่ยนเป็นบิวเทนบริสุทธิ์แล้ว จะทำงานได้ไม่ดี จึงต้องใช้ส่วนผสมของไอโซบิวเทนและโพรเพนแทน เพื่อให้ระบบทำความเย็นมีประสิทธิภาพเทียบเท่ากับ R-12 ^{[ 27 ]}

นอกจากนี้ บิวเทนยังใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับไฟแช็ก ทั่วไป หรือไฟฉายบิวเทนและจำหน่ายในรูปแบบขวดเพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงในการปรุงอาหาร บาร์บีคิว และเตาตั้งแคมป์ ในศตวรรษที่ 20 บริษัท Braunของเยอรมนีได้ผลิตอุปกรณ์จัดแต่งทรงผมไร้สายที่ใช้บิวเทนเป็นแหล่งความร้อนเพื่อผลิตไอน้ำ^{[ 28 ]}

บิวเทนมักถูกผสมกับเมอร์แคปแทน ในปริมาณเล็กน้อย เพื่อให้ก๊าซที่ยังไม่เผาไหม้มีกลิ่นเหม็นที่จมูกมนุษย์สามารถรับรู้ได้ง่าย ด้วยวิธีนี้ การรั่วไหลของบิวเทนจึงสามารถระบุได้ง่าย แม้ว่าไฮโดรเจนซัลไฟด์และเมอร์แคปแทนจะเป็นพิษ แต่ก็มีอยู่ในระดับต่ำมากจน อันตราย จากการขาดอากาศหายใจและไฟไหม้จากบิวเทนกลายเป็นเรื่องที่น่ากังวลมากกว่าความเป็นพิษ^{[ 29 ] [ 30 ]}บิวเทนที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ส่วนใหญ่ยังมีน้ำมันปนเปื้อนอยู่บ้าง ซึ่งสามารถกำจัดออกได้โดยการกรอง หากไม่กำจัดออก มิฉะนั้นจะทำให้เกิดคราบตกค้างที่จุดติดไฟและอาจปิดกั้นการไหลของก๊าซอย่างสม่ำเสมอในที่สุด^{[ 31 ]}

บิวเทนที่ใช้เป็นตัวทำละลายในการสกัดน้ำหอมไม่มีสารปนเปื้อนเหล่านี้^{[ 32 ]}ก๊าซบิวเทนสามารถทำให้เกิดการระเบิดของก๊าซในพื้นที่ที่มีการระบายอากาศไม่ดี หากการรั่วไหลไม่ได้รับการสังเกตและถูกจุดติดโดยประกายไฟหรือเปลวไฟ^{[ 5 ]}บิวเทนบริสุทธิ์ถูกใช้เป็นตัวทำละลายในการสกัดน้ำมันกัญชาในระดับอุตสาหกรรม

• 
  กระป๋องเชื้อเพลิงบิวเทนสำหรับใช้กับเตาตั้งแคมป์
• 
  ไฟแช็กบิวเทน แสดงให้เห็นถังเก็บบิวเทนเหลว
• 
  กระป๋องสเปรย์ ซึ่งอาจใช้บิวเทนเป็นสารขับดัน
• 
  ถังแก๊สบิวเทนสำหรับใช้ในการประกอบอาหาร

การสูดดมบิวเทนอาจทำให้เกิดความรู้สึกเคลิบเคลิ้มง่วงนอน หมดสติ ขาดอากาศ หายใจหัวใจเต้นผิดจังหวะความดันโลหิตผันผวน และสูญเสียความทรงจำชั่วคราว เมื่อใช้ในทางที่ผิดโดยตรงจากภาชนะที่มีแรงดันสูง และอาจทำให้เสียชีวิตจากการขาดอากาศหายใจและหัวใจห้องล่างเต้นผิดจังหวะบิวเทนจะเข้าสู่ระบบไหลเวียนโลหิต และภายในไม่กี่วินาทีจะทำให้เกิดอาการมึนเมา^{[ 34 ]}บิวเทนเป็น สาร ระเหยที่ ถูกใช้ในทางที่ผิดมากที่สุด ในสหราชอาณาจักร และเป็นสาเหตุของการเสียชีวิตที่เกี่ยวข้องกับตัวทำละลายถึง 52% ในปี 2000 ^{[ 35 ]}การพ่นบิวเทนเข้าไปในลำคอโดยตรง จะทำให้ของเหลวเย็นลงอย่างรวดเร็วถึง −20 °C (−4 °F) เนื่องจากการขยายตัว ทำให้เกิดอาการหดเกร็งของกล่องเสียงเป็นเวลานาน^{[ 36 ]} กลุ่มอาการ "เสียชีวิตกะทันหันจากการสูดดม"ซึ่ง Bass เป็นผู้บรรยายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2513 ^{[ 37 ]}เป็นสาเหตุการเสียชีวิตที่เกี่ยวข้องกับตัวทำละลายที่พบได้บ่อยที่สุด โดยคิดเป็น 55% ของกรณีเสียชีวิตที่ทราบ^{[ 36 ]}

• ไซโคลบิวเทน
• การใช้สารระเหยในทางที่ผิด
• บิวเทน (หน้าข้อมูล)
• ก๊าซอุตสาหกรรม

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับก๊าซบิวเทน

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0232
• คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี