กรดแอ ล -แอสคอร์บิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC l - threo -Hex-2-enono-1,4-lactone [ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC (5 R )-[(1 S )-1,2-ไดไฮดรอกซีเอทิล]-3,4-ไดไฮดรอกซีฟิวแรน-2(5 H )-โอน
ชื่ออื่นๆ วิตามินซี
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	50-81-7 เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:29073 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล196 เอ็น
เคมสไปเดอร์	10189562 เอ็น
หมายเลข EC	200-066-2
หมายเลข E	E300 (สารต้านอนุมูลอิสระ, ...)
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4781
เคกก์	D00018 วาย
PubChem CID	5785
มหาวิทยาลัย	พีคิว6ซีเค8พีดี0อาร์ วาย
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1 เอ็น คีย์: CIWBSHSSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N เอ็น
รอยยิ้ม OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 8 O 6
มวลโมลาร์	176.124  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวหรือสีเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	1.65  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	สลายตัวที่อุณหภูมิ 190 ถึง 192 องศาเซลเซียส (374 ถึง 378 องศาฟาเรนไฮต์; 463 ถึง 465 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	330  กรัม/ลิตร
ความสามารถในการละลาย	ไม่ละลายในไดเอทิลอีเทอร์ , คลอโรฟอร์ม , เบนซีน , ปิโตรเลียมอีเทอร์ , น้ำมันและไขมัน
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	20  กรัม/ลิตร
ความสามารถในการละลายในกลีเซอรอล	10  กรัม/ลิตร
ความสามารถในการละลายในโพรพิลีนไกลคอล	50  กรัม/ลิตร
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.10 (ครั้งแรก), 11.6 (ครั้งที่สอง)
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	A11GA01 ( WHO ) G01AD03 ( WHO ), S01XA15 ( WHO )
อันตราย
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	11.9  กรัม/กก. (รับประทาน, หนู) [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เจที เบเกอร์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดแอสคอร์บิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC₆H₈O₆เดิมเรียกว่ากรดเฮกซูโรนิกเป็น_{ของแข็ง}สี_{ขาว แต่ตัวอย่างที่ไม่บริสุทธิ์อาจมีสีเหลือง ละลายได้ ดี} ในน้ำและให้สารละลายที่เป็นกรดอ่อนๆ เป็น สาร รีดิวซ์อย่างอ่อน

กรดแอสคอร์บิกมีอยู่สองไอโซเมอร์ ( ไอโซเมอร์ภาพสะท้อน) ซึ่งโดยทั่วไปจะใช้สัญลักษณ์ " l " (สำหรับ "levo") และ " d " (สำหรับ "dextro") ไอ โซเมอร์ lเป็นไอโซเมอร์ที่พบได้บ่อยที่สุด โดยเกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารหลายชนิด และเป็นรูปแบบหนึ่ง (" vitamer ") ของวิตามินซีซึ่งเป็นสารอาหารที่จำเป็นสำหรับมนุษย์และสัตว์หลายชนิด^{[ 3 ]}การขาดวิตามินซีทำให้เกิดโรคเลือดออกตามไรฟันซึ่งในอดีตเป็นโรคสำคัญของกะลาสีเรือในการเดินทางทางทะเลระยะยาว^{[ 4 ]}มีการใช้วิตามินซีเป็นสารเติมแต่งอาหารและอาหารเสริมเนื่องจาก มีคุณสมบัติ ต้านอนุมูลอิสระ ส่วนรูปแบบ " d " ( กรดเอริโทรบิก ) สามารถสังเคราะห์ได้ทางเคมี แต่ไม่มีบทบาททางชีวภาพที่สำคัญ

คำว่าascorbicหมายถึง "ปราศจากโรคเลือดออกตามไรฟัน" และหมายถึงความสามารถในการต่อสู้กับโรคเลือดออกตามไรฟัน^{[ 3 ]}ซึ่งเกี่ยวข้องกับการต่อสู้กับภาวะขาดวิตามินซี^{[ 5 ]}

คุณสมบัติในการป้องกันโรคเลือดออกตามไรฟัน ของอาหารบางชนิดได้รับการพิสูจน์โดย เจมส์ ลินด์ในศตวรรษที่ 18 ในปี 1907 แอ็กเซล โฮลสต์และธีโอดอร์ ฟรอลิชค้นพบว่าปัจจัยป้องกันโรคเลือดออกตามไรฟันเป็นสารเคมีที่ละลายน้ำได้ ซึ่งแตกต่างจากสารที่ป้องกันโรคเหน็บชาระหว่างปี 1928 ถึง 1932 อัลเบิร์ต เซนต์-จอร์จีได้แยกสารที่น่าจะเป็นสารนี้ออกมา ซึ่งเขาเรียกว่า "กรดเฮกซูโรนิก" โดยแยกได้จากพืชก่อน แล้วจึงแยกได้จากต่อมหมวกไตของสัตว์ ในปี 1932 ชาร์ลส์ เกลน คิงยืนยันว่ามันคือปัจจัยป้องกันโรคเลือดออกตามไรฟันอย่างแท้จริง

ในปี พ.ศ. 2476 นักเคมีด้านน้ำตาลWalter Norman Haworthได้ทำงานกับตัวอย่าง "กรดเฮกซูโรนิก" (ปัจจุบันเรียกว่ากรดแอสคอร์บิก^{[ 6 ]} ) ที่ Szent-Györgyi แยกได้จากพริกปาปริก้าและส่งให้เขาในปีก่อนหน้า และสรุปโครงสร้างที่ถูกต้องและลักษณะไอโซเมอร์เชิงแสงของสารประกอบ และในปี พ.ศ. 2477 ได้รายงานการสังเคราะห์ครั้งแรก^{[ 7 ] [ 8 ]}ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับคุณสมบัติต้านโรคเลือดออกตามไรฟันของสารประกอบ Haworth และ Szent-Györgyi เสนอให้เปลี่ยนชื่อเป็น "กรดอัลฟา-แอสคอร์บิก" สำหรับสารประกอบนี้ และต่อมาโดยเฉพาะคือกรดแอล -แอสคอร์บิก ^{[ 9 ]} เนื่องจากผลงานของพวกเขา ในปี พ.ศ. 2480 รางวัลโนเบล สองรางวัล ได้แก่ รางวัลเคมีและรางวัลสรีรวิทยาหรือการแพทย์ มอบให้แก่ Haworth และ Szent-Györgyi ตามลำดับ

กรดแอสคอร์บิกเป็นแลคโตน ที่มีโครงสร้าง ฟิวแรนเป็นพื้นฐานของกรด 2-คีโตกลูโคนิกประกอบด้วยเอนไดออลที่อยู่ติดกับหมู่คาร์บอนิลโครงสร้างแบบ −C(OH)=C(OH)−C(=O)− นี้เป็นลักษณะเฉพาะของรีดักโทนและเพิ่มความเป็นกรดของหมู่ไฮดรอกซิลของเอนอลหมู่หนึ่งเบสคู่ควบที่ถูกกำจัดโปรตอนคือแอนไอออนแอสคอร์เบตซึ่งมีความเสถียรเนื่องจากการกระจายตัวของอิเล็กตรอนที่เกิดจากเรโซแนนซ์ระหว่างสองรูปแบบ:

ด้วยเหตุนี้ กรดแอสคอร์บิกจึงมีฤทธิ์เป็นกรดมากกว่าที่คาดไว้ หากสารประกอบนั้นมีเพียงหมู่ไฮดรอกซิลที่แยกตัวอยู่โดดเดี่ยวเท่านั้น

ไอออนแอสคอร์เบตจะเกิดเป็นเกลือเช่นโซเดียมแอสคอร์เบตแคลเซียมแอสคอร์เบตลิเธียมแอสคอร์เบตและโพแทสเซียมแอสคอร์เบต

กรดแอสคอร์บิกยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ในรูปของแอลกอฮอล์เกิด เป็น เอสเทอร์เช่นแอสคอร์บิลปาลมิเตตและแอสคอร์บิลสเตียเรต

การโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกของกรดแอสคอร์บิกต่อโปรตอนส่งผลให้เกิด 1,3-ไดคีโตน:

ดีไฮโดรแอสคอร์เบต

ไอออนแอสคอร์เบตเป็นสารประกอบหลักที่ค่า pH ทางชีวภาพทั่วไป เป็นสารรีดิวซ์ อ่อนๆ และสารต้านอนุมูลอิสระโดยทั่วไปจะทำปฏิกิริยากับสารออกซิแดนต์ของออกซิเจนชนิดว่องไวเช่นอนุมูลไฮดรอกซิล

สารอนุมูลอิสระเป็นอันตรายต่อสัตว์และพืชในระดับโมเลกุล เนื่องจากอาจทำปฏิกิริยากับกรดนิวคลีอิกโปรตีน และไขมัน บางครั้งอนุมูลอิสระเหล่านี้ก่อให้เกิดปฏิกิริยาลูกโซ่ วิตามินซีสามารถยุติปฏิกิริยาลูกโซ่ของอนุมูลอิสระเหล่านี้ได้โดยการถ่ายโอนอิเล็กตรอนรูปแบบออกซิไดซ์ของวิตามินซีค่อนข้างไม่ทำปฏิกิริยาและไม่ก่อให้เกิดความเสียหายต่อเซลล์

กรดแอสคอร์บิกและ เกลือโซเดียม โพแทสเซียม และแคลเซียมของมันมักใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารต้านอนุมูลอิสระ สารประกอบเหล่านี้ละลายน้ำได้ ดังนั้นจึงไม่สามารถปกป้องไขมันจากการออกซิเดชันได้ ด้วยเหตุนี้ จึง สามารถใช้ เอสเทอร์ที่ละลาย ในไขมันของกรดแอสคอร์บิกกับ กรดไขมันสายยาว(แอสคอร์บิลปาลมิเตตและแอสคอร์บิลสเตียเรต) เป็นสารเติมแต่งอาหารต้านอนุมูลอิสระได้ กระบวนการขนส่งแบบแอคทีฟที่ขึ้นอยู่กับโซเดียมช่วยให้สามารถดูดซึมกรดแอสคอร์บิกจากลำไส้ได้^{[ 10 ]}

แอสคอร์เบตสามารถบริจาคอะตอมไฮโดรเจนให้กับอนุมูลอิสระ ได้อย่างง่ายดาย ทำให้เกิดอนุมูลแอนไอออน เซมิเดไฮโดรแอสคอร์เบต (หรือที่รู้จักกันในชื่อโมโนเดไฮโดรแอสคอร์เบต) ซึ่งเป็น เซมิไตรโอนที่เสถียรด้วยเรโซแนนซ์: ^{[ 11 ]}

C ₆ H ₇ O−6+ L• → C ₆ H ₆ O ₆ ^{• −} + LH

การสูญเสียอิเล็กตรอนจากเซมิเดไฮโดรแอสคอร์เบตเพื่อสร้าง 1,2,3-ไตรคาร์บอนิลซูโดเดไฮโดรแอสคอร์เบตนั้นไม่เป็นที่พึงประสงค์ทางอุณหพลศาสตร์ ซึ่งช่วยป้องกันการแพร่กระจายของปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ เช่นออโตออกซิเดชัน : ^{[ 11 ]}

C ₆ H ₆ O ₆ ^{• −} + O ₂ C ₆ H ₆ O ₆ + O ₂ ^{• −}${\displaystyle \not \rightarrow }$

อย่างไรก็ตาม เนื่องจากแอสคอร์เบตเป็นตัวให้电子ที่ดี การมีแอสคอร์เบตมากเกินไปเมื่อมีไอออนโลหะอิสระอยู่ด้วย ไม่เพียงแต่จะส่งเสริม แต่ยังสามารถเริ่มต้นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระได้ ทำให้แอสคอร์เบตเป็นสารประกอบที่ก่อให้เกิดออกซิเดชันซึ่งอาจเป็นอันตรายในบริบทการเผาผลาญบางอย่าง

การออกซิเดชันของเซมิเดไฮโดรแอสคอร์เบตเกิดขึ้นควบคู่กับการไฮเดรชั่น ทำให้เกิดไบไซคลิกเฮมิคีทัลดีไฮโดรแอสคอร์เบต โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เซมิเดไฮโดรแอสคอร์เบตจะเกิดการแตกตัวเป็นแอสคอร์เบตและดีไฮโดรแอสคอร์เบต: ^{[ 11 ]}

C ₆ H ₆ O ₆ ^{• −} + L• + H ₂ O + H ⁺ → C ₆ H ₈ O ₇ + LH

2 C ₆ H ₆ O ₆ ^{• −} + H ₂ O + H ⁺ → C ₆ H ₈ O ₇ + C ₆ H ₇ O−6

สารละลายดีไฮโดรแอสคอร์เบตในน้ำไม่เสถียร เกิดการไฮโดรไลซิสโดยมีครึ่งชีวิต 5–15 นาทีที่ 37 °C (99 °F) ผลิตภัณฑ์จากการสลายตัว ได้แก่กรดไดคีโตกูโลนิกกรดไซโลนิก กรดทรีโอนิก และกรดออกซาลิก [ ^{12 ] [ 13 ] : 14}

เมื่อผสมกับ กลูโคสและกรดอะมิโนที่อุณหภูมิ 90 °C จะเกิดสารประกอบระเหยขึ้น^{[ 14 ]}

เป็นโคแฟคเตอร์ในการออกซิเดชัน ของ ไทโรซีน แม้ว่าเนื่องจากใช้สารสกัดดิบจากตับสัตว์ จึงไม่ชัดเจนว่าปฏิกิริยาใดที่ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ใดที่ได้รับความช่วยเหลือในที่นี้^{[ 15 ]}สำหรับบทบาทที่ทราบในปฏิกิริยาของเอนไซม์ โปรดดูที่วิตามินซี § เภสัชพลศาสตร์

เนื่องจากมันลดเหล็ก(III) และคีเลตไอออนเหล็ก จึงช่วยเพิ่มการดูดซึมทางปากของเหล็กที่ไม่ใช่ฮีม^{[ 16 ]}คุณสมบัตินี้ยังใช้ได้กับเอนันติโอเมอร์ของมันด้วย^{[ 17 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 มีการค้นพบว่ากรดแอสคอร์บิกสามารถเปลี่ยนเป็นออกซาเลตซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญของนิ่ว แคลเซียมออกซาเลตในไต ได้^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}กระบวนการเริ่มต้นด้วยการก่อตัวของกรดดีไฮโดรแอสคอร์บิก (DHA) จากอนุมูลแอสคอร์บิล ในขณะที่ DHA สามารถนำกลับมาใช้ใหม่เป็นกรดแอสคอร์บิกได้ แต่ส่วนหนึ่งจะสลายตัวอย่างถาวรเป็นกรด 2,3-ไดคีโตกูโลนิก (DKG) ซึ่งจากนั้นจะสลายตัวเป็นทั้งออกซาเลตและน้ำตาลแอล-อีริทรูโลสและทรีโอโซน^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}งานวิจัยที่ดำเนินการในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2503 ชี้ให้เห็นว่ากรดแอสคอร์บิกอาจมีส่วนสำคัญต่อปริมาณออกซาเลตในปัสสาวะ (อาจมากกว่า 40%) แต่การประมาณการเหล่านี้ถูกตั้งคำถามเนื่องจากข้อจำกัดทางวิธีการ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 22 ]}การศึกษาแบบกลุ่มขนาดใหญ่ในภายหลังให้ผลลัพธ์ที่ขัดแย้งกันเกี่ยวกับความเชื่อมโยงระหว่างการบริโภควิตามินซีและการก่อตัวของนิ่วในไต อย่างไรก็ตาม ความสำคัญทางคลินิกโดยรวมของการบริโภคกรดแอสคอร์บิกต่อความเสี่ยงของการเกิดนิ่วในไตยังคงไม่สามารถสรุปได้ แม้ว่าการศึกษาหลายชิ้นจะชี้ให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่เป็นไปได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับการเสริมวิตามินซีในปริมาณสูงในผู้ชาย^{[ 19 ] [ 20 ] [ 23 ] [ 24 ]}

การใช้ กรดแอ ล -แอสคอร์บิกและเกลือของกรดนี้ส่วนใหญ่ใช้เป็นสารเติมแต่งอาหาร โดยส่วนใหญ่ใช้เพื่อต่อต้านการเกิดออกซิเดชันและป้องกันการเปลี่ยนสีของผลิตภัณฑ์ระหว่างการเก็บรักษา^{[ 25 ]} ได้รับการอนุมัติสำหรับการใช้งานนี้ในสหภาพยุโรปด้วยหมายเลข E300 ^{[ 26 ]}สหรัฐอเมริกา^{[ 27 ]}ออสเตรเลีย และนิวซีแลนด์^{[ 28 ]}

ไอโซเมอร์ " d " ( กรดเอริโทรบิก ) มีคุณสมบัติทางเคมีที่ไม่ใช่ชีวภาพทั้งหมดเหมือนกับ ไอโซเมอร์ l ที่พบได้ทั่วไป ส่งผลให้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในอาหารที่มีประสิทธิภาพเท่าเทียมกัน และยังได้รับการอนุมัติให้ใช้ในอาหารแปรรูปอีกด้วย^{[ 29 ]}

การใช้ กรด แอล -แอสคอร์บิกที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งคือการใช้เป็นอาหารเสริม กรดชนิด นี้ อยู่ใน รายชื่อยา จำเป็นขององค์การอนามัยโลก^{[ 30 ] [ 31 ]}การขาดกรดชนิดนี้เป็นเวลานานอาจทำให้เกิดโรคเลือดออกตามไรฟัน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือความเหนื่อยล้า ความอ่อนแอของเนื้อเยื่อเกี่ยวพันทั่วร่างกาย และความเปราะบางของเส้นเลือดฝอย^{[ 32 ]} กรดชนิด นี้ส่งผลกระทบต่อระบบอวัยวะหลายระบบเนื่องจากมีบทบาทในปฏิกิริยาทางชีวเคมีของการสังเคราะห์เนื้อเยื่อเกี่ยวพัน^{[ 33 ]}การขาดกรดแอสคอร์บิกจะยับยั้งความสามารถของร่างกายในการสังเคราะห์คอลลาเจน ซึ่งส่งผลให้ร่างกายเสื่อมโทรม เช่น ข้อต่ออ่อนแรง อ่อนเพลีย และเส้นเลือดแตก^{[ 3 ]}

• กรดแอสคอร์บิกสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย จึงถูกนำมาใช้เป็นสารรีดิวซ์ในน้ำยาสำหรับล้างฟิล์มถ่ายภาพ (และอื่นๆ) และใช้เป็นสารกันบูด
• ในกล้องจุลทรรศน์ฟลูออเรสเซนซ์และเทคนิคที่เกี่ยวข้องกับฟลูออเรสเซนซ์ กรดแอสคอร์บิกสามารถใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระเพื่อเพิ่มสัญญาณฟลูออเรสเซนซ์และชะลอการฟอก สี ของ สีย้อมด้วยสารเคมี ^{[ 34 ]}
• นอกจากนี้ยังนิยมใช้ในการขจัดคราบโลหะที่ละลายอยู่ เช่น เหล็ก จากพื้นผิวสระว่ายน้ำไฟเบอร์กลาสอีกด้วย
• ในการผลิตพลาสติก กรดแอสคอร์บิกสามารถใช้ประกอบสายโซ่โมเลกุลได้รวดเร็วกว่าและมีของเสียน้อยกว่าวิธีการสังเคราะห์แบบดั้งเดิม^{[ 35 ]}
• เป็นที่ทราบกันดีว่าผู้ใช้เฮโรอีนมักใช้กรดแอสคอร์บิกเป็นวิธีในการเปลี่ยนเฮโรอีนเบสให้เป็นเกลือที่ละลายน้ำได้เพื่อให้สามารถฉีดได้^{[ 36 ]}
• เนื่องจากมีคุณสมบัติในการทำปฏิกิริยากับไอโอดีน จึงใช้สารนี้เพื่อลดประสิทธิภาพของยาเม็ดไอโอดีนในการทำน้ำให้บริสุทธิ์ มันจะทำปฏิกิริยากับน้ำที่ผ่านการฆ่าเชื้อแล้ว ทำให้รสชาติ สี และกลิ่นของไอโอดีนหายไป นี่คือเหตุผลที่มักขายเป็นชุดที่สองในร้านขายอุปกรณ์กีฬาหลายแห่ง ในชื่อยาเม็ดปรับสภาพน้ำดื่ม (Potable Aqua-Neutralizing Tablets) ควบคู่กับยาเม็ดโพแทสเซียมไอโอไดด์
• แอ สคอร์เบตขนาดสูงที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ ถูกนำมาใช้เป็น สารเคมีบำบัดและสารปรับเปลี่ยนการตอบสนองทางชีวภาพ^{[ 37 ]}กำลังอยู่ระหว่างการทดลองทางคลินิก^{[ 38 ]}
• บางครั้งใช้เป็นสารเพิ่มความเป็นกรดในปัสสาวะเพื่อเพิ่มฤทธิ์ฆ่าเชื้อของเมทามีน^{[ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]}

การสังเคราะห์วิตามินซีตามธรรมชาติเกิดขึ้นผ่านกระบวนการต่างๆ ในพืชและสัตว์หลายชนิด

ร้อยละ 70 ของปริมาณกรดแอสคอร์บิกทั่วโลกผลิตในประเทศจีน^{[ 42 ]}กรดแอสคอร์บิกถูกเตรียมในอุตสาหกรรมจากกลูโคสโดยใช้วิธีการที่อิงตามกระบวนการ Reichstein ในอดีต ในขั้นตอนแรกของกระบวนการห้าขั้นตอน กลูโคสจะถูกไฮโดรจิเนต โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เป็น ซอร์บิทอล จากนั้นจะ ถูกออกซิ ไดซ์ โดยจุลินทรีย์Acetobacter suboxydansเป็นซอร์โบส มีเพียงหมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งในหกหมู่เท่านั้นที่ถูกออกซิไดซ์โดยปฏิกิริยาเอนไซม์นี้ จากจุดนี้มีสองเส้นทางที่เป็นไปได้ การบำบัดผลิตภัณฑ์ด้วยอะซิโตนในที่ที่มี ตัวเร่ง ปฏิกิริยา ที่เป็นกรดจะเปลี่ยนหมู่ ไฮดรอกซิลที่เหลือสี่หมู่ให้เป็นอะซีทัล หมู่ไฮดรอกซิลที่ไม่มีการป้องกันจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกโดยปฏิกิริยากับตัวออกซิไดซ์เร่งปฏิกิริยาTEMPO (สร้างใหม่โดยโซเดียมไฮโปคลอไรต์  – สารละลาย ฟอกขาว ) ในอดีต การเตรียมในอุตสาหกรรมผ่านกระบวนการ Reichstein ใช้โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเป็นสารละลายฟอกขาว การไฮโดรไลซิสที่เร่งด้วยกรดของผลิตภัณฑ์นี้ทำหน้าที่สองอย่างคือการกำจัดกลุ่มอะซีทัลสองกลุ่มและการปิดวงแหวนแลคโตไนเซชันขั้นตอนนี้จะให้กรดแอสคอร์บิก แต่ละขั้นตอนทั้งห้าขั้นตอนมีผลผลิตมากกว่า 90% ^{[ 43 ]}

กระบวนการทางเทคโนโลยีชีวภาพ ซึ่งพัฒนาขึ้นครั้งแรกในประเทศจีนในช่วงทศวรรษ 1960 แต่ได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมในช่วงทศวรรษ 1990 นั้น ข้ามขั้นตอนการป้องกันกลุ่มอะซิโตนไป จุลินทรีย์สายพันธุ์ที่สองที่ได้รับการดัดแปลงพันธุกรรม เช่นErwinia กลายพันธุ์ เป็นต้น จะออกซิไดซ์ซอร์โบสให้กลายเป็นกรด 2-คีโตกลูโคนิก (2-KGA) ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาแลคโตไนเซชันแบบปิดวงแหวนผ่านการกำจัดน้ำได้ วิธีนี้ใช้ในกระบวนการหลักที่ใช้ในอุตสาหกรรมกรดแอสคอร์บิก^{[ 42 ]}นักวิจัยกำลังสำรวจวิธีการหมักแบบขั้นตอนเดียว^{[ 44 ] [ 45 ]}

วิธีดั้งเดิมในการวิเคราะห์ปริมาณวิตามินซีคือการไทเทรตด้วยสารออกซิไดซ์และได้มีการพัฒนาวิธีการต่างๆ ขึ้นมาหลายวิธี

วิธีการ ไอโอโดเมตรีที่นิยมใช้คือการใช้ไอโอดีนร่วมกับตัวบ่งชี้แป้งไอโอดีนจะถูกรีดิวซ์โดยกรดแอสคอร์บิก และเมื่อกรดแอสคอร์บิกทำปฏิกิริยาหมดแล้ว ไอโอดีนจะเหลืออยู่มากเกินไปและเกิดเป็นสารเชิงซ้อนสีน้ำเงินดำกับตัวบ่งชี้แป้ง ซึ่งบ่งชี้ถึงจุดสิ้นสุดของการไทเทรต

อีกทางเลือกหนึ่งคือ สามารถนำกรดแอสคอร์บิกมาบำบัดด้วยไอโอดีนในปริมาณมากเกินพอ จากนั้นทำการไทเทรตย้อนกลับด้วยโซเดียมไทโอซัลเฟตโดยใช้แป้งเป็นตัวบ่งชี้^{[ 46 ]}

วิธีการวัดปริมาณกรดแอสคอร์บิกด้วยไอโอโดเมตริกนี้ได้รับการปรับปรุงเพื่อใช้ประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดแอสคอร์บิกกับไอโอเดตและไอโอไดด์ใน สารละลาย กรดการอิเล็กโทรไลซิสสารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์จะทำให้เกิดไอโอดีน ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับกรดแอสคอร์บิก จุดสิ้นสุดของกระบวนการจะถูกกำหนดโดยการไทเทรตแบบโพเทนชิโอเมตริกเช่นการไทเทรตแบบคาร์ล ฟิชเชอร์ปริมาณกรดแอสคอร์บิกสามารถคำนวณได้โดยใช้กฎของฟาราเดย์

อีกทางเลือกหนึ่งคือการใช้N -bromosuccinimide (NBS) เป็นสารออกซิไดซ์ใน présence ของโพแทสเซียมไอโอไดด์และแป้ง NBS จะออกซิไดซ์กรดแอสคอร์บิกก่อน เมื่อกรดแอสคอร์บิกหมดไป NBS จะปลดปล่อยไอโอดีนจากโพแทสเซียมไอโอไดด์ ซึ่งจะรวมตัวกับแป้งเพื่อสร้างสารประกอบสีน้ำเงินดำ

• สารช่วยคงสี
• กรดอีริธอร์บิก : ไดแอสเตอริโอเมอร์ของกรดแอสคอร์บิก
• แอสคอร์เบตชนิดแร่ธาตุ : เกลือของกรดแอสคอร์บิก
• กรดในไวน์

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับเคมีของกรดแอสคอร์บิก

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0379
• รายงานการประเมินเบื้องต้นเกี่ยวกับกรดแอล -แอสคอร์บิกสำหรับประเทศเกาะขนาดเล็ก (SIDS) จากองค์การเพื่อความร่วมมือทางเศรษฐกิจและการพัฒนา (OECD)
• เอกสารข้อมูลพิษวิทยา IPCS (PIM) 046
• โครงสร้างสามมิติแบบโต้ตอบของวิตามินซีพร้อมรายละเอียดเกี่ยวกับโครงสร้างจากรังสีเอกซ์