ในวิชาเคมีโมเลกุลหรือไอออนเรียกว่าไครัล ( / ˈ k aɪ r əl / ) หากไม่สามารถซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจก ได้ ด้วยการหมุนการเลื่อนและ การเปลี่ยนแปลง โครงสร้าง บางอย่าง คุณสมบัติทางเรขาคณิตนี้เรียกว่าไครัลลิตี้ ( / k aɪ ˈ r æ l ɪ t i / ) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}คำศัพท์เหล่านี้มาจากภาษากรีกโบราณχείρ ( cheir ) 'มือ' ซึ่งเป็น ตัวอย่าง มาตรฐานของวัตถุที่มีคุณสมบัตินี้

โมเลกุลหรือไอออนไครัลมีอยู่สองสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน^{[ 5 ]}เรียกว่าเอนันติโอเมอร์มักจะแยกแยะได้ว่าเป็น "มือขวา" หรือ "มือซ้าย" โดยพิจารณาจากโครงสร้างสัมบูรณ์หรือเกณฑ์อื่นๆ เอนันติโอเมอร์ทั้งสองมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกัน ยกเว้นเมื่อทำปฏิกิริยากับสารประกอบไครัลอื่นๆ พวกมันยังมี คุณสมบัติ ทางกายภาพ เหมือนกัน ยกเว้นว่ามักจะมีกิจกรรมทางแสง ที่ตรงกันข้ามกัน สารผสมที่เป็นเนื้อเดียวกันของเอนันติโอเมอร์ทั้งสองในส่วนที่เท่ากัน เรียก ว่า สารผสมราเซมิกจะแตกต่างกันทั้งทางเคมีและทางกายภาพจากเอนันติโอเมอร์บริสุทธิ์

โมเลกุลไครัลมักจะมีองค์ประกอบสเตอริโอเจนิกซึ่งเป็นที่มาของไครัลลิตี องค์ประกอบสเตอริโอเจนิกที่พบได้บ่อยที่สุดคือศูนย์สเตอริโอเจนิก หรือสเตอริโอเซ็นเตอร์ ในกรณีของสารประกอบอินทรีย์ สเตอริโอเซ็นเตอร์ส่วนใหญ่มักอยู่ในรูปของอะตอมคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสี่หมู่ติดอยู่ ในรูปทรงเรขาคณิตแบบทรงสี่หน้า ในบางกรณี อะตอมอื่นๆ เช่น N, P, S และ Si ก็สามารถทำหน้าที่เป็นสเตอริโอเซ็นเตอร์ได้เช่นกัน หากมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสี่หมู่ (รวมถึงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) ติดอยู่ด้วย

สเตอริโอเซ็นเตอร์หนึ่งๆ มีโครงสร้างที่เป็นไปได้สองแบบ (R และ S) ซึ่งก่อให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ ( ไดแอสเตอริโอเมอร์และเอนันติโอเมอร์ ) ในโมเลกุลที่มีสเตอริโอเซ็นเตอร์หนึ่งตัวหรือมากกว่า สำหรับโมเลกุลไครัลที่มีสเตอริโอเซ็นเตอร์หนึ่งตัวหรือมากกว่า เอนันติโอเมอร์จะสอดคล้องกับสเตอริโอไอโซเมอร์ที่สเตอริโอเซ็นเตอร์แต่ละตัวมีโครงสร้างตรงข้าม สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอนสเตอริโอเจนิกเพียงตัวเดียวจะเป็นไครัลเสมอ ในทางกลับกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอนสเตอริโอเจนิกหลายตัวมักจะเป็นไครัล แต่ก็ไม่เสมอไป โดยเฉพาะอย่างยิ่ง หากสเตอริโอเซ็นเตอร์ถูกจัดเรียงในลักษณะที่โมเลกุลสามารถมีโครงสร้างที่มีระนาบสมมาตรหรือจุดผกผันได้ โมเลกุลนั้นจะเป็นอะไครัลและเรียกว่าสารประกอบเมโซ

โมเลกุลที่มีไครัลลิตี้ซึ่งเกิดจากสเตอริโอเซ็นเตอร์หนึ่งตัวหรือมากกว่านั้น จัดเป็นโมเลกุลที่มีไครัลลิตี้แบบศูนย์กลาง นอกจากนี้ยังมีองค์ประกอบสเตอริโอเจนิกอีกสองประเภทที่สามารถก่อให้เกิดไครัลลิตี้ได้ คือ แกนสเตอริโอเจนิก ( ไครัลลิตี้แบบแกน ) และระนาบสเตอริโอเจนิก ( ไครัลลิตี้แบบระนาบ ) สุดท้าย ความโค้งโดยธรรมชาติของโมเลกุลก็สามารถก่อให้เกิดไครัลลิตี้ได้เช่นกัน ( ไครัลลิตี้โดยธรรมชาติ ) ไครัลลิตี้ประเภทเหล่านี้พบได้น้อยกว่าไครัลลิตี้แบบศูนย์กลางมากBINOLเป็นตัวอย่างทั่วไปของโมเลกุลไครัลแบบแกน ในขณะที่ทรานส์ -ไซโคล ออกทีน เป็นตัวอย่างที่มักถูกยกมากล่าวถึงของโมเลกุลไครัลแบบระนาบ สุดท้ายเฮลิซีนมีไครัลลิตี้แบบเกลียว ซึ่งเป็นไครัลลิตี้โดยธรรมชาติประเภทหนึ่ง

ไครัลลิตี้เป็นแนวคิดสำคัญในสเตอริโอเคมีและชีวเคมีสารส่วนใหญ่ที่เกี่ยวข้องกับชีววิทยาเป็นสารไครัล เช่นคาร์โบไฮเดรต ( น้ำตาลแป้งและเซลลูโลส ) กรดอะมิโนเกือบทั้งหมดที่เป็นหน่วยสร้างโปรตีนและกรดนิวคลีอิกไตรกลีเซอไรด์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมักเป็นสารไครัล แต่ก็ไม่เสมอไป ในสิ่งมีชีวิต โดยทั่วไปจะพบเพียงหนึ่งในสองเอนันติโอเมอร์ของสารประกอบไครัล ด้วยเหตุนี้ สิ่งมีชีวิตที่บริโภคสารประกอบไครัลจึงมักสามารถเผาผลาญเอนันติโอเมอร์ได้เพียงหนึ่งในนั้นเท่านั้น ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ฤทธิ์หรือผลกระทบของเอนันติโอเมอร์ของยาจึงอาจแตกต่างกันอย่างมาก

ความเป็นไครัลของโมเลกุลขึ้นอยู่กับสมมาตรของโครงสร้างโมเลกุล โครงสร้างโมเลกุลจะเป็นไครัลก็ต่อเมื่อมันอยู่ในกลุ่มจุดC , D , T , OหรือI (กลุ่มจุดไครัล) อย่างไรก็ตาม การที่โมเลกุลนั้นจะเป็นไครัลหรือไม่นั้นขึ้นอยู่กับว่าโครงสร้างไครัลของมันเป็นไอโซเมอร์ที่คงอยู่และสามารถแยกออกมาเป็นเอนันติโอเมอร์ได้หรือไม่ อย่างน้อยก็ในทางทฤษฎี หรือว่า โครงสร้าง เอนันติโอเมอ ร์เหล่านั้นสามารถ เปลี่ยนรูปไปมาได้อย่างรวดเร็วที่อุณหภูมิและช่วงเวลาที่กำหนดผ่านการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างที่มีพลังงานต่ำ (ทำให้โมเลกุลนั้นไม่มีไครัล) ตัวอย่างเช่น แม้ว่าจะมี โครงสร้างแบบ gauche ที่เป็นไครัล ซึ่งอยู่ในกลุ่มจุดC แต่บิวเทนก็ถือว่าไม่มีไครัลที่อุณหภูมิห้อง เพราะการหมุนรอบพันธะ C–C ตรงกลางทำให้เอนันติโอเมอร์เปลี่ยนรูปไปมาได้อย่างรวดเร็ว (มีอุปสรรคพลังงาน 3.4 กิโลแคลอรี/โมล) ในทำนองเดียวกันcis -1,2-dichlorocyclohexane ประกอบด้วยคอนฟอร์เมอร์แบบเก้าอี้ที่เป็นภาพสะท้อนที่ไม่เหมือนกัน แต่ทั้งสองสามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ผ่านการพลิกเก้าอี้ของไซโคลเฮกเซน (อุปสรรคพลังงานประมาณ 10 kcal/mol) อีกตัวอย่างหนึ่งคือ เอมีนที่มีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสามหมู่ (R ¹ R ² R ³ N:) ก็ถือว่าเป็นโมเลกุลที่ไม่มีไครัลเช่นกัน เนื่องจากคอนฟอร์เมอ ร์แบบพีระมิดที่เป็นเอนันติโอเมอร์ของพวกมันจะเกิดการผกผันแบบพีระมิด อย่างรวดเร็ว

อย่างไรก็ตาม หากอุณหภูมิที่พิจารณานั้นต่ำมากพอ กระบวนการเปลี่ยนรูปไครัลของเอนันติโอเมอร์จะช้าลงเมื่อเทียบกับช่วงเวลาที่กำหนด โมเลกุลนั้นจะถือว่าเป็นไครัลที่อุณหภูมินั้น ช่วงเวลาที่เกี่ยวข้องนั้นถูกกำหนดขึ้นโดยพลการในระดับหนึ่ง บางครั้งใช้ 1,000 วินาที เนื่องจากถือว่าเป็นขีดจำกัดล่างของเวลาที่จำเป็นสำหรับการแยกเอนันติโอเมอร์ทางเคมีหรือทางโครมาโทกราฟีในทางปฏิบัติ โมเลกุลที่เป็นไครัลที่อุณหภูมิห้องเนื่องจากการหมุนที่จำกัดรอบพันธะเดี่ยว (อุปสรรคต่อการหมุน ≥ ประมาณ 23 กิโลแคลอรี/โมล) กล่าวได้ว่าแสดงคุณสมบัติอะโทรพิโซเมอริซึม

สารประกอบไครัลไม่สามารถมีแกนการหมุนที่ไม่เหมาะสม ( S ) ซึ่งรวมถึงระนาบสมมาตรและจุดศูนย์กลางการผกผัน โมเลกุลไครัลจะไม่สมมาตรเสมอ (ขาดS ) แต่ไม่จำเป็นต้องเป็นอสมมาตรเสมอไป (ขาดองค์ประกอบสมมาตรทั้งหมด ยกเว้นเอกลักษณ์ที่สำคัญ) โมเลกุลอสมมาตรจะเป็นไครัลเสมอ^{[ 6 ]}

ตารางต่อไปนี้แสดงตัวอย่างโมเลกุลไครัลและอะไครัล พร้อมด้วยสัญลักษณ์ Schoenfliesของกลุ่มจุดสมมาตรของโมเลกุล ในโมเลกุลอะไครัล X และ Y (ไม่มีตัวห้อย) แทนกลุ่มอะไครัล ในขณะที่ X และ X หรือ Y และ Y แทนเอนันติโอเมอร์ โปรดทราบว่าการวางแนวของแกน S ไม่มีนัยสำคัญ เนื่องจากเป็นเพียงการผกผัน การวางแนวใดๆ ก็ได้ ตราบใดที่ผ่านจุดศูนย์กลางของการผกผัน นอกจากนี้ โปรดทราบว่ายังมีสมมาตรที่สูงกว่าของโมเลกุลไครัลและอะไครัล และสมมาตรที่ไม่รวม ถึงสมมาตรในตาราง เช่น ไครัลC หรืออะไครัลS

สมมาตรโมเลกุลและไครัลลิตี้

แกน หมุน( C )	องค์ประกอบการหมุนที่ไม่เหมาะสม ( S )
	ไครัลหมายเลขS	ระนาบ กระจกไร้ไครัลS = σ	จุดศูนย์กลางการผกผันแบบอะไครัลS = i
ซี	ซี	ซี	ซี
ซี	C (หมายเหตุ: โมเลกุลนี้มี แกน C เพียงแกนเดียว : ตั้งฉากกับเส้นของ C สามตัว แต่ไม่ได้อยู่ในระนาบของรูป)	ซี	C หมายเหตุ: ส่วนนี้ยังมีระนาบสะท้อนอีกด้วย

ตัวอย่างของโมเลกุลที่ไม่มีระนาบสมมาตรหรือการผกผัน แต่ยังถือว่าเป็นอะไครัล คือ 1,1-ไดฟลูออโร-2,2-ไดคลอโรไซโคลเฮกเซน (หรือ 1,1-ไดฟลูออโร-3,3-ไดคลอโรไซโคลเฮกเซน) โมเลกุลนี้อาจมีคอนฟอร์เมอร์ ( ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ) หลายแบบ แต่ไม่มีแบบใดที่มีระนาบสมมาตร หากต้องการมีระนาบสมมาตร วงแหวน ไซโคลเฮกเซนจะต้องแบนราบ ซึ่งจะทำให้มุมพันธะกว้างขึ้นและทำให้คอนฟอร์เมชันมีพลังงานสูงมาก สารประกอบนี้จึงไม่ถือว่าเป็นไครัล เนื่องจากคอนฟอร์เมอร์ไครัลสามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ง่าย

โมเลกุลที่ไม่มีไครัลแต่มีโครงสร้างแบบไครัลนั้น ในทางทฤษฎีแล้วสามารถก่อตัวเป็นส่วนผสมของผลึกแบบมือขวาและมือซ้ายได้ ดังเช่นที่มักเกิดขึ้นกับ สารผสม ราเซมิกของโมเลกุลไครัล (ดูการแยกไครัล#การแยกแบบเกิดขึ้นเองและเทคนิคเฉพาะทางที่เกี่ยวข้อง ) หรือเช่นเดียวกับเมื่อซิลิคอนไดออกไซด์ เหลวที่ไม่มีไครัล ถูกทำให้เย็นลงจนกลายเป็นควอตซ์ ไครั ล

ศูนย์สเตอริโอเจนิก (หรือศูนย์สเตอริโอ ) คืออะตอมที่เมื่อสลับตำแหน่งของลิแกนด์ (กลุ่มที่เชื่อมต่อกัน) สองกลุ่มบนอะตอมนั้น จะได้โมเลกุลที่เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์กับโมเลกุลเดิม ตัวอย่างเช่น กรณีทั่วไปคือ คาร์บอน ทรงสี่เหลี่ยมที่เชื่อมต่อกับกลุ่มที่แตกต่างกันสี่กลุ่มa , b , cและd (C abcd ) โดยการสลับกลุ่มใดๆ สองกลุ่ม (เช่น C bacd ) จะนำไปสู่สเตอริโอไอโซเมอร์ของโมเลกุลเดิม ดังนั้น C ตรงกลางจึงเป็นศูนย์สเตอริโอ โมเลกุลไครัลจำนวนมากมีไครัลลิตี้แบบจุด กล่าวคือมีศูนย์สเตอริโอเจนิกไครัลเพียงจุดเดียวที่ตรงกับอะตอม ศูนย์สเตอริโอเจนิกนี้มักจะมีพันธะสี่พันธะขึ้นไปกับกลุ่มที่แตกต่างกัน และอาจเป็นคาร์บอน (เช่นในโมเลกุลทางชีวภาพหลายชนิด) ฟอสฟอรัส (เช่นในออร์กาโนฟอสเฟต หลายชนิด ) ซิลิคอน หรือโลหะ (เช่นในสารประกอบเชิงซ้อนไค รัลหลายชนิด ) อย่างไรก็ตาม ศูนย์สเตอริโอเจนิกอาจเป็นอะตอมไตรวาเลนต์ที่มีพันธะไม่ได้อยู่ในระนาบเดียวกัน เช่นฟอสฟอรัสในฟอสฟีนไครัล P (PRR′R″) และกำมะถันในซัลฟอกไซด์ไครัล S (OSRR′) เนื่องจากมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่แทนที่จะเป็นพันธะที่สี่

ในทำนองเดียวกัน แกน (หรือระนาบ) สเตอริโอเจนิก หมายถึง แกน (หรือระนาบ) ในโมเลกุลที่การสลับลิแกนด์สองตัวใดๆ ที่ติดอยู่กับแกน (หรือระนาบ) นั้น จะทำให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ขึ้น ตัวอย่างเช่น สารประกอบที่มีสมมาตรC2 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) และ 1,3-dichloro alleneมีแกนสเตอริโอเจนิกและแสดงไครัลลิตีแบบแกนในขณะที่ ( E ) -cycloctene และอนุพันธ์ ของ ferroceneหลายชนิดที่มีหมู่แทนที่สองหมู่ขึ้นไป มีระนาบสเตอริโอเจนิกและแสดง ไครัลลิ ตีแบบระนาบ

ไครัลลิตี้ยังสามารถเกิดขึ้นได้จาก ความแตกต่าง ของไอโซโทประหว่างสารทดแทน เช่น ใน เบน ซิลแอลกอฮอล์ที่ถูกดิวเท อเรต PhCHDOH ซึ่งมีไครัลลิตี้และมีกิจกรรมทางแสง ([ α ] = 0.715°) แม้ว่าสารประกอบที่ไม่ถูกดิวเทอเรต PhCH OH จะไม่เป็นเช่นนั้น ก็ตาม ^{[ 7 ]}

หากไอโซเมอร์เชิงแสงสองชนิดสามารถเปลี่ยนรูปไปมาระหว่างกันได้ง่าย อาจเป็นไปไม่ได้เลยที่จะแยกไอโซเมอร์เชิงแสงบริสุทธิ์ออกจากกัน และจะสังเกตเห็นได้เฉพาะสารผสมราเซมิกเท่านั้น ตัวอย่างเช่น กรณีนี้เกิดขึ้นกับเอมีนส่วนใหญ่ที่มีหมู่แทนที่ต่างกันสามหมู่ (NRR′R″) เนื่องจากมีอุปสรรคทางพลังงาน ต่ำ สำหรับการผกผันของไนโตรเจน

เมื่อค่าการหมุน เชิงแสง ของไอโซเมอร์แบบเอนันติโอเมอร์ต่ำเกินกว่าที่จะวัดได้ในทางปฏิบัติ สารชนิดนั้นจะถูกเรียกว่ามีคุณสมบัติคริปโตไครัลลิตี้

ไครัลลิตี้เป็นส่วนสำคัญของเอกลักษณ์ของโมเลกุล ดังนั้นชื่อทางระบบจึงรวมรายละเอียดของโครงสร้างสัมบูรณ์ ( R/S , D/Lหรือการกำหนดอื่นๆ ) ไว้ด้วย

• รสชาติ:สารให้ความหวานเทียมแอสปาร์แตมมีไอโซเมอร์สองชนิดL-แอสปาร์แตมมีรสหวาน ในขณะที่D-แอสปาร์แตมไม่มีรสชาติ^{[ 8 ]}
• กลิ่น: R -(–)- คาร์โวนมีกลิ่นเหมือนสะระแหน่ในขณะที่S - (+)-คาร์โวนมีกลิ่นเหมือนยี่หร่า^{[ 9 ]}
• ประสิทธิภาพของยา:ยาต้านอาการซึมเศร้าcitalopramจำหน่ายในรูป แบบสารผสม แบบ racemicอย่างไรก็ตาม การศึกษาพบว่าเฉพาะ enantiomer ( S )-(+) ( escitalopram ) เท่านั้นที่รับผิดชอบต่อผลดีของยา^{[ 10 ] [ 11 ]}
• ความปลอดภัยของยา: D -penicillamineใช้ในการบำบัดคีเลชั่นและการรักษาโรคข้ออักเสบรูมาตอยด์ในขณะที่L -penicillamine เป็นพิษเนื่องจากยับยั้งการทำงานของไพริดอกซีนซึ่งเป็นวิตามินบีที่จำเป็น^{[ 12 ]}

โมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลายชนิดเป็นโมเลกุลไครัล รวมถึงกรดอะมิโนที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ (ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของโปรตีน ) และน้ำตาล

ที่มาของโฮโมไครัลลิตี้ในทางชีววิทยาเป็นหัวข้อที่มีการถกเถียงกันมาก^{[ 13 ]}นักวิทยาศาสตร์ส่วนใหญ่เชื่อว่า "การเลือก" ไครัลลิตี้ของสิ่งมีชีวิตบนโลกเป็นไปโดยบังเอิญ และหากมีสิ่งมีชีวิตที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลักอยู่ที่อื่นในจักรวาล เคมีของพวกมันก็อาจมีไครัลลิตี้ที่ตรงกันข้ามได้ในทางทฤษฎี อย่างไรก็ตาม มีข้อเสนอแนะบางประการว่ากรดอะมิโนในยุคแรกอาจก่อตัวขึ้นในฝุ่นดาวหาง ในกรณีนี้ รังสีโพลาไรซ์แบบวงกลม (ซึ่งประกอบขึ้นเป็น 17% ของรังสีจากดาวฤกษ์) อาจทำให้เกิดการทำลายไครัลลิตี้หนึ่งของกรดอะมิโนอย่างเลือกสรร นำไปสู่ความลำเอียงในการเลือกซึ่งในที่สุดส่งผลให้สิ่งมีชีวิตทั้งหมดบนโลกเป็นโฮโมไครัล^{[ 14 ] [ 15 ]}

เอนไซม์ซึ่งเป็นสารไครัล มักจะสามารถแยกแยะความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์เชิงแสงสองชนิดของสารตั้งต้นไครัลได้ เราอาจจินตนาการได้ว่าเอนไซม์มีช่องว่างคล้ายถุงมือที่ใช้จับกับสารตั้งต้น ถ้าถุงมือนี้เป็นแบบมือขวา ไอโซเมอร์เชิงแสงชนิดหนึ่งจะเข้าไปพอดีและจับกับสารตั้งต้นได้ ในขณะที่ไอโซเมอร์เชิงแสงอีกชนิดหนึ่งจะเข้าไปไม่พอดีและไม่น่าจะจับกับสารตั้งต้นได้

กรดอะมิโนชนิด Lมักไม่มีรสชาติ ในขณะที่ กรดอะมิโนชนิด Dมักมีรสหวาน ^{[ 13 ]} ใบ สะระแหน่มีคาร์โวนชนิด Lหรือ R -(−)-คาร์โวน และ เมล็ด ยี่หร่ามี คาร์โวนชนิด Dหรือ S -(+)-คาร์โวน ^{[ 9 ]}คนส่วนใหญ่มักรับรู้กลิ่นของทั้งสองชนิดแตกต่างกัน เพราะตัวรับ กลิ่นของเรา เป็นแบบไครัล

ไครัลลิตี้มีความสำคัญในบริบทของเฟสที่มีระเบียบเช่นกัน ตัวอย่างเช่น การเติมโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางแสงจำนวนเล็กน้อยลงในเฟสเนมาติก (เฟสที่มีระเบียบการวางแนวระยะยาวของโมเลกุล) จะเปลี่ยนเฟสนั้นให้กลายเป็นเฟสเนมาติกไครัล (หรือเฟสคอเลสเตอริก) ไครัลลิตี้ในบริบทของเฟสดังกล่าวในของเหลวพอลิเมอร์ก็ได้รับการศึกษาในบริบทนี้เช่นกัน^{[ 16 ]}

ไครัลลิตี้เป็นสมบัติทางสมมาตร ไม่ใช่สมบัติของธาตุใดธาตุหนึ่งในตารางธาตุ ดังนั้น วัสดุอนินทรีย์ โมเลกุล และไอออนจำนวนมากจึงมีสมบัติไครัล ควอตซ์เป็นตัวอย่างหนึ่งจากอาณาจักรแร่ วัสดุที่ไม่มีจุดศูนย์กลางเช่นนี้มีความน่าสนใจสำหรับการประยุกต์ใช้ในด้านทัศนศาสตร์แบบไม่เชิงเส้น

ในด้านเคมีเชิงโคออร์ ดิเนชัน และเคมีออร์กาโนเมทัลลิกความเป็นไครัลนั้นแพร่หลายและมีความสำคัญในทางปฏิบัติ ตัวอย่างที่มีชื่อเสียงคือ สารประกอบ ไตรส์(ไบไพริดีน)รูทีเนียม(II)ซึ่งลิแกนด์ไบไพริดีนทั้งสามตัวจะจัดเรียงตัวแบบใบพัดไครัล^{[ 17 ]} ไอโซ เมอร์สองชนิดของสารประกอบเช่น [Ru(2,2′-bipyridine) ] ²⁺อาจกำหนดเป็น Λ ( แลมบ์ดา ตัวใหญ่ ซึ่งเป็นตัวอักษรกรีกของ "L") สำหรับการบิดแบบซ้ายของใบพัดที่อธิบายโดยลิแกนด์ และ Δ ( เดลต้า ตัวใหญ่ ซึ่งเป็นตัวอักษรกรีก "D") สำหรับการบิดแบบขวา (ดังภาพ) การหมุนเดกซ์โทรและเลโว (การหมุนเชิงแสงตามเข็มนาฬิกาและทวนเข็มนาฬิกาของแสงโพลาไรซ์ระนาบ ) ใช้สัญลักษณ์ที่คล้ายกัน แต่ไม่ควรสับสน

ลิแกนด์ไครัลทำให้สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะมีไครัลลิตี้ ดังที่แสดงให้เห็นโดยสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะกับกรดอะมิโนหากโลหะแสดงคุณสมบัติเร่งปฏิกิริยา การรวมกันของโลหะกับลิแกนด์ไครัลจะเป็นพื้นฐานของ การเร่ง ปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร^{[ 18 ]}

คำว่า " กิจกรรมทางแสง" (optical activity)มาจากการปฏิสัมพันธ์ของวัสดุไครัลกับแสงโพลาไรซ์ ในสารละลาย รูปแบบ (−) หรือ รูปแบบ เลโวโรทาโทรี (levorotatory form) ของไอโซเมอร์ทางแสง จะ หมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์เชิงเส้นทวนเข็มนาฬิกา ส่วนรูปแบบ (+) หรือรูป แบบเดกซ์โทรโรทาโทรี (dextrorotatory form) ของไอโซเมอร์ทางแสงจะทำในสิ่งที่ตรงกันข้าม การหมุนของแสงจะวัดโดยใช้ เครื่องวัด โพลาไรซ์ (polarimeter)และแสดงออกมาในรูปของการหมุนทางแสง (optical rotation)

ไอโซเมอร์เชิงแสงสามารถแยกออกจากกันได้ด้วยวิธีการแยกแบบไครัล (chiral resolution ) ซึ่งมักเกี่ยวข้องกับการสร้างผลึกของเกลือที่ประกอบด้วยไอโซเมอร์เชิงแสงตัวใดตัวหนึ่งกับกรดหรือเบสจากกลุ่มสารประกอบไครัลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ เช่นกรดมาลิกหรืออะมีนบรูซีนสารผสมราเซมิกบางชนิดจะตกผลึกเองตามธรรมชาติเป็นผลึกแบบมือขวาและมือซ้าย ซึ่งสามารถแยกออกจากกันได้ด้วยมือหลุยส์ ปาสเตอร์ ใช้วิธีนี้ในการแยกผลึก โซเดียมแอมโมเนียมทาร์เท รต แบบมือซ้ายและมือขวาในปี 1849 บางครั้งอาจเป็นไปได้ที่จะเติมผลึกแบบมือขวาและมือซ้ายลงในสารละลายราเซมิกเพื่อให้แต่ละผลึกเจริญเติบโตเป็นผลึกขนาดใหญ่

โครมาโทกราฟีของเหลว (HPLC และ TLC) อาจใช้เป็นวิธีการวิเคราะห์เพื่อแยกเอนันติโอเมอร์ โดยตรง และควบคุมความบริสุทธิ์ของเอนันติโอเมอร์ เช่นสารออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรม (APIs) ซึ่งเป็นไครัล^{[ 19 ] [ 20 ]}

• สารไครัล ที่ไม่ใช่ราเซมิกเรียกว่าสกาเลมิกวัสดุสกาเลมิกอาจเป็นเอนันติโอเพียวหรือเอนันติโอเอนไรน์^{[ 21 ]}
• สารไครัลจะบริสุทธิ์แบบเอนันติโอเมอร์เมื่อมีเอนันติโอเมอร์เพียงหนึ่งในสองชนิดที่เป็นไปได้เท่านั้น เพื่อให้โมเลกุลทั้งหมดในตัวอย่างมีทิศทางไครัลเดียวกัน การใช้คำว่าโฮโมไครัลเป็นคำพ้องความหมายนั้นไม่แนะนำอย่างยิ่ง^{[ 22 ]}
• สารไครัลจะมี เอนันติโอเมอ ร์ที่อุดมสมบูรณ์หรือเฮเทอโรไครัลเมื่ออัตราส่วนเอนันติโอเมอร์มีค่ามากกว่า 50:50 แต่น้อยกว่า 100:0 ^{[ 23 ]}
• ส่วนเกินของเอนันติโอเมอร์หรือeeคือความแตกต่างระหว่างปริมาณของเอนันติโอเมอร์หนึ่งที่มีอยู่เมื่อเทียบกับอีกเอนันติโอเมอร์หนึ่ง ตัวอย่างเช่น ตัวอย่างที่มี ee 40% ของRประกอบด้วยR 70% และS 30% (70% − 30% = 40%) ^{[ 24 ]}

การทำนายคุณสมบัติของไครัลโดยใช้วิธีการคำนวณได้กลายเป็นสาขาสำคัญในสเตอริโอเคมีสมัยใหม่^{[ 25 ] [ 26 ]}ซึ่งเสริมเทคนิคการทดลองในการกำหนดลักษณะและแยกเอนันติโอเมอร์วิธีการเหล่านี้ใช้ประโยชน์จากอัลกอริธึมการเรียนรู้ของเครื่องและการแสดงโมเลกุลเพื่อทำนายพฤติกรรมเฉพาะไครัลต่างๆ รวมถึงการกักเก็บโครมาโทกราฟี การหมุนเชิงแสง และการกำหนดสเตอริโอเคมี^{[ 27 ]}

การหมุนของแสงโพลาไรซ์ระนาบโดยสารไครัลถูกสังเกตครั้งแรกโดยJean-Baptiste Biotในปี 1812 ^{[ 34 ]}และมีความสำคัญอย่างมากในอุตสาหกรรมน้ำตาลเคมีวิเคราะห์ และเภสัชกรรมLouis Pasteurสรุปในปี 1848 ว่าปรากฏการณ์นี้มีพื้นฐานมาจากโมเลกุล^{[ 35 ] [ 36 ]}คำว่าไครัลลิ ตี้ ถูกบัญญัติขึ้นโดยLord Kelvinในปี 1894 ^{[ 37 ]}เดิมทีเอนันติโอเมอร์หรือไดแอสเตอริโอเมอร์แต่ละตัวของสารประกอบถูกเรียกว่าไอโซเมอร์เชิงแสงเนื่องจากคุณสมบัติเชิงแสงที่แตกต่างกัน^{[ 38 ]}ครั้งหนึ่งเคยคิดว่าไครัลลิตี้จำกัดอยู่เฉพาะในเคมีอินทรีย์ แต่ความเข้าใจผิดนี้ถูกลบล้างด้วยการแยกสารประกอบอนินทรีย์ล้วนๆ ซึ่งเป็นสารประกอบโคบอลต์ที่เรียกว่าเฮกซอลโดยAlfred Wernerในปี 1911 ^{[ 39 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 กลุ่มต่างๆ ได้พิสูจน์แล้วว่าอวัยวะรับกลิ่นของมนุษย์สามารถแยกแยะสารประกอบไครัลได้^{[ 9 ] [ 40 ] [ 41 ]}

• ไครัลลิตี้ (แม่เหล็กไฟฟ้า)
• ไครัลลิตี้ (คณิตศาสตร์)
• ไครัลลิตี้ (ฟิสิกส์)
• ยาบริสุทธิ์เชิงเอนันติโอเมอร์
• การสังเคราะห์แบบเอนันติโอซีเลคทีฟ
• ความถนัดมือ
• การวางแนว (ปริภูมิเวกเตอร์)
• ผลกระทบของไพเฟอร์
• ความไม่สมมาตรเทียม
• สเตอริโอเคมีสำหรับภาพรวมของสเตอริโอเคมีโดยทั่วไป
• ไอโซเมอริซึมเชิงสเตอริโอ
• ไครัลลิตี้ระดับเหนือโมเลกุล

• เคลย์เดน, โจนาธาน; กรีฟส์, นิค; วอร์เรน, สจวร์ต (2012). เคมีอินทรีย์ (  ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ด, สหราชอาณาจักร: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด. หน้า 319f, 432, 604np, 653, 746int, 803ketals, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3สืบค้นข้อมูลเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2559
• Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H.; Mander, Lewis N. (1994). "ไครัลลิตี้ในโมเลกุลที่ปราศจากศูนย์ไครัล (บทที่ 14)" . สเตอริโอเคมีของสารประกอบอินทรีย์ . เล่ม 9 (  ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 1). นิวยอร์ก, นิวยอร์ก, สหรัฐอเมริกา: Wiley & Sons. หน้า428–430 . doi : 10.1002/(SICI)1520-636X(1997)9:5/6 < 428::AID-CHIR5 > 3.0.CO ; 2-1 . ISBN  978-0-471-01670-0สืบค้นข้อมูลเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2559
• Eliel, EL (1997). "Infelicitous Stereochemical Nomenclatures" . Chirality . 9 ( 5– 6): 428– 430. doi : 10.1002/(SICI)1520-636X(1997)9:5/6 < 428::AID-CHIR5 > 3.0.CO ; 2-1 . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2016 . สืบค้นเมื่อเมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2016 .
• กัล, โจเซฟ (2013). "ความมีไครัลของโมเลกุล: ภาษา ประวัติศาสตร์ และความสำคัญ". ความมีไครัล . หัวข้อในเคมีปัจจุบัน. 340 : 1– 20. doi : 10.1007/128_2013_435 . ISBN 978-3-319-03238-2PMID 23666078​​ 

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไครัลลิตี้ในวิชาเคมี

• การประชุมวิชาการนานาชาติว่าด้วยไครัลลิตี้ ครั้งที่ 21
• ไอโซเมอริซึมเชิงสเตอริโอ - ไอโซเมอริซึมเชิงแสง
• ประเด็นสำคัญของการประชุมสัมมนา - หัวข้อที่ 5: เทคโนโลยีใหม่สำหรับการสังเคราะห์โมเลกุลขนาดเล็ก
• ระบบการตั้งชื่อกรดอะมิโนของ IUPAC
• คำอธิบายเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อ R/S จากมหาวิทยาลัยมิชิแกนสเตท
• ความมีไครัลลิตี้และการรับรู้กลิ่นที่ leffingwell.com
• ไครัลลิตี้และฤทธิ์ทางชีวภาพ 1: เภสัชวิทยา
• ไครัลลิตี้และการค้นหาสิ่งมีชีวิตนอกโลก
• หนังสือ "The Handedness of the Universe" โดย Roger A Hegstrom และ Dilip K Kondepudi http://quantummechanics.ucsd.edu/ph87/ScientificAmerican/Sciam/Hegstrom_The_Handedness_of_the_universe.pdf