ไดสันเริ่มต้นอาชีพนักแข่งรถเมื่ออายุ 17 ปี โดยเข้าร่วมการแข่งขัน Skip Barber Formula Dodge Championship ที่สนาม Lime Rock Park

ไดสันขับรถใน การแข่งขัน Atlantic Championship เจ็ดรายการ ในปี 2004และ2005โดยทำผลงานดีที่สุดคืออันดับ 4 ที่ลองบีชในปี 2005 ^{[ 2 ]}

ไดสันเปิดตัวการแข่งขันระดับมืออาชีพครั้งแรกในฤดูกาล Grand American Road Racing Championship ปี 2001โดยขับรถRiley & Scott Mk IIIในสองสนามสุดท้ายของฤดูกาล ในปี 2002 เขาจบอันดับสองใน คะแนน Grand-Am SRP1 โดยชนะการแข่งขันห้าสนาม^{[ 3 ]}

นับตั้งแต่นั้นมา ไดสันได้ลงแข่งขันในรายการRolex Sports Car SeriesและContinental Tire Sports Car Challenge เป็นครั้ง คราว

หลังจาก เปิดตัวใน รายการ American Le Mans Seriesครั้งแรกในรายการ12 Hours of Sebring ปี 2002ไดสันก็ได้ลงแข่งเต็มฤดูกาลในซีรีส์นี้หนึ่งปีต่อมา โดยร่วมทีมกับแอนดี้ วอลเลซในรถMG-Lola EX257ไดสันคว้าชัยชนะ 4 ครั้งและได้แชมป์นักขับในคลาสLMP 675 ^{[ 4 ]}

ในฤดูกาล 2004รถ MG-Lola ได้รับการจัดประเภทใหม่เป็นประเภท LMP1 แข่งกับAudi R8 ; Dyson และ Wallace ทำผลงานได้ 6 โพเดียมจาก 8 การแข่งขันร่วมกัน ในปี 2005 เขาจบอันดับสองในการแข่งขันชิงแชมป์นักขับ LMP1 โดยทำผลงานได้รองชนะเลิศ 6 ครั้ง^{[ 4 ]}

ใน ปี 2006ไดสันจบอันดับที่ 5 ในคะแนนสะสมนักขับโดยทำผลงานดีที่สุดคืออันดับที่ 2 ที่สนามมอสพอร์ตนอกจากนี้ ไดสันยังจบอันดับที่ 4 ที่สนามลากูน่าเซกา ร่วมกับเจมส์ วีเวอร์ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของวีเวอร์ ในปี 2007ไดสันจับคู่กับกาย สมิธในรถปอร์เช่ อาร์เอส สไปเดอร์โดยทั้งคู่จบอันดับที่ 4 ในคะแนนสะสม

ไดสันจบอันดับที่ 6 ในคะแนนรวมในปี 2008 และอันดับที่ 5 ในปี 2009 ในปี 2010 เขาจบอันดับที่ 4 ในคะแนนรวม LMP1 และชนะการแข่งขันหนึ่งรายการกับกาย สมิธ^{[ 4 ]}

ในปี 2011แม้จะชนะเพียงการแข่งขันเดียว แต่ไดสันและกาย สมิธก็คว้าแชมป์นักขับ LMP1 ได้^{[ 4 ]}ในปี 2012 ไดสันเริ่มต้นฤดูกาลด้วยชัยชนะในคลาสที่การแข่งขัน 12 ชั่วโมงแห่งเซบริง โดยเปิดตัวรถ Lola B12/60 Mazda รุ่นใหม่ร่วมกับกาย สมิธและสตีเวน เคน

การออกสตาร์ทครั้งแรกของไดสันเกิดขึ้นในการแข่งขัน24 ชั่วโมงเลอม็องปี 2004ให้กับทีมRacing for HollandของJan Lammers โดยมี Lammers และ Katsutomo Kaneishi ร่วมทีม ด้วย โดยจบอันดับที่ 7 โดยรวมและอันดับที่ 6 ในคลาส LMP1 ^{[ 5 ]}ไดสันกลับมาที่เลอม็องอีกครั้งให้กับRay Mallockแต่ต้องถอนตัวหลังจากผ่านไป 19 ชั่วโมง^{[ 6 ]}

ในเดือนสิงหาคม 2019 ไดสันเข้าร่วมทีม DGM Racingเพื่อขับรถหมายเลข 90 ในการแข่งขันNASCAR Xfinity Seriesที่สนามMid-Ohio Sports Car Courseในฐานะนักแข่งทางเรียบ [ ^{7 ] เขา}ออกสตาร์ทในอันดับที่ 27 และจบการแข่งขันในอันดับที่ 34 หลังจากประสบอุบัติเหตุ ไดสันกลับมาแข่งขัน NASCAR อีกครั้งในปี 2022 โดยขับรถให้กับEmerling-Gase Motorsportsในการแข่งขัน Xfinity Series ที่Road America ^{[ 8 ]}

( คำอธิบายสัญลักษณ์ ) (การแข่งขันที่เป็นตัวหนาแสดงถึงตำแหน่งโพลโพซิชั่น ผลการแข่งขันที่เป็นตัวเอียงแสดงถึงเวลาต่อรอบที่เร็วที่สุด)

^†ไม่ได้เข้าเส้นชัย แต่ได้รับการจัดอันดับเนื่องจากรถของเขาได้วิ่งครบระยะทางมากกว่า 70% ของระยะทางการแข่งขันของผู้ชนะโดยรวม

( คำอธิบายสัญลักษณ์ ) ( ตัวหนา  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากเวลารอบคัดเลือกตัวเอียง  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากคะแนนสะสมหรือเวลาฝึกซ้อม *  – นำมากที่สุด )