ไซโคลเดกซ์ทริน เป็นกลุ่มของโอลิโกแซ็กคาไรด์ แบบวงแหวน ซึ่งประกอบด้วย วงแหวน ขนาดใหญ่ของ หน่วยย่อย กลูโคส ที่เชื่อมต่อกันด้วย พันธะไกลโคไซด์ α-1,4 ไซโคลเดกซ์ทรินผลิตจากแป้งโดย การแปลง ด้วยเอนไซม์มีการใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร ยาการส่งมอบยาและอุตสาหกรรมเคมี รวมถึงการเกษตรและวิศวกรรมสิ่งแวดล้อม^{[ 1 ]}

ไซโคลเดกซ์ทรินประกอบด้วยหน่วย α-D-กลูโค ไพราโนไซด์ 5 หน่วยขึ้นไปที่เชื่อมต่อกันแบบ 1 → 4 เช่นเดียวกับอะไมโลส (ส่วนหนึ่งของแป้ง ) ไซโคลเดกซ์ทรินทั่วไปจะมีโมโนเมอร์ของกลูโคส จำนวน 6 ถึง 8 หน่วยเรียงกันเป็นวงแหวน ทำให้เกิดรูปร่างคล้ายกรวย:

• α (อัลฟา)-ไซโคลเดกซ์ทริน : หน่วยย่อยกลูโคส 6 หน่วย
• β (เบต้า)-ไซโคลเดกซ์ทริน : หน่วยย่อยกลูโคส 7 หน่วย
• γ (แกมมา)-ไซโคลเดกซ์ทริน : หน่วยย่อยกลูโคส 8 หน่วย

ไซโคลเดกซ์ทรินที่มีขนาดใหญ่ที่สุดที่ได้รับการศึกษาอย่างละเอียดนั้นประกอบด้วยหน่วย 1,4-แอนไฮโดรกลูโคไพราโนไซด์ 32 หน่วย นอกจากนี้ยังพบสารผสมที่ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างละเอียด ซึ่งประกอบด้วยโอลิโกแซ็กคาไรด์แบบวงแหวนที่มีสมาชิกอย่างน้อย 150 ตัว

ไซโคลเดกซ์ทรินเป็นส่วนประกอบในยาที่ได้รับการอนุมัติมากกว่า 30 ชนิด^{[ 2 ]}ด้วยโครงสร้างภายในที่ไม่ชอบน้ำและโครงสร้างภายนอกที่ชอบน้ำ ไซโคลเดกซ์ทรินจึงสร้างสารเชิงซ้อนกับสารประกอบที่ไม่ชอบน้ำ อัลฟา-, เบตา- และแกมมา-ไซโคลเดกซ์ทรินได้รับการยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัยโดยองค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา^{[ 3 ] [ 4 ]}มีการนำไปใช้ในการส่งมอบยาหลายชนิด รวมถึงไฮโดรคอร์ติโซน โปรสตาแกลนดิน ไนโตรกลีเซอรีน อิทราโคนาโซล และคลอแรมเฟนิคอล ไซโคลเดกซ์ทรินช่วยให้ยาเหล่านี้ละลายและมีความเสถียร^{[ 1 ]} สารประกอบเชิงซ้อนของไซโคลเดกซ์ทรินกับโมเลกุลที่ไม่ชอบน้ำสามารถแทรกซึมเข้าสู่เนื้อเยื่อของร่างกายได้ ซึ่งสามารถใช้เพื่อปลดปล่อยสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพภายใต้เงื่อนไขเฉพาะ^{[ 5 ]}ในกรณีส่วนใหญ่ กลไกการย่อยสลายแบบควบคุมของสารเชิงซ้อนดังกล่าวจะขึ้นอยู่กับ การเปลี่ยนแปลง ค่า pHของสารละลายในน้ำ ซึ่งนำไปสู่การสูญเสียพันธะไฮโดรเจนหรือพันธะไอออนิกส์ระหว่างโมเลกุลเจ้าบ้านและโมเลกุลแขก วิธีการอื่นในการทำลายสารประกอบเชิงซ้อนใช้ประโยชน์จากความร้อนหรือการทำงานของเอนไซม์ที่สามารถแยกพันธะ α-1,4 ระหว่างโมโนเมอร์ของกลูโคสได้ นอกจากนี้ยังพบว่าไซโคลเดกซ์ทรินช่วยเพิ่มการซึมผ่านของยาเข้าสู่เยื่อเมือกได้อีกด้วย^{[ 6 ]}

β-ไซโคลเดกซ์ทรินใช้ในการผลิต สื่อ เฟสคงที่สำหรับการแยกHPLC ^{[ 7 ]}

ไซโคลเดกซ์ทรินจับกับน้ำหอมอุปกรณ์ดังกล่าวสามารถปล่อยน้ำหอมได้เมื่อได้รับความร้อน เช่น จากการรีดผ้า ความร้อนจากร่างกาย หรือเครื่องอบผ้า การใช้งานทั่วไปคือแผ่นอบผ้า นอกจากนี้ยังเป็นส่วนประกอบหลักในFebrezeซึ่งอ้างว่า β-ไซโคลเดกซ์ทริน "ดักจับ" สารประกอบที่ก่อให้เกิดกลิ่น จึงช่วยลดกลิ่นได้^{[ 1 ]}

ไซโคลเดกซ์ทรินยังใช้ในการผลิตผงแอลกอฮอล์โดยการห่อหุ้มเอทานอลผงดังกล่าวสามารถผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ได้ เมื่อผสมกับน้ำ หรือสามารถรับประทานในรูปแบบเม็ดได้^{[ 8 ]}การอนุมัติผงแอลกอฮอล์โดยFDAในปี 2014 ได้รับการต่อต้านและการแบนอย่างกว้างขวางในสหรัฐอเมริกา^{[ 9 ]}

ไซโคลเดกซ์ทรินโดยทั่วไปประกอบด้วยหน่วยกลูโคไพราโนไซด์ 6-8 หน่วย หน่วยย่อยเหล่านี้เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ 1,4 ไซโคลเดกซ์ทรินมีรูปร่างเป็นวงแหวน โดยช่องเปิดขนาดใหญ่และขนาดเล็กของวงแหวนจะสัมผัสกับตัวทำละลายด้วยหมู่ไฮดรอกซิลทุติยภูมิและปฐมภูมิตามลำดับ เนื่องจากการจัดเรียงเช่นนี้ ภายในวงแหวนจึงมีคุณสมบัติชอบน้ำน้อยกว่าสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำอย่างมาก จึงสามารถรองรับโมเลกุลที่ไม่ชอบน้ำได้ ในทางตรงกันข้าม ภายนอกมีคุณสมบัติชอบน้ำ เพียงพอ ที่จะทำให้ไซโคลเดกซ์ทริน (หรือสารประกอบเชิงซ้อนของมัน) ละลายน้ำได้ แต่ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

ไซโคลเดกซ์ท รินเตรียมได้จากการบำบัดแป้ง ด้วย เอนไซม์^{[ 10 ] [ 11 ]}โดยทั่วไป จะใช้ ไซโคลเดกซ์ทรินไกลโคซิลทรานสเฟอเรส (CGTase) ร่วมกับ α- อะไมเลสขั้นแรก แป้งจะถูกทำให้เป็นของเหลวโดยการบำบัดด้วยความร้อนหรือใช้α-อะไมเลสจากนั้นจึง เติม CGTaseเพื่อการแปลงทางเอนไซม์ CGTase ผลิตส่วนผสมของไซโคลเดกซ์ทริน ดังนั้นผลิตภัณฑ์ของการแปลงจึงเป็นส่วนผสมของโมเลกุลวงแหวนหลักสามประเภท ในอัตราส่วนที่ขึ้นอยู่กับเอนไซม์ที่ใช้อย่างเคร่งครัด: CGTase แต่ละชนิดมีอัตราส่วนการสังเคราะห์ α:β:γ ที่เป็นลักษณะเฉพาะของตัวเอง^{[ 12 ]}การทำให้บริสุทธิ์ของไซโคลเดกซ์ทรินทั้งสามชนิดใช้ประโยชน์จากความ สามารถใน การละลาย น้ำที่แตกต่างกัน ของโมเลกุล: β-CD ซึ่งละลายน้ำได้น้อย (18.5 กรัม/ลิตร หรือ 16.3 มิลลิโมลาร์ ที่ 25 °C) สามารถนำกลับมาได้ง่ายโดยการตกผลึกในขณะที่ α- และ γ-CD ที่ละลายน้ำได้มากกว่า (145 และ 232 กรัม/ลิตร ตามลำดับ) มักจะทำให้บริสุทธิ์โดยใช้ เทคนิค โครมาโทกราฟี ที่มีราคาแพงและใช้เวลานาน อีกทางเลือกหนึ่งคือสามารถเพิ่ม " สารเชิงซ้อน " ในระหว่างขั้นตอนการแปลงเอนไซม์: สารดังกล่าว (โดยปกติจะเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ เช่นโทลูอีน อะซิโตนหรือเอทานอล ) จะสร้างสารเชิงซ้อนกับไซโคลเดกซ์ทรินที่ต้องการ ซึ่งจะตกตะกอน ในภายหลัง การสร้างสารเชิงซ้อนจะผลักดันการแปลงแป้งไปสู่การสังเคราะห์ไซโคลเดกซ์ทรินที่ตกตะกอน ทำให้เพิ่มปริมาณของไซโคลเดกซ์ทรินในส่วนผสมสุดท้ายของผลิตภัณฑ์ นักวิจัยบางคนได้พัฒนาขั้นตอนเฉพาะที่สามารถผลิตอัลฟา-, เบต้า- หรือแกมมา-ไซโคลเดกซ์ทรินได้โดยเฉพาะ^{[ 13 ]}สิ่งนี้มีค่ามากโดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับอุตสาหกรรมอาหารเนื่องจากมีเพียงอัลฟาและแกมมาไซโคลเดกซ์ทรินเท่านั้นที่สามารถบริโภคได้โดยไม่มีข้อจำกัดปริมาณการบริโภคต่อวัน

ความสนใจในไซโคลเดกซ์ทรินเพิ่มมากขึ้นเนื่องจากพฤติกรรมโฮสต์-เกสต์ของพวกมันสามารถควบคุมได้ด้วยการดัดแปลงทางเคมีของหมู่ไฮดรอกซิลการเมทิลเลชันและการอะเซทิลเลชัน แบบ O เป็นการแปลงทั่วไปโพรพิลีนออกไซด์ให้อนุพันธ์ไฮดรอกซีโพ รพิลเลต ^{[ 1 ]}แอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถถูกโทซิเลตได้ ระดับของอนุพันธ์สามารถปรับได้ เช่น การเมทิลเลชันแบบสมบูรณ์เทียบกับแบบบางส่วน^{[ 15 ]}

ทั้ง β-cyclodextrin และ methyl-β-cyclodextrin (MβCD) สามารถกำจัดคอเลสเตอรอลออกจากเซลล์เพาะเลี้ยงได้ พบว่า MβCD ในรูปแบบเมทิลเลตมีประสิทธิภาพมากกว่า β-cyclodextrin MβCD ที่ละลายน้ำได้เป็นที่ทราบกันดีว่าสามารถสร้างสารเชิงซ้อนแบบรวมตัวที่ละลายได้กับคอเลสเตอรอล จึงช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายในสารละลายน้ำ MβCD ถูกนำมาใช้ในการเตรียมผลิตภัณฑ์ที่ปราศจากคอเลสเตอรอล เนื่องจากโมเลกุลคอเลสเตอรอลที่มีขนาดใหญ่และไม่ชอบน้ำสามารถเข้าไปอยู่ภายในวงแหวนไซโคลเดกซ์ทรินได้ง่าย นอกจากนี้ MβCD ยังถูกนำมาใช้ในการวิจัยเพื่อทำลายแพไขมันโดยการกำจัดคอเลสเตอรอลออกจากเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 16 ]}

เนื่องจากการเชื่อมต่อแบบโควาเลนต์ของกลุ่มไทออลกับไซโคลเดกซ์ทริน ทำให้สามารถเหนี่ยวนำคุณสมบัติการยึดเกาะกับเยื่อเมือกได้สูง เนื่องจากโอลิโกเมอร์ที่มีไทออล ( ไทโอเมอร์ ) เหล่านี้สามารถสร้างพันธะไดซัลไฟด์กับซับโดเมนที่อุดมไปด้วยซิสเทอีนของไกลโคโปรตีนในเยื่อเมือกได้ ดังนั้น ระยะเวลาการคงอยู่ในระบบทางเดินอาหารและดวงตาของไซโคลเดกซ์ทรินที่มีไทออลจึงยาวนานขึ้นอย่างมาก^{[ 17 ] [ 18 ]}นอกจากนี้ ไซโคลเดกซ์ทรินที่มีไทออลยังถูกดูดซึมเข้าสู่เซลล์เป้าหมายอย่างแข็งขัน ปล่อยสารออกฤทธิ์เข้าสู่ไซโตพลาสซึม ตัวอย่างเช่น การดูดซึมของเซลล์ของยาจำลองต่างๆ ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นถึง 20 เท่าโดยใช้ α-ไซโคลเดกซ์ทรินที่มีไทออลเป็นระบบพาหะ^{[ 19 ]}

ในเคมีระดับเหนือโมเลกุล ไซโคลเดกซ์ทรินเป็นสารตั้งต้นของโครงสร้างโมเลกุลที่เชื่อมต่อกันทางกลไกเช่นโรแทกเซนและคาเทเนนตัวอย่างเช่น α-ไซโคลเดกซ์ทรินสร้างสารเชิงซ้อนการประสานงานทรงกลมที่สองกับแอนไอออนเตตระโบรโมออเรต ([AuBr4]-) ^{[ 20 ]}

พบว่าสารประกอบ β-ไซโคลเดกซ์ทรินกับ สารแต่งสีอาหาร แคโรทีนอยด์ บางชนิดช่วยเพิ่มความเข้มของสี เพิ่มความสามารถในการละลายในน้ำ และปรับปรุงความคงตัวต่อแสง ^{[ 21 ] [ 22 ]}

คอมเพล็กซ์ที่เกิดขึ้นระหว่าง β-ไซโคลเดกซ์ทรินและ อนุพันธ์ ของอะดาแมนเทนถูกนำมาใช้เพื่อสร้างวัสดุที่ซ่อมแซมตัวเองได้ เช่นไฮโดรเจล^{[ 23 ]}และพื้นผิวที่มีแรงเสียดทานต่ำ^{[ 24 ]}

การใช้ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโฮสต์และแขกของ β-ไซโคลเดกซ์ทรินและเพอร์ฟลูออโรเฮกเซนทำให้เกิดอนุภาคนาโนที่มีฤทธิ์ทางเสียง^{[ 25 ]}อนุภาคนาโนเหล่านี้ถูกรวมเข้ากับฮิสโตทริปซีทำให้เกิดการพัฒนาฮิสโตทริปซีที่ใช้อนุภาคนาโนเป็นตัวกลาง (NMH) NMH แก้ไขข้อจำกัดของฮิสโตทริปซี แบบดั้งเดิม เช่น การไม่เลือกเป้าหมาย และความต้องการแรงดันสูง^{[ 26 ]} วิธีการใหม่ที่น่าสนใจนี้มีศักยภาพในการประยุกต์ใช้ใน การทำลายเซลล์เพื่อวัตถุประสงค์ต่างๆ รวมถึง การ รักษามะเร็ง^{[ 27 ]}

ไซโคลเดกซ์ทรินถูกเรียกว่า "เซลลูโลซีน" เมื่อ A. Villiers อธิบายเป็นครั้งแรกในปี 1891 ^{[ 28 ]}ไม่นานหลังจากนั้น F. Schardinger ได้ระบุไซโคลเดกซ์ทรินที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ 3 ชนิด ได้แก่ α, β และ γ ซึ่งเรียกว่า "น้ำตาล Schardinger" เป็นเวลา 25 ปี ระหว่างปี 1911 ถึง 1935 Hans Pringsheim ในเยอรมนีเป็นนักวิจัยชั้นนำในด้านนี้^{[ 29 ]}โดยแสดงให้เห็นว่าไซโคลเดกซ์ทรินก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนในน้ำที่เสถียรกับสารเคมีอื่นๆ อีกมากมาย ในช่วงกลางทศวรรษ 1970 ไซโคลเดกซ์ทรินตามธรรมชาติแต่ละชนิดได้รับการระบุโครงสร้างและทางเคมี และมีการศึกษาสารเชิงซ้อนอื่นๆ อีกมากมาย ตั้งแต่ทศวรรษ 1970 เป็นต้นมา Szejtli และคนอื่นๆ ได้ดำเนินการวิจัยอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับการห่อหุ้มด้วยไซโคลเดกซ์ทรินและอนุพันธ์ของไซโคลเดกซ์ทรินสำหรับการใช้งานในอุตสาหกรรมและเภสัชกรรม^{[ 30 ]}ในบรรดากระบวนการที่ใช้สำหรับการสร้างสารเชิงซ้อน กระบวนการนวดดูเหมือนจะเป็นหนึ่งในกระบวนการที่ดีที่สุด^{[ 31 ]}

ไซโค ลเดกซ์ทรินเป็นที่สนใจอย่างกว้างขวางส่วนหนึ่งเพราะดูเหมือนว่าจะไม่เป็นพิษในการศึกษาในสัตว์ LD50 (ทางปาก, หนู) อยู่ในระดับกรัมต่อกิโลกรัม^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม ความพยายามที่จะใช้ β-ไซโคลเดกซ์ทรินเพื่อป้องกันหลอดเลือดแดงแข็ง [ ^{32 ]}การสะสมของไลโปฟัสซิน^ที่เกี่ยวข้องกับอายุ^{[ 33 ]}และโรคอ้วนนั้นพบอุปสรรคในรูปแบบของความเสียหายต่อเส้นประสาทหู^{[ 34 ]}และผลกระทบที่เป็นพิษต่อไต^{[ 35 ]}