ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1827 รัฐแมสซาชูเซตส์กำหนดให้เมืองทุกแห่งที่มีครอบครัวมากกว่า 500 ครอบครัวต้องจัดตั้งโรงเรียนมัธยมศึกษาของรัฐโดยไม่เสียค่าใช้จ่าย^{[ 9 ] [ 10 ]}ตั้งแต่ปี ค.ศ. 1844 คณะกรรมการโรงเรียนได้เริ่มแนะนำให้เมืองจัดตั้งโรงเรียนมัธยมศึกษาซ้ำแล้วซ้ำเล่า^{[ 1 ] [ 11 ]}จนกระทั่งปี ค.ศ. 1850 เมื่อภายใต้การข่มขู่ว่าจะฟ้องร้อง การประชุมของเมืองจึงลงมติให้ "สั่งการให้คณะกรรมการโรงเรียนของเมืองจ้างอาคารและครู และจัดตั้งโรงเรียนมัธยมศึกษาตามกฎหมาย" ^{[ 1 ]}มีการจัดสรรเงินจำนวน 3,000 ดอลลาร์เพื่อสนับสนุน^{[ 1 ]}

โรงเรียนใหม่เปิดทำการเมื่อวันที่ 15 กันยายน พ.ศ. 2394 ^{[ 12 ]}โดยมีนักเรียน 42 คน^{[ 13 ]}ชาร์ลส์ เจ. เคเพนครูโรงเรียนมัธยมเอกชน ได้รับการว่าจ้างให้สอนที่โรงเรียนใหม่ และห้องเรียนของเขาในหอประชุมเมสันิกซึ่งอยู่เหนือร้านขายสินค้าแห้งของวิลเลียม ฟิลด์ ได้รับการเช่าโดยเมือง^{[ 1 ] [ 11 ] [ 13 ] [ 14 ] [ก]}อาคารซึ่งตั้งอยู่ที่ 25 ถนนเชิร์ช เคยเป็นโรงเรียนเอกชนของมิสเอมิลี่ ฮอดจ์มาก่อน^{[ 17 ] [ 18 ]}โรงเรียนใช้พื้นที่นี้ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2394 ถึง พ.ศ. 2397 จากนั้นจึงย้ายไปที่ศาลากลางบนถนนบูลลาร์ด^{[ 19 ] [ 13 ] [ข]}

ในปี พ.ศ. 2437 สมาคมศิษย์เก่าได้มอบหนังสือจำนวน 350 เล่มให้แก่โรงเรียนเพื่อเป็นแกนหลักของห้องสมุดอ้างอิงสลาฟเตอร์ ซึ่งตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่ครูใหญ่คาร์ลอส สลาฟเตอร์ [ ^{12 ] หนังสือ}เหล่านี้ได้รับการคัดเลือกจากนักเขียนชาวอเมริกันและอังกฤษ รวมทั้งหนังสืออ้างอิงมาตรฐานจำนวนมาก^{[ 12 ]}คณะกรรมการโรงเรียนได้ซื้อตู้หนังสือไม้โอ๊คพิเศษสำหรับเก็บหนังสือชุดนี้ และวางแผ่นเงินไว้บนตู้พร้อมข้อความว่า:

ห้องสมุดอ้างอิงสลาฟเตอร์ โรงเรียนมัธยมเดดแฮม ก่อตั้งขึ้นเพื่อเป็นการแสดงความขอบคุณต่อการบริการของ คาร์ลอส สลาฟเตอร์ ผู้อำนวยการโรงเรียนมัธยม 1852–1892 มอบให้โดยสมาคมศิษย์เก่า 27 พฤศจิกายน 1894 ^{[ 20 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 สภานักเรียนได้นำระเบียบการแต่งกายมาใช้ในโรงเรียน^{[ 21 ]}ในปี พ.ศ. 2516 ระเบียบส่วนใหญ่ถูกยกเลิกไปแล้ว รวมถึงกระโปรงสำหรับเด็กผู้หญิงและเนคไทสำหรับเด็กผู้ชาย แต่ยังคงมีการห้ามใส่กางเกงยีนส์ สีน้ำเงินอยู่ กางเกงยีนส์สีอื่น ๆ ได้รับอนุญาต^{[ 21 ]}การประท้วงของนักเรียนในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2516 ซึ่งรวมถึงการหยุดเรียนและกลายเป็นที่รู้จักในชื่อ "วันกางเกงยีนส์" นำไปสู่การยกเลิกการห้ามดังกล่าว^{[ 21 ]}

จำนวนนักเรียนของโรงเรียนสูงสุดในปี พ.ศ. 2515 โดยมีนักเรียนมากกว่า 2,100 คนในระดับชั้น 9–12 แต่ลดลงในอีกหลายปีต่อมา^{[ 22 ]}อย่างไรก็ตาม โรงเรียนมัธยมต้นในขณะนั้น (ซึ่งตั้งอยู่ในอาคารโรงเรียนมัธยมปลายที่สร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2458) มีจำนวนนักเรียนเต็มความจุ ดังนั้นตั้งแต่ปี พ.ศ. 2539 จนกระทั่งโรงเรียนมัธยมต้นแห่งใหม่เปิดทำการในปี พ.ศ. 2550 โรงเรียนมัธยมปลายเดดแฮมจึงให้บริการนักเรียนในระดับชั้น 8–12 ^{[ 22 ]}

หลังจากย้ายจาก Masonic Hall ชั้นเรียนได้จัดขึ้นที่ Town House เป็นเวลาหนึ่งปี จนกระทั่งในปี พ.ศ. 2398 ได้มีการสร้างโรงเรียนใหม่บนถนน Highland Street และเปิดอย่างเป็นทางการในวันที่ 10 ธันวาคม^{[ 19 ] [ 23 ]}โรงเรียนใหม่ถูกสร้างขึ้นบนถนน Bryant Street ในปี พ.ศ. 2330 และนักเรียนย้ายเข้ามาเรียนในวันที่ 3 ตุลาคม^{[ 24 ] [ 23 ]}อาคารหลังนั้นมีความยาว 80 ฟุต และกว้าง 77 ฟุต^{[ 23 ]}หลังจากปี พ.ศ. 2458 เมื่อโรงเรียนมัธยมย้ายไปที่ถนน Whiting Avenue อาคารหลังนั้นก็เป็นที่ตั้งของโรงเรียนมัธยมต้น Ames Junior High School และปัจจุบันเป็นที่ตั้งของอาคาร Public Safety Building ^{[ 24 ] [ 23 ]}

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2459 ถึง พ.ศ. 2492 โรงเรียนมัธยมตั้งอยู่ที่ 70 ถนนไวติง^{[ 24 ] [ 25 ] [ 23 ]}ผู้ว่าการรัฐแคลวิน คูลิดจ์เข้าร่วมในพิธีเปิด^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2460 ^{[ 23 ]}นักเรียนเข้าเรียนในโรงเรียนเป็นครั้งแรกในฤดูใบไม้ผลิปี พ.ศ. 2459 ^{[ 23 ]}อาคารมีสามชั้น บวกชั้นใต้ดิน สร้างด้วยอิฐที่อัดแน่นด้วยน้ำ และตกแต่งด้วยดินเผา^{[ 23 ]}ต่อมาอาคารนี้ทำหน้าที่เป็นโรงเรียนมัธยมต้นเดดแฮม^{[ 23 ]}

ในปี พ.ศ. 2475 ได้มีการเพิ่มปีกอาคารใหม่โดยมีค่าใช้จ่าย 200,000 ดอลลาร์^{[ 24 ] [ 25 ]}ซึ่งมีหอประชุมที่อุทิศให้กับ George Frederick Joyce ผู้ซึ่งมีความเกี่ยวข้องกับโรงเรียนเป็นเวลา 25 ปีและดำรงตำแหน่งครูใหญ่เป็นเวลา 21 ปี เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม พ.ศ. 2476 ^{[ 25 ]}ต่อมา ปีกอาคารนี้ถูกใช้เป็นโรงเรียนมัธยมต้น Oakdale

กฎหมายพิเศษได้รับการผ่านโดยศาลทั่วไปแห่งรัฐแมสซาชูเซตส์ในปี พ.ศ. 2490 ซึ่งอนุญาตให้เมืองใช้สวนสโตนพาร์คฝั่งตรงข้ามถนนเพื่อสร้างโรงเรียนมัธยมแห่งใหม่^{[ 26 ]}การเรียนการสอนเริ่มขึ้นที่ 140 ถนนไวติงในปี พ.ศ. 2492 และดำเนินมาจนถึงปัจจุบัน^{[ 27 ] [ 24 ]}อาคารมีค่าใช้จ่ายในการก่อสร้าง 2 ล้านดอลลาร์ แต่แม้กระทั่งก่อนที่อาคารจะเปิดทำการ เจ้าหน้าที่ของเมืองก็รู้ว่ามันจะเล็กเกินไปที่จะรองรับนักเรียนทั้งหมดในช่วงหลังสงครามที่มีจำนวนประชากรเพิ่มขึ้นอย่างมาก^{[ 27 ]}

ส่วนต่อเติมของอาคารนี้สร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2510 ซึ่งประกอบด้วยปีกอาคารเรียนใหม่ที่มีห้องเรียนใหม่ 28 ห้องและโรงยิมเพิ่มเติม^{[ 22 ]}แผนยังรวมถึงการสร้างสนามฝึกซ้อมกีฬาและสนามเทนนิสใหม่ตามแนวถนนไฮสตรีท^{[ 27 ] [ c ]}ที่ดินถูกเวนคืนเพื่อการขยาย รวมถึงคฤหาสน์ที่ครั้งหนึ่งเคยเป็นของRO Storrs ^{[ 27 ]}

ในปี พ.ศ. 2519 ได้มีการเพิ่มห้องสมุดใหม่ โรงอาหารขนาดใหญ่ขึ้น ห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์ที่ทันสมัย ​​สระว่ายน้ำ และห้องเรียนเพิ่มเติม^{[ 22 ]}โรงอาหารเก่าถูกดัดแปลงเป็นร้านซ่อมตัวถังรถยนต์^{[ 22 ]}และปัจจุบันเป็นที่ตั้งของแผนกสิ่งอำนวยความสะดวกของเมือง

ห้องสมุดได้รับการปรับปรุงและขยายในปี พ.ศ. 2542 ^{[ 22 ]}และอาคาร C ของโรงเรียนได้รับการปรับปรุงใหม่พร้อมห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์ที่ทันสมัยในปี พ.ศ. 2545 ^{[ 28 ]}ผู้กำกับและผู้บริหารส่วนกลางอื่นๆ มีสำนักงานอยู่ในห้องเรียนที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ในอาคาร B และคณะกรรมการเยาวชนของเมืองมีสำนักงานอยู่ในอาคาร A

โรงเรียนมัธยมเดดแฮมมีผู้อำนวยการมาแล้ว 18 คน ปัจจุบันเจมส์ ฟอร์เรสต์ดำรงตำแหน่งนี้อยู่^{[ 29 ]}ผู้ที่ดำรงตำแหน่งนานที่สุดคือคาร์ลอส สลาฟเตอร์ ซึ่งดำรงตำแหน่งนานถึง 40 ปี^{[ 29 ]}และเขายังจ้างลูกสาวของตัวเองเป็นครู อีกด้วย ^{[ 30 ]}ปีเตอร์ สมิธ ดำรงตำแหน่งสองครั้ง ตั้งแต่ปี 1976 ถึง 1987 และตั้งแต่ปี 1997 ถึง 2000 ^{[ 29 ]}

ระหว่างปี 2006 ถึง 2013 คะแนนในระบบการประเมินผลการเรียนรู้แบบครอบคลุมของรัฐแมสซาชูเซตส์ดีขึ้น 20% ^{[ 33 ]}ในปี 2012 นักเรียน 91% ทำคะแนนได้ระดับดีหรือสูงกว่าในส่วนของวิชาภาษาอังกฤษ สำหรับวิชาคณิตศาสตร์และวิทยาศาสตร์ ตัวเลขอยู่ที่ 89% และ 79% ตามลำดับ ซึ่งสูงกว่าค่าเฉลี่ยของรัฐอย่างน้อย 10% ^{[ 34 ]}ในการสอบวิชาชีววิทยา โรงเรียนมัธยมเดดแฮมได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งในโรงเรียนที่ดีที่สุดในรัฐ โดยมีนักเรียนสามคนทำคะแนนได้เต็ม^{[ 35 ]}

นักเรียนที่เรียนวิชาเกียรติยศหรือวิชา AP บางวิชาสามารถลงทะเบียนเรียนควบคู่เพื่อรับหน่วยกิตระดับวิทยาลัยที่วิทยาลัยชุมชน Massachusetts Bay ที่อยู่ใกล้เคียง ได้^{[ 36 ]}จากนั้นสามารถโอนหน่วยกิตทั้งสามหน่วยไปยังวิทยาลัยของรัฐอื่นหรือวิทยาลัยเอกชนบางแห่งได้ ทำให้นักเรียนสามารถยกเว้นวิชาเหล่านั้นในวิทยาลัยได้ วิชาที่สามารถลงทะเบียนเรียนควบคู่ได้ ได้แก่ ภาษาอังกฤษ 4, แคลคูลัส, แคลคูลัสเบื้องต้น, ประวัติศาสตร์โลกและสหรัฐอเมริกา, จิตวิทยา, ชีววิทยา, เคมี, กายวิภาคศาสตร์และสรีรวิทยา และวิทยาศาสตร์โลกสิ่งแวดล้อม

นักเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 2, 3 และ 4 มากกว่า 260 คน ซึ่งคิดเป็นเกือบครึ่งหนึ่งของชั้นเรียนทั้งหมด กำลังเรียนหลักสูตรAdvanced Placement อย่างน้อยหนึ่งหลักสูตร ^{[ 6 ]}ในปี 2552 โรงเรียนได้เข้าร่วมโครงการ Mass Math + Science Initiative ซึ่งเป็นโครงการที่ได้รับการสนับสนุนจาก Mass Insight Education และในปี 2555 จำนวนนักเรียนที่ได้คะแนนสอบผ่านเกณฑ์ได้เพิ่มขึ้น 57% ^{[ 6 ]}ในปี 2556 จำนวนคะแนนสอบผ่านเกณฑ์ได้เพิ่มขึ้น 68% เป็น 141 คน^{[ 37 ]}ในปีการศึกษา 2558–2559 นักเรียน 26.6 เปอร์เซ็นต์ได้เข้าสอบ AP อย่างน้อยหนึ่งวิชา^{[ 7 ]}

เมืองเดดแฮมได้ทุ่มเทอย่างมากเพื่อให้แน่ใจว่านักเรียนทุกคนสามารถเข้าถึงเทคโนโลยีการศึกษาล่าสุดได้ เริ่มตั้งแต่ปี 2011 นักเรียนใหม่ทุกคนจะได้รับ คอมพิวเตอร์ เน็ตบุ๊ก เครื่องใหม่ เพื่อใช้ในชั้นเรียนและนำกลับบ้านในเวลากลางคืน^{[ 38 ]}แม้ว่าคอมพิวเตอร์จะยังคงเป็นทรัพย์สินของเขตการศึกษา แต่นักเรียนต้องรับผิดชอบคอมพิวเตอร์เหล่านั้น เนื่องจากเขตการศึกษามีนโยบายในการเปลี่ยนคอมพิวเตอร์ทุกๆ ห้าปี และเนื่องจากเครื่องหนึ่งจะเสื่อมสภาพเกือบหมดแล้วเมื่อนักเรียนสำเร็จการศึกษาในอีกสี่ปีต่อมา เขตการศึกษาจึงอนุญาตให้นักเรียนเก็บคอมพิวเตอร์ไว้ได้หลังจากสำเร็จการศึกษา^{[ 39 ]}

แผนเดิมคือจะมอบเน็ตบุ๊กให้กับนักเรียนใหม่ทุกคน จนกระทั่งอีกสี่ปีต่อมา นักเรียนทั้งโรงเรียนจะได้รับเน็ตบุ๊กทั้งหมด ในปีการศึกษา 2012–2013 นักเรียนใหม่ได้รับเน็ตบุ๊ก ในขณะที่นักเรียนชั้นปีที่สองได้รับไอแพด^{[ 40 ]}กำหนดการดังกล่าวถูกเร่งให้เร็วขึ้นตั้งแต่ปีการศึกษา 2013–2014 โดยนักเรียนใหม่ได้รับเน็ตบุ๊ก ในขณะที่นักเรียนชั้นปีที่สอง ปีที่สาม และปีที่สี่ทุกคนได้รับไอแพด^{[ 40 ]}ในที่สุดนักเรียนทุกคนจะได้รับไอแพด^{[ 40 ]}

ผู้ปกครองจะต้องชำระค่าธรรมเนียมเทคโนโลยี 100 ดอลลาร์เพื่อช่วยครอบคลุมค่าใช้จ่ายของอุปกรณ์ อย่างไรก็ตาม สำหรับนักเรียนที่ได้รับอาหารกลางวันฟรีหรือราคาลดพิเศษ จะได้รับการยกเว้นค่าธรรมเนียม^{[ 38 ]}โครงการนี้อาจขยายไปยังนักเรียนระดับมัธยมต้นในอนาคตด้วย^{[ 40 ]}

ในปี 2017 โครงการ Dedham Storytellers ก่อตั้งขึ้นโดยความร่วมมือระหว่างนักเรียนในชั้นเรียนประวัติศาสตร์ของ Michael Mederios ที่โรงเรียนมัธยม Dedham, สโมสรโรตารี Dedham, สมาคมประวัติศาสตร์ Dedham, สภาผู้สูงอายุ Dedham และสมาคมศิษย์เก่าโรงเรียนมัธยม Dedham ^{[ 41 ]}นักเรียนได้สัมภาษณ์ผู้สูงอายุที่เติบโตใน Dedham ผ่านการรับประทานอาหารกลางวันสามครั้งและการเดินทางไปยังสมาคมประวัติศาสตร์^{[ 41 ]}จากนั้นพวกเขาก็เขียนเรียงความสามเรื่อง ได้แก่ อัตชีวประวัติ ชีวประวัติของผู้สูงอายุที่พวกเขาได้สัมภาษณ์ และเรียงความเกี่ยวกับชีวิตของพวกเขาเมื่อเทียบกับผู้ที่เติบโตในเมืองเมื่อหลายชั่วอายุคนก่อน^{[ 41 ]}ในปี 2025 ได้มีการจัดทำเรียงความชุดที่ห้า ซึ่งเก็บรักษาไว้ที่สมาคมประวัติศาสตร์^{[ 41 ]}

โรงเรียนมัธยมเดดแฮมเข้าร่วมในลีกไตรแวลลีย์ (TVL)ของสมาคมกีฬาโรงเรียนมัธยมแมสซาชูเซตส์โรงเรียนมัธยมเดดแฮมเข้าร่วม TVL ในปีการศึกษา 2017–18 โดยออกจากBay State Conferenceหลังจากเป็นสมาชิกมา 58 ปี^{[ 42 ]}ก่อนหน้านี้พวกเขาเคยได้รับเชิญให้เข้าร่วมในปี 2009 แต่ปฏิเสธข้อเสนอ^{[ 43 ]}จำนวนนักเรียนของเดดแฮมลดลงเหลือ 719 คนในช่วงปีการศึกษา 2015–16 เมื่อมีการประกาศการย้าย ซึ่งเกือบหนึ่งในสามของขนาดโรงเรียนขนาดใหญ่บางแห่งใน Bay State Conference เช่น นิวตันนอร์ท แฟรมิงแฮม และเวย์มัธ

เดดแฮมประสบความสำเร็จด้านกีฬาหลายรายการ เช่น คว้าแชมป์มวยปล้ำระดับรัฐ D3 ในปี 2018 และ 2026 ^{[ 44 ]}ทีมฮอกกี้หญิงคว้าแชมป์ Tri Valley League และ Bay State League หลายรายการในช่วงทศวรรษ 2000 และยังคว้าแชมป์ระดับรัฐในปี 2003 อีกด้วย นอกจากนี้ ทีมฟุตบอลเดดแฮมยังไม่แพ้ใครในฤดูกาลปกติในปี 1988 ด้วยสถิติ 10–0

ในปี 2022 ทั้งทีมฟุตบอลชาย^{[ 45 ]}และทีมฟุตบอลหญิง^{[ 46 ]} ต่าง ก็ลงแข่งขัน แต่แพ้ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับรัฐ

โรงเรียนมัธยมเดดแฮมเริ่มแข่งขันฟุตบอลกับโรงเรียนมัธยมนอร์วูดเป็นประจำทุกปีตั้งแต่ปี 1920 ^{[ 47 ]}ณ ปี 2023 เดดแฮมชนะ 42 เกม นอร์วูดชนะ 50 เกม และเสมอกัน 2 เกม^{[ 48 ]}

ตลอดหลายปีที่ผ่านมา มีเหตุการณ์สำคัญเกิดขึ้นหลายครั้ง ในปี พ.ศ. 2489 แฟนบอลหลายพันคนแห่กันลงสนามเป็นเวลาประมาณ 20 นาทีหลังจากที่การส่งบอลทำทัชดาวน์ของนอร์วูดถูกยกเลิกเนื่องจากการทำฟาวล์ขัดขวางการรุก^{[ 47 ]}ในช่วงนาทีสุดท้ายของเกม ฝูงชนได้ขว้างก้อนหินและสิ่งของอื่นๆ ใส่กรรมการ^{[ 47 ]}กรมตำรวจเดดแฮมต้องพาพวกเขาออกจากสนามหลังจบเกม^{[ 47 ]}

ในปี พ.ศ. 2499 เด็กชาย 7 คนจากโรงเรียนมัธยม Norwood ได้ขว้างขวดสีฟ้าและสีขาว ซึ่งเป็นสีประจำโรงเรียน ผ่านหน้าต่างของอาคารบริหารแผนกโรงเรียนของ Dedhamเพื่อฉลองชัยชนะของทีมในวันก่อนหน้า^{[ 49 ]}แม้ว่าพวกเขาจะยอมรับว่าได้ขว้างสี แต่พวกเขากลับปฏิเสธว่าไม่ได้มีส่วนเกี่ยวข้องกับการทุบกระจก 22 บานที่โรงเรียนมัธยม Dedham ในวันขอบคุณพระเจ้า^{[ 49 ]}

หลายวันหลังจากการลอบสังหารจอห์น เอฟ. เคนเนดีขบวนแห่คบเพลิงและการชุมนุมประจำปีครั้งที่ 5 ถูกยกเลิกในคืนก่อนการแข่งขัน แต่เดดแฮมเอาชนะนอร์วูดในบ้านด้วยคะแนน 30–0 ^{[ 50 ]}

เนื่องจากเมืองเดดแฮมเป็นที่ตั้งของเทศมณฑลนอร์ฟอล์ก ทีมกีฬาของโรงเรียนจึงใช้ชื่อ "ไชร์ทาวน์เนอร์ส" อย่างไม่เป็นทางการจนถึงปี 1968 ในปีนั้น นักเรียนได้ลงคะแนนเลือกชื่อใหม่สำหรับมาสคอตของโรงเรียน^{[ 51 ]}เคนเนธ มาร์ติน นักเรียนชั้นปีสุดท้าย เสนอ ชื่อ " มารอเดอร์ส " ตาม ชื่อ "มารอเดอร์สของเมอร์ ริล" ซึ่งโด่งดังจากภาพยนตร์ชื่อเดียวกันในปี 1962 [ ^{51 ] ข้อ}เสนอนี้เอาชนะผู้เข้ารอบสุดท้ายอีกสองคน และชาวอินเดียนแดงอเมริกันก็ได้รับเลือกให้เป็นมาสคอต^{[ 52 ] [ 51 ]}ชื่อและสีแดงเข้มและสีเทายังคงใช้ต่อไป แต่โลโก้เปลี่ยนเป็นโจรสลัดในปี 2007

ทีมส่วนใหญ่เล่นที่สนาม Veteran's Memorial Field ที่ Stone Park ซึ่งได้รับการอุทิศใหม่ในวันขอบคุณพระเจ้า พ.ศ. 2554 หลังจากการปรับปรุงและบูรณะครั้งใหญ่^{[ 53 ]}ลู่และสนามใหม่ถูกติดตั้งในพื้นที่ในปี พ.ศ. 2566 โดยเริ่มหลังจากพิธีสำเร็จการศึกษาในเดือนมิถุนายนไม่นาน และแล้วเสร็จในฤดูใบไม้ร่วง^{[ 54 ]}นอกจากนี้ยังใช้โดย โครงการฟุตบอล Pop Warnerวงดนตรีของโรงเรียน และนักเรียนคนอื่นๆ^{[ 54 ]}

ที่ดินซึ่งเป็นที่ตั้งของสนามกีฬาและโรงเรียนเดิมทีได้รับการบริจาคโดยพันเอกเอลิฟาเล็ต สโตน [ ^{55 ] [ 56 ] ส}โตนได้มอบที่ดินขนาด 49,897 ตารางฟุตให้กับสมาคมปรับปรุงเดดแฮม ซึ่งเป็นองค์กรที่ไม่ได้จดทะเบียน เมื่อวันที่ 2 มิถุนายน พ.ศ. 2427 เพื่อใช้เป็นสวนสาธารณะ^{[ 57 ]}

เมื่อวันที่ 2 มกราคม พ.ศ. 2438 ที่ประชุมสภาเมืองได้เข้าครอบครองที่ดินตามคำสั่งของสโตน และซื้อที่ดินแปลงติดกันจากลูอิส เอ็ม. มอร์ส ในราคา 8,750 ดอลลาร์ ทำให้ที่ดินทั้งหมดมีพื้นที่ 6.25 เอเคอร์^{[ 58 ]}ต่อมาได้ขยายพื้นที่อีกครั้งเป็น 8.49 เอเคอร์^{[ 58 ]}ที่ประชุมสภาเมืองได้จัดสรรเงิน 2,500 ดอลลาร์ เมื่อวันที่ 16 กันยายน พ.ศ. 2438 และที่ดินได้รับการปรับระดับและพัฒนาเป็นลู่วิ่งกรวดระยะทาง 0.2 ไมล์ และอาคารแต่งตัว^{[ 58 ]}ที่ดินเดิมที่สโตนบริจาคกลายเป็นสนามเด็กเล่นขนาด 250 ฟุต x 425 ฟุต^{[ 58 ]}ในปี พ.ศ. 2490 ศาลสูงสุดและศาลทั่วไปแห่งรัฐแมสซาชูเซตส์ได้ผ่านกฎหมายอนุญาตให้เมืองใช้ที่ดินเพื่อสร้างโรงเรียนมัธยมแห่งใหม่^{[ 26 ]}

ทอม อาร์เรีย ลาออกจากตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายกีฬาในปี 2010 เพื่อไปรับงานที่คล้ายกันที่โรงเรียนขนาดใหญ่กว่าในเมืองแนชัว รัฐนิวแฮมป์เชียร์^[ 59 ^]เขาถูกแทนที่โดยไมเคิล แพลนสกี ซึ่งลาออกไปสามปีต่อมาเพื่อเข้าร่วมมูลนิธิที่เขามีความสัมพันธ์ทางครอบครัวซึ่งช่วยเหลือทหารผ่านศึกที่ติดยาเสพติด^{[ 60 ] สตี}ฟ ไทรสเตอร์ ผู้อำนวยการฝ่ายกีฬาและผู้อำนวยการด้านสุขภาพและพลศึกษาคนปัจจุบันใน ระบบโรงเรียนรัฐ มิลตันเข้ารับตำแหน่งต่อจากแพลนสกีในปี 2013 ^{[ 61 ]}

แชด อาราบีเป็นผู้สนับสนุนกีฬาของโรงเรียนมัธยมเดดแฮมอย่างกระตือรือร้น และไม่เคยพลาดการแข่งขันฟุตบอลหรือบาสเกตบอลเลยตลอดหลายทศวรรษ

นักเรียนชั้นปีสุดท้ายของโรงเรียนมัธยมเดดแฮมมีประเพณีอันยาวนานในการจัดแสดงละคร ซึ่งมักจะเป็นละครเพลง เป็นหนึ่งในกิจกรรมสุดท้ายของชั้นเรียน โดยปกติแล้วจะมีการคัดตัวนักแสดงในเดือนธันวาคม และการแสดงจะจัดขึ้นในช่วงกลางเดือนมีนาคม แม้ว่าการแสดงละครจะจัดขึ้นเป็นประจำทุกปีมาตั้งแต่ช่วงปลายทศวรรษ 1960 เป็นอย่างน้อย แต่ประเพณีนี้มีมานานกว่านั้นมากคอนนี ไฮนส์สมาชิกของชั้นเรียนปี 1948 เคยเข้าร่วมการคัดตัวเพื่อรับบทในละครของชั้นเรียน แต่ไม่ผ่านการคัดเลือก หลังจากจบการศึกษา เธอได้ไปฮอลลีวูดและแสดงในรายการโทรทัศน์หลายรายการ รวมถึงรายการMr. Ed ^{[ 62 ]}

ในช่วงทศวรรษ 2020 ละครเวทีเรื่องนี้ไม่ได้มีไว้สำหรับนักเรียนที่กำลังจะจบการศึกษาเท่านั้นอีกต่อไป แต่ได้กลายเป็นละครเพลงประจำฤดูใบไม้ผลิสำหรับนักเรียนทุกคนในโรงเรียน

• ทศวรรษ 2020
  • 2020 - มาม่า มีอา (ไม่ได้เปิดทำการเนื่องจากสถานการณ์โควิด-19)
  • 2021 - ละครเพลงครอบครัวแอดดัมส์
  • 2022 - แฮร์สเปรย์
  • 2023 - ซินเดอเรลล่า (ละครเพลงของบีน)
  • 2024 - Mean Girls
  • 2025 - ชิคาโก