แม้ว่าจะมีประวัติศาสตร์ที่เขียนไว้น้อยมากในช่วงหลังการถอนตัวของโรมันจากบริเตนแต่รายชื่อกษัตริย์แห่งไดเฟดก็ปรากฏอยู่ในแหล่งข้อมูลยุคกลางเช่นลำดับวงศ์ตระกูลฮาร์เลียนและลำดับวงศ์ตระกูลในภายหลังจาก Jesus College MS 20 รายชื่อเหล่านี้เริ่มต้นด้วยบุคคลกึ่งตำนานอย่างทริฟฟิน ฟาร์ฟอกและบุตรชายและทายาทของเขาแอเออร์โกล ลอว์ฮีร์ [ ^{2 ] ชื่อ}ของทริฟฟินอาจมาจากตำแหน่งภาษาละตินว่าtribunus ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}และมีการกล่าวกันว่าเขาเป็นบุตรชายของโอเวน เฟรซก์ ผู้สืบเชื้อสายจากจักรพรรดิโรมันคอนสแตนตินที่ 1 และ แมคเซน วเลดิกผู้ปกครองโรมัน^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ในช่วงเวลานี้เองที่ Dyfed มีการตั้งถิ่นฐานของชาวไอริช จำนวนมาก และ Triffyn อาจมีชื่อว่าTriphunในเรื่องเล่าของชาวไอริชเรื่องThe Expulsion of the DéisiในฐานะเหลนของEochaid Allmuir ("Eochaid ชาวต่างชาติ") เรื่องเล่านี้บรรยายถึงการเดินทางข้ามทะเลของ Eochaid พร้อมกับลูกหลานของเขา และตั้งถิ่นฐานในสถานที่ชื่อDemedก่อนที่จะสืบเชื้อสายต่อมาจนถึง Regin ในแผนที่ของราชวงศ์ทิวดอร์ (มีชื่อว่าTualodor mac Rígin ) ^{[ 9 ]}อิทธิพลของชาวไอริชที่มีต่ออาณาจักรยุคแรกนั้นคงอยู่จนถึงศตวรรษที่ 5 แต่หลักฐานก็คือหินอ็อกแฮม 20 ก้อน ที่พบในบริเวณนั้น หินบางก้อนมีอักษรสองภาษาและแสดงให้เห็นถึงมรดกผสมผสานระหว่างโรมันและเซลติก จารึกอ็อกแฮมบนหินที่ Castelldwyran ใกล้กับNarberth ซึ่งอุทิศให้กับกษัตริย์ Vortiporiusในศตวรรษที่ 6 ยังคงให้ตำแหน่ง "ผู้พิทักษ์" แก่เขาในช่วงปลายจักรวรรดิโรมัน^{[ 10 ]}

ในช่วงยุคแห่งนักบุญ ไดเฟดอาจมี บิชอปมากถึงเจ็ดองค์ซึ่งในภาษาละตินเรียกว่าsacerdotes [ ^{11 ] หนึ่ง}องค์สำหรับแต่ละ cantref เขตปกครองของพวกเขาเรียกว่าparochia [ ^{12 ] [ 13 ] [ 14 ] อย่างไรก็ตาม}เมื่อถึงยุคกลางตอนปลายเขตปกครองของเซนต์เดวิดส์ ได้กลายเป็นหนึ่งใน เขตปกครองของบิชอปเพียงสามแห่งในเวลส์ โดยเซนต์เดวิดส์ครอบคลุมพื้นที่ทั้งหมดของเวลส์ตะวันตกและบางส่วนของเวลส์ตอนกลาง^{[ 15 ]}

ไดเฟดถูกโจมตีอย่างกว้างขวางในช่วงยุคไวกิ้งระหว่างศตวรรษที่ 8 ถึง 11 ทำให้เกิดความไม่มั่นคงทางสังคมและการเมือง และไวกิ้งได้ตั้งถิ่นฐานในไดเฟดตอนใต้^{[ 16 ]}ในช่วงปลายศตวรรษที่ 9 ผู้ปกครองของไดเฟดเริ่มระมัดระวังอิทธิพลของบุตรชายของโรดรีมหาราชและแสวงหาพันธมิตรและการอุปถัมภ์จากอัลเฟรดมหาราชแห่งอังกฤษ^{[ 16 ]} มีความพยายามทางประวัติศาสตร์ที่จะมองความสัมพันธ์นี้ว่าเป็นสมาพันธ์ของความเป็นเอกภาพคริสเตียนบนเกาะบริเตน ภายใต้การนำของอัลเฟรด เพื่อต่อต้านชาวเดนมาร์กนอกรีต^{[ ​​16 ]}อย่างไรก็ตาม เดวีส์กล่าวว่า ความสัมพันธ์นี้ได้พัฒนาไปสู่การบีบบังคับในระดับที่สำคัญ “การที่ผู้ปกครองชาวเวลส์ยอมรับว่ากษัตริย์แห่งอังกฤษมีสิทธิเรียกร้องเหนือพวกเขาจะเป็นข้อเท็จจริงสำคัญในประวัติศาสตร์การเมืองของเวลส์ในเวลาต่อมา” เดวีส์กล่าว^{[ 16 ]}

ในราวปี 904 Llywarch ap Hyfaidd ผู้ปกครองของ Dyfed เสียชีวิตโดยทิ้งลูกสาวของเขา Elen ferch Llywarch (893–943) เป็นทายาทของเขา^{เอเลน} แต่งงานกับHywel Ddaผู้ปกครอง Seisyllwg ที่อยู่ใกล้เคียง^และเป็นหลานชายของRhodri the Greatผ่านลูกชายคนที่สองของเขาCadell ap Rhodri โดย การ ^{แต่งงาน กับ เอเลน} Hywel ได้รวม Dyfed ไว้ในอาณาจักรที่ขยายใหญ่ขึ้นจนเป็นที่รู้จักในชื่อDeheubarthซึ่งหมายถึง "ทางใต้" และต่อมาได้พิชิตPowysและGwynedd ^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม ทั้ง Powys และ Gwynedd กลับไปอยู่ภายใต้ราชวงศ์เดิมเมื่อ Hywel เสียชีวิตในปี 950 Maredudd ab Owain หลานชายของ Hwyel ได้สร้างอาณาจักรของปู่ของเขาขึ้นมาใหม่ แต่การปกครองของเขากลับถูกโจมตีจากไวกิ้งมากขึ้นในช่วงปลายศตวรรษที่ 10 ^{[ 16 ]}ในช่วงเวลานี้ การตั้งถิ่นฐานของไวกิ้งเพิ่มมากขึ้น โดยเฉพาะในพื้นที่ในเขตปกครอง Penfroและยังมีการตั้งถิ่นฐานและสถานีการค้าของไวกิ้งอื่นๆ ที่Haverfordwest , Fishguardและเกาะ Caldeyใน Dyfed ^{[ 16 ]} Davies กล่าวว่าการโจมตีของไวกิ้งต่อชาวเวลส์นั้น "ไม่หยุดยั้ง" และ Maredudd ถูกบังคับให้ขึ้นภาษีเพื่อจ่ายค่าไถ่ตัวประกันชาวเวลส์ในปี 993 และในปี 999 กลุ่มไวกิ้งได้โจมตี St Davids และสังหาร Morganau บิชอป^{[ 16 ]}

ไดเฟด (Dyfed) ยังคงเป็นจังหวัดสำคัญภายในเดเฮอบาร์ท (Deheubarth) จนกระทั่งการรุกรานเวลส์ของชาวนอร์มันระหว่างปี 1068 ถึง 1100 ในภูมิภาคไดเฟด เขตปกครองเพนโฟร (Penfro) , รอส (Rhos), เซเมส์ (Cemais)และเปบิดิโอ (Pebidiog) ถูกยึดครองโดยผู้ปกครองชาวนอร์มัน ชาวนอร์มันมีอิทธิพลต่อการเลือกตั้งบิชอปแห่งเซนต์เดวิดส์ (St Davids) ในเปบิดิโอ ตั้งแต่ปี 1115 เป็นต้นไป เจ้าชายแห่งเดเฮอบาร์ท และต่อมาคือลลีเวลินมหาราช (Llywelyn the Great) ในฐานะเจ้าชายแห่งราชรัฐเวลส์เสมือนตั้งแต่ปี 1216 ได้ต่อสู้เพื่อกอบกู้ภูมิภาคนี้จนกระทั่งการพิชิตเวลส์โดยเอ็ดเวิร์ดที่ 1ในปี 1284 ได้ยุติเรื่องนี้ลง พระราชบัญญัติรัดแลน (Statute of Rhuddlan) ปี 1284 ได้จัดตั้งมณฑลเพมโบรกเชอร์ (Pembrokeshire)และ คาร์มาร์ เธนเชอร์ (Carmarthenshire) ของอังกฤษ ขึ้นจากภูมิภาคที่เคยรู้จักกันในชื่อไดเฟด

ในปี ค.ศ. 1138 ไดเฟดถูกผนวกเข้ากับเขตปกครอง ใหม่ ที่เรียกว่าเพมโบรกเชอร์ตามชื่อปราสาทนอร์มันที่สร้างขึ้นในเขตปกครองเพนโฟรและอยู่ภายใต้การปกครองของเอิร์ลแห่งเพมโบรกผู้ปกครอง ชายแดน