เดรย์ตันตั้งอยู่ห่างจากคิทเชเนอร์-วอเตอร์ลูไปทางเหนือ 30 นาที ศาลากลางเดิม^{[ 5 ]}สร้างขึ้นในปี 1902 เคยเป็นสถานที่จัดแสดงของศิลปินอย่างเบียทริซ ลิลลีอาคารนี้ยังเป็นที่ตั้งของสำนักงานเทศบาลและในที่สุดก็กลายเป็นศูนย์รวมเทศบาลที่สมบูรณ์ ซึ่งรวมถึงสำนักงานเทศบาล ห้องประชุมสภา ห้องสมุด สถานีดับเพลิง ร้านซ่อมรถยนต์ และเรือนจำ^{[ 5 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1980 โรงละครแห่งนี้ถูกใช้งานไม่บ่อยนัก แต่ได้รับการฟื้นฟูขึ้นอีกครั้งในปี 1983 โดยกลุ่มผู้อยู่อาศัยในพื้นที่ที่สนใจการผลิตละครสมัครเล่น กลุ่ม Drayton Community Players ได้จัดการแสดงปีละสองเรื่องจนกระทั่งโรงละครถูกปิดเนื่องจากเหตุผลด้านความปลอดภัยในปี 1989 ^{[ 5 ]}ในปี 1989 ผู้อยู่อาศัยในท้องถิ่นได้ระดมทุน 110,000 ดอลลาร์เพื่อปรับปรุงสถานที่หลังจากปิดทำการ

ในปี พ.ศ. 2533 โรงละครได้เปิดให้บริการแก่สาธารณชนอีกครั้ง และ The Drayton Festival Theatre Inc. ^{[ 6 ]}ได้ก่อตั้งขึ้นเพื่อผลิตละครมืออาชีพและอำนวยความสะดวกกิจกรรมทางวัฒนธรรมและการศึกษา Alex Mustakas ได้รับการว่าจ้างให้เป็น ผู้ อำนวยการฝ่ายศิลป์

Mustakas ได้ขอความช่วยเหลือจากAlan Lund ผู้กำกับ / นักออกแบบท่าเต้น ชาวแคนาดา เพื่อผลิตการแสดงแรกของฤดูกาลปี 1991 Vaudeville!ทำให้โรงละคร Drayton Festival Theatre มีชีวิตชีวาขึ้นในวันชาติแคนาดา 1 กรกฎาคม 1991 ฤดูกาลแรกประกอบด้วยการผลิตสามรายการ^{[ 7 ]}ตลอดเก้าสัปดาห์และดึงดูดผู้เข้าชม 14,592 คนมายังหมู่บ้าน ฤดูกาลแรกอาศัยอาสาสมัครในการจัดการด้านหน้าโรงละคร การต้อนรับ การซักรีด และการสนับสนุนทางเทคนิค

โรงละคร Drayton Festival Theatre ขายตั๋วทั้งหมดที่มีสำหรับฤดูกาลปี 1993 และ 1994 ที่นั่งทั้งหมด 36,000 ที่นั่งสำหรับฤดูกาลปี 1994 ถูกขายหมดหนึ่งเดือนก่อนเริ่มการซ้อม^{[ 8 ]}

เมื่อความนิยมของ The Drayton Festival Theatre เพิ่มขึ้น ฤดูกาลแต่ละฤดูกาลก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน^{[ 7 ]}และในปี 1996 ฤดูกาลได้ขยายออกไปเป็น 21 สัปดาห์ โดยมีผู้เข้าชมรวมสูงสุดเป็นประวัติการณ์ที่ 62,660 คน^{[ 9 ]}

บริษัทได้ขยายไปยังเวทีที่สองในเซนต์เจคอบส์ในปี 1997 ซึ่งอยู่ในใจกลางดินแดนเมนโนไนต์โรงละคร Schoolhouse Theatre ในเซนต์เจคอบส์เป็น อาคารเรียน ที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ซึ่งเดิมสร้างขึ้นในปี 1867 ^{[ 10 ]}ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2019 มูลนิธิการกุศล Mersynergy ได้บริจาคอาคารนี้ให้กับ Drayton Entertainment ^{[ 11 ]}

การ แสดง เปิดตัวคือละครเพลงForever Plaid [ ^{7 ] ซึ่ง}ขายหมดเกลี้ยงทั้ง 25,000 ที่นั่ง การแสดงที่ขายหมดเกลี้ยงยังคงดำเนินต่อไปในปี 1998 ด้วยละครสืบสวนสอบสวนShear Madness  – อันที่จริง ต้องเพิ่มที่นั่งสำหรับการแสดงส่วนใหญ่เพื่อให้ตรงกับความต้องการตั๋ว ส่งผล ให้ มี ผู้เข้าชมโดยรวมสูงถึง 110 เปอร์เซ็นต์

สำหรับฤดูกาลปี 2000 เดรย์ตันได้นำละครเพลงเรื่องA Closer Walk With Patsy Clineมาแสดงบนเวทีเซนต์เจคอบส์ ซึ่งทำลายสถิติผู้ชมทั้งหมด โดยมีผู้ชมมากกว่า 31,000 คน เข้าชมตลอดฤดูกาล 7 เดือน

โรงละครได้รับการเปลี่ยนชื่อก่อนฤดูกาล 2024 หลังจากการบริจาค 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐจากครอบครัวฮิลเดแบรนด์เพื่อการปรับปรุง^{[ 12 ]} การปรับปรุงเสร็จสมบูรณ์ทันเวลาสำหรับฤดูกาล 2024 ^{[ 13 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2542 หนังสือพิมพ์รายงานว่าโรงละคร Drayton Festival Theatre ได้รับเลือกจากรัฐบาลออนแทรีโอให้รับช่วงการดำเนินงานของโรงละคร King's Wharf Theatre ใน Penetanguishene ^{[ 8 ]} โรงละคร King's Wharf Theatre ตั้งอยู่ริมชายฝั่งของอ่าว Georgian Bayล้อมรอบด้วยเรือใบขนาดใหญ่และอาคารประวัติศาสตร์ ตั้งอยู่ใน Discovery Harbour ซึ่งเป็นฐานทัพเรือและฐานทัพทหารอังกฤษดั้งเดิมในศตวรรษที่ 19

การแสดงเปิดตัวของโรงละคร King's Wharf คือละครเพลงเรื่องMe and My Girl [ ^{4 ] เมื่อ}ฤดูกาล 11 สัปดาห์สิ้นสุดลงในวันที่ 4 กันยายน พ.ศ. 2542 โรงละคร King's Wharf ได้ต้อนรับผู้เข้าชมมากกว่า 20,000 คน

ในการแถลงข่าวเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2000 โรงละคร Drayton Festival Theatre และ Huron Country Playhouse ได้ประกาศการควบรวมกิจการระหว่างสององค์กร โดยก่อตั้งเป็นบริษัทใหม่หนึ่งแห่ง คือ Drayton Entertainment

โรงละคร Huron Country Playhouse เปิดฤดูกาลแรกในปี 1972 ^{[ 14 ]}ในเต็นท์ขนาดใหญ่ที่เช่ามา ในขณะที่นักแสดงและเจ้าหน้าที่อาศัยและทำงานอยู่ในโรงนา เก่าแก่กว่าร้อยปี ปัจจุบันผู้ชมจะได้รับความบันเทิงบนเวทีสองแห่งแยกกัน ได้แก่ เวทีหลัก (Mainstage) ที่จุผู้ชมได้ 660 ที่นั่ง และเวที South Huron Stage ที่จุผู้ชมได้ 300 ที่นั่ง^{[ 15 ]}

ในเดือนตุลาคมปี 2004 บริษัท Drayton Entertainment ประกาศว่าจะขยายการดำเนินงานในเมืองวอเตอร์ลู โดยจะสร้างสถานที่จัดการแสดงแห่งใหม่ในอาคารโรงบ่มไวน์และไซเดอร์ St. Jacobs ที่ว่างอยู่

การขยายไปยังสถานที่จัดงานที่ใหญ่กว่าในวอเตอร์ลู เป็นผลมาจากจำนวนผู้เข้าชมที่โรงละครสคูลเฮาส์ และกิจกรรมทางธุรกิจในท้องถิ่นที่เพิ่มขึ้น นำไปสู่การหารือเกี่ยวกับการสร้างโรงละครขนาดใหญ่ที่ออกแบบมาโดยเฉพาะ บริเวณชายแดนระหว่างเซนต์เจคอบส์และเมืองวอเตอร์ลู ประโยชน์ของการขยายตัวในตลาดนี้มีมากมาย รวมถึงงานเพิ่มเติมสำหรับศิลปินและเจ้าหน้าที่ฝ่ายบริหาร ศักยภาพในการริเริ่มการตลาดใหม่ๆ และการสนับสนุน จากระดับชาติ

โรงละคร St. Jacobs Country Playhouse นำเสนอการแสดงหลากหลายประเภทตลอดทั้งปี รวมถึงจัดหาพื้นที่สำหรับการแสดงเพื่อเป็นทรัพยากรแก่ชุมชน โรงละครเปิดทำการในฤดูใบไม้ร่วงปี 2548 ด้วยการแสดงเรื่องBeauty and the Beast ของดิสนีย์ ซึ่งขายบัตรหมดเกลี้ยงทั้ง 25,000 ใบสำหรับการแสดง 8 สัปดาห์^{[ 16 ]}

ในปี 2552 สภาเมืองเคมบริดจ์ได้ผ่านมติให้พัฒนาและก่อสร้างสถานที่จัดแสดงศิลปะการแสดงขนาด 500 ที่นั่ง^{[ 17 ]}ในใจกลาง Old Galt ซึ่งจะดำเนินการโดย Drayton Entertainment สถานที่แห่งนี้ยังเป็นที่ตั้งของศูนย์บริหารและผลิตส่วนกลางของ Drayton Entertainment ด้วย เดิมทีสถานที่แห่งนี้มีชื่อว่า Dunfield Theatre Cambridge และเปิดทำการในฤดูใบไม้ผลิปี 2556 ด้วยการแสดงเรื่องMary Poppins [ ^{7 ] พันธมิตร}ผู้ให้ทุนได้แก่รัฐบาลแคนาดารัฐบาลออนแทรีโอบริษัทของเมืองเคมบริดจ์ และ Drayton Entertainment ^{[ 18 ] [ 19 ]}ผู้เสียภาษีของเคมบริดจ์จ่ายเงิน 6 ล้านดอลลาร์ ทั้งรัฐบาลกลางและรัฐบาลเมืองเคมบริดจ์จ่ายในจำนวนเท่ากัน Drayton Entertainment บริจาคเงิน 4.5 ล้านดอลลาร์ให้กับโครงการและครอบคลุมค่าใช้จ่ายรายวันอย่างต่อเนื่อง^{[ 20 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2560 สภาเมืองเคมบริดจ์ได้อนุมัติการเปลี่ยนชื่อโรงละคร ซึ่งมีผลบังคับใช้ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2561 บริษัท Shiplake Properties ได้รับสิทธิ์ในการตั้งชื่อโรงละครเดิมในปี พ.ศ. 2556 ในฐานะส่วนขยายแบรนด์ของ Dunfield Retirement Residence ซึ่งเป็นโครงการที่พักอาศัยสำหรับผู้สูงอายุที่ทันสมัยมูลค่า 30 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ตั้งอยู่ในย่าน Saginaw Parkway และ Light Drive บริษัทที่ตั้งอยู่ในโตรอนโตแห่งนี้ได้ขายอาคารให้กับ Revera ในช่วงฤดูร้อน พ.ศ. 2560 และต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็น Granite Landing สิทธิ์ในการตั้งชื่อโรงละครเคมบริดจ์ไม่ได้โอนไปกับเจ้าของใหม่^{[ 20 ]}

ครอบครัวแฮมิลตันได้บริจาคเงิน 500,000 ดอลลาร์ในช่วงฤดูกาลเปิดตัวของโรงละครในปี 2013 เพื่อแลกกับการตั้งชื่อหอประชุม ในปี 2017 จอห์นและเทอร์รี แฮมิลตันได้ให้คำมั่นว่าจะบริจาคอีก 500,000 ดอลลาร์เพื่อรับสิทธิ์ในการตั้งชื่อสถานที่แต่เพียงผู้เดียวเป็นเวลา 20 ปี ซึ่งมีมูลค่า 1 ล้านดอลลาร์^{[ 20 ]}โรงละครแห่งนี้ได้รับการตั้งชื่อว่า Hamilton Family Theatre Cambridge ตั้งแต่เดือนมกราคม 2018