กรดเอทิลีนไดอะมีนเตตระอะเซติก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC N , N ′-(อีเทน-1,2-ไดอิล)บิส[ N -(คาร์บอกซีเมทิล)ไกลซีน] [ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC กรด 2,2′,2′′,2′′′-(อีเทน-1,2-ไดอิดไดนิทริโล)เตตระอะซิติก[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ กรดเอทิลีนไดอะมีนเตตระอะซิติก กรดไดอะมิโนอีเทนเตตระอะซิติก กรดอีเดติก ( เบสคู่ควบอีเดเทต) ( INN , USAN ) เวอร์เซเน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	60-00-4 (กรดอิสระ) วาย 6381-92-6 (เกลือไดโซเดียมไดไฮเดรต) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	อีดีทีเอ, เอช4อีดีทีเอ
การอ้างอิงของ Beilstein	1716295
ชอีบี	เชบี:4735 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล858 วาย
เคมสไปเดอร์	5826 วาย
ดรักแบงค์	DB00974 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000,409
หมายเลข EC	200-449-4
อ้างอิง Gmelin	144943
เคกก์	D00052 วาย
เมช	เอดิติก+แอซิด
PubChem CID	6049
หมายเลข RTECS	AH4025000
มหาวิทยาลัย	9G34HU7RV0 วาย 7FLD91C86K  (เกลือไดโซเดียมไดไฮเดรต) วาย
หมายเลข UN	3077
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6022977
อินชิ InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) วาย รหัส: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 16 N 2 O 8
มวลโมลาร์	292.244  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกไร้สี
ความหนาแน่น	0.860 กรัม/ซม³ (ที่ 20 °C)
บันทึกP	−0.836
ความ เป็น กรด ( pKa )	2.0, 2.7, 6.16, 10.26 [ 2 ]
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−1765.4 ถึง −1758.0 kJ mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−4461.7 ถึง −4454.5 kJ mol −1
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	S01XA05 ( WHO ) V03AB03 ( WHO ) (เกลือ)
ช่องทางการบริหาร ยา	ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ ทางหลอดเลือดดำ
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช319
คำเตือน	พี305+พี351+พี338
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 0 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1000 มก./กก. (รับประทาน, หนู) [ 3 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
กรดอัลคาโนอิกที่เกี่ยวข้อง	ดามิโนไซด์ ปลาหมึกยักษ์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไตรเอทิลีนเตตรามีน เตตระอะเซทิลเอทิลีนไดอะมีน พีเอ็มดีทีเอ บิส-ทริส โพรเพน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเอทิลีนไดอะมีนเตตระอะเซติก ( EDTA ) หรือเรียกอีกอย่างว่ากรด EDTAเป็นกรดอะมิโนโพลีคาร์บอกซิ ลิกที่ มีสูตร[CH ₂ N(CH ₂ CO ₂ H) ₂ ] ₂ของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้เล็กน้อยนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการจับกับไอออนเหล็ก (Fe ²⁺ /Fe ³⁺ ) และไอออนแคลเซียม (Ca ^{2+ ) โดยสร้าง} สารประกอบเชิงซ้อนที่ละลายน้ำได้แม้ในสภาวะ pH เป็นกลาง ดังนั้นจึงใช้ในการละลายคราบตะกรันที่มีเหล็กและแคลเซียมเป็นองค์ประกอบ รวมถึงใช้ในการส่งไอออนเหล็กภายใต้สภาวะที่ออกไซด์ของเหล็กไม่ละลาย EDTA มีจำหน่ายในรูปเกลือหลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งไดโซเดียม EDTAโซเดียมแคลเซียมอีเดเตตและเตตระโซเดียม EDTAแต่ทั้งหมดนี้มีฟังก์ชันการทำงานที่คล้ายคลึงกัน^{[ 4 ]}

EDTA เป็นสารที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม นอกจากนี้ยังมีการใช้งานในการถนอมอาหาร ยา เครื่องสำอาง การปรับสภาพน้ำ การใช้งานในห้องปฏิบัติการ และสาขาอื่นๆ อีกด้วย

EDTA ส่วนใหญ่ใช้ในการดักจับ (ยึดหรือกักเก็บ) ไอออนโลหะในสารละลาย ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ EDTAช่วยป้องกันสิ่งเจือปนของไอออนโลหะไม่ให้เปลี่ยนแปลงสีของผลิตภัณฑ์ที่ย้อมสี ใน^{อุตสาหกรรม}เยื่อและกระดาษ EDTA ยับยั้งความสามารถของไอออนโลหะ โดยเฉพาะMn²⁺ในการเร่งปฏิกิริยาการสลายตัวของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ซึ่งใช้ใน การฟอกขาวแบบ ปราศจาก คลอรีน

สารละลาย [Fe(EDTA)] ⁻ใช้สำหรับกำจัด (" ขจัด ") ไฮโดรเจนซัลไฟด์ออกจากกระแสแก๊ส การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นโดยการออกซิไดซ์ไฮโดรเจนซัลไฟด์ให้กลายเป็นกำมะถันธาตุ ซึ่งไม่ระเหย:

2 [Fe(EDTA)] ⁻ + H ₂ S → 2 [Fe(EDTA)] ²⁻ + S + 2 H ⁺

ในการประยุกต์ใช้นี้ ศูนย์กลางเหล็ก(III) จะถูกรีดิวซ์เป็นอนุพันธ์เหล็ก(II) ซึ่งสามารถถูกออกซิไดซ์ใหม่ได้ด้วยอากาศ ในทำนองเดียวกันไนโตรเจนออกไซด์จะถูกกำจัดออกจากกระแสแก๊สโดยใช้[Fe(EDTA)]²⁻.

ในทำนองเดียวกัน EDTA จะถูกเติมลงในอาหารบางชนิดเพื่อเป็นสารกันบูดหรือสารทำให้คงตัวเพื่อป้องกันการเปลี่ยนสีจากการออกซิเดชันแบบเร่งปฏิกิริยา ซึ่งถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไอออนโลหะ^{[ 5 ]}

การลดความกระด้างของน้ำในการซักผ้าและการละลายตะกรันในหม้อไอน้ำนั้นอาศัย EDTA และสารเชิงซ้อน ที่เกี่ยวข้อง ในการจับCa ²⁺ , Mg ²⁺รวมถึงไอออนโลหะอื่นๆ เมื่อจับกับ EDTA แล้ว สารเชิงซ้อนโลหะเหล่านี้มีโอกาสน้อยที่จะเกิดการตกตะกอนหรือรบกวนการทำงานของสบู่และผงซักฟอกด้วยเหตุผลที่คล้ายกัน สารละลายทำความสะอาดมักมี EDTA เป็นส่วนประกอบ ในทำนองเดียวกัน EDTA ยังถูกใช้ในอุตสาหกรรมซีเมนต์เพื่อกำหนดปริมาณปูนขาว อิสระ และแมกนีเซีย อิสระ ในซีเมนต์และคลินเกอร์^{[ 6 ]}

การละลายของ ไอออน Fe ³⁺ ที่ ค่า pHใกล้เคียงกับค่ากลางหรือต่ำกว่านั้นสามารถทำได้โดยใช้ EDTA คุณสมบัตินี้มีประโยชน์ในด้านการเกษตรรวมถึงไฮโดรโปนิกส์ อย่างไรก็ตาม เนื่องจากค่า pH มีผลต่อการก่อตัวของลิแกนด์ EDTA จึงไม่มีประโยชน์ในการปรับปรุงการละลายของเหล็กในดินที่มีค่า pH สูงกว่าค่ากลาง^{[ 7 ]}ในทางกลับกัน ที่ค่า pH ใกล้เคียงกับค่ากลางและสูงกว่านั้น เหล็ก(III) จะก่อตัวเป็นเกลือที่ไม่ละลายน้ำ ซึ่งมีความสามารถในการดูดซึมได้ น้อยกว่า สำหรับพืชสายพันธุ์ที่ไวต่อธาตุเหล็ก

EDTA ถูกนำมาใช้ในการแยกโลหะแลนทานัมโดยโครมาโทกราฟีแบบแลกเปลี่ยนไอออนวิธีนี้ ได้รับ การพัฒนาให้สมบูรณ์โดย F. H. Spedding และคณะ ในปี 1954 โดยอาศัยการเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องของ ค่าคงที่ความเสถียรของสารเชิงซ้อนแลนทานัม-EDTA กับเลขอะตอม [ ^{8 ] โดย}ใช้ลูกปัดโพลีสไตรีนซัลโฟเนต และ Cu2 ⁺เป็นไอออนยึด EDTA ทำให้แลนทานัมเคลื่อนที่ลงไปตามคอลัมน์ของเรซินในขณะที่แยกออกเป็นแถบของแลนทานัมบริสุทธิ์ แลนทานัมจะถูกชะออกมาตามลำดับเลขอะตอมที่ลดลง เนื่องจากวิธีนี้มีราคาแพงเมื่อเทียบกับการสกัดตัวทำละลายแบบไหลสวนทางปัจจุบันการแลกเปลี่ยนไอออนจึงใช้เฉพาะเพื่อให้ได้แลนทานัมที่มีความบริสุทธิ์สูงสุด (โดยทั่วไปมากกว่า 99.99%)

โซเดียมแคลเซียมอีเดเทตซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ EDTA ใช้ในการจับไอออนโลหะในการบำบัดคีเลชั่นเช่น การรักษาพิษจากปรอทและตะกั่ว [ ^{9 ]}ใช้ในลักษณะเดียวกันเพื่อกำจัดธาตุเหล็ก ส่วนเกินออก จากร่างกาย การบำบัดนี้ใช้ในการรักษาภาวะแทรกซ้อนจากการถ่ายเลือด ซ้ำๆ เช่นเดียวกับการรักษา โร ^คธาลัสซีเมีย

ในการวินิจฉัยทางการแพทย์และการทดสอบการทำงานของอวัยวะ (ในที่นี้คือ การทดสอบ การทำงานของไต ) สารประกอบ โครเมียม(III) [Cr(EDTA)] ⁻ (ในรูปของโครเมียม-51 กัมมันตรังสี ( ⁵¹ Cr)) จะถูกฉีดเข้าทางหลอดเลือดดำและจะมีการเฝ้าติดตามการกรองเข้าสู่ปัสสาวะวิธีนี้มีประโยชน์สำหรับการประเมินอัตราการกรองของไต (GFR) ในเวชศาสตร์นิวเคลียร์^{[ 10 ]}

EDTA ถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการวิเคราะห์เลือด เป็นสารกันเลือดแข็งสำหรับตัวอย่างเลือดสำหรับการตรวจนับเม็ดเลือดครบถ้วน(CBC/FBC)โดย EDTA จะจับกับแคลเซียมที่มีอยู่ในตัวอย่างเลือด ทำให้กระบวนการแข็งตัวของเลือดหยุดลงและรักษารูปร่างของเซลล์เม็ดเลือดไว้^{[ 11 ]}หลอดที่มี EDTA จะมี ฝา สีม่วงอ่อนหรือสีชมพู^{[ 12 ]}นอกจากนี้ EDTA ยังอยู่ในหลอดฝาสีน้ำตาลอ่อนสำหรับการทดสอบตะกั่ว และสามารถใช้ในหลอดฝาสีน้ำเงินเข้มสำหรับการทดสอบโลหะหนักได้^{[ 12 ]}

EDTA เป็นสารกระจายเมือก และพบว่ามีประสิทธิภาพสูงในการลดการเจริญเติบโตของแบคทีเรียระหว่างการฝังเลนส์ตาเทียม (IOLs) ^{[ 13 ]}

ทันตแพทย์และผู้เชี่ยวชาญด้านการรักษารากฟันใช้สารละลาย EDTA เพื่อกำจัดเศษสิ่งสกปรกอนินทรีย์ ( ชั้นคราบสกปรก ) และหล่อลื่นคลองรากฟันในขั้นตอนการรักษารากฟัน กระบวนการนี้ช่วยเตรียมคลองรากฟันสำหรับการอุดนอกจากนี้ สารละลาย EDTA ที่เติมสารลดแรงตึงผิวจะช่วยคลายหินปูนภายในคลองรากฟันและช่วยให้สามารถใช้เครื่องมือ (การขึ้นรูปคลองรากฟัน) และช่วยให้เครื่องมือเคลื่อนตัวไปยังปลายรากฟันได้ง่ายขึ้นในคลองรากฟันที่แคบหรือมีหินปูนเกาะ

ทำหน้าที่เป็นสารกันบูด (โดยปกติเพื่อเสริมฤทธิ์ของสารกันบูดอื่น เช่นเบนซัลโคเนียมคลอไรด์หรือไทโอเมอร์ซอล ) ในผลิตภัณฑ์สำหรับใช้กับดวงตาและยาหยอดตา

ผู้ปฏิบัติทางการแพทย์ทางเลือกบางรายเชื่อว่า EDTA ทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระป้องกันอนุมูลอิสระไม่ให้ทำลาย ผนัง หลอดเลือดจึงช่วยลด ภาวะหลอดเลือด แดงแข็ง^{[ 14 ]}แนวคิดเหล่านี้ไม่ได้รับการสนับสนุนจากการศึกษาทางวิทยาศาสตร์ และดูเหมือนจะขัดแย้งกับหลักการที่ยอมรับกันในปัจจุบันบางประการ^{[ 15 ]}สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา (FDA)ยังไม่ได้รับรองให้ใช้ในการรักษาภาวะหลอดเลือดแดงแข็ง^{[ 16 ]}

ในแชมพูน้ำยาทำความสะอาด และผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลอื่นๆ เกลือ EDTA ถูกใช้เป็นสารกักเก็บเพื่อปรับปรุงความเสถียรในอากาศ^{[ 17 ]}

ในห้องปฏิบัติการ EDTA ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในการกำจัดไอออนโลหะ: ในชีวเคมีและชีววิทยาโมเลกุลการลดไอออนมักใช้เพื่อยับยั้งเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับโลหะไม่ว่าจะเป็นการทดสอบปฏิกิริยาหรือเพื่อยับยั้งความเสียหายต่อDNAโปรตีนและพอลิ แซ็กคาไร ด์^{[ 18 ]} EDTA ยังทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้ง แบบเลือกเฉพาะต่อเอนไซม์ไฮ โดรไลซ์ dNTP ( Taq polymerase , dUTPase , MutT) ^{[ 19 ]}อาร์จิเนสในตับ^{[ 20 ]}และฮอร์สแรดิชเปอร์ออกซิ เดส ^{[ 21 ]} โดยไม่ขึ้นอยู่กับ การคี เลต ไอออนโลหะการค้นพบเหล่านี้กระตุ้นให้มีการพิจารณาใหม่เกี่ยวกับการใช้ EDTA ในฐานะตัวกำจัดไอออนโลหะที่ไม่มีฤทธิ์ทางชีวเคมีในการทดลองเอนไซม์ ในเคมีวิเคราะห์ EDTA ถูกใช้ในการไทเทรตเชิงซ้อนและการวิเคราะห์ความกระด้างของน้ำหรือเป็นสารปกปิดเพื่อแยกไอออนโลหะที่อาจรบกวนการวิเคราะห์

EDTA มีการใช้งานเฉพาะทางมากมายในห้องปฏิบัติการชีวการแพทย์ เช่น ในจักษุวิทยาทางสัตวแพทย์ ใช้ เป็น สารต้านคอ ลลาจีเนสเพื่อป้องกันการลุกลามของแผลในกระจกตาในสัตว์ในด้านการเพาะเลี้ยงเนื้อเยื่อ EDTA ใช้เป็นสารคีเลตที่จับกับแคลเซียมและป้องกันการรวมตัวของแคดเฮรินระหว่างเซลล์ ป้องกันการจับกลุ่มของเซลล์ที่เจริญเติบโตในสารละลาย หรือแยกเซลล์ที่ยึดเกาะออกเพื่อการเพาะเลี้ยงต่อในด้านพยาธิวิทยาเนื้อเยื่อ EDTA สามารถใช้เป็นสารกำจัดแคลเซียม ทำให้สามารถตัดชิ้นเนื้อโดยใช้ไมโครโทม ได้ เมื่อตัวอย่างเนื้อเยื่อถูกกำจัดแร่ธาตุแล้ว

นอกจากนี้ EDTA ยังเป็นที่รู้จักว่าสามารถยับยั้ง เมทัลโลเปปติเดสได้หลายชนิดโดยวิธีการยับยั้งเกิดขึ้นผ่านการจับกับไอออนโลหะที่จำเป็นสำหรับกิจกรรมเร่งปฏิกิริยา^{[ 22 ]} EDTA ยังสามารถใช้เพื่อทดสอบการดูดซึมของโลหะหนักในตะกอนได้ อย่างไรก็ตาม อาจส่งผลต่อการดูดซึมของโลหะในสารละลาย ซึ่งอาจก่อให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อพิจารณาถึงการใช้งานและการประยุกต์ใช้ที่แพร่หลาย

คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของ [Fe(EDTA)] ⁻ถูกนำมาใช้ในการถ่ายภาพเพื่อละลายอนุภาคเงิน^{[ 4 ]}

EDTA ยังใช้เพื่อกำจัดสิ่งสกปรก (โลหะที่สึกกร่อน) ออกจากแท่งเชื้อเพลิงในเครื่องปฏิกรณ์นิวเคลียร์อีกด้วย^{[ 23 ]}

EDTA แสดงความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ โดยมีค่า LD ₅₀ (หนู) อยู่ที่ 2.0 กรัม/กก. ถึง 2.2 กรัม/กก. ^{[ 4 ]}พบว่ามี ฤทธิ์ เป็นพิษต่อเซลล์และมีฤทธิ์ก่อกลายพันธุ์ อ่อนๆ ในสัตว์ทดลอง การสัมผัสทางปากพบว่าทำให้เกิดผลกระทบต่อระบบสืบพันธุ์และการพัฒนา^{[ 17 ]}การศึกษาเดียวกันนี้^{[ 17 ]}ยังพบว่าการสัมผัสทางผิวหนังกับ EDTA ในสูตรเครื่องสำอางส่วนใหญ่และการสัมผัสโดยการสูดดม EDTA ใน สูตรเครื่องสำอาง แบบละอองลอยจะทำให้ระดับการสัมผัสต่ำกว่าระดับที่พบว่าเป็นพิษในการศึกษาการให้ยาทางปาก

สารประกอบนี้ได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2478 โดย^Ferdinand Münz [ ^{24 ]}ซึ่งเตรียมสารประกอบนี้จากเอทิลีนไดอะมีนและกรดคลอโรอะซิติก [ ^{25 ] ปัจจุบัน} EDTA ส่วนใหญ่สังเคราะห์จากเอทิลีนไดอะมีน (1,2-ไดอะมิโนอีเทน) ฟอร์มาลดีไฮด์และโซเดียมไซยาไนด์ [ ^{26 ] เส้นทาง}นี้ให้ผลผลิตเป็นเตตระโซเดียม EDTA ซึ่งจะถูกแปลงในขั้นตอนต่อไปเป็นรูปแบบกรด:

H ₂ NCH ₂ CH ₂ NH ₂ + 4 CH ₂ O + 4 NaCN + 4 H ₂ O → (NaO ₂ CCH ₂ ) ₂ NCH ₂ CH ₂ N(CH ₂ CO ₂ Na) ₂ + 4 NH ₃

(NaO ₂ CCH ₂ ) ₂ NCH ₂ CH ₂ N(CH ₂ CO ₂ Na) ₂ + 4 HCl → (HO ₂ CCH ₂ ) ₂ NCH ₂ CH ₂ N(CH ₂ CO ₂ H) ₂ + 4 NaCl

กระบวนการนี้ใช้ในการผลิต EDTA ประมาณ 80,000 ตันต่อปี สารปนเปื้อนที่เกิดขึ้นร่วมกันในกระบวนการนี้ ได้แก่ไกลซีนและกรดไนตริโลไตรอะซิติกซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาของแอมโมเนียซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ร่วม^{[ 4 ]}

เพื่ออธิบาย EDTA และรูปแบบต่างๆ ที่มีโปรตอนเกาะอยู่นักเคมีจึงแยกความแตกต่างระหว่างEDTA กับสารประกอบอื่นๆ⁴⁻เบสคู่ควบที่เป็นลิแกนด์และ H₄EDTA _ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของลิแกนด์นั้น ที่ค่า pH ต่ำมาก (สภาวะเป็นกรดมาก) รูปแบบ _{H₆EDTA²⁺} ^ที่ มีโปรตอนครบถ้วน จะเด่นกว่า ในขณะที่ที่ค่า pH สูงมากหรือสภาวะเป็นเบสมาก รูปแบบEDTA ที่ไม่มีโปรตอนครบถ้วน จะ เด่นกว่า⁴⁻รูปแบบนี้แพร่หลาย ในบทความนี้ คำว่า EDTA ใช้เพื่อหมายถึง H _{4− x} EDTA ^{x −}ในขณะที่ในสารประกอบเชิงซ้อนของมันคือ EDTA⁴⁻หมายถึงลิแกนด์เตตระแอนไอออน

ในเคมีเชิงโคออร์ดิเนชัน EDTA⁴⁻เป็นสมาชิกใน กลุ่มลิแกนด์ ประเภทกรดอะมิโนโพลี คาร์ บอกซิลิกEDTA⁴⁻โดยทั่วไปจะจับกับแคตไอออนโลหะผ่านอะมีนสองตัวและคาร์บอกซิเลตสี่ตัว กล่าวคือ เป็นสารคีเลตแบบเฮกซาเดนเทต ("หกฟัน") สารประกอบเชิงซ้อนที่เกิดขึ้นจำนวนมากมีรูปทรงแปดเหลี่ยมแม้ว่าจะไม่มีความสำคัญมากนักสำหรับการใช้งาน แต่สารเชิงซ้อนแปดเหลี่ยมเหล่านี้เป็นไค รัล แอ นไอออน โคบอลต์(III) [Co(EDTA)] ⁻ได้รับการแยกออกเป็นเอนันติโอเมอร์ [ ^{28 ] สาร}เชิงซ้อนของEDTA จำนวนมาก⁴⁻มีโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นเนื่องจากการสร้างพันธะเพิ่มเติมกับน้ำเช่นสารประกอบเชิงซ้อนที่มีการประสานงานเจ็ดตำแหน่ง หรือการแทนที่แขนคาร์บอกซิเลตหนึ่งข้างด้วยน้ำสารประกอบเชิงซ้อนเหล็ก(III) ของ EDTA มีการประสานงานเจ็ดตำแหน่ง^{[ 29 ]}งานในช่วงแรกเกี่ยวกับการพัฒนา EDTA ดำเนินการโดยGerold Schwarzenbachในช่วงทศวรรษ 1940 ^{[ 30 ]} EDTA สร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่แข็งแรงเป็นพิเศษกับMn(II) , Cu(II) , Fe(III), Pb(II)และ Co(III) ^{[ 31 ]}

คุณสมบัติหลายประการของสารประกอบเชิงซ้อนของ EDTA มีความเกี่ยวข้องกับการใช้งาน ประการแรก เนื่องจากมีพันธะ จำนวนมาก ลิแกนด์นี้จึงมีแรงดึงดูดสูงต่อไอออนโลหะ:

[Fe(H ₂ O) ₆ ] ³⁺ + H ₄ EDTA ⇌ [Fe(EDTA)] ₋ ⁺ 6 H ₂ O + 4 H ⁺ Keq = 10 ^25.1 

เมื่อเขียนในลักษณะนี้ค่าอัตราส่วนสมดุลแสดงให้เห็นว่าไอออนโลหะแข่งขันกับโปรตอนในการจับกับ EDTA เนื่องจากไอออนโลหะถูกห่อหุ้มด้วย EDTA อย่างกว้างขวางคุณสมบัติเร่งปฏิกิริยา ของพวกมัน จึงมักถูกยับยั้ง สุดท้าย เนื่องจากสารประกอบเชิงซ้อนของEDTA⁴⁻เนื่องจากเป็นสารประจุลบจึงมีแนวโน้มที่จะละลายได้ดีในน้ำ ด้วยเหตุนี้ EDTA จึงสามารถละลายคราบออกไซด์และคาร์บอเนต ของโลหะ ได้

ค่าpKa ของ _EDTAอิสระคือ 0, 1.5, 2, 2.66 ( การกำจัดโปรตอนของหมู่คาร์บอกซิลทั้ง สี่ ) และ 6.16, 10.24 (การกำจัดโปรตอนของหมู่อะมิโนทั้ง สอง ) ^{[ 32 ]}

EDTA มีการใช้งานอย่างแพร่หลายจนเกิดคำถามว่ามันเป็นสารมลพิษอินทรีย์ที่คงอยู่ยาวนาน หรือ ไม่ แม้ว่า EDTA จะมีประโยชน์หลายประการในอุตสาหกรรม เภสัชกรรม และด้านอื่นๆ แต่ความคงทนของ EDTA อาจก่อให้เกิดปัญหาร้ายแรงต่อสิ่งแวดล้อม การย่อยสลายของ EDTA เป็นไปอย่างช้าๆ โดยส่วนใหญ่เกิดขึ้นโดยปราศจากสิ่ง มีชีวิต เมื่อมีแสงแดด^{[ 33 ]}

กระบวนการที่สำคัญที่สุดสำหรับการกำจัด EDTA ออกจากน้ำผิวดินคือการสลายตัวด้วยแสง โดยตรง ที่ความยาวคลื่นต่ำกว่า 400 นาโนเมตร^{[ 34 ]}ขึ้นอยู่กับสภาพแสงครึ่งชีวิต ของการสลายตัวด้วย แสงของเหล็ก(III) EDTA ในน้ำผิวดินอาจมีตั้งแต่ต่ำสุด 11.3 นาที จนถึงมากกว่า 100 ชั่วโมง^{[ 35 ]}การย่อยสลายของ FeEDTA แต่ไม่ใช่ EDTA เอง จะสร้างสารประกอบเหล็กของไตรอะซิเตต (ED3A) ไดอะซิเตต (EDDA) และโมโนอะซิเตต (EDMA) – 92% ของ EDDA และ EDMA ย่อยสลายได้ภายใน 20 ชั่วโมง ในขณะที่ ED3A แสดงความต้านทานที่สูงกว่าอย่างมีนัยสำคัญ สารประกอบ EDTA ที่มีอยู่มากมายในสิ่งแวดล้อม (เช่นMg ²⁺และCa ²⁺ ) มีความคงทนมากกว่า

ใน โรงงาน บำบัดน้ำเสียอุตสาหกรรม EDTA สามารถย่อยสลายได้ประมาณ 80% โดยใช้จุลินทรีย์^{[ 36} ] ผลพลอยได้คือกรดเอทิลีนไดอะมีนไตรอะซิติก^และกรดอิมิโนไดอะ ซิติก (IDA) ซึ่งบ่งชี้ว่าทั้งโครงสร้างหลักและหมู่แอซิทิลถูกโจมตี จุลินทรีย์บางชนิดยังถูกค้นพบว่าสามารถสร้างไนเตรตจาก EDTA ได้ แต่พวกมันทำงานได้ดีที่สุดในสภาวะที่เป็นด่างปานกลางที่ pH 9.0–9.5 ^{[ 37 ]}

แบคทีเรียหลายสายพันธุ์ที่แยกได้จากโรงบำบัดน้ำเสียสามารถย่อยสลาย EDTA ได้อย่างมีประสิทธิภาพ สายพันธุ์เฉพาะ ได้แก่Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 ^{[ 38 ]}และสายพันธุ์ย่อยของPseudomonadotaเช่น BNC1, BNC2 ^{[ 39 ]}และสายพันธุ์ DSM 9103 ^{[ 40 ]}ทั้งสามสายพันธุ์นี้มีคุณสมบัติการหายใจแบบใช้ออกซิเจน ที่คล้ายคลึงกัน และจัดเป็นแบคทีเรียแกรมลบ แตกต่างจากการสลายตัวด้วยแสง สารประกอบคีเลตไม่ได้จำกัดเฉพาะเหล็ก(III) เท่านั้นที่จะถูกย่อยสลาย แต่ละสายพันธุ์จะบริโภคสารประกอบโลหะ-EDTA ที่แตกต่างกันไปตามเส้นทางเอนไซม์ต่างๆ Agrobacterium radiobacter ย่อยสลายเฉพาะ Fe(III) EDTA ^{[ 39 ]}ในขณะที่ BNC1 และ DSM 9103 ไม่สามารถย่อยสลายเหล็ก(III) EDTA ได้ และเหมาะสมกว่าสำหรับสารประกอบแคลเซียมแบเรียมแมกนีเซียมและแมงกานีส( II) ^{[ 41 ]}สารประกอบ EDTA จำเป็นต้องแยกตัวออกก่อนการย่อยสลาย

ความสนใจในความปลอดภัยด้านสิ่งแวดล้อมทำให้เกิดความกังวลเกี่ยวกับการย่อยสลายทางชีวภาพของอะมิโนโพลีคาร์บอกซิเลต เช่น EDTA ความกังวลเหล่านี้กระตุ้นให้เกิดการวิจัยเกี่ยวกับอะมิโนโพลีคาร์ บอกซิเลตทางเลือก ^{[ 33 ]}สารคีเลตที่เป็นตัวเลือก ได้แก่กรดไนตริโลไตรอะซิติก (NTA), กรดอิมิโน ไดซัคซินิก (IDS), กรดโพลีแอสปาร์ติก , S,S -เอทิลีน ไดอะมีน- N , N ′-ไดซัคซินิกแอซิด (EDDS) , กรดเมทิลไกลซีนไดอะซิติก (MGDA) และ กรด L -กลูตามิกN , N -ไดอะซิติก เกลือเตตระโซเดียม (GLDA) ^{[ 42 ]}

กรดอิมิโนไดซัคซินิก (IDS) ซึ่งใช้ในเชิงพาณิชย์มาตั้งแต่ปี 1998 สามารถย่อยสลายได้ทางชีวภาพประมาณ 80% ภายในเวลาเพียง 7 วัน IDS จับกับแคลเซียมได้ดีเยี่ยมและสร้างสารประกอบที่เสถียรกับไอออนโลหะหนักอื่นๆ นอกจากจะมีพิษน้อยลงหลังจากการคีเลตแล้ว IDS ยังถูกย่อยสลายโดย Agrobacterium tumefaciens (BY6) ซึ่งสามารถเก็บเกี่ยวได้ในปริมาณมาก เอนไซม์ที่เกี่ยวข้อง ได้แก่IDS epimeraseและ C−N lyaseไม่ต้องการโคแฟคเตอร์ใด ๆ ^{[ 43 ]}

กรดโพลีแอสปาร์ติกเช่นเดียวกับ IDS จะจับกับแคลเซียมและไอออนโลหะหนักอื่นๆ มีการใช้งานจริงมากมาย รวมถึงสารยับยั้งการกัดกร่อน สารเติมแต่งน้ำเสีย และโพลิเมอร์ทางการเกษตรผงซักฟอก ที่ใช้กรดโพลีแอสปาร์ติกเป็นส่วนประกอบหลัก เป็นผงซักฟอกชนิดแรกของโลกที่ได้รับฉลากสิ่งแวดล้อมดอกไม้ของสหภาพยุโรป [ ^{44 ] ความ}สามารถในการจับแคลเซียมของกรดโพลีแอสปาร์ติกถูกนำมาใช้ประโยชน์ในการกำหนดเป้าหมายนาโนแคริเออร์ที่บรรจุยาไปยังกระดูก^{[ 45 ]}การเตรียมไฮโดรเจลโดยใช้กรดโพลีแอสปาร์ติกในรูปแบบทางกายภาพที่หลากหลาย ตั้งแต่เส้นใย ไป จนถึงอนุภาคอาจทำให้สามารถแยกไอออนคีเลตออกจากสารละลายได้ง่าย^{[ 46 ]}ดังนั้น แม้ว่าจะอ่อนกว่า EDTA แต่กรดโพลีแอสปาร์ติกยังคงถือได้ว่าเป็นทางเลือกที่เหมาะสมเนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้ รวมถึงความเข้ากันได้ทางชีวภาพและการย่อยสลายได้ทางชีวภาพ^{[ 47 ]}

ไอโซเมอร์โครงสร้างของ EDTA คือเอทิลีนไดอะมีน -N , N′-ไดซัคซินิกแอซิด (EDDS) สามารถย่อยสลายได้ง่ายในอัตราสูงในรูปแบบS , S ^{[ 48 ]}

ไตรโซเดียมไดคาร์บอกซีเมทิลอะลานิเนตหรือที่รู้จักกันในชื่อเมทิลไกลซีนไดอะซิติกแอซิด (MGDA) มีอัตราการย่อยสลายทางชีวภาพสูงกว่า 68% แต่ไม่เหมือนกับสารคีเลตอื่นๆ หลายชนิดที่สามารถย่อยสลายได้โดยไม่ต้องอาศัยแบคทีเรียที่ปรับตัวได้ นอกจากนี้ MGDA ยังสามารถทนต่ออุณหภูมิที่สูงขึ้นได้ในขณะที่ยังคงรักษาเสถียรภาพสูงและครอบคลุมช่วง pH ทั้งหมด ซึ่งแตกต่างจาก EDDS หรือ IDS MGDA ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นสารคีเลตที่มีประสิทธิภาพ มีความสามารถในการเคลื่อนย้ายเทียบเท่ากับไนตริโลไตรอะซิติกแอซิด (NTA) และสามารถนำไปใช้กับน้ำสำหรับใช้ในอุตสาหกรรมและสำหรับการกำจัดแคลเซียมออกซาเลตออกจากปัสสาวะของผู้ป่วยที่เป็นนิ่วในไต^{[ 49 ]}

วิธีที่ไวที่สุดในการตรวจจับและวัด EDTA ในตัวอย่างทางชีวภาพคือ การตรวจสอบปฏิกิริยาที่เลือกด้วยอิเล็ก โทรโฟเรซิ สแบบเส้นเลือดฝอยร่วม กับ แมสสเปกโทรเมตรี (SRM-CE/MS) ซึ่งมีขีดจำกัดการตรวจจับที่ 7.3 ng/mL ในพลาสมาของมนุษย์และขีดจำกัดการหาปริมาณที่ 15 ng/mL ^{[ 50 ]}วิธีนี้ใช้ได้กับปริมาณตัวอย่างที่น้อยเพียง 7–8 nL ^{[ 50 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการวัด EDTA ในเครื่องดื่มที่ไม่มีแอลกอฮอล์โดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (HPLC) ที่ระดับ 2.0 μg/mL ^{[ 51 ] [ 52 ]}

• EDTA: โมเลกุลประจำเดือน
• การหาค่าความกระด้างรวมของน้ำด้วยวิธี EDTA
• โอเบียโด, คลอเดีย; โรดริเกซ, ไจเม่ (2003) “EDTA: สารคีเลตภายใต้การตรวจสอบด้านสิ่งแวดล้อม ” กีมิกา โนวา . 26 (6): 901– 905. ดอย : 10.1590/S0100-40422003000600020 . hdl : 10533/174687 .