ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2528 สายการบินนี้ก่อตั้งขึ้นในชื่อ Express Airlines I โดยให้บริการสายการบินระดับภูมิภาค แก่สายการบินหลักๆ ^{[ 3 ]}ไมเคิล เจ. เบรดี้ ผู้ก่อตั้งสายการบิน วางแผนที่จะสร้างสายการบินระดับภูมิภาคหลายแห่งภายใต้บริษัทแม่ Phoenix Airline Services, Inc. ดังนั้นจึงมีเลขโรมัน "I" อยู่ในชื่อ^{[ 9 ]} บริษัทที่สองซึ่งก่อตั้งขึ้นในชื่อExpress Airlines II (รู้จักกันในชื่อ "Express II") ถูกสร้างขึ้นโดยการแยกการดำเนินงานของ Express I ที่สนามบินนานาชาติมินนิอาโปลิส-เซนต์พอลออกไปเป็นนิติบุคคลแยกต่างหาก อย่างไรก็ตาม Express II ทำสัญญากับ Express I เพื่อจัดหาการจัดตารางเวลาลูกเรือ การควบคุมการดำเนินงาน และการฝึกอบรม^{[ 10 ]} ต่อมา Express II ได้รวมกลับเข้ากับ Express I อีกครั้ง^{[ 9 ]}

Express I เริ่มทำข้อตกลงแบ่งรหัสเที่ยวบินครั้งแรกในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2528 กับRepublic Airlines ^{[ 11 ]} Republic เป็นสายการบินหลักในเมมฟิสแต่เพื่อให้สอดคล้องกับแนวคิดฮับแอนด์สโปค พวกเขาต้องการเพิ่มเมืองเล็กๆ มากขึ้นและปลดปล่อย เครื่องบิน DC-9 ขนาดใหญ่ของตน เพื่อให้บริการเส้นทางที่ยาวขึ้น Express I บรรลุเป้าหมายนี้โดยการเพิ่มบริการ โดยดำเนินการในชื่อ Republic Express ไปยังสามเมืองโดยใช้ เครื่องบิน BAe Jetstream 31ภายในหกเดือน Express Airlines I ดำเนินการในสิบตลาดโดยใช้เครื่องบิน Jetstream 31 จำนวนเก้าลำและเครื่องบินSaab 340 จำนวนสองลำ

เมื่อครบรอบปีแรก Republic Express ซึ่งเป็นชื่อที่ใช้เรียกบริการนี้ ได้ให้บริการด้วยเครื่องบิน Jetstream 31 จำนวน 20 ลำ และ Saab 340 จำนวน 7 ลำ ใน 32 เส้นทาง หลังจากการอนุมัติจากหน่วยงานกำกับดูแลและผู้ถือหุ้น สายการบิน Northwest Airlinesได้เข้าซื้อกิจการ Republic Airlines เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 1986 ต่อมาแบรนด์ Republic Express ได้รวมเข้ากับแบรนด์Northwest Airlink

ตลอดทศวรรษถัดมา Express I ให้บริการเที่ยวบินในชื่อ Northwest Airlink ไปยัง 56 เมืองในภาคตะวันออกเฉียงใต้และภาคกลางตอน บน ของสหรัฐอเมริกา ในปี 1997 สายการบิน Northwest Airlines ได้ซื้อ Express I จาก Phoenix Airline Services และในวันที่ 1 เมษายน 1997 Express I ก็กลายเป็นบริษัทในเครือของ Northwest Airlines อย่างสมบูรณ์ เพื่อเป็นการรวมระบบ Airlink จำนวนมากที่ดำเนินการอยู่ในขณะนั้น Express I จึงหยุดให้บริการเที่ยวบินจากมินนิอาโปลิส-เซนต์พอล และหันมาเน้นการให้บริการที่ศูนย์กลางเมมฟิสแทน

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2540 Express I ได้ย้ายสำนักงานใหญ่ไปยังเมืองเมมฟิส ทำให้แผนกต่างๆ สามารถดำเนินงานจากฐานปฏิบัติการหลักแห่งนี้ได้ ต่อมาในวันที่ 7 พฤษภาคม พ.ศ. 2543 Express I ได้เป็นผู้ให้บริการรายแรกสำหรับเครื่องบินBombardier CRJ ใน บริการเที่ยวบินร่วมกับสายการบิน Northwest

Express I ขยายกิจการเพิ่มเติมด้วยการพัฒนาสิ่งอำนวยความสะดวกด้านการบำรุงรักษา ซ่อมแซม และยกเครื่อง (MRO) เพิ่มเติมอีก 3 แห่งที่เกี่ยวข้องกับการดำเนินงานของ CRJ โดย MRO หลักของ CRJ ตั้งอยู่ที่เมืองน็อกซ์วิลล์ รัฐเทนเนสซีและสามารถรองรับเครื่องบินได้ถึง 4 ลำในที่ร่ม นอกจากนี้ยังมีสถานที่บำรุงรักษา CRJ อีก 2 แห่งในรัฐอินเดียนาที่เมืองเซาท์เบนด์และฟอร์ตเวย์นแต่ทั้งสองแห่งถูกปิดตัวลงหลังจากการล้มละลาย^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม พ.ศ. 2545 Express Airlines เปลี่ยนชื่อเป็นPinnacle Airlinesบริษัทโฮลดิ้งแห่งใหม่Pinnacle Airlines Corporationได้ถูกก่อตั้งขึ้นก่อนหน้านั้นในปีเดียวกัน^{[ 9 ]} Pinnacle Airlines, Inc ถูกย้ายจาก Northwest Airlines, Inc ไปยัง Pinnacle Airlines Corporation ในช่วงทศวรรษถัดมา บริษัทแม่ได้เข้าซื้อกิจการสายการบินอื่นๆ เช่นColgan AirและMesaba Airlines

ในปี 2549 นอร์ทเวสต์ได้ตกลงทำสัญญาบริการทางอากาศ (Air Service Agreement หรือ ASA) ฉบับใหม่กับพินนาเคิล โดยทำสัญญาให้พินนาเคิลทำการบินเครื่องบิน CRJ จำนวน 124 ลำจนถึงปี 2560 ข้อกำหนดใน ASA ระบุว่า หากพินนาเคิลและสมาคมนักบินสายการบิน (Air Line Pilots Association)ไม่สามารถตกลงทำสัญญานักบินฉบับใหม่ได้ภายในวันที่ 31 มีนาคม 2550 นอร์ทเวสต์สามารถถอดเครื่องบิน CRJ ออกจากฝูงบินของพินนาเคิลได้สูงสุด 17 ลำ หลังจากเลยกำหนดไปแล้วโดยไม่มีการทำสัญญานักบินฉบับใหม่ นอร์ทเวสต์จึงใช้สิทธิ์ในการถอดเครื่องบิน CRJ จำนวน 17 ลำออกจากพินนาเคิล เริ่มตั้งแต่เดือนกันยายน 2551 ในอัตราเดือนละ 2 ลำ เครื่องบิน CRJ ทั้ง 17 ลำนี้ถูกส่งมอบให้กับสายการบินเมซาบา (Mesaba Airlines)ในปี 2551 ซึ่งต่อมาบริษัทแม่ของพินนาเคิลได้เข้าซื้อกิจการในปี 2553

นอกจากนี้ นอร์ทเวสต์ยังอนุญาตให้พินนาเคิลแสวงหาการบินให้กับสายการบินอื่น ๆ ด้วย เมื่อวันที่ 30 เมษายน 2550 บริษัท พินนาเคิล แอร์ไลน์ส คอร์ปอเรชั่น ได้ลงนามในสัญญา 10 ปีกับเดลต้า แอร์ไลน์ส เพื่อเป็นสายการบินเดลต้า คอนเนคชั่น เครื่องบิน CRJ900 จำนวน 16 ลำ เริ่มส่งมอบในเดือนพฤศจิกายน 2550 และส่งมอบเสร็จสิ้นในเดือนพฤษภาคม 2552 เครื่องบินชุดแรกที่ส่งมอบประจำการอยู่ที่แอตแลนตาและเริ่มให้บริการในเดือนธันวาคม 2550 เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 2551 พินนาเคิลประกาศว่าเดลต้ามีแผนจะยกเลิกสัญญาภายในวันที่ 31 กรกฎาคม 2551 เนื่องจากไม่สามารถปฏิบัติตามกำหนดเวลาได้ อย่างไรก็ตาม เมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม 2551 เดลต้าประกาศว่าได้บรรลุข้อตกลงที่จะอนุญาตให้พินนาเคิลบินให้กับเดลต้าต่อไปภายใต้เงื่อนไขของสัญญาเริ่มต้น เครื่องบิน CRJ900 ที่เหลืออีก 4 ลำจะส่งมอบระหว่างเดือนมกราคมถึงพฤษภาคม 2552 ซึ่ง ณ จุดนั้น เครื่องบิน CRJ900 ทั้งหมด 15 ลำจะให้บริการสำหรับเดลต้า คอนเนคชั่น^{[ 13 ]}

FAA ปรับ Pinnacle เป็นเงินกว่า 1 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เนื่องจากถูกกล่าวหาว่าดำเนินการเครื่องบิน Canadair Regional Jet สองลำในปี 2552 และ 2553 โดยไม่ปฏิบัติตามข้อบังคับของ FAA ในเครื่องบินลำหนึ่ง ลูกเรือได้ดำเนินการตามขั้นตอนที่ควรดำเนินการโดยเจ้าหน้าที่ฝ่ายซ่อมบำรุง ผู้ตรวจสอบของ FAA ปฏิเสธคำขอให้เปลี่ยนงานดังกล่าวเป็นงานปฏิบัติการ ในเครื่องบินลำที่สอง Pinnacle ถูกกล่าวหาว่าไม่ดำเนินการตรวจสอบเคสเทอร์ไบน์แรงดันต่ำที่แตกอย่างถูกต้อง^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 4 มกราคม 2555 ฝูงบินของ Pinnacle ขยายตัวขึ้นเมื่อบริษัทแม่ได้ย้ายเครื่องบินและบุคลากรจากMesaba Airlinesซึ่งยุติการดำเนินงานเมื่อใบอนุญาตประกอบกิจการถูกส่งคืนให้กับ FAA นอกจากนี้ยังได้รับบุคลากรจากColgan Air หลังจากที่ Colgan Airยุติการดำเนินงานเมื่อวันที่ 5 กันยายน 2555 อีก ด้วย

เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2555 บริษัทแม่ของ Pinnacle และบริษัทในเครือได้ยื่นขอความคุ้มครองจากการล้มละลายภายใต้บทที่ 11ของประมวลกฎหมายล้มละลายของสหรัฐอเมริกา^{[ 15 ]}สายการบินได้ยุติการให้บริการเครื่องบินเทอร์โบพร็อป Saab 340 และ Bombardier Q400 ภายในสิ้นเดือนพฤศจิกายน 2555 ^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 2556 บริษัท Pinnacle Airlines Corporation ได้พ้นจากการปรับโครงสร้างองค์กรภายใต้บทที่ 11 ในฐานะบริษัทในเครือที่ Delta Air Lines เป็นเจ้าของทั้งหมด^{[ 4 ]}หลังจากการปรับโครงสร้าง สายการบินได้เปลี่ยนชื่อเป็น Endeavor Air ^{[ 6 ]}สำนักงานใหญ่ได้ย้ายไปที่เมืองมินนิอาโปลิส รัฐมินนิโซตา [ ^{16 ] และมีการทำข้อตกลงกับ Delta เพื่อให้บริการเครื่องบินเจ็ตระดับภูมิภาค ขนาด} 76 ที่นั่งและ 50 ที่นั่ง^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม 2559 สายการบิน Endeavor Air ได้นำรหัสสายการบิน ICAO ใหม่มาใช้คือ EDV และรหัสเรียกขาน "Endeavor" แทนที่รหัสเดิมคือ FLG และรหัสเรียกขาน "Flagship"

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2560 Endeavor ประกาศว่าจะเปิดฐานลูกเรือและซ่อมบำรุงที่แอตแลนตาอีกครั้ง โดยจะให้บริการเครื่องบิน CRJ200 ที่ศูนย์กลางแห่งนี้ ภายในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2560 Endeavor มีฐานลูกเรือ 5 แห่งและฐานซ่อมบำรุง 10 แห่ง การดำเนินงานของ CRJ900 ถูกเพิ่มเข้ามาในแอตแลนตาในช่วงปลายปีเดียวกัน โดยมีการโอนย้ายเครื่องบินจากExpressJetเครื่องบิน CRJ700 เปิดตัวในปี พ.ศ. 2561 ^{[ 18 ]}

Endeavor เติบโตต่อไปอีกในปี 2019 ด้วยการเพิ่มเครื่องบินจากGoJet Airlinesและการส่งมอบเครื่องบิน CRJ-900 ขนาด 70 ที่นั่งใหม่^{[ 19 ]}