การออกซิเดชันแบบเฟติซงคือการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ปฐมภูมิและทุติยภูมิ โดยใช้สารประกอบซิลเวอร์(I) คาร์บอเนตที่ดูดซับอยู่บนพื้นผิวของซีไลต์หรือที่รู้จักกันในชื่อรีเอเจนต์ของเฟติซงซึ่งมาร์เซล เฟติซงเป็นผู้นำมาใช้ครั้งแรกในปี 1968 ^{[ 1 ]}เป็นรีเอเจนต์ที่ไม่รุนแรง เหมาะสำหรับสารประกอบที่ไวต่อกรดและเบส ปฏิกิริยาที่ดีเยี่ยมกับแลคโทลทำให้การออกซิเดชันแบบเฟติซงเป็นวิธีการที่มีประโยชน์ในการได้แลคโตนจากไดออลปฏิกิริยาจะถูกยับยั้งอย่างมีนัยสำคัญโดย กลุ่ม ขั้วภายในระบบปฏิกิริยา เช่นเดียวกับอุปสรรคทางสเตอริกของไฮโดรเจนอัลฟาของแอลกอฮอล์

โดยทั่วไปแล้ว รีเอเจนต์ของเฟติซงจะถูกเตรียมโดยการเติมซิลเวอร์ไนเตรตลงในสารละลายคาร์บอเนตในน้ำเช่นโซเดียมคาร์บอเนต^{[ 2 ]}หรือโพแทสเซียมไบคาร์บอเนต [ ^{3 ] ใน}ขณะที่คนอย่างรุนแรงในที่ที่มีซีไลต์บริสุทธิ์

กลไกที่เสนอสำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์โดยรีเอเจนต์ของเฟติซงเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันอิเล็กตรอนเดี่ยวของทั้งออกซิเจนแอลกอฮอล์และไฮโดรเจนอัลฟาที่อยู่ติดกับแอลกอฮอล์โดยอะตอมเงิน(I) สองอะตอมภายในพื้นผิวเซไลต์ จากนั้น ไอออนคาร์บอเนต จะดำเนินการดีโปรโตเนตคาร์บอนิลที่เกิดขึ้น ทำให้เกิดไบคาร์บอเนต ซึ่งจะ ถูกโปรโตเนตเพิ่มเติมโดยไอออนไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นเพิ่มเติม ทำให้เกิดการกำจัดน้ำและการสร้างคาร์บอนไดออกไซด์^{[ 4 ]}

ขั้นตอนที่จำกัดอัตราของปฏิกิริยานี้คาดว่าจะเป็นการรวมตัวเริ่มต้นของแอลกอฮอล์กับไอออนเงิน ดังนั้น การมีลิแกนด์ที่จับกับเงินได้แม้เพียงเล็กน้อยก็สามารถยับยั้งปฏิกิริยาได้อย่างมาก ด้วยเหตุนี้ จึงควรหลีกเลี่ยงตัวทำละลายที่มีขั้วเล็กน้อยทุกชนิด เช่นเอทิลอะซิเตตหรือเมทิลเอทิลคีโตนเมื่อใช้รีเอเจนต์นี้ เนื่องจากตัวทำละลายเหล่านี้จะจับกับรีเอเจนต์แบบแข่งขันกัน^{[ 5 ]} ควรหลีกเลี่ยงฟังก์ชันที่มีขั้วเพิ่มเติมของสารตั้งต้นทุกครั้งที่เป็นไปได้ เนื่องจากแม้แต่การมีแอลคีนก็สามารถลดปฏิกิริยาของสารตั้งต้นได้ถึง 50 เท่า^{[ 6 ]} ตัวทำละลายที่ใช้กันทั่วไป เช่นเบนซีนและไซลีนนั้นไม่มีขั้วอย่างมาก และสามารถเร่งปฏิกิริยาให้เร็วขึ้นได้อีกโดยใช้เฮปเทนซึ่ง ไม่มีขั้วมากกว่า ^{[ 6 ]}โดยทั่วไปแล้ว ตัวทำละลายจะถูกต้มกลับเพื่อขับเคลื่อนปฏิกิริยาด้วยความร้อนและกำจัดน้ำที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาผ่านการกลั่นแบบอะซีโอโทรปิก การกีดขวางเชิงสเตอริกของไฮโดรเจนอัลฟาที่อยู่ติดกับแอลกอฮอล์เป็นปัจจัยสำคัญในการกำหนดอัตราการออกซิเดชัน เนื่องจากส่งผลต่ออัตราการรวมตัว^{[ 5 ]}แอลกอฮอล์ตติยภูมิที่ไม่มีไฮโดรเจนอัลฟาจะถูกเลือกออกไปและโดยทั่วไปจะไม่เกิดออกซิเดชันเมื่อมีรีเอเจนต์ของเฟติซงอยู่^{[ 7 ]}

การเพิ่มปริมาณซีไลต์ที่ใช้ในรีเอเจนต์จะเร่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาโดยการเพิ่มพื้นที่ผิวที่พร้อมสำหรับการทำปฏิกิริยา อย่างไรก็ตาม การเพิ่มปริมาณซีไลต์เกิน 900 กรัมต่อโมลของซิลเวอร์(I) คาร์บอเนตจะเริ่มทำให้ปฏิกิริยาช้าลงเนื่องจากผลของการเจือจาง^{[ 5 ]}

รีเอเจนต์ของเฟติซงใช้เป็นหลักในการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิหรือทุติยภูมิให้เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนโดยมีความเลือกสรรเล็กน้อยต่อแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ^{[ 8 ]}และแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว^{[ 1 ]}โดยทั่วไปปฏิกิริยาจะทำในตัวทำละลายอินทรีย์แห้งที่ไม่เป็นขั้วที่เดือดพร้อมการกวนอย่างต่อเนื่อง เวลาในการทำปฏิกิริยาจะแตกต่างกันไปตามโครงสร้างของแอลกอฮอล์และโดยทั่วไปจะเสร็จสมบูรณ์ภายในสามชั่วโมง คุณสมบัติที่น่าสนใจมากของรีเอเจนต์ของเฟติซงคือความสามารถในการแยกออกจากผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาโดยการกรองทางกายภาพและล้างด้วยเบนซีน ความไม่สามารถของรีเอเจนต์ของเฟติซงในการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ตติยภูมิทำให้มีประโยชน์อย่างยิ่งในการโมโนออกซิเดชันของไดออล [1,2] ซึ่งแอลกอฮอล์ตัวหนึ่งเป็นตติยภูมิในขณะที่หลีกเลี่ยงการแตกตัวของพันธะคาร์บอน-คาร์บอน^{[ 7 ]}

ความอ่อนโยนและความไวต่อโครงสร้างของรีเอเจนต์ยังทำให้รีเอเจนต์นี้เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการออกซิเดชันแบบโมโนของไดออลสมมาตร^{[ 8 ]}

แลคโทลมีความไวต่อรีเอเจนต์ของเฟติซงอย่างมาก โดยจะถูกออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วไปเป็นฟังก์ชันแลคโตน ซึ่งทำให้สามารถออกซิเดชันแลคโทลได้อย่างเลือกสรรในขณะที่มีแอลกอฮอล์อื่นๆ อยู่ด้วย^{[ 9 ]}นอกจากนี้ยังทำให้สามารถใช้รีเอเจนต์ของเฟติซงแบบดั้งเดิมในการสร้างแลคโตนจากไดออลปฐมภูมิได้ โดยการออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ตัวหนึ่งให้เป็นอัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ตัวที่สองจะอยู่ในสภาวะสมดุลกับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างแลคโทล ซึ่งจะทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วกับรีเอเจนต์ของเฟติซงเพิ่มเติมเพื่อดักจับตัวกลางแบบวงแหวนเป็นแลคโตน^{[ 8 ]}วิธีนี้ทำให้สามารถสังเคราะห์แลคโตนเจ็ดสมาชิกได้ ซึ่งโดยทั่วไปแล้วสังเคราะห์ได้ยากกว่า^{[ 10 ]}

หมู่ฟังก์ชัน ฟีนอลสามารถถูกออกซิไดซ์ให้กลายเป็นควิโนนรูปแบบต่างๆ ได้ ควิโนนเหล่านี้สามารถจับคู่กันในสารละลาย ทำให้เกิดไดเมอไรเซชัน จำนวนมากขึ้น อยู่กับหมู่แทนที่^{[ 2 ]}

พบว่าเอมีน สามารถออกซิไดซ์ได้ในที่ที่มีรีเอเจนต์ของเฟติซงเพื่อ สร้างเอนามีน^{[ 11 ]}และ แคตไอออน อิมิเนียมที่ถูกดักจับ^{[ 12 ]}แต่ยังสามารถเลือกที่จะไม่ทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ที่ออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่า^{[ 13 ]} นอกจากนี้ รีเอเจนต์ของเฟติซงยังสามารถใช้เพื่ออำนวยความสะดวกใน การเกิดปฏิกิริยาไซโค ลแอดดิชันของ 4-ไฮดรอกซี-2-ฟูโรควินิโลนและโอเลฟินเพื่อสร้างไดไฮโดรฟูโรควินิโลน^{[ 14 ]}

พาราเมทอกซีเบนซิล (PMB) เป็นหมู่ป้องกันที่ใช้กันทั่วไปสำหรับแอลกอฮอล์เพื่อป้องกันรีเอเจนต์ของเฟติซง^{[ 15 ]}เนื่องจากการออกซิเดชันของเฟติซงเป็นปฏิกิริยาที่เป็นกลาง หมู่ป้องกันที่ไวต่อกรดและเบสจึงเข้ากันได้กับรีเอเจนต์และผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น

แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วแอลกอฮอล์ตติยภูมิจะไม่ได้รับผลกระทบจากรีเอเจนต์ของเฟติซง แต่แอลกอฮอล์โพรพาร์จิลิกตติยภูมิได้รับการพิสูจน์แล้วว่าสามารถเกิดออกซิเดชันภายใต้สภาวะเหล่านี้และส่งผลให้แอลกอฮอล์แตกตัวโดยมี หมู่ แอลไคน์เป็นหมู่ที่หลุดออกไป^{[ 16 ]}

ฮาโลไฮดรินที่มีสเตอริโอเคมีแบบทรานส์ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าสามารถสร้างอีพอกไซด์และผลิตภัณฑ์ทรานสโพสในที่ที่มีรีเอเจนต์ของเฟติซง ฮาโลไฮดรินที่มีสเตอริโอเคมีแบบซิสดูเหมือนจะทำการออกซิเดชันของเฟติซงทั่วไปเพื่อสร้างคีโตน^{[ 17 ]}

[1,3] ไดออลมีแนวโน้มที่จะกำจัดน้ำหลังจากการออกซิเดชันแบบโมโนโดยรีเอเจนต์ของเฟติซงเพื่อสร้างอีโนน^{[ 8 ]}

ภายใต้เงื่อนไขโครงสร้างที่แตกต่างกัน [1,2] ไดออลสามารถสร้างไดคีโตนได้เมื่อมีรีเอเจนต์ของเฟติซงอยู่ อย่างไรก็ตาม การแตกพันธะคาร์บอน-คาร์บอนแบบออกซิเดชันก็อาจเกิดขึ้นได้เช่นกัน^{[ 18 ] [ 19 ]}

นับตั้งแต่การค้นพบว่าเป็นวิธีการออกซิเดชันที่มีประโยชน์ รีเอเจนต์ของเฟติซงได้ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์โมเลกุลจำนวนมาก เช่น (±)-bukittinggine ^{[ 20 ]} นอกจากนี้ รีเอเจนต์ของเฟติซงยังถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการศึกษาเคมีของน้ำตาลต่างๆ เพื่อให้ได้ออกซิเดชันแบบเลือกของไตรและเตตระเมทิลเลตอัลโดสเป็นอัลโดแลคโตน^{[ 21 ]}การออกซิเดชันของ D-ไซโลสและ L-อะราบิโนสเป็น D-ทรีโอสและ L-อีริโทรสตามลำดับ^{[ 22 ]}และการออกซิเดชันของ L-ซอร์โบสเพื่อให้ได้ L-ทรีโอส เป็นต้น^{[ 23 ]}