อ่าน 12 นาที
ไอโซไซยาเนต
ใน เคมีอินทรีย์ ไอ โซไซยาเนต เป็น หมู่ฟังก์ชัน ที่มีสูตร R−N=C=O สารประกอบ อินทรีย์ ที่มีหมู่ไอโซไซยาเนตเรียกว่า ไอโซไซยาเนต สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ ไอโซไซยาเนตสองหมู่เรียกว่า...
ไอโซไซยาเนต

ในเคมีอินทรีย์ไอโซไซยาเนตเป็นหมู่ฟังก์ชันที่มีสูตรR−N=C=Oสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไอโซไซยาเนตเรียกว่าไอโซไซยาเนต สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ ไอโซไซยาเนตสองหมู่เรียกว่าไดไอโซไซยาเนต ไดไอโซไซยาเนตถูกผลิตขึ้นเพื่อใช้ในการผลิตโพลียู รีเท น ซึ่ง เป็นพอลิเมอร์ชนิดหนึ่ง[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
โครงสร้างและพันธะ
ในแง่ของพันธะ ไอโซไซยาเนตมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2 )และคาร์โบไดอิมิด (C(NR) 2 ) หน่วย C−N=C=O ที่กำหนดไอโซไซยาเนตเป็นระนาบ และพันธะ N=C=O เกือบจะเป็นเส้นตรง ในฟีนิลไอโซไซยาเนตระยะห่างระหว่าง C=N และ C=O คือ 1.195 และ 1.173 Å ตามลำดับ มุม C−N=C คือ 134.9° และมุม N=C=O คือ 173.1° [ 4 ]
การผลิต
โดยทั่วไป ไอโซไซยาเนตจะผลิตจากเอมีนโดยกระบวนการฟอสจีเนชัน กล่าวคือ การนำฟอสจีนมาทำปฏิกิริยากับสารตั้งต้น :
- RNH₂ + COCl₂ → RNCO + 2 HCl
ปฏิกิริยาเหล่านี้ดำเนินไปโดยมีคาร์บาโมอิลคลอไรด์ ( RNHC(O)Cl ) เป็นตัวกลาง เนื่องจากฟอสจีนเป็นอันตราย การผลิตไอโซไซยาเนตจึงต้องใช้ความระมัดระวังเป็นพิเศษ[ 1 ] วิธีการที่ปลอดภัยในห้องปฏิบัติการคือการปลอมแปลงฟอสจีนให้เป็นออกซาลิลคลอไรด์[ 5 ] นอกจากนี้ ออกซาลิลคลอไรด์ยังสามารถสร้างอะซิลไอโซไซยาเนตจากเอไมด์ ปฐมภูมิ ซึ่งโดยทั่วไปฟอสจีนจะทำให้เกิดการขาดน้ำกลายเป็นไนไตรล์แทน[ 6 ]
อีกเส้นทางหนึ่งในการสร้างไอโซไซยาเนตเกี่ยวข้องกับการเติมกรดไอโซไซยานิกเข้ากับแอลคีน นอกจากนี้ ไอโซไซยาเนตแอลคิลยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการแทนที่ที่เกี่ยวข้องกับแอลคิลเฮไลด์และไซยาเนตโลหะอัลคาไล[ 7 ]
ไอโซไซยาเนต อะริลสามารถสังเคราะห์ได้จากการคาร์บอนิเลชัน แบบรีดักชัน ของไนโตรและไนโตรโซ อารีน จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแชลโคเจน [ 8 ] หรือแพลเลเดียมเพื่อหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาข้างเคียงของตัวกลางไนเตรน[ 9 ] [ 10 ]
ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่สามแบบที่เกี่ยวข้องกับไนเตรนจะให้ไอโซไซยาเนต:
- ปฏิกิริยาชมิดท์ (Schmidt reaction ) คือปฏิกิริยาที่กรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียและกรดไฮดราโซอิกทำให้เกิดไอโซไซยาเนต
- การสลายตัว แบบ Curtius rearrangementของอะซิลอะไซด์ไปเป็นไอโซไซยาเนตและก๊าซไนโตรเจน
- การจัดเรียงตัวแบบลอสเซน (Lossen rearrangement)คือการเปลี่ยนกรดไฮดรอกซามิกให้เป็นไอโซไซยาเนต โดยผ่านการสร้างสารตัวกลางประเภท O- อะซิล , ซัลโฟนิลหรือฟอสฟอริล
ไอโซไซยาเนตยังเป็นผลิตภัณฑ์ทันทีของการจัดเรียงตัวใหม่ของฮอฟมันน์แต่โดยทั่วไปจะเกิดการไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะปฏิกิริยา[ 11 ]
ปฏิกิริยา
ด้วยนิวคลีโอไฟล์
ไอโซไซยาเนตเป็นอิเล็กโทรไฟล์ และด้วยเหตุนี้จึงมีปฏิกิริยากับ นิวคลีโอไฟล์หลายชนิดรวมถึงแอลกอฮอล์เอมีนและแม้กระทั่งน้ำ พวกมันมีปฏิกิริยามากกว่าไอโซไทโอไซยาเนตที่ มีโครงสร้างคล้ายกัน [ 12 ]
เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ไอโซไซยาเนตจะเกิด พันธะ ยูรีเทน ขึ้น :
- ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R'
โดยที่ R และ R' คือ หมู่ แอลคิลหรือ หมู่ แอริลหากไดไอโซไซยาเนตทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสองหมู่ขึ้นไป เช่นไดออลหรือโพลีออลจะเกิดเป็นสายโซ่พอลิเมอร์ ซึ่งเรียกว่าโพลียูรีเทน
ไอโซไซยาเนตทำปฏิกิริยากับน้ำแล้วเกิดเป็นคาร์บอนไดออกไซด์ :
- RNCO + H₂O → RNH₂ + CO₂
ปฏิกิริยานี้ถูกนำมาใช้ร่วมกับการผลิตโพลียูรีเทนเพื่อให้ได้โฟมโพลียูรีเทน คาร์บอนไดออกไซด์ทำหน้าที่เป็นสารทำให้เกิดฟอง[ 13 ]
ไอโซไซยาเนตยังทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อให้ได้ยูเรีย ด้วย :
- R 2 NH + R'NCO → R 2 NC(O)N(H)R'
การเติมไอโซไซยาเนตลงในยูเรียจะได้สารไบยูเรต :
- R 2 NC(O)N(H)R' + R''NCO → R 2 NC(O)NR'C(O)NHR''
ปฏิกิริยาระหว่างไดไอโซไซยาเนตกับสารประกอบที่มีหมู่เอมีนตั้งแต่สองหมู่ขึ้นไป จะก่อให้เกิดสายโซ่พอลิเมอร์ยาวที่เรียกว่าพอลิยูเรีย
คาร์โบไดอิมิดผลิตขึ้นโดยการดีคาร์บอกซิเลชันของอัลคิลและอะริลไอโซไซยาเนตโดยใช้ฟอสฟีนออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: [ 14 ]
- C 6 H 11 NCO → (C 6 H 11 N) 2 C + CO 2
สามารถเตรียมคีเทนิมีน ได้โดยปฏิกิริยาของไอโซไซยาเนตกับรีเอเจนต์วิททิก: [ 15 ] เมื่อหมู่แทนที่บนคาร์บอนปลายแตกต่างกัน คีเทนิมีนจะมีลักษณะไครัลโดยธรรมชาติเนื่องจากกลุ่ม C=NR ไม่เป็นเส้นตรง
- Ph 3 P=CR 2 + R'N=C=O → R 2 C=C=NR' + Ph 3 PO (Ph = phenyl )
วงจร
ไอโซไซยาเนตยังสามารถทำปฏิกิริยากับตัวเองได้ ด้วย ได ไอโซไซ ยาเนต แบบ อะลิ ฟาติกสามารถรวมตัวกัน เป็นไตรเมอร์เพื่อสร้างหมู่กรด ไอโซไซยา นูริกที่มีหมู่แทนที่ได้ ซึ่งสามารถพบเห็นได้ในการก่อตัวของ เรซินโพลีไอโซไซยานูเร ต (PIR) ซึ่งนิยมใช้เป็นฉนวนกันความร้อน แบบแข็ง ไอโซไซยาเนตมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา Diels–Alderโดยทำหน้าที่เป็นไดเอโนไฟล์
ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่
ไอโซไซยาเนตเป็นสารตัวกลางที่พบได้ทั่วไปในการสังเคราะห์เอมีนปฐมภูมิผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส :
- การจัดเรียงตัวใหม่ของ Hofmannซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เอไมด์ ปฐมภูมิ ได้รับการบำบัดด้วย สารออกซิ ไดเซอร์ที่แรงเช่น โซเดียมไฮโปโบรไมต์[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]หรือตะกั่วเตตระอะซิเตต[ 19 ]เพื่อสร้างตัวกลางไอโซไซยาเนต
ไอโซไซยาเนตทั่วไป


ตลาดโลกสำหรับไดไอโซไซยาเนตในปี 2000 มีปริมาณ 4.4 ล้านตัน โดย 61.3% เป็นเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต (MDI) 34.1% เป็นโทลูอีน ไดไอโซไซยาเนต (TDI) 3.4% เป็นปริมาณรวมของเฮกซาเมทิลีนไดไอโซ ไซยาเนต (HDI) และไอโซฟอโรนไดไอโซไซยาเนต (IPDI) และ 1.2% เป็นปริมาณรวมของสารอื่นๆ[ 20 ] ไอโซไซยาเนตโมโนฟังก์ชันที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมคือเมทิลไอโซไซยาเนต (MIC) ซึ่งใช้ในการผลิตยาฆ่าแมลง
การใช้งานทั่วไป
MDI มักใช้ในการผลิตโฟมแข็งและสารเคลือบผิว[ 1 ]แผ่นโฟมโพลียูรีเทนใช้ในการก่อสร้างเพื่อเป็นฉนวน TDI มักใช้ในงานที่ใช้โฟมยืดหยุ่น เช่น เฟอร์นิเจอร์และเครื่องนอน ทั้ง MDI และ TDI ใช้ในการผลิตกาวและสารกันรั่วซึมเนื่องจากมีคุณสมบัติทนต่อสภาพอากาศ ไอโซไซยาเนต ทั้ง MDI และ TDI ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการพ่นฉนวนเนื่องจากความเร็วและความยืดหยุ่นในการใช้งาน โฟมสามารถพ่นเข้าไปในโครงสร้างและแข็งตัวในตำแหน่งเดิมหรือคงความยืดหยุ่นได้ตามต้องการ[ 21 ] HDI มักใช้ในงานเคลือบผิวประสิทธิภาพสูง รวมถึงสีรถยนต์
สุขภาพและความปลอดภัย
ความเสี่ยงของไอโซไซยาเนตได้รับความสนใจจากทั่วโลกจากภัยพิบัติโภปาล ในปี 1984 ซึ่งทำให้มีผู้เสียชีวิตเกือบ 4,000 คนจากการปล่อยเมทิลไอโซไซยา เนตโดยไม่ได้ตั้งใจ ในปี 2008 สารเคมีชนิดเดียวกันนี้เกี่ยวข้องกับการระเบิดที่โรงงานผลิตยาฆ่าแมลงในเวสต์เวอร์จิเนีย[ 22 ]
โดยทั่วไป ค่า LD50ของไอโซไซยาเนตจะอยู่ที่หลายร้อยมิลลิกรัมต่อกิโลกรัม[ 23 ]แม้ว่าความเป็นพิษเฉียบพลันจะต่ำ แต่ขีดจำกัดการสัมผัสระยะสั้น (STEL) ที่ต่ำมาก คือ 0.07 มก./ลบ.ม. ถือเป็นขีดจำกัดทางกฎหมายสำหรับไอโซไซยาเนตทั้งหมด (ยกเว้นเมทิลไอโซไซยาเนต: 0.02 มก./ ลบ.ม. ) ในสหราชอาณาจักร[ 24 ]ขีดจำกัดเหล่านี้ถูกกำหนดขึ้นเพื่อปกป้องคนงานจากผลกระทบต่อสุขภาพเรื้อรัง เช่นโรคหอบหืดจากการทำงาน โรค ผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสหรือการระคายเคืองของระบบทางเดินหายใจ[ 25 ]
เนื่องจากมีการใช้ในงานพ่น คุณสมบัติของละอองลอยจึงได้รับความสนใจ[ 26 ] [ 27 ]ในสหรัฐอเมริกา OSHA ได้ดำเนินโครงการเน้นย้ำระดับชาติเกี่ยวกับไอโซไซยาเนตตั้งแต่ปี 2013 เพื่อให้นายจ้างและคนงานตระหนักถึงความเสี่ยงต่อสุขภาพมากขึ้น[ 28 ] โพลียูรีเทนมี ระยะเวลา การแข็งตัว ที่แตกต่างกัน และการมีอยู่ของไอโซไซยาเนตอิสระในโฟมก็แตกต่างกันไปตามนั้น[ 29 ]
ทั้งโครงการพิษวิทยาแห่งชาติ ของสหรัฐอเมริกา (NTP) และหน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) ได้ประเมิน TDI ว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่มีศักยภาพ และจัดอยู่ในกลุ่ม 2B "อาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" [ 30 ] [ 31 ] MDI ดูเหมือนจะปลอดภัยกว่าและไม่น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์[ 31 ] IARC ประเมิน MDI ว่าอยู่ในกลุ่ม 3 "ไม่สามารถจัดประเภทได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์หรือไม่" [ 32 ]
ผู้ผลิต MDI และ TDI รายใหญ่ทั้งหมดเป็นสมาชิกของสถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ ซึ่งส่งเสริมการจัดการ MDI และ TDI อย่างปลอดภัย
อันตราย
ความเป็นพิษ
ไอโซไซยาเนตอาจก่อให้เกิดอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจในรูปของอนุภาค ไอระเหย หรือละอองลอย คนงานในร้านซ่อมตัวถังรถยนต์เป็นกลุ่มประชากรที่มักได้รับการตรวจสอบการสัมผัสไอโซไซยาเนต เนื่องจากพวกเขาได้รับสารนี้ซ้ำๆ ในระหว่างการพ่นสีรถยนต์[ 33 ]และอาจได้รับสารนี้ในระหว่างการติดตั้งแผ่นรองกระบะรถ บรรทุก [ 34 ] [ 35 ]โรคปอดอักเสบจากภาวะภูมิไวเกินจะมีอาการเกิดขึ้นช้ากว่า และมีลักษณะการอักเสบเรื้อรังที่สามารถมองเห็นได้จากการถ่ายภาพปอด โรคหอบหืดจากการทำงานเป็นผลลัพธ์ที่น่ากังวลของการแพ้ไอโซไซยาเนตในระบบทางเดินหายใจ เนื่องจากอาจถึงแก่ชีวิตได้[ 36 ]การวินิจฉัยโรคหอบหืดจากการทำงานโดยทั่วไปจะทำโดยใช้การทดสอบการทำงานของปอด (PFT) และดำเนินการโดยแพทย์ผู้เชี่ยวชาญด้านปอดหรือเวชศาสตร์อาชีวอนามัย[ 37 ]โรคหอบหืดจากการทำงานคล้ายกับโรคหอบหืดตรงที่ทำให้เกิดอาการหายใจลำบากเป็นระยะๆ และมีเสียงหวีด ทั้งปริมาณและระยะเวลาของการสัมผัสไอโซไซยาเนตอาจนำไปสู่การแพ้ในระบบทางเดินหายใจได้[ 38 ]การสัมผัสทางผิวหนังกับไอโซไซยาเนตอาจทำให้ผู้ที่สัมผัสเกิดอาการแพ้โรคระบบทางเดินหายใจได้
การสัมผัสทางผิวหนังสามารถเกิดขึ้นได้จากการผสม การพ่นเคลือบ หรือการทาและกระจายเคลือบด้วยมือ การสัมผัสไอโซไซยาเนตทางผิวหนังเป็นที่ทราบกันดีว่านำไปสู่การแพ้ทางระบบทางเดินหายใจ[ 39 ]แม้ว่าจะใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (PPE) ที่ถูกต้องแล้ว การสัมผัสก็ยังสามารถเกิดขึ้นได้ในบริเวณร่างกายที่ไม่ได้รับการปกคลุมอย่างสมบูรณ์[ 40 ]ไอโซไซยาเนตยังสามารถซึมผ่าน PPE ที่ไม่เหมาะสม ทำให้จำเป็นต้องเปลี่ยนทั้งถุงมือและชุดป้องกันแบบใช้แล้วทิ้งบ่อยครั้งหากมีการสัมผัสมากเกินไป
ความไวไฟ
เมทิลไอโซไซยาเนต (MIC) ติดไฟได้ง่ายมาก[ 41 ] MDI และ TDI ติดไฟได้ยากกว่ามาก[ 42 ]ความสามารถในการติดไฟของวัสดุเป็นสิ่งที่ต้องพิจารณาในการออกแบบเฟอร์นิเจอร์[ 43 ]อันตรายจากความสามารถในการติดไฟที่เฉพาะเจาะจงจะถูกระบุไว้ในเอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) สำหรับไอโซไซยาเนตแต่ละชนิด
การลดความเสี่ยง
โดยทั่วไปแล้ว ผู้ที่ทำงานกับไอโซไซยาเนตจะสวมอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (PPE) [ 44 ] [ 45 ] [ 27 ] [ 46 ] สำหรับการใช้งานพ่นสีตัวถังรถยนต์และเคลือบใส บางประเภท จำเป็นต้องใช้หน้ากากแบบเต็มหน้า[ 33 ] [ 34 ]
สำนักงานบริหารความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงานของสหรัฐอเมริกา(OSHA) กำหนดให้มีการฝึกอบรมบ่อยครั้งเพื่อให้แน่ใจว่าอันตรายจากไอโซไซยาเนตจะลดลงอย่างเหมาะสม[ 47 ] นอกจากนี้ OSHA ยังกำหนดให้มีการวัดความเข้มข้นของไอโซไซยาเนตตามมาตรฐานเพื่อหลีกเลี่ยงการละเมิดขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงานในกรณีของ MDI OSHA คาดหวังให้มีการสุ่มตัวอย่างด้วยตัวกรองใยแก้วที่อัตราการไหลของอากาศมาตรฐาน จากนั้นจึงทำการโครมาโทกราฟีของเหลว[ 48 ]
สุขอนามัยอุตสาหกรรมและการเฝ้าระวังทางการแพทย์แบบผสมผสานสามารถลดอุบัติการณ์ของโรคหอบหืด จากการทำงานได้อย่างมีนัยสำคัญ [ 49 ] มีการทดสอบทางชีวภาพเพื่อระบุการสัมผัสไอโซไซยาเนต[ 50 ]กองทัพเรือสหรัฐฯใช้การทดสอบการทำงานของปอดและแบบสอบถามคัดกรองเป็นประจำ[ 51 ]
การจัดการเหตุฉุกเฉินเป็นกระบวนการเตรียมการที่ซับซ้อนและควรพิจารณาในสถานการณ์ที่การปล่อยสารเคมีจำนวนมากอาจคุกคามความเป็นอยู่ที่ดีของประชาชน ในภัยพิบัติที่โภปาลการปล่อย MIC ที่ควบคุมไม่ได้ทำให้มีผู้เสียชีวิตหลายพันคน ส่งผลกระทบต่ออีกหลายแสนคน และกระตุ้นให้เกิดการพัฒนาการเตรียมรับมือภัยพิบัติสมัยใหม่[ 52 ]
ขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงาน
ขีดจำกัดการสัมผัสสามารถแสดงได้เป็นขีดจำกัดสูงสุด ค่าสูงสุด ขีดจำกัดการสัมผัสระยะสั้น (STEL) ขีดจำกัดการสัมผัส 15 นาที หรือขีดจำกัดค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักตามเวลา 8 ชั่วโมง (TWA) ด้านล่างนี้เป็นตัวอย่าง ไม่ใช่ตัวอย่างทั้งหมด เนื่องจากไอโซไซยาเนตที่พบได้น้อยกว่าก็มีขีดจำกัดเฉพาะในสหรัฐอเมริกา และในบางภูมิภาคมีขีดจำกัดสำหรับไอโซไซยาเนตทั้งหมด ซึ่งยอมรับถึงความไม่แน่นอนบางประการเกี่ยวกับความปลอดภัยของสารเคมีผสมเมื่อเทียบกับการสัมผัสสารเคมีบริสุทธิ์ ตัวอย่างเช่น แม้ว่าจะไม่มี OEL สำหรับ HDI แต่ NIOSH มี REL 5 ppb สำหรับ TWA 8 ชั่วโมง และขีดจำกัดสูงสุด 20 ppb ซึ่งสอดคล้องกับคำแนะนำสำหรับ MDI [ 53 ]
| องค์กร (ภูมิภาค) | มาตรฐาน | ค่า |
|---|---|---|
| โอชา (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดเพดาน | 20 ppb [ 54 ] |
| นิโอช (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดการรับแสงที่แนะนำ (REL) – ขีดจำกัดสูงสุด | 20 ppb [ 55 ] |
| นิโอช (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำ (REL) – TWA | 5 ppb [ 55 ] |
| ACGIH (สหรัฐอเมริกา) | ค่าขีดจำกัด (TLV) | 5 ppb [ 56 ] |
| ความปลอดภัยในการทำงาน (ออสเตรเลีย) | ไอโซไซยาเนตทั้งหมด – TWA | 0.02 มก./ม. 3 [ 57 ] (ประมาณ 2.5 ppb สำหรับการเปรียบเทียบ) |
| ความปลอดภัยในการทำงาน (ออสเตรเลีย) | ไอโซไซยาเนตทั้งหมด – STEL | 0.07 มก./ม. 3 [ 57 ] (ประมาณ 10 ppb สำหรับการเปรียบเทียบ) |
| สำนักงานบริหารด้านสุขภาพและความปลอดภัย (สหราชอาณาจักร) | ไอโซไซยาเนตทั้งหมด – TWA | 0.02 มก./ม.3 [ 58 ] |
| สำนักงานบริหารด้านสุขภาพและความปลอดภัย (สหราชอาณาจักร) | ไอโซไซยาเนตทั้งหมด – STEL | 0.07 มก./ม. 3 [ 58 ] |
| องค์กร (ภูมิภาค) | มาตรฐาน | ค่า |
|---|---|---|
| โอชา (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดเพดาน | 20 ppb [ 54 ] |
| นิโอช (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำ (REL) | [ไม่มี] [ 59 ] |
| ACGIH (สหรัฐอเมริกา) | ค่าขีดจำกัด (TLV) | 5 ppb [ 56 ] |
| ACGIH (สหรัฐอเมริกา) | ขีดจำกัดเพดาน | 20 ppb [ 56 ] |
ระเบียบข้อบังคับ
สหรัฐอเมริกา
สำนักงานบริหารความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OSHA) เป็นหน่วยงานกำกับดูแลความปลอดภัยของคนงาน OSHA กำหนดขีดจำกัดการสัมผัสที่อนุญาต (PEL) ไว้ที่ 20 ppb สำหรับ MDI และคำแนะนำทางเทคนิคโดยละเอียดเกี่ยวกับการประเมินการสัมผัส[ 51 ]
สถาบันสุขภาพแห่งชาติ ( NIOSH ) เป็นหน่วยงานที่รับผิดชอบในการจัดทำวิจัยและให้คำแนะนำเกี่ยวกับความปลอดภัยในสถานที่ทำงาน ในขณะที่ OSHA เป็นหน่วยงานที่เน้นการบังคับใช้กฎหมายมากกว่า NIOSH มีหน้าที่ในการผลิตผลงานวิจัยทางวิทยาศาสตร์ที่สามารถนำไปสู่ขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำ (REL) ซึ่งอาจต่ำกว่า PEL ได้ OSHA มีหน้าที่ในการบังคับใช้และปกป้องขีดจำกัดที่บังคับใช้ได้ (PEL) ในปี 1992 เมื่อ OSHA ลด PEL สำหรับ TDI ลงเหลือ REL ของ NIOSH การลด PEL ดังกล่าวถูกท้าทายในศาล และการลดนั้นก็ถูกยกเลิก[ 60 ]
สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม ( EPA ) ยังมีส่วนร่วมในการควบคุมไอโซไซยาเนตในส่วนที่เกี่ยวกับสิ่งแวดล้อมและบุคคลที่ไม่ใช่คนงานที่อาจได้รับสัมผัสด้วย[ 61 ]
สมาคมนักสุขศาสตร์อุตสาหกรรมของรัฐบาลอเมริกัน (ACGIH) เป็นองค์กรที่ไม่ใช่รัฐบาลที่เผยแพร่คำแนะนำที่เรียกว่าค่าขีดจำกัด (TLV) [ 60 ]สำหรับการวิจัยสารเคมีโดยอิงตามระดับการสัมผัสในการทำงานคงที่โดยไม่มีผลเสียค่า TLV ไม่ใช่ค่าที่ OSHA บังคับใช้ได้ เว้นแต่ว่า PEL จะเหมือนกัน
สหภาพยุโรป
หน่วยงานเคมีแห่งยุโรป (ECHA) ทำหน้าที่กำกับดูแลสารเคมีที่ใช้ภายในสหภาพยุโรป[ 62 ] ECHA ได้ดำเนินนโยบายที่มุ่งจำกัดการสัมผัสของคนงานโดยการกำจัดด้วยความเข้มข้นที่อนุญาตที่ต่ำกว่าในผลิตภัณฑ์และการฝึกอบรมคนงานภาคบังคับ ซึ่งเป็นการควบคุมทางการบริหาร[ 63 ]ภายในสหภาพยุโรป หลายประเทศกำหนดขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงานของตนเองสำหรับไอโซไซยาเนต
กลุ่มระหว่างประเทศ
สหประชาชาติโดยผ่านองค์การอนามัยโลก (WHO) ร่วมกับองค์การแรงงานระหว่างประเทศ (ILO) และโครงการสิ่งแวดล้อมแห่งสหประชาชาติ (UNEP) ร่วมมือกันในโครงการระหว่างประเทศว่าด้วยความปลอดภัยทางเคมี( IPCS) เพื่อเผยแพร่เอกสารสรุปเกี่ยวกับสารเคมี IPCS ได้เผยแพร่เอกสารดังกล่าวฉบับหนึ่งในปี 2000 ซึ่งสรุปสถานะของความรู้ทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับ MDI [ 64 ]
IARC ประเมินข้อมูลอันตรายของสารเคมีและกำหนดระดับความเสี่ยงต่อการเกิดมะเร็ง ในกรณีของ TDI การประเมินขั้นสุดท้ายอาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ (กลุ่ม 2B) [ 65 ]สำหรับ MDI การประเมินขั้นสุดท้ายไม่สามารถจัดประเภทได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์หรือไม่ (กลุ่ม 3) [ 66 ]
สถาบันไอโซไซยาเนตระหว่างประเทศเป็นกลุ่มอุตสาหกรรมระหว่างประเทศที่มุ่งส่งเสริมการใช้ไอโซไซยาเนตอย่างปลอดภัยโดยการเผยแพร่แนวปฏิบัติที่ดีที่สุด[ 67 ]
ดูเพิ่มเติม
- ไอโซไทโอไซยาเนต – หมู่เคมี (–N=C=S)
- โพลีเมทิลีนโพลีฟีนิลีนไอโซไซยาเนต – โพลิเมอร์ชนิดโพลียูเรียที่ได้จากโมโนเมอร์ไอโซไซยาเนต
ลิงก์ภายนอก
- หัวข้อความปลอดภัยและสุขภาพของ NIOSH: ไอโซไซยาเนตจากเว็บไซต์ของสถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)
- สำนักงานบริหารความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งสหราชอาณาจักร (Health and Safety Executive) คำค้นหาที่เป็นประโยชน์ในเว็บไซต์นี้ — ไอโซไซยาเนต, MVR, โรคหอบหืด
- สถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ | dii สถาบันไอโซไซยาเนตนานาชาติ
- ขั้นตอนการปฏิบัติงานอย่างปลอดภัยสำหรับผลิตภัณฑ์ที่มีไอโซไซยาเนตเดือนมิถุนายน 2000 เก็บถาวรเมื่อวันที่ 9 มีนาคม 2016 ที่Wayback Machine
- ไอโซไซยาเนต – วิธีการวัด การสัมผัส และผลกระทบการประชุมเชิงปฏิบัติการของสถาบันแห่งชาติเพื่อชีวิตการทำงานแห่งสวีเดน (1999)
- สำนักงานบริหารด้านสุขภาพและความปลอดภัย, เอกสารแนะนำ (EH16) ไอโซไซยาเนต: อันตรายจากสารพิษและข้อควรระวัง (1984)
- สมาคมอุตสาหกรรมพลาสติก – เอกสารทางเทคนิค AX119 โพลียูรีเทนชนิด MDI
- ระบบโฟม: แนวทางปฏิบัติสำหรับการจัดการและการกำจัดอย่างปลอดภัย (1993)
- การประเมินสุขอนามัยในการทำงานเกี่ยวกับการใช้และการควบคุมไอโซไซยาเนตในสหราชอาณาจักรเก็บถาวรเมื่อวันที่ 28 เมษายน 2021 ที่Wayback Machineโดย Hilary A Cowie และคณะ รายงานการวิจัยของ HSE หมายเลข RR311/2005 จัดทำโดยสถาบันเวชศาสตร์อาชีวศึกษาสำหรับสำนักงานความปลอดภัยและอาชีวอนามัย
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไอโซไซยาเนต
ใน เคมีอินทรีย์ ไอ โซไซยาเนต เป็น หมู่ฟังก์ชัน ที่มีสูตร R−N=C=O สารประกอบ อินทรีย์ ที่มีหมู่ไอโซไซยาเนตเรียกว่า ไอโซไซยาเนต สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ ไอโซไซยาเนตสองหมู่เรียกว่า...
โครงสร้างและพันธะ
ในแง่ของพันธะ ไอโซไซยาเนตมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2 ) และ คาร์โบไดอิมิด (C(NR) 2 ) หน่วย C−N=C=O ที่กำหนดไอโซไซยาเนตเป็นระนาบ และพันธะ N=C=O เกือบจะเป็นเส้นตรง ใน ฟีนิลไอโซไซยาเนต ระยะห่างระหว่าง C=N และ C=O คือ 1.195 และ 1.
การผลิต
โดยทั่วไป ไอโซไซยาเนตจะผลิตจาก เอมีน โดย กระบวนการฟอสจีเนชัน กล่าว คือ การนำฟอสจีนมาทำปฏิกิริยากับ สารตั้งต้น :
ด้วยนิวคลีโอไฟล์
ไอโซไซยาเนตเป็น อิเล็กโทรไฟล์ และด้วยเหตุนี้จึงมีปฏิกิริยากับ นิวคลีโอไฟล์ หลายชนิดรวมถึง แอลกอฮอล์ เอมีน และแม้กระทั่งน้ำ พวกมันมีปฏิกิริยามากกว่า ไอโซไทโอไซยาเนต ที่ มีโครงสร้างคล้ายกัน [ 12 ]
