ในวิชาเคมีไอโซเมอร์คือโมเลกุลหรือไอออนหลายอะตอมที่มีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน กล่าวคือ มีจำนวนอะตอมของแต่ละธาตุ เท่ากัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกัน^{[ 1 ]}ไอโซเมอริซึมหมายถึงการมีอยู่หรือความเป็นไปได้ของไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์ไม่จำเป็นต้องมีคุณสมบัติทางเคมีหรือ ทางกายภาพที่คล้ายคลึงกันเสมอ ไป ไอโซเมอริซึมมีสองรูปแบบหลัก ได้แก่ ไอโซเมอริซึม เชิงโครงสร้าง (หรือไอโซเมอริซึมตามองค์ประกอบ) ซึ่งพันธะระหว่างอะตอมแตกต่างกัน และสเตอริโอไอโซเมอริซึม (หรือไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่) ซึ่งพันธะเหมือนกัน แต่ตำแหน่งสัมพัทธ์ของอะตอมแตกต่างกัน

ความสัมพันธ์แบบไอโซเมอร์ก่อให้เกิดลำดับชั้นสารเคมีสองชนิดอาจเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างเดียวกัน แต่เมื่อวิเคราะห์อย่างละเอียดแล้วอาจเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ของกันและกัน โมเลกุลสองโมเลกุลที่เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์เดียวกันอาจอยู่ในรูปแบบโครงสร้างที่แตกต่างกันหรือเป็นไอโซโทโพล็อก ที่แตกต่างกัน ความลึกของการวิเคราะห์ขึ้นอยู่กับสาขาการศึกษาหรือคุณสมบัติทางเคมีและกายภาพที่สนใจ

คำภาษาอังกฤษ "isomer" ( / ˈ aɪ s əm ər / ) เป็นคำที่สร้างขึ้นจาก "isomeric" ^{[ 2 ]}ซึ่งยืมมาจากภาษาเยอรมันisomerisch ^{[ 3 ]}จากภาษาสวีเดนisomeriskซึ่งในทางกลับกันก็ถูกสร้างขึ้นจากภาษากรีก ἰσόμερoς isómerosโดยมีรากศัพท์isos = "เท่ากัน" และ méros = "ส่วน" ^{[ 4 ]}

ไอโซเมอร์โครงสร้างมีจำนวนอะตอมของแต่ละธาตุเท่ากัน (ดังนั้นจึงมีสูตรโมเลกุล เดียวกัน ) แต่การเชื่อมต่อของอะตอมนั้นแตกต่างกัน^{[ 5 ]}

ตัวอย่างเช่น มีสารประกอบที่แตกต่างกันสามชนิดที่มีสูตรโมเลกุลดังนี้: ${\displaystyle {\ce {C3H8O}}}$

ไอโซเมอร์สองชนิดแรกที่แสดงไว้คือ โพรพานอลซึ่งก็คือแอลกอฮอล์ที่ได้จากโพรเพนทั้งสองชนิดมีสายโซ่คาร์บอนสามอะตอมที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว โดยที่คาร์บอนวาเลนซ์ ที่เหลือ ถูกเติมเต็มด้วยไฮโดรเจน เจ็ด อะตอมและหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งประกอบด้วยออกซิเจนอะตอมที่เชื่อมต่อกับไฮโดรเจนอะตอม ไอโซเมอร์ทั้งสองนี้แตกต่างกันที่คาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลเชื่อมต่ออยู่ คือ เชื่อมต่อกับปลายสุดของสายโซ่คาร์บอนโพรพาน-1-ออล (1-โพรพานอล, n- โพรพิล แอลกอฮอล์, n-โพรพานอล; I ) หรือเชื่อมต่อกับคาร์บอนตรงกลางโพรพาน-2-ออล (2-โพรพานอล, ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์, ไอโซโพรพานอล; II ) สามารถอธิบายได้ด้วยสูตรโครงสร้างแบบย่อคือ และ${\displaystyle {\ce {C3H8O}}}$${\displaystyle {\ce {-OH}}}$${\displaystyle {\ce {H3C-CH2-CH2OH}}}$${\displaystyle {\ce {H3C-CH(OH)-CH3}}}$

ไอโซเมอร์ที่สามของคืออีเทอร์เมทอกซีอีเทน (เอทิลเมทิลอีเทอร์; III ) ซึ่งแตกต่างจากไอโซเมอร์อีกสองชนิดตรงที่อะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับคาร์บอนสองอะตอม และไฮโดรเจนทั้งแปดอะตอมเชื่อมต่อโดยตรงกับคาร์บอน สามารถอธิบายได้ด้วยสูตรย่อ ${\displaystyle {\ce {C3H8O}}}$${\displaystyle {\ce {H3C-CH2-O-CH3}}}$

แอลกอฮอล์ "3-โพรพานอล" ไม่ใช่ไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง เนื่องจากความแตกต่างระหว่างมันกับ 1-โพรพานอล เกิดจากการเลือกทิศทางการนับคาร์บอนตามสายโซ่ ด้วยเหตุผลเดียวกัน "เอทอกซีมีเทน" จึงเป็นโมเลกุลเดียวกันกับเมทอกซีอีเทน ไม่ใช่ไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง

1-โพรพานอลและ 2-โพรพานอลเป็นตัวอย่างของไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งซึ่งแตกต่างกันที่ตำแหน่งของลักษณะเฉพาะบางอย่าง เช่นพันธะคู่หรือหมู่ฟังก์ชันบนโมเลกุล "หลัก" (ในกรณีนี้คือโพรเพน)

นอกจากนี้ ไฮโดรคาร์บอน ยังมีไอโซเมอร์โครงสร้างอีกสามชนิด ได้แก่: ${\displaystyle {\ce {C3H4}}}$

ไอโพรพาไดอีน	โพรไพน์ II	ไซโคลโพรพีน III

ในไอโซเมอร์สองชนิด อะตอมคาร์บอนทั้งสามเชื่อมต่อกันเป็นโซ่เปิด แต่ในชนิดหนึ่ง ( โพร พาไดอีนหรืออัลลีน; I ) อะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ สองพันธะ ในขณะที่อีกชนิดหนึ่ง ( โพรไพน์หรือเมทิลอะเซทิลีน; II ) อะตอมคาร์บอนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและพันธะสามในไอโซเมอร์ชนิดที่สาม ( ไซโคลโพรพีน ; III ) อะตอมคาร์บอนทั้งสามเชื่อมต่อกันเป็นวงแหวนด้วยพันธะเดี่ยวสองพันธะและพันธะคู่หนึ่งพันธะ ในทั้งสามชนิดนี้ วาเลนซ์ที่เหลือของอะตอมคาร์บอนถูกเติมเต็มด้วยไฮโดรเจนสี่อะตอม

ย้ำอีกครั้งว่ามีไอโซเมอร์โครงสร้างเพียงชนิดเดียวที่มีพันธะสาม เพราะตำแหน่งที่เป็นไปได้อีกแบบหนึ่งของพันธะดังกล่าวก็คือการวาดคาร์บอนทั้งสามในลำดับที่แตกต่างกัน ด้วยเหตุผลเดียวกันนี้ จึงมีไซโคลโพรพีนเพียงหนึ่งชนิด ไม่ใช่สามชนิด

ทอโทเมอร์เป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างที่สามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้ง่าย ทำให้สารประกอบสองชนิดขึ้นไปสามารถอยู่ร่วมกันในสภาวะสมดุลได้ เช่น

${\displaystyle {\ce {HXY=Z <=> X=YZH}}}$[ ^{6 ]​}

ตัวอย่างที่สำคัญ ได้แก่ภาวะทอโทเมอริซึมแบบคีโต-อีโนลและสมดุลระหว่างรูปแบบที่เป็นกลางและ รูปแบบ ซวิตเตอร์ไอ ออนิ ก ของกรดอะมิโน

สเตอริโอไอโซเมอร์มีอะตอมหรือไอโซโทปที่เหมือนกันซึ่งเชื่อมต่อกันด้วยพันธะประเภทเดียวกัน แต่แตกต่างกันที่ตำแหน่งสัมพัทธ์ของอะตอมเหล่านั้นในอวกาศ สเตอริโอไอโซเมอร์มีสองประเภทหลัก ได้แก่ เอนันติโอเมอร์และไดแอสเตอริโอเมอร์ เอนันติโอเมอร์มีคุณสมบัติทางกายภาพเหมือนกัน แต่ไดแอสเตอริโอเมอร์ไม่เหมือนกัน^{[ 7 ]}

สารประกอบสองชนิดเรียกว่าเอนันติโอเมอร์หากโมเลกุลของสารประกอบทั้งสองเป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน และไม่สามารถทำให้เหมือนกันได้โดยการหมุนหรือการเลื่อนเท่านั้น เช่นเดียวกับมือซ้ายและมือขวา รูปทรงทั้งสองนี้เรียกว่าไครัล

ตัวอย่างคลาสสิกคือโบรโมคลอโรฟลูออโรมีเทน ( ) ไอโซเมอร์สองชนิดนี้สามารถแยกแยะได้ เช่น โดยดูว่าเส้นทางหมุนตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกาเมื่อมองจากอะตอมไฮโดรเจน ในการเปลี่ยนโครงสร้างหนึ่งไปเป็นอีกโครงสร้างหนึ่ง อะตอมทั้งสี่จะต้องอยู่บนระนาบเดียวกัน ณ จุดใดจุดหนึ่ง ซึ่งจะทำให้พันธะระหว่างอะตอมกับอะตอมคาร์บอนเกิดการบิดเบี้ยวหรือแตกหักอย่างรุนแรง อุปสรรคทางพลังงานระหว่างโครงสร้างทั้งสองนั้นสูงมากจนแทบไม่มีการเปลี่ยนแปลงระหว่างกันที่อุณหภูมิห้อง และสามารถถือได้ว่าเป็นโครงสร้างที่แตกต่างกัน ${\displaystyle {\ce {CHFClBr}}}$${\displaystyle {\ce {F->Cl->Br}}}$

ในทางตรงกันข้าม สารประกอบคลอโรฟลูออโรมีเทน ไม่ใช่สารไครัล ภาพสะท้อนในกระจกของโมเลกุลนี้สามารถได้มาจากการหมุนครึ่งรอบแกนที่เหมาะสมเช่นกัน ${\displaystyle {\ce {CH2ClF}}}$

อีกตัวอย่างหนึ่งของสารประกอบไครัลคือ2,3-เพนทาได อีน ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ซ้อนทับกันสองพันธะ พันธะคู่เหล่านี้เรียงตัวในลักษณะที่คาร์บอนสามตัวตรงกลางอยู่ในแนวเส้นตรง ในขณะที่สามตัวแรกและสามตัวสุดท้ายอยู่บนระนาบตั้งฉากกัน โมเลกุลและภาพสะท้อนของมันไม่สามารถซ้อนทับกันได้ แม้ว่าโมเลกุลจะมีแกนสมมาตรก็ตาม ไอโซเมอร์สองชนิดสามารถแยกแยะได้ เช่น โดยใช้กฎมือขวาไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่า ไอโซเมอ ร์ แกน${\displaystyle {\ce {H3C-CH=C=CH-CH3}}}$

ไอโซเมอร์เชิงแสง (Enanitomer) มีพฤติกรรมเหมือนกันในปฏิกิริยาเคมี ยกเว้นเมื่อทำปฏิกิริยากับสารประกอบไครัล (Chiral compounds) หรือในสภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา ไครัล เช่นเอนไซม์ ส่วนใหญ่ ด้วยเหตุผลหลังนี้ ไอโซเมอร์เชิงแสงทั้งสองของสารประกอบไครัลส่วนใหญ่จึงมักมีผลและบทบาทที่แตกต่างกันอย่างเห็นได้ชัดในสิ่งมีชีวิต ในชีวเคมีและวิทยาศาสตร์อาหารไอโซเมอร์เชิงแสงทั้งสองของโมเลกุลไครัล เช่นกลูโคสมักถูกระบุและปฏิบัติต่อราวกับเป็นสารที่แตกต่างกันมาก

โดย ทั่วไปแล้ว เอนันติโอเมอร์แต่ละตัวของสารประกอบไครัลจะหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ที่ผ่านเข้าไป การหมุนจะมีขนาดเท่ากันแต่ทิศทางตรงกันข้ามสำหรับไอโซเมอร์ทั้งสอง และสามารถเป็นวิธีที่มีประโยชน์ในการแยกแยะและวัดความเข้มข้นของพวกมันในสารละลาย ด้วยเหตุนี้ เอนันติโอเมอร์จึงเคยถูกเรียกว่า "ไอโซเมอร์เชิงแสง" ^{[ 8 ] [ 9 ]}อย่างไรก็ตาม คำนี้มีความกำกวมและไม่เป็นที่นิยมใช้โดยIUPAC ^{[ 10 ] [ 11 ]}

ไอโซเมอร์คู่บางคู่ (เช่น ไอโซเมอร์ของทรานส์ -ไซโคล ออกทีน ) สามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้โดยการเคลื่อนที่ภายในที่เปลี่ยนแปลงความยาวและมุมของพันธะเพียงเล็กน้อย ในขณะที่ไอโซเมอร์คู่อื่นๆ (เช่น CHFClBr) ไม่สามารถเปลี่ยนรูปไปมาได้โดยไม่ทำให้พันธะแตก ดังนั้นจึงมีโครงสร้างที่แตกต่างกัน

สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่เอนันติโอเมอร์เรียกว่าไดแอสเตอริโอเมอร์ ไดแอสเตอริโอเมอร์บางชนิดอาจมีศูนย์ไครัลและบางชนิดอาจไม่มี^{[ 12 ]}

พันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนสองอะตอมจะบังคับให้พันธะที่เหลืออีกสี่พันธะ (ถ้าเป็นพันธะเดี่ยว) อยู่บนระนาบเดียวกัน ตั้งฉากกับระนาบของพันธะตามที่กำหนดโดยออร์บิทัล πถ้าพันธะทั้งสองบนอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอมเชื่อมต่อกับอะตอมที่แตกต่างกัน จะมีโครงสร้างสองแบบที่แตกต่างกันได้ โดยแตกต่างกันด้วยการบิด 180 องศาของอะตอมคาร์บอนตัวใดตัวหนึ่งรอบพันธะคู่

ตัวอย่างคลาสสิกคือไดคลอโรอีเทนโดยเฉพาะอย่างยิ่งไอโซเมอร์โครงสร้างที่มีคลอรีนหนึ่งอะตอมเชื่อมต่อกับคาร์บอนแต่ละอะตอม มันมีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองแบบ คือแบบที่มีคลอรีนสองอะตอมอยู่ด้านเดียวกันหรืออยู่ด้านตรงข้ามของระนาบพันธะคู่ ตามธรรมเนียมแล้วเรียกว่าซิส (cis จากภาษาละติน แปลว่า "ด้านนี้") และทรานส์ (trans "ด้านตรงข้าม") ตามลำดับ หรือZและEใน ระบบการตั้งชื่อที่แนะนำโดย IUPACการเปลี่ยนระหว่างสองรูปแบบนี้มักต้องมีการทำลายพันธะชั่วคราว (หรือเปลี่ยนพันธะคู่ให้เป็นพันธะเดี่ยว) ดังนั้นทั้งสองจึงถือว่าเป็นโครงสร้างที่แตกต่างกันของโมเลกุล ${\displaystyle {\ce {C2H2Cl2}}}$${\displaystyle {\ce {Cl-HC=CH-Cl}}}$

โดยทั่วไป ไอ โซเมอริซึมซิส - ทรานส์ (เดิมเรียกว่า "ไอโซเมอริซึมเชิงเรขาคณิต") เกิดขึ้นในโมเลกุลที่การวางแนวสัมพัทธ์ของหมู่ฟังก์ชันที่แยกแยะได้สองหมู่ถูกจำกัดโดยโครงสร้างที่ค่อนข้างแข็งของอะตอมอื่น ๆ^{[ 13 ]}

ตัวอย่างเช่น ในแอลกอฮอล์แบบวงแหวนอิโน ซิทอล (แอลกอฮอล์หกเท่าของไซโคลเฮกเซน) โครงสร้างวงแหวนคาร์บอนหกอะตอมส่วนใหญ่จะป้องกันไม่ให้หมู่ไฮดรอกซิลและไฮโดรเจนบนคาร์บอนแต่ละอะตอมสลับตำแหน่งกัน ดังนั้นจึงมีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างที่แตกต่างกันขึ้นอยู่กับว่าหมู่ไฮดรอกซิลแต่ละหมู่อยู่ "ด้านนี้" หรือ "ด้านอื่น" ของระนาบเฉลี่ยของวงแหวน หากไม่นับไอโซเมอร์ที่สมมูลกันภายใต้การหมุน จะมีไอโซเมอร์เก้าชนิดที่แตกต่างกันตามเกณฑ์นี้ และมีพฤติกรรมเป็นสารเสถียรที่แตกต่างกัน (สองชนิดเป็นเอนันติโอเมอร์ของกันและกัน) ไอโซเมอร์ที่พบได้บ่อยที่สุดในธรรมชาติ ( ไมโอ -อิโนซิทอล) มีหมู่ไฮดรอกซิลบนคาร์บอน 1, 2, 3 และ 5 อยู่ด้านเดียวกันของระนาบนั้น ดังนั้นจึงสามารถเรียกว่าcis -1,2,3,5– trans -4,6-cyclohexanehexol ได้ และไอโซเมอร์ ซิ ส - ท รานส์ แต่ละตัวเหล่านี้อาจมีโครงสร้างแบบ "เก้าอี้" หรือ "เรือ" ที่เสถียรได้ (ถึงแม้ว่าอุปสรรคในการเปลี่ยนโครงสร้างเหล่านี้จะต่ำกว่าอุปสรรคในการเปลี่ยนโครงสร้างระหว่างไอโซเมอร์ซิส - ทรานส์ที่แตกต่างกันอย่างมากก็ตาม) ${\displaystyle {\ce {(CHOH)6}}}$${\displaystyle {\ce {-OH}}}$${\displaystyle {\ce {-H}}}$

ไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์ยังพบได้ในสารประกอบเชิงซ้อน อนินทรีย์ เช่น สารประกอบเชิงซ้อน แบบระนาบสี่เหลี่ยม และสารประกอบเชิงซ้อน แบบทรงแปดเหลี่ยม${\displaystyle {\ce {MX2Y2}}}$${\displaystyle {\ce {MX4Y2}}}$

สำหรับโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้น ฉลาก ซิสและทรานส์อาจกำกวม ในกรณีเช่นนี้ จะใช้แผนการติดฉลากที่แม่นยำยิ่งขึ้นโดยอิงตามกฎลำดับความสำคัญของ Cahn-Ingold- Prelog ^{[ 14 ] [ 12 ]}

ไอโซโทปที่แตกต่างกันของธาตุเดียวกันสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นอะตอมชนิดต่างๆ เมื่อนับไอโซเมอร์ของโมเลกุลหรือไอออน การแทนที่อะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าด้วยไอโซโทปของมันสามารถสร้างไอโซเมอร์โครงสร้างและ/หรือสเตอริโอไอโซเมอร์ได้หลายชนิดจากไอโซเมอร์เดียว

ตัวอย่างเช่น การแทนที่อะตอมไฮโดรเจน ทั่วไปสองอะตอม ( ) ด้วยดิวเทอเรียม ( , หรือ) บน โมเลกุล อีเทนจะให้ไอโซเมอร์โครงสร้างที่แตกต่างกันสองแบบ ขึ้นอยู่กับว่าการแทนที่นั้นอยู่บนคาร์บอนเดียวกัน (1,1-ไดดิวเทอโรอีเทน, ) หรืออยู่บนคาร์บอนแต่ละอะตอม (1,2-ไดดิวเทอโรอีเทน, ) ราวกับว่าสารทดแทนเป็นคลอรีน แทนที่จะเป็นดิวเทอเรียม โมเลกุลทั้งสองไม่ ^{สามารถ}เปลี่ยนรูปไปมาได้ง่ายและมีคุณสมบัติที่แตกต่างกัน เช่นสเปกตรัมไมโครเวฟ [ ^{15 ]}${\displaystyle {\ce {^1 H}}}$${\displaystyle {\ce {^2 H}}}$${\displaystyle {\ce {D}}}$${\displaystyle {\ce {HD2C-CH3}}}$${\displaystyle {\ce {DH2C-CDH2}}}$

อีกตัวอย่างหนึ่งคือการแทนที่อะตอมของดิวเทอเรียมหนึ่งอะตอมด้วยไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมในคลอโรฟลูออโรมีเทน ( ) ในขณะที่โมเลกุลเดิมไม่เป็นไครัลและมีไอโซเมอร์เพียงตัวเดียว การแทนที่นี้ทำให้เกิดเอนันติโอเมอร์ไครัลคู่หนึ่งของซึ่งสามารถแยกแยะได้ (อย่างน้อยในทางทฤษฎี) โดยกิจกรรมทางแสงของพวกมัน^{[ 16 ]}${\displaystyle {\ce {CH2ClF}}}$${\displaystyle {\ce {CHDClF}}}$

เมื่อไอโซเมอร์สองชนิดจะเหมือนกันหากไอโซโทปทั้งหมดของแต่ละธาตุถูกแทนที่ด้วยไอโซโทปเดียว พวกมันจะถูกเรียกว่าไอโซโทปเมอร์หรือไอโซโทปไอโซเมอร์^{[ 17 ]}ในสองตัวอย่างข้างต้น หากไอโซโทปทั้งหมดถูกแทนที่ด้วยไดดิวเทอโรอีเทนทั้งสองตัวจะกลายเป็นอีเทน และดิวเทอโรคลอโรฟลูออโรมีเทนทั้งสองตัวจะกลายเป็น ${\displaystyle {\ce {D}}}$${\displaystyle {\ce {H}}}$${\displaystyle {\ce {CH2ClF}}}$

แนวคิดของไอโซโทโพเมอร์นั้นแตกต่างจากไอโซโทโพล็อกหรือไอโซโทพิกโฮโมล็อก ซึ่งแตกต่างกันในองค์ประกอบไอโซโทพิก^{[ 17 ]}ตัวอย่างเช่นและเป็นไอโซโทโพล็อกและไม่ใช่ไอโซโทโพเมอร์ และดังนั้นจึงไม่ใช่ไอโซเมอร์ของกันและกัน ${\displaystyle {\ce {C2H5D}}}$${\displaystyle {\ce {C2H4D2}}}$

ไอโซเมอริซึมอีกประเภทหนึ่งที่อิงตามคุณสมบัติของนิวเคลียสคือไอโซเมอริซึมแบบสปินซึ่งโมเลกุลจะแตกต่างกันเฉพาะในเลขควอนตัมแม่เหล็กสปินสัมพัทธ์ m _sของนิวเคลียสอะตอมที่เป็นองค์ประกอบ ปรากฏการณ์นี้มีความสำคัญสำหรับไฮโดรเจนโมเลกุล ซึ่งสามารถแยกออกเป็นสองสถานะที่มีอายุยืนยาวได้บางส่วน ซึ่งอธิบายว่าเป็นไอโซเมอร์แบบสปิน^{[ 18 ]}หรือไอโซเมอร์แบบสปินนิวเคลียร์: ^{[ 19 ]}พาราไฮโดรเจน ซึ่งสปินของนิวเคลียสทั้งสองชี้ไปในทิศทางตรงกันข้าม และออร์โธไฮโดรเจน ซึ่งสปินชี้ไปในทิศทางเดียวกัน

ไอโซเมอร์ที่มีคุณสมบัติทางชีวภาพแตกต่างกันนั้นพบได้ทั่วไป ตัวอย่างเช่น ตำแหน่งของหมู่เมทิลใน กลุ่ม แซนทีน ที่ถูกแทนที่ ธีโอโบรมีนที่พบในช็อกโกแลต เป็นสารขยายหลอดเลือดที่มีผลบางอย่างคล้ายกับคาเฟอีนแต่ถ้าหากหมู่เมทิลหนึ่งในสองหมู่ถูกย้ายไปยังตำแหน่งอื่นบนแกนวงแหวนสองวง ไอโซเมอร์นั้นก็คือธีโอฟิลลีนซึ่งมีผลหลากหลาย รวมถึงการขยายหลอดลมและ ฤทธิ์ ต้านการอักเสบอีกตัวอย่างหนึ่งเกิดขึ้นในยาที่กระตุ้นระบบประสาทที่ใช้ฟีนิลเอทิลอะมีน เป็นพื้นฐาน ฟีนเท อร์มีนเป็น สารประกอบ ที่ไม่เป็นไครัลที่มีฤทธิ์อ่อนกว่าแอมเฟตามีน ใช้เป็นยาลดความอยากอาหารและมีคุณสมบัติกระตุ้นเพียงเล็กน้อยหรือไม่กระตุ้นเลย อย่างไรก็ตาม การจัดเรียงอะตอมแบบอื่นทำให้เกิดเดกซ์โทรเมทแอมเฟตามีนซึ่งเป็นสารกระตุ้นที่แรงกว่าแอมเฟตามีน

ในเคมีทางการแพทย์และชีวเคมี ไอโซ เมอร์ เชิงแสง (enantiomers)เป็นสิ่งที่น่ากังวลเป็นพิเศษ เนื่องจากอาจมีฤทธิ์ทางชีวภาพ ที่แตกต่างกัน กระบวนการเตรียมสารหลายวิธีให้ผลลัพธ์เป็นสารผสมที่มีปริมาณไอโซเมอร์เชิงแสงทั้งสองแบบเท่ากัน ในบางกรณี ไอโซเมอร์เชิงแสงจะถูกแยกออกจากกันโดยวิธีโครมาโทกราฟีโดยใช้เฟสคงที่แบบไครัล หรืออาจแยกได้โดยการสร้างเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์ในกรณีอื่นๆได้มีการพัฒนา วิธีการสังเคราะห์แบบเลือกไอโซเมอร์เชิงแสง (enantioselective synthesis) ขึ้นมา

ตัวอย่างสารอนินทรีย์ เช่นซิสพลาติน (ดูโครงสร้างด้านบน) เป็นยาสำคัญที่ใช้ในการรักษามะเร็ง ในขณะที่ไอโซเมอร์ทรานส์ (ทรานส์พลาติน) ไม่มีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาที่เป็นประโยชน์

ไอโซเมอริซึมถูกสังเกตครั้งแรกในปี พ.ศ. 2360 เมื่อ ฟรีด ริช โวห์เลอร์เตรียมซิลเวอร์ไซยาเนตและค้นพบว่าถึงแม้องค์ประกอบทางเคมีของมันจะเหมือนกับซิลเวอร์ฟุลมิเนต (ที่จัสตุส ฟอน ลีบิกเตรียมไว้ในปีก่อนหน้า) ^{[ 20 ]}แต่คุณสมบัติของมันกลับแตกต่างกัน การค้นพบนี้ท้าทายความเข้าใจทางเคมีที่แพร่หลายในเวลานั้น ซึ่งถือว่าสารประกอบทางเคมีจะแตกต่างกันได้ก็ต่อเมื่อองค์ประกอบทางเคมีแตกต่างกันเท่านั้น (ปัจจุบันเรารู้ว่าโครงสร้างพันธะของฟุลมิเนตและไซยาเนตสามารถอธิบายได้โดยประมาณว่า≡ และตามลำดับ) ${\displaystyle {\ce {AgCNO}}}$${\displaystyle {\ce {O- N+}}}$${\displaystyle {\ce {C-}}}$${\displaystyle {\ce {O=C=N-}}}$

มีการค้นพบตัวอย่างเพิ่มเติมในอีกหลายปีต่อมา เช่น การค้นพบของ Wöhler ในปี 1828 ว่ายูเรียมีองค์ประกอบอะตอมเดียวกัน ( ) กับแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งมีองค์ประกอบทางเคมีแตกต่างกัน (ปัจจุบันทราบโครงสร้างของพวกมันคือและตามลำดับ) ในปี 1830 Jöns Jacob Berzeliusได้นำคำว่าไอโซเมอริซึม มา ใช้เพื่ออธิบายปรากฏการณ์นี้^{[ 4 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}${\displaystyle {\ce {CH4N2O}}}$${\displaystyle {\ce {(H2N-)2C=O}}}$${\displaystyle {\ce {[NH+4][O=C=N^{-}]}}}$

ในปี พ.ศ. 2491 หลุยส์ ปาสเตอร์สังเกตว่า ผลึก กรดทาร์ทาริกมีรูปร่างสองแบบที่เป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน เมื่อแยกผลึกด้วยมือ เขาได้กรดทาร์ทาริกสองแบบ ซึ่งแต่ละแบบจะตกผลึกในรูปร่างใดรูปร่างหนึ่งเท่านั้น และหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปในองศาเดียวกันแต่ในทิศทางตรงกันข้าม^{[ 24 ] [ 25 ]}ในปี พ.ศ. 2403 ปาสเตอร์ตั้งสมมติฐานอย่างชัดเจนว่าโมเลกุลของไอโซเมอร์อาจมีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมที่แตกต่างกัน^{[ 26 ]}

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับไอโซเมอร์

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไอโซเมอริซึม