บนบรอดเวย์ซิมมอนส์รับบทเป็นเบนนี เซาท์สตรีทในละครเพลงGuys and Dolls ฉบับรีไววั ล ปี 1992 ^{[ 4 ]}ในปี 1994 เขาร้องเพลงหลายบทบาทในละครเพลงเสียดสีDas Barbecü ของวากเนอ ร์^{[ 11 ]}เขายังรับบทเป็นจิ๊กเกอร์ในละครเพลงCarousel ฉบับรีไววัล กับHouston Grand OperaและแสดงนำในละครเพลงBirds of Paradiseนอกบรอดเวย์ ในปี 1987 ในช่วงที่เขาแสดงบนบรอดเวย์ ซิมมอนส์ยังรับบทเป็นกัปตันฮุกในPeter Pan (1991–1992) อีกด้วย ^{[ 15 ]}

ซิมมอนส์ปรากฏตัวครั้งแรกในบทบาทการแสดงสดทางโทรทัศน์ในรายการPopeye Doyleโดยรับบทเป็นเจ้าหน้าที่ลาดตระเวน ปีต่อมา ซิมมอนส์ปรากฏตัวในรายการAll My Childrenในบทบาทจ่าตำรวจ RCMP บทบาทที่โดดเด่นของเขา ได้แก่ ดร. เอมิล สโกดาจิตแพทย์ตำรวจซึ่งซิมมอนส์รับบทในรายการ Law & Order และ New York Undercover ถึงสามในสี่เวอร์ชัน^และเวอร์นอนชิลลิงเกอร์นักโทษนีโอนาซี ผู้โหดเหี้ยม ในละครเรือนจำเรื่อง Oz [ ^{16 ]}

เขาปรากฏตัวในบทRalph Earnhardt พ่อของ Dale Earnhardtนักแข่งรถในภาพยนตร์เรื่อง 3: The Dale Earnhardt StoryและยังปรากฏตัวในบทWill Popeผู้ช่วยหัวหน้าตำรวจLAPDในซีรีส์The Closer อีกด้วย ในรายการRaising Hopeเขารับบทเป็น Bruce Chance น้องชายของ Burt Chance ก่อนที่จะเข้าร่วมแสดงในLaw & Orderในบท Skoda นั้น Simmons เคยปรากฏตัวในHomicide: Life on the Streetโดยรับบทเป็นอาชญากรในตอนพิเศษที่Law & Order ร่วมแสดงด้วย บทบาทอื่นๆ ของเขารวมถึงนายพลกองทัพในซิตคอมโทรทัศน์เรื่อง Arrested Developmentและ Dan ช่างตัดผมในซีรีส์ เหนือจริงของ Nickelodeon เรื่อง The Adventures of Pete & Peteในปี 1995 ^{[ 17 ]}

เขารับบทเป็น BR ในภาพยนตร์เรื่องThank You for Smoking (2005) และได้รับการยกย่องจากการแสดงในภาพยนตร์เรื่องJuno (2007) ในบท "Mac" McGuff พ่อของตัวละครเอก ซิมมอนส์รับบทเป็นJ. Jonah Jamesonบรรณาธิการบริหารของหนังสือพิมพ์Daily Bugle ใน ภาพยนตร์Spider-Manทั้งสามภาคของSam Raimi ^{[ 18 ]}รวมถึงในเวอร์ชันดัดแปลงจากวิดีโอเกมSpider-Man 3ด้วย^{[ 19 ]}ในปี 2008 เขารับบทเป็นหัวหน้า CIA ในภาพยนตร์เรื่องBurn After Readingและปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่อง Postalในบท Candidate Welles นอกจากนี้เขายังปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องI Love You, Manในบทพ่อของตัวละครที่รับบทโดยPaul Rudd ^{[ 20 ]}

ตลอดช่วงปี 2011 ถึง 2018 ซิมมอนส์เป็นนักพากย์เสียงหลักของซีรีส์แอนิเมชั่นสต็อปโมชั่นRobot Chicken ทางช่อง Adult Swimซิมมอนส์พากย์เสียงตัวละครต่างๆ มากมายในช่วงสองสามปีที่ผ่านมา ตัวอย่างเช่น หนึ่งในตัวละครที่เขาพากย์คือเวอร์นอน ชิลลิงเกอร์ (ในปี 2011) ในตอนหนึ่ง^{[ 21 ]}ในปี 2011 และ 2014 เขายังพากย์เสียงเป็นมาสเตอร์ชีฟ ในฉากต่างๆ ตลอดสองตอน และสุดท้ายในปี 2018 เขาพากย์เสียงเป็น เจ. โจนาห์ เจมส์สันที่รู้จักกันดีในตอนหนึ่ง

ซิมมอนส์แสดงนำในภาพยนตร์หลายเรื่องที่ผลิตหรือกำกับโดยเจสัน ไรต์แมน เพื่อนของเขา รวมถึงThank You for Smoking , Juno , Up in the AirและJennifer's Bodyในปี 2013 เขามีบทเล็กๆ เป็นมิสเตอร์เจอร์วิสในภาพยนตร์เรื่องLabor Day ของไรต์แมน เขาพากย์เสียงเป็นเทนซิน ปรมาจารย์แห่งการควบคุมลมและลูกชายของอังและคาตาร่าในซีรีส์The Legend of Korra ทางช่อง Nickelodeon ปี 2012 ซึ่งเป็นภาคต่อของซีรีส์Avatar: The Last Airbender ทางช่อง Nickelodeon ปี 2005 เขารับบทเป็นทนายความตาบอด "เมล ฟิชเชอร์" ในGrowing Up Fisher [ ^{22 ] ตั้งแต่}ปี 2015 ถึง 2016 เขาพากย์เสียงเป็นนักวิทยาศาสตร์สแตนฟอร์ด ไพน์ส ในซีรีส์แอนิเมชั่นGravity Falls ทาง ^ช่อง Disney XDในซีซั่นที่สอง [ ^{23 ]}

ในภาพยนตร์ดราม่าเรื่องWhiplash ปี 2014 ซิมมอนส์รับบทเป็น Terence Fletcher หัวหน้าวงดนตรีที่เข้มงวดและโหดร้ายที่ Shaffer Conservatory of Music ซึ่งเป็นสถานที่สมมติ เขาคอยข่มขู่และกดดัน Andrew Neiman ( Miles Teller ) นักเรียนของเขา การแสดงของซิมมอนส์ได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวาง รวมถึงการได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม [ ^{24 ] Rolling} Stoneกล่าวว่า "ตีกลองเพื่อรับรางวัลออสการ์ให้ซิมมอนส์" Richard Roeper จากChicago Sun-Timesกล่าวว่า "ซิมมอนส์มอบการแสดงที่น่าจดจำที่สุดครั้งหนึ่งของปี" ^{[ 25 ]} Entertainment Weeklyสรุปปฏิกิริยาโดยกล่าวว่าการแสดงของซิมมอนส์ "ได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวาง" และเขาเป็น "ผู้ท้าชิงชั้นนำสำหรับรางวัลนักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม " ^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 11 มกราคม 2015 ซิมมอนส์ได้รับ รางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม – ภาพยนตร์^{[ 27 ]}และต่อมาเขาก็ได้รับรางวัลออสการ์สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2015 ^{[ 28 ]}

ในเดือนมกราคม 2015 ซิมมอนส์ได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่องKong: Skull Island [ ^{29 ]}แม้ว่าเขาและไมเคิล คีตันจะถอนตัวออกจากภาพยนตร์เรื่องนี้ในภายหลัง^{[ 30 ] ซิ}มมอนส์รับบทพากย์เสียงจำนวนมากควบคู่ไปกับงานแสดงจริงของเขา หลายบทบาทเหล่านี้เกิดขึ้นจากตัวละคร J. Jonah Jameson ของเขาใน ภาพยนตร์ Spider-Man ของ Raimi รวมถึงเสียงของบรรณาธิการหนังสือพิมพ์สองคนในตอนต่างๆ ของซีซั่นที่สิบแปดของThe Simpsonsแม้ว่าจะไม่มีชื่อ แต่ตัวละครเหล่านี้ตั้งใจที่จะเลียนแบบ Jameson อย่างชัดเจน (คนหนึ่งมีรูปลักษณ์ของ Jameson เรียกร้อง "รูปภาพของ Spider-Man" จากนั้นเมื่อถูกเตือนว่าเขาทำงานที่วารสารบทกวี ก็เรียกร้อง "บทกวีเกี่ยวกับ Spider-Man") ^{[ 31 ]}ในทำนองเดียวกัน ซิมมอนส์พากย์เสียงบรรณาธิการบริหารของหนังสือพิมพ์ (ที่มีรูปลักษณ์และท่าทางของ Jameson) สำหรับตอนหนึ่งของPound Puppiesของ The Hub ในปี 2013 ในปี 2015 เขาปรากฏตัวในบทบาทเซบาสเตียน ชาวเยอรมันที่มาอาศัยอยู่ในต่างแดน ในภาพยนตร์ดราม่ากรีกเรื่องWorlds Apart

ซิมมอนส์กลับมารับบทพากย์เสียงเป็น เจ. โจนาห์ เจมส์สัน ในซีรีส์แอนิเมชั่นเรื่องThe Avengers: Earth's Mightiest Heroes , Ultimate Spider-Man , Avengers AssembleและHulk and the Agents of SMASH ^{[ 21 ]}ในภาพยนตร์Young Adult ของเพื่อนของเขา ไรต์แมน เขาพากย์เสียงเป็นเจ้านายของตัวเอกผ่านทางข้อความเสียงหลายข้อความ นอกจากนี้เขายังพากย์เสียงเป็นนายพลเวด ไอลิงในJustice League Unlimitedอีก ด้วย ^{[ 21 ]}เขาบันทึกเสียงหนังสือเสียงสำหรับTom Clancy's Net Force: Point of Impact

ในปี 2016 ซิมมอนส์รับบทเป็นจ่าเจฟฟรีย์ พูเกลีส แห่งกรมตำรวจวอเตอร์ทาวน์ในภาพยนตร์เรื่องPatriots Day ^{[ 32 ]}

เขารับบทนำในซีรีส์ระทึกขวัญแนววิทยาศาสตร์เรื่องCounterpartตั้งแต่ปี 2017 ถึง 2019 โดยรับบทเป็นสองตัวละครคือ โฮเวิร์ด ซิลค์ และ โฮเวิร์ด ซิลค์ ไพรม์

ในปี 2017 ซิมมอนส์รับบทเป็นผู้บัญชาการเจมส์ กอร์ดอนใน ภาพยนตร์เรื่อง Justice Leagueของจอสส์ วีดอนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของDC Extended Universeเขาปรากฏตัวอีกครั้งในฟุตเทจเก่าสำหรับJustice Leagueฉบับผู้กำกับตัดต่อของแซ็ค สไนเดอร์ในปี 2021 ^{[ 33 ] [ 34 ]}ซิมมอนส์ถ่ายทำฉากที่รับบทเดิมใน ภาพยนตร์ Batgirl ที่ถ่ายทำเสร็จแล้วก่อนที่การฉาย ^ในปี 2022 จะถูกยกเลิก^{[ 35 ]}เขาพากย์เสียงตัวเองในตอนหนึ่งของSuperMansion [ ^{36 ]}

ในด้านโฆษณาทางโทรทัศน์ ซิมมอนส์เป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางในฐานะผู้ให้เสียงพากย์M&M สีเหลือง ซึ่งเป็นบทบาทที่เขาแสดงมาตั้งแต่ปี 1996 โดยแทนที่จอห์น กู๊ดแมน [ ^{37 ] เขา}ยังพากย์เสียงให้กับ มีดโกน Philips Norelco อีกด้วย ในภาพยนตร์คนแสดง เขารับบทเป็นศาสตราจารย์นาธาเนียล เบิร์ค แห่งมหาวิทยาลัยเกษตรกร ในโฆษณาของFarmers Insurance Groupตั้งแต่ปี 2010 ^{[ 38 ]}

ในปี 2017 ซิมมอนส์มีบทรับเชิญเล็กๆ ใน SpongeBob SquarePantsในบทบาทของวาทยกร Maestro Mackerel ในตอน " Snooze You Lose " ใน ซีซั่น ที่10 ^{[ 39 ]}

ในปี 2019 ซิมมอนส์กลับมารับบทเจ. โจนาห์ เจมส์สัน อีกครั้ง ใน ภาพยนตร์ Marvel Cinematic Universe (MCU) เรื่องSpider-Man: Far From Homeโดยปรากฏตัวในฉากหลังเครดิต เขาเป็นนักแสดงคนที่สองที่รับบทตัวละครเดียวกันทั้งในภาพยนตร์ที่ไม่ใช่ MCU และ MCU ต่อจากลู เฟอร์ริกโนผู้ให้เสียงพากย์ฮัลค์^{[ 40 ] [ 41 ]}เขากลับมารับบทนี้อีกครั้งในเว็บซีรีส์The Daily Bugle ในปี 2019 และภาพยนตร์เรื่องVenom: Let There Be CarnageและSpider-Man: No Way Homeซึ่งทั้งสองเรื่องออกฉายในปี 2021 ^{[ 42 ]}รวมถึงภาพยนตร์เรื่องMorbius ในปี 2022 ในฉากที่ถูกตัดออกจากการฉายในโรงภาพยนตร์ [ ^{43 ] เขา}ยังแสดงในซีซั่นที่สี่ของ Veronica Marsในบท ไคลด์ พิกเก็ตต์ อดีตนักโทษที่ทำงานเป็นคนกลางให้กับ ริชาร์ด คาซาบลังกัส ซีเนียร์^{[ 44 ]}

ในปี 2020 เขาได้รับบทรับเชิญเป็นแฟรงค์ ดิลล์แมนในซิตคอมตำรวจเรื่องBrooklyn Nine-Nine [ ^{45 ] เขา}ยังบรรยายสารคดีชุดจำกัดของ Netflix เรื่อง Coronavirus, Explained ^{[ 46 ]}และร่วมแสดงในภาพยนตร์ไซไฟ/ตลกที่ได้รับคำวิจารณ์ชื่นชมเรื่องPalm Springsซึ่งฉายรอบปฐมทัศน์ที่เทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์ในเดือนมกราคมและทางHuluในเดือนกรกฎาคม^{[ 47 ]}

ตั้งแต่ปี 2014 ถึง 2020 ซิมมอนส์ให้เสียงพากย์เป็นเลนนี่ เทอร์เทลทอบในรายการแอนิเมชั่นBoJack Horseman ^{[ 21 ]}

ในปี 2021 ซิมมอนส์ให้เสียงพากย์เป็นออมนิ-แมนในรายการแอนิเมชั่นเรื่องInvincibleรับบทเป็นจอร์จ แซ็กซ์ ซีอีโอของบริษัทเภสัชกรรมที่ดำเนินกิจการโดยครอบครัวในซีซั่นที่สี่ของGoliathและยังปรากฏตัวในภาพยนตร์ไซไฟทางการทหารเรื่องThe Tomorrow War อีกด้วย ^{[ 48 ]}

ในปี 2021 ซิมมอนส์ให้เสียงพากย์เป็นทัสก์ จอห์นสัน หรือมนุษย์ภูเขา ในการ์ตูนเรื่องThe Great North

ในปี 2021 ซิมมอนส์รับบทเป็นวิลเลียม ฟรอว์ลีย์ในภาพยนตร์เรื่องBeing the Ricardos ของ Amazon ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์เป็นครั้งที่สอง^{[ 49 ]}

ในปี 2024 ซิมมอนส์รับบทเป็นซานตาคลอสในภาพยนตร์วันหยุดเรื่องRed One

ในปี 2016 ซิมมอนส์ให้เสียงพากย์ตัวละครในภาพยนตร์แอนิเมชั่นสองเรื่อง โดยให้เสียงพากย์ตัวร้ายไคในKung Fu Panda 3และนายกเทศมนตรีไลออนฮาร์ทในZootopia ^{[ 50 ] [ 51 ]}

ในปี 2548 ซิมมอนส์ยังกลับมารับบทเจ. โจนาห์ เจมส์สันในฐานะนักพากย์เสียง สำหรับเกมSpider-Man 2: The Video Game เวอร์ชัน PSP อีกด้วย ต่อมาในปี 2550 เขายังพากย์เสียงตัวละครเจมส์สันตัวเดียวกันนี้ในเกมถัดไปของซีรีส์ นั่นคือSpider-Man 3: The Video Game [ ^{19 ] ใน}ปี 2550 ซิมมอนส์ยังตัดสินใจพากย์เสียงเจมส์สันเป็นครั้งสุดท้ายในเกม Stern Pinball: Spider-Manอีก ด้วย ^{[ 21 ]}

ซิมมอนส์ปรากฏตัวในบทบาท ประธานาธิบดีสหรัฐฯ ผู้ต่อต้านคอมมิวนิสต์ฮาวาร์ด ที. แอคเคอร์แมน ในวิดีโอเกมCommand & Conquer: Red Alert 3และในโฆษณาส่งเสริมการขายชุดหนึ่งที่ล้อเลียนการเลือกตั้งประธานาธิบดีปี 2008 ในโฆษณาเหล่านี้ เขาเสนอตัวเอง (ในฐานะแอคเคอร์แมน) เป็นทางเลือกแทนผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีคนอื่นๆ ที่ไม่ได้ระบุชื่อ และใช้สโลแกนว่า "โหวตให้ฉัน ถ้าคุณอยากมีชีวิตอยู่" ^{[ 52 ]}ในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ ปี 2008มีผู้ลงคะแนนให้ซิมมอนส์ (ในฐานะแอคเคอร์แมน) จำนวน 43 คน ในฐานะผู้สมัครแบบเขียนชื่อลงในบัตรเลือกตั้ง^{[ 53 ]}

ในปี 2011 ซิมมอนส์ยังปรากฏตัวในGenerator Rex: Agent of Providenceในบทบาทไวท์ไนท์อีก ด้วย ^{[ 21 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2554 เขาปรากฏตัวใน^เกม Portal 2ในฐานะผู้ให้เสียงพากย์ของCave Johnsonผู้ก่อตั้งAperture Science [ ^{54 ]}ซึ่งการแสดงนี้ได้รับการยกย่องว่าเป็น "การแสดงที่โดดเด่นอย่างไม่คาดคิด" ของเกม^{[ 55 ]}เขากลับมารับบทเป็น Cave Johnson อีกครั้งในเกมLego Dimensions ปี พ.ศ. 2558 เกมAperture Desk Job ปี พ.ศ. ^{2565 [ 56} ] ^{และได้}รับการแนะนำให้เป็นส่วนหนึ่งของDota 2 2022 Battle Pass: Part II ในรูปแบบ Announcer และ Mega Kills Packs ^{[ 57 ] [ 58 ]}

ซิมมอนส์ให้เสียงพากย์สำหรับลูกอม สีเหลืองซึ่งเป็น " ตัวแทนโฆษณา " ของ M&MในM&M's: Shell ShockedและM&M's: The Lost Formulas ^{[ 59 ]}

นอกจากนี้ Simmons ยังปรากฏตัวในบทบาทนายพล Ketheric Thorm ในวิดีโอเกมBaldur's Gate 3ปี 2023 อีกด้วย ^{[ 60 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2566 ซิมมอนส์กลับมารับบทเป็นออมนิ-แมน อีกครั้ง ในวิดีโอเกมMortal Kombat 1 [ ^{61 ] เขา}ยังพากย์เสียงตัวละครนี้ในInvincible VSอีก ด้วย ^{[ 62 ]}