โรเบิร์ตส์ลงแข่งครั้งแรกในรุ่น 250 ซีซี ที่วิลโลว์ สปริงส์ ในปี 1990 โดยชนะ 5 รายการในฤดูกาลแรกของการแข่งขันรถจักรยานยนต์ทางเรียบ ในปี 1993เขาได้เปิดตัวในรายการเวิลด์ 500 ซีซี ที่ สนาม แข่งลากูน่า เซกาและเป็นนักแข่ง 250 ซีซี เต็มเวลาในปี 1994และ1995กับทีม มาร์ลโบโร- ยามาฮ่า^{[ 3 ] [ 4 ]}

โรเบิร์ตส์เลื่อนขึ้นไป แข่งขันใน รายการชิงแชมป์โลก 500 ซีซีกับยามาฮ่าในปี 1996เขาจบฤดูกาลเปิดตัวในรุ่น 500 ซีซีด้วยอันดับที่ 13 โดยรวม และยามาฮ่าตัดสินใจไม่ต่อสัญญากับเขา จากนั้นเขาเข้าร่วมทีมของพ่อของเขาในปี 1997โดยใช้เวลาสองปีในการพัฒนา รถจักรยานยนต์ สองจังหวะModenas ของพวกเขา ในสองปีนั้น เขาพยายามอย่างหนักเพื่อขึ้นไปอยู่ในตำแหน่งสูงสุด โดยจบอันดับที่ 16 และ 13 ตามลำดับในปี1997และ1998 ^{[ 3 ]}

ในปี 1999 ซูซูกิได้เซ็นสัญญาดึงตัวโรเบิร์ตส์เข้าร่วมทีมกรังด์ปรีซ์ การแข่งขันเปิดตัวของเขากับซูซูกิที่มาเลเซีย จบลงด้วยชัยชนะอย่างเหนือความคาดหมาย โดยเอาชนะ ไมเคิล ดูฮานแชมป์เก่า จาก นั้น เขาก็คว้าชัยชนะในการแข่งขันสนามที่สองที่ญี่ปุ่นซึ่งเขาก็เอาชนะดูฮานได้อีกครั้ง ชัยชนะต่อเนื่องนี้ทำให้เขากลายเป็นผู้ท้าชิงที่แข็งแกร่งสำหรับตำแหน่งแชมป์ อย่างไรก็ตาม ดูฮานต้องถอนตัวเนื่องจากอาการบาดเจ็บจากอุบัติเหตุในการแข่งขันสนามที่สามที่สเปนหลังจากนั้น คู่แข่งสำคัญในการชิงแชมป์ก็มาจากอเล็กซ์ คริวิเย่ เพื่อนร่วมทีมของดูฮาน โรเบิร์ตส์ไม่สามารถรักษาฟอร์มการเล่นที่สม่ำเสมอได้ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล โดยทำได้เพียงสองชัยชนะและขึ้นโพเดียมอีกสี่ครั้ง ตำแหน่งผู้นำในตารางคะแนนสะสมจึงถูกคริวิเย่แซงหน้าไป และคริวิเย่ก็คว้าแชมป์ในที่สุด โรเบิร์ตส์จบฤดูกาลด้วยอันดับสองที่น่าพอใจ

โรเบิร์ตส์กลับมาท้าชิงตำแหน่งแชมป์อีกครั้งในปี 2000 เมื่อคริวิลเล่ไม่สามารถกลับมาฟอร์มดีได้ คู่แข่งคนสำคัญของ โรเบิร์ตส์คือ วาเลนติโน รอสซีนักแข่งหน้าใหม่ที่เพิ่งคว้าแชมป์ 250 ซีซี มาหมาดๆ ^{[ 5 ]}ในครั้งนี้ โรเบิร์ตส์สามารถรักษาฟอร์มได้สม่ำเสมอด้วยการคว้าชัยชนะ 4 ครั้งและขึ้นโพเดียม 5 ครั้งจากการแข่งขัน 16 รายการ โรเบิร์ตส์คว้าแชมป์แรกของเขาก่อนจบฤดูกาล 2 รายการ ในการแข่งขันริโอ กรังด์ปรีซ์หลังจากจบอันดับที่ 6 ^{[ 6 ]}เขากลายเป็นลูกชายคนแรกของอดีตแชมป์ที่คว้าแชมป์ได้^{[ 7 ] [ 8 ]}ชัยชนะของเขายังหมายความว่าซูซูกิได้ทำลายสถิติการคว้าแชมป์ติดต่อกัน 6 ปีของฮอนด้า

ในปี 2001 โรเบิร์ตส์และซูซูกิต้องเผชิญกับภารกิจที่ยากลำบากในการป้องกันตำแหน่งแชมป์ เนื่องจากรอสซีครองตำแหน่งแชมป์ซีรีส์ โรเบิร์ตส์จึงได้ขึ้นโพเดียมเพียงครั้งเดียวและจบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 11 อย่างน่าผิดหวัง นอกจากนี้ยังถือเป็นการสิ้นสุดยุคของรถจักรยานยนต์ 500 ซีซี สองจังหวะ เนื่องจากกฎระเบียบเปลี่ยนไปในปี 2002 ^{[ 3 ]}

ระหว่างปี 2002 ถึง 2005 โรเบิร์ตส์ประสบกับช่วงเวลาที่ยากลำบากในการพัฒนา รถจักรยานยนต์ Suzuki GSV-R สี่จังหวะ 990 ซี ซี รุ่นใหม่ เพื่อแข่งขันกับฮอนด้าและยามาฮ่าเขายังถูกท้าทายจากเพื่อนร่วมทีมที่อายุน้อยกว่าอย่างจอห์น ฮอปกินส์ซึ่งมักจะทำผลงานได้ดีกว่าเขา แม้แต่ในปี 2003 และ 2004 ฮอปกินส์ก็ยังสามารถจบฤดูกาลได้ดีกว่าโรเบิร์ตส์^{[ 9 ] [ 10 ]}ในช่วงสี่ปีนั้น โรเบิร์ตส์สามารถคว้าโพเดียมได้เพียงสองครั้ง ครั้งหนึ่งในปี 2002 และอีกครั้งในปี 2005 ในช่วงปลายปี2005ซูซูกิตัดสินใจไม่ต่อสัญญากับโรเบิร์ตส์และเลือกนักแข่งที่อายุน้อยกว่าอย่างคริส เวอร์มิวเลนแทน^{[ 11 ] [ 12 ]}

โรเบิร์ตส์กลับมาร่วมทีมของพ่อเขาในปี2549 ^{[ 13 ]}ฮอนด้าจัดหา เครื่องยนต์ RC211V V5โดยเฟรมได้รับการออกแบบโดยทีมโรเบิร์ตส์และต่อมาจักรยานยนต์คันนี้ได้รับการตั้งชื่อว่าKR211V [ ^{14 ] เขา}คว้าโพเดียมแรกของฤดูกาลที่กาตาลุญญาโดยออกสตาร์ทจากแถวหน้า^{[ 15 ]}

การได้ออกสตาร์ทในตำแหน่งท็อปไฟว์ติดต่อกัน 5 ครั้งในช่วงกลางฤดูกาลแสดงให้เห็นถึงศักยภาพของรถมอเตอร์ไซค์ โรเบิร์ตส์จบอันดับ 3 อีกครั้งที่เอสโตริลโดยเป็นผู้นำอยู่ก่อนจบการแข่งขัน 1 รอบ เขาอธิบายในภายหลังว่าเขาคำนวณจำนวนรอบผิด และเมื่อเขาเข้าสู่ทางตรงสุดท้ายก่อนจบการแข่งขัน 1 รอบ เขาคาดว่าจะเห็นธงตาหมากรุก ซึ่งทำให้เขาเสียสมาธิและทำให้เขาไม่สามารถขัดขวางการแซงของโทนี่ เอเลียสได้^{[ 16 ]}ด้วยการจบอันดับบนโพเดียม 2 ครั้งนี้ เขาจบอันดับ 6 ในตารางคะแนนเมื่อสิ้นปี โดยได้รับความช่วยเหลือจากนักแข่งอย่างเคซีย์ สโตเนอร์และเซเต้ กิเบอร์เนาที่พลาดการแข่งขัน^{[ 17 ]}นี่เป็นผลงานที่ดีที่สุดของโรเบิร์ตส์นับตั้งแต่คว้าแชมป์ในปี 2000 และเป็นผลงานที่ดีที่สุดของทีมในตารางคะแนนของนักแข่งนับตั้งแต่พวกเขาเริ่มพัฒนารถมอเตอร์ไซค์ของตัวเอง^{[ 18 ]}

โรเบิร์ตส์ยังคงอยู่ในทีมของพ่อของเขาเมื่อต้นปี2007 ^{[ 19 ]}อย่างไรก็ตาม ปี 2007 ถือเป็นยุคใหม่ เนื่องจากรถจักรยานยนต์ขนาด 990 ซีซี ถูกแทนที่ด้วยสูตรขนาด 800 ซีซี^{[ 20 ]}เขาขี่ รถจักรยานยนต์ KR212Vซึ่งใช้เครื่องยนต์ V4ของRC212Vที่ฮอนด้าจัดหาให้^{[ 21 ]}ฤดูกาล 2007 ประสบความสำเร็จน้อยลง เนื่องจากฮอนด้ามุ่งเน้นไปที่การปรับปรุงเครื่องจักรโรงงานRepsol Honda ที่มีประสิทธิภาพต่ำ ^{[ 22 ]}หลังจากได้เพียงสี่คะแนนในช่วงแรกของฤดูกาล เคนนี่ จูเนียร์ ก็หยุดแข่งกลางฤดูกาล โดยมีเคอร์ติส น้องชายของเขาเข้ามาแทนที่ และไม่กลับมาแข่งอีกเลยในปี 2007 ^{[ 23 ]}ทั้งเคนนี่และทีมทั้งหมดไม่ได้เข้าร่วมในฤดูกาล 2008 ^{[ 18 ]}