เอ็มดีพีวี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	MDPV; 3′,4′-เมทิลีนไดออกซี-α-(ไพโรลิดิน-1-อิล)วาเลอโรฟีโนน; MDPK; MD-α-PVP
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทาน , สูดดม , ฉีดเข้าเส้นเลือด , เหน็บทางทวารหนัก , ระเหย
ประเภทของยา	สารกระตุ้น ; สารยับยั้งการดูดซึมกลับของนอร์เอพิเนฟรินและโดปามีน
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S9 (สารต้องห้าม) BR : ประเภท F1 (ยาเสพติดต้องห้าม) แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 1 DE : Anlage II (จำหน่ายเฉพาะในเชิงพาณิชย์เท่านั้น ไม่สามารถสั่งจ่ายยาได้) สหราชอาณาจักร : คลาส บี สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 1 UN : ตารางยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท II [ 1 ] ผิดกฎหมายในออสเตรีย เบลเยียม บัลแกเรีย โครเอเชีย ไซปรัส สาธารณรัฐเช็ก เดนมาร์ก เอสโตเนีย ฝรั่งเศส ฮังการี ไอร์แลนด์ ฟินแลนด์ อิตาลี ลัตเวีย ลักเซมเบิร์ก นอร์เวย์ โปแลนด์ โปรตุเกส โรมาเนีย รัสเซีย สโลวาเกีย สโลวีเนีย สวีเดน ตุรกี[ 2 ]ยูเครน
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเผาผลาญ	ตับ
การขับถ่าย	ส่วนใหญ่เป็นปัสสาวะ ( ไต )
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-(1,3-เบนโซไดออกซอล-5-อิล)-2-(ไพโรลิดิน-1-อิล)เพนทาน-1-โอน
หมายเลข CAS	687603-66-3 24622-62-6 ( HCl ) วาย
PubChem CID	20111961
เคมสไปเดอร์	16788110 วาย
มหาวิทยาลัย	E7LD6JMR0L
เคกก์	ซี22808 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90897461
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 16 H 21 N O 3
มวลโมลาร์	275.348  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ไครัลลิตี้	สารผสมราเซมิก
รอยยิ้ม O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C3C(OCO3)=C2
อินชิ นิ้ว=1S/C16H21NO3/c1-2-5-13(17-8-3-4-9-17)16(18)12-6-7-14-15(10-12)20-11-19-14/h6-7,10,13H,2-5,8-9,11H2,1H3 วาย รหัส:SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เมทิลีนไดออกซีไพโรวาเลอโรน ( MDPV ) เป็นสารกระตุ้นใน กลุ่ม แคทิโนนที่ทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งการดูดซึมกลับของนอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (NDRI) ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

MDPV ทำหน้าที่เป็นสารกระตุ้นและมีรายงานว่าทำให้เกิดผลคล้ายกับโคเคนเมทิลเฟนิเดตและแอมเฟตามีน^{[ 7 ]}

ผลกระทบทางจิตวิทยาหลักจะคงอยู่ประมาณ 3 ถึง 4 ชั่วโมง โดยมีผลข้างเคียง เช่นหัวใจเต้นเร็วความดันโลหิตสูงและการกระตุ้นเล็กน้อย ซึ่งจะคงอยู่นาน 6 ถึง 8 ชั่วโมง^{[ 7 ]}พบว่าการใช้ยาในปริมาณสูงอาจทำให้เกิดอาการตื่นตระหนก อย่างรุนแรงและยาวนาน ในผู้ใช้ที่ไม่ทนต่อสารกระตุ้น^{[ 7 ]}และมีรายงานที่ไม่เป็นทางการเกี่ยวกับอาการทางจิตจากการขาดการนอนหลับและการเสพติดเมื่อใช้ยาในปริมาณที่สูงขึ้นหรือช่วงเวลาการให้ยาที่บ่อยขึ้น^{[ 7 ]}นอกจากนี้ยังพบว่าทำให้เกิดความอยากยา อย่าง รุนแรงจนห้ามใจ ไม่ได้ ^{[ 7 ] [ 8 ]}

มีรายงานวิธีการรับประทาน ได้แก่ การรับประทานทางปากการสูดดม การสูบการ ใช้ ทางทวารหนักและ การใช้ ทางหลอดเลือดดำคาดว่าออกฤทธิ์ที่ขนาด 3 ถึง 5  มิลลิกรัม โดยทั่วไปใช้ขนาดระหว่าง 5 ถึง 20  มิลลิกรัม^{[ 7 ]}

ผลกระทบระยะยาวของ MDPV ต่อมนุษย์ยังไม่ได้รับการศึกษา แต่มีรายงานว่าหนูที่ได้รับการรักษาด้วย MDPV ในช่วงวัยรุ่นแสดงพฤติกรรมการเสริมแรงที่คล้ายกับโคเคนซึ่งสูงกว่ากลุ่มควบคุม การเปลี่ยนแปลงพฤติกรรมเหล่านี้เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงการแสดงออกของปัจจัยที่เกี่ยวข้องโดยตรงกับการเสพติด ทั้งหมดนี้ชี้ให้เห็นถึงความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นต่อการใช้โคเคนในทางที่ผิด^{[ 9 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2554 สองสัปดาห์หลังจากมีรายงานว่าชายสองคนหายตัวไป ชายสองคนในรัฐเพนซิลเวเนียตะวันตกเฉียงเหนือถูกพบเสียชีวิตในสถานที่ห่างไกลบนที่ดินของรัฐบาล สาเหตุการเสียชีวิตอย่างเป็นทางการของชายทั้งสองคือภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำกว่าปกติ แต่รายงานทางพิษวิทยาในภายหลังยืนยันว่าทั้งทรอย จอห์นสัน อายุ 29 ปี และเทอร์รี ซัมโรว์ อายุ 28 ปี ได้รับประทาน MDPV เข้าไปก่อนเสียชีวิตไม่นาน “มันไม่ได้มากพอที่จะฆ่าพวกเขา แต่มากพอที่จะทำให้พวกเขามึนเมา” เจ้าหน้าที่ชันสูตรศพของเคาน์ตีกล่าว พบภาชนะบรรจุ MDPV ในรถของพวกเขาพร้อมกับช้อน เข็มฉีดยา และอุปกรณ์เกี่ยวกับกัญชา ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2554 หญิงชาว อัลตัน รัฐอิลลินอยส์เสียชีวิตจากการใช้ MDPV เกินขนาด^{[ 10 ]} ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2554 CDC รายงาน การเข้ารับการรักษาใน ห้องฉุกเฉินของโรงพยาบาลหลังจากใช้ “เกลืออาบน้ำ” ในรัฐมิชิแกน มีรายงานว่าบุคคลหนึ่งเสียชีวิตเมื่อมาถึงห้องฉุกเฉิน เพื่อนร่วมงานของผู้เสียชีวิตรายงานว่าเขาใช้เกลืออาบน้ำ ผลการตรวจสารพิษในร่างกายของเขาพบระดับ MDPV สูง นอกเหนือจากกัญชาและยาตามใบสั่งแพทย์ ปัจจัยหลักที่ทำให้เสียชีวิตคือพิษจาก MDPV หลังจากทำการชันสูตรศพ^{[ 11 ]}มีรายงานเหตุการณ์อัมพาตครึ่งซีก^{[ 12 ]}

ระหว่างเดือนกันยายน พ.ศ. 2552 ถึงสิงหาคม พ.ศ. 2556 มีรายงานผู้ป่วยที่ได้รับสารพิษ MDPV แบบไม่เสียชีวิตรวม 107 ราย และผู้เสียชีวิตที่ได้รับการยืนยันทางวิเคราะห์จำนวน 99 ราย^{[ 2 ]}

แพทย์มักจะรักษาผู้ป่วยที่ได้รับยา MDPV เกินขนาดด้วยยาคลายความวิตกกังวลเช่นเบนโซไดอะซีพีนเพื่อลดฤทธิ์ของยาต่อสมองและร่างกาย^{[ 13 ]}ในบางกรณี มีการใช้ ยาสลบเนื่องจากยาระงับประสาทไม่ได้ผล^{[ 14 ]}

การรักษาในห้องฉุกเฉินสำหรับ ภาวะความดันโลหิต สูงฉุกเฉินหัวใจเต้นเร็ว กระสับกระส่ายหรือชักประกอบด้วยการให้ยาlorazepam ในปริมาณมาก โดยเพิ่มทีละ 2–4 มิลลิกรัม ทุก 10–15 นาที ทางหลอดเลือดดำหรือทางกล้ามเนื้อ หากวิธีนี้ไม่ได้ผล จะใช้ haloperidolเป็นทางเลือกในการรักษา มีข้อเสนอแนะว่าการใช้ยาbeta blockerเพื่อรักษาความดันโลหิตสูงในผู้ป่วยเหล่านี้ อาจทำให้เกิดผล alpha-adrenergic ต่อส่วนปลายที่ไม่ถูกยับยั้ง ซึ่งส่งผลให้ความดันโลหิตสูงขึ้นอย่างผิดปกติและเป็นอันตราย^{[ 15 ]}การบำบัดด้วยไฟฟ้าช็อก (ECT) ได้แสดงให้เห็นว่าช่วยปรับปรุงอาการทางจิตที่คงอยู่ซึ่งเกี่ยวข้องกับการใช้ MDPV ซ้ำๆ^{[ 16 ] [ 17 ]}

MDPV ทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งการดูดซึมกลับของนอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (NDRI) ที่มีประสิทธิภาพ^{[ 3 ] [ 5 ] [ 18 ] [ 6 ]} IC ₅₀ของมันคำแนะนำ: ความเข้มข้นยับยั้งสูงสุดครึ่งหนึ่งค่าIC50ของ MDPV สำหรับการยับยั้งการดูดซึมโมโนอะมีนซ้ำคือ 4.1 nM สำหรับโดปามีน 26 nM สำหรับนอร์เอพิเนฟริน และ 3,349 nM สำหรับเซโรโทนินในไซแนปโทโซมของสมองหนู [ 3 ] ในทำนองเดียวกัน ค่า IC50 ของ MDPV สำหรับการยับยั้งการ ดูดซึมโมโนอะมีนซ้ำคือ10 nM ^{สำหรับโดปา}_มี น 80 nM สำหรับนอร์เอพิเนฟริน และ 2,860 nM สำหรับเซโรโทนินในเซลล์ไตตัวอ่อนมนุษย์ 293 (HEK293) ที่แสดงตัวขนส่งโมโนอะมีน^{[ 6 ]}ดังนั้น กิจกรรมของมันที่ตัวขนส่งโดปามีนจึง แรงกว่าที่ ตัวขนส่งนอร์เอพิเนฟรินประมาณหกถึงแปดเท่าและแทบจะไม่มีกิจกรรมที่ตัวขนส่งเซโรโทนินเลย^{[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ]} ( S )-MDPV เป็นเอนันติโอเมอร์ที่ ออกฤทธิ์ ในขณะที่ ( R )-MDPV มีฤทธิ์น้อยกว่ามาก^{[ 3 ]}     

MDPV มีฤทธิ์แรงกว่าแอมเฟตามีน มาก ในฐานะ NDRI โดยมีฤทธิ์ยับยั้งการดูดซึมโดปามีน สูงกว่าถึง 23 เท่า และมีฤทธิ์ ยับยั้งการดูดซึมนอร์เอพิเนฟรินสูงกว่า 2.6 เท่าในไซแนปโทโซมของสมองหนู^{[ 3 ]}เมื่อใช้เซลล์ HEK293 ที่แสดงตัวขนส่งโมโนอะมีน MDPV มีฤทธิ์ยับยั้งการดูดซึมโดปามีนสูงกว่าแอมเฟตามีนถึง 568 เท่า และมีฤทธิ์ยับยั้งการดูดซึมนอร์เอพิเนฟรินสูงกว่าถึง 12.5 เท่า^{[ 6 ]}ยานี้ยังมีฤทธิ์เป็น NDRI แรงกว่าโคเคนและเมเฟโดรน มาก ทั้งในไซแนปโทโซมของสมองหนูและเซลล์ HEK293 ^{[ 3 ] [ 6 ]} MDPV เป็นหนึ่งในสารยับยั้งการดูดซึมโดปามีนที่มีฤทธิ์แรงที่สุดในหลอดทดลองหรือในร่างกายที่รู้จักกัน^{[ 19 ]}สารอื่น ๆ ที่มีฤทธิ์ในร่างกาย มากกว่า มีเพียงdesoxypipradrol (2-DPMP) และ3,4-dichloromethylphenidate (3-DCMP) และในหลอดทดลองมีเพียงα-PVPเท่านั้น^{[ 19 ]}

นอกเหนือจากการยับยั้งการดูดซึมโมโนอะมีนแล้ว MDPV ยังทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นการปลดปล่อยนอร์เอพิเนฟริน-โดปามีน (NDRA) ที่ มีประสิทธิภาพ ต่ำ โดยมี _ค่า Emax สูงสุดประสิทธิภาพสูงสุดของคำแนะนำเครื่องมือค่า 24% สำหรับทั้งนอร์เอพิเนฟรินและโดปามีนในไซแนปโทโซมของสมองหนู^{[ 5 ] [ 18 ]}อย่างไรก็ตาม MDPV ไม่สามารถทำให้เกิดการปล่อยโดปามีน นอร์เอพิเนฟริน หรือเซโรโทนินที่ความเข้มข้น 100,000  nM ในเซลล์ HEK293 ได้^{[ 6 ] [ 20 ]}

MDPV ไม่มีบันทึกการใช้ทางการแพทย์ที่ ได้รับการอนุมัติจาก FDA ^{[ 21 ]}มีการแสดงให้เห็นว่ามันก่อให้เกิดผลเสริมแรงที่แข็งแกร่งและการบริหารตนเองแบบบังคับในหนู แม้ว่าสิ่งนี้จะได้รับการยืนยันเบื้องต้นแล้วจากกรณีการใช้ในทางที่ผิดและการเสพติดในมนุษย์จำนวนหนึ่งที่ได้รับการบันทึกไว้ก่อนที่จะมีการทดสอบในสัตว์^{[ 22 ] [ 23 ]}เมื่อทดสอบในหนู การได้รับ MDPV ซ้ำๆ ไม่เพียงแต่ทำให้ เกิดความวิตก กังวล เท่านั้น แต่ยังเพิ่ม พฤติกรรม ก้าวร้าวซึ่งเป็นลักษณะที่เคยพบในมนุษย์แล้ว เช่นเดียวกับ MDMA MDPV ยังทำให้หนู ปรับตัวเข้ากับ การแยกตัวทางสังคม ซ้ำๆ ได้เร็วขึ้น ^{[ 24 ]}มีหลักฐานการเกิดความไวข้ามระหว่าง MDPV และโคเคน^{[ 25 ]}นอกจากนี้ ทั้งสารกระตุ้นทางจิต MDPV และโคเคน ต่างก็ฟื้นฟูพฤติกรรมการแสวงหายาซึ่งกันและกัน แม้ว่าการกลับไปเสพยาจะเด่นชัดกว่าเสมอเมื่อใช้ยาที่ปรับสภาพ นอกจากนี้ ความทรงจำที่เกี่ยวข้องกับ MDPV ต้องใช้เวลานานกว่าในการลบออก นอกจากนี้ ในหนูที่ได้รับการรักษาด้วย MDPV ปริมาณโคเคนเริ่มต้นจะกระตุ้นให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางประสาทอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งบ่งชี้ถึงความเสี่ยงสูงต่อการใช้ในทางที่ผิด^{[ 26 ]}

เช่นเดียวกับสารยับยั้งการดูดซึมโดปามีน อื่นๆ เช่นเมทิลเฟนิเดตและบูโปรพิออน พบว่า MDPV สามารถยับยั้งการปลดปล่อยโดปามีนที่เกิดจากเมทแอมเฟตา มีน ในหลอดทดลองได้ [ ^{27 ] เชื่อ}กันว่าเป็นเพราะสารที่ปลดปล่อยโมโนอะมีนชนิดซับสเตรตเช่นแอมเฟตามีนและเมทแอมเฟตามีน เข้าสู่เซลล์ประสาทโมโนอะมี น ผ่านทางตัวขนส่งโมโนอะมี น จากนั้นจึงกระตุ้นการไหลออกของโมโนอะมีนภายในเซลล์ [ ^{27 ] เชื่อ}กันว่า MDPV จะป้องกันการเข้าของเซลล์ประสาทโดปามีนโดยการปิดกั้นตัวขนส่งโดปามีน และยับยั้งการปลดปล่อยโดปามีนและผลกระทบที่เกี่ยวข้อง^{[ 27 ]}

Permeability across the blood–brain barrier has been observed with cathinones like MDPV and mephedronein vitro.^[4] The blood–brain barrier permeability of MDPV was found to be greater than that of amphetamine, methamphetamine, methcathinone, and mephedronein vitro.^[6]

MDPV undergoes CYP4502D6, 2C19, 1A2,^[28] and COMT phase 1 metabolism (liver) into methylcatechol and pyrrolidine, which in turn are glucuronated (uridine 5'-diphospho-glucuronosyl-transferase) allowing it to be excreted by the kidneys, with only a small fraction of the metabolites being excreted into the stools.^[29] No free pyrrolidine will be detected in the urine.^[30]

Molecularly, this is seen as demethylenation of methylenedioxypyrovalerone (CYP2D6), followed by methylation of the aromatic ring via catechol-O-methyl transferase. Hydroxylation of both the aromatic ring and side chain then takes place, followed by an oxidation of the pyrrolidine ring to the corresponding lactam, with subsequent detachment and ring opening to the corresponding carboxylic acid.^[31]

The hydrochloride salt exists as a very fine crystalline powder; it is hygroscopic and thus tends to form clumps, resembling something like powdered sugar. Its color can range from pure white to a yellowish-tan and has a slight odor that strengthens as it colors. Impurities are likely to consist of either pyrrolidine or alpha-dibrominated alkylphenones—respectively, from either excess pyrrolidine or incomplete amination during synthesis. These impurities likely account for its discoloration and fishy (pyrrolidine) or bromine-like odor, which worsens upon exposure to air, moisture, or bases.^[32]

สามารถวัดปริมาณ MDPV ในเลือด พลาสมา หรือปัสสาวะได้โดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโทรเมตรี หรือลิควิดโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโทรเมตรี เพื่อยืนยันการวินิจฉัยภาวะเป็นพิษในผู้ป่วยที่เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล หรือเพื่อใช้เป็นหลักฐานในการสืบสวนการเสียชีวิตทางนิติเวช คาดว่าความเข้มข้นของ MDPV ในเลือดหรือพลาสมาจะอยู่ในช่วง 10–50 μg/L ในผู้ที่ใช้ยาเพื่อความบันเทิง >50 μg/L ในผู้ป่วยที่ได้รับสารพิษ และ >300 μg/L ในผู้ที่ได้รับยาเกินขนาดเฉียบพลัน^{[ 33 ]}

MDPV เป็นอะนาล็อกของสารประกอบไพโรวาเลอโรนที่ถูกแทนที่ด้วยวงแหวน เม ทิลีนไดออกซี 3,4 ซึ่งพัฒนาขึ้นในช่วงทศวรรษ 1960 และถูกนำมาใช้ในการรักษาอาการอ่อนเพลียเรื้อรังและเป็น ยา ระงับประสาทแต่ก่อให้เกิดปัญหาการใช้ในทางที่ผิดและการติดยา^{[ 34 ]}ยาอื่นๆ ที่มีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกัน ได้แก่α-ไพโรลิดิโนโพรพิโอ ฟีโนน (α-PPP), 4'-เมทิล-α-ไพโรลิดิโนโพรพิโอฟีโนน (M-α-PPP), 3',4'-เมทิลีนไดออกซี-α-ไพโรลิดิโนโพรพิโอฟีโนน (MDPPP) และ1-ฟีนิล-2-(1-ไพโรลิดินิล)-1-เพนทาโนน (α-PVP)

MDPV ถูกพัฒนาขึ้นครั้งแรกในช่วงทศวรรษ 1960 โดยทีมงานที่Boehringer Ingelheim [ ^{35 ] มัน}ยังคงเป็นสารกระตุ้นที่ไม่เป็นที่รู้จักจนกระทั่งประมาณปี 2004 เมื่อมีรายงานว่ามันถูกขายเป็นยาเสพติดสังเคราะห์ในสหรัฐอเมริกา ผลิตภัณฑ์ที่มี MDPV และติดฉลากว่าเป็นเกลืออาบน้ำถูกขายเป็นยาเสพติดเพื่อความบันเทิงในสถานีบริการน้ำมัน คล้ายกับการทำการตลาดของSpiceและK2ในฐานะธูป จนกระทั่งถูกห้ามในปี 2011 ^{[ 36 ]}

ใน ปี 2010 ชายชาวสวีเดนวัย 33 ปีถูกศาลอุทธรณ์Hovrättพิพากษา จำคุก 6 ปีใน ^{ข้อหา}ครอบครอง MDPV จำนวน 250 กรัมที่ได้มาก่อนที่จะมีการดำเนินคดีอาญา [ ^{37 ]}

ในรัฐเวสเทิร์นออสเตรเลีย MDPV ถูกห้ามภายใต้พระราชบัญญัติยาพิษ พ.ศ. 2507 โดยถูกรวมอยู่ในภาคผนวก ก ตารางที่ 9 ของพระราชบัญญัติยาพิษ พ.ศ. 2507 ตั้งแต่วันที่ 11 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555 อัยการสูงสุดของรัฐเวสเทิร์นออสเตรเลียประกาศว่าผู้ใดที่ตั้งใจจะขายหรือจัดหา MDPV จะต้องถูกปรับสูงสุด 100,000 ดอลลาร์ หรือจำคุก 25 ปี ผู้ใช้จะต้องถูกปรับ 2,000 ดอลลาร์ หรือจำคุก 2 ปี ดังนั้นผู้ใดที่ถูกจับได้ว่ามี MDPV อาจถูกตั้งข้อหาครอบครอง ขาย จัดหา หรือตั้งใจจะขายหรือจัดหา^{[ 38 ]}

รัฐมนตรีว่าการกระทรวงสาธารณสุขของแคนาดา Leona Aglukkaq ประกาศเมื่อวันที่ 5 มิถุนายน 2012 ว่า MDPV จะถูกจัดอยู่ในบัญชีรายชื่อยาควบคุมประเภทที่ 1 ตามพระราชบัญญัติควบคุมยาและสารเสพติด ซึ่งมีผลบังคับใช้เมื่อวันที่ 26 กันยายน 2012 ^{[ 39 ]}

MDPV ได้รับการระบุอย่างชัดเจนว่าเป็นสารควบคุมในฟินแลนด์ (สารที่อยู่ในภาคผนวก IV ตั้งแต่วันที่ 28 มิถุนายน 2010) ^{[ 40 ]}

ในสหราชอาณาจักร หลังจากรายงานของACMD เกี่ยวกับ อนุพันธ์แคทิโนนที่ถูกแทนที่^{[ 8 ]} MDPV จัดเป็นยาประเภท B ภายใต้พระราชบัญญัติการใช้ยาในทางที่ผิด พ.ศ. 2514 (แก้ไขเพิ่มเติม) พ.ศ. 2553 ทำให้การขาย การซื้อ หรือการครอบครองโดยไม่ได้รับอนุญาตเป็นสิ่งผิดกฎหมาย^{[ 41 ] [ 42 ]}

ในสหรัฐอเมริกา MDPV เป็น ยาที่ DEAกำหนดไว้ในตารางควบคุมของรัฐบาลกลาง เมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2554 DEA ได้ออกคำสั่งห้ามใช้ MDPV ชั่วคราวเป็นเวลาหนึ่งปี โดยจัดให้เป็นสารประเภทที่ 1 สถานะประเภทที่ 1 สงวนไว้สำหรับสารที่มีศักยภาพในการใช้ในทางที่ผิดสูง ไม่มีการใช้งานที่ยอมรับได้ในปัจจุบันสำหรับการรักษาในสหรัฐอเมริกา และขาดมาตรฐานความปลอดภัยที่ยอมรับได้สำหรับการใช้ภายใต้การดูแลทางการแพทย์^{[ 43 ]}

ก่อนที่จะมีการประกาศห้ามในระดับรัฐบาลกลาง MDPV ถูกห้ามใช้ในรัฐลุยเซียนาและฟลอริดาแล้ว^{[ 44 ]}เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2554 รัฐเคนตักกี้ได้ผ่านร่างกฎหมาย HB 121 ซึ่งทำให้ MDPV รวมถึงแคทิโนนอีกสามชนิด เป็นสารควบคุมในรัฐ นอกจากนี้ยังกำหนดให้การขายยาเป็นความผิดลหุโทษระดับ A และการครอบครองเป็นความผิดลหุโทษระดับ B ^{[ 45 ]}

MDPV ถูกห้ามในนิวเจอร์ซีย์ภายใต้กฎหมายของพาเมลากฎหมายนี้ตั้งชื่อตามพาเมลา ชมิดต์ นักศึกษาของ มหาวิทยาลัยรัตเกอร์สที่ถูกฆาตกรรมในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2554 โดยผู้ต้องสงสัยว่าเป็นผู้ใช้ MDPV ^{[ 46 ]}รายงานทางพิษวิทยาในภายหลังไม่พบ "เกลืออาบน้ำ" ในร่างกายของเขา^{[ 47 ]}

เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2554 ผู้ว่าการรัฐเทนเนสซีบิล ฮาสลัมได้ลงนามในกฎหมายที่กำหนดให้การผลิต การผลิต การจำหน่าย การขาย การเสนอขาย หรือการครอบครองโดยมีเจตนาที่จะผลิต การผลิต การจำหน่าย การขาย หรือการเสนอขายผลิตภัณฑ์ใดๆ ที่มี MDPV เป็นความผิดทางอาญา^{[ 48 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2554 ผู้ว่าการรัฐเมนได้ลงนามในร่างกฎหมายที่กำหนดค่าปรับสำหรับการครอบครองและบทลงโทษสำหรับการค้า MDPV ^{[ 49 ]}

เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม พ.ศ. 2554 กฎหมาย ของรัฐโอไฮโอที่ห้ามยาเสพติดสังเคราะห์มีผลบังคับใช้ โดยห้ามการขายและ/หรือการครอบครอง "วัสดุ สารประกอบ ส่วนผสม หรือการเตรียมการใดๆ ที่มีสารต่อไปนี้ในปริมาณใดๆ ที่มีผลกระตุ้นต่อระบบประสาทส่วนกลาง รวมถึงเกลือ ไอโซเมอร์ และเกลือของไอโซเมอร์" ซึ่งระบุถึงอีเฟดรีนและไพโรวาเลอโรน นอกจากนี้ยังรวมถึง MDPV ด้วย^{[ 50 ]}สี่วันหลังจากกฎหมายของรัฐโอไฮโอนี้ผ่าน คำสั่งห้ามฉุกเฉินระดับชาติของ DEA ก็ถูกนำมาใช้^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม พ.ศ. 2554 ภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมยาเสพติดสังเคราะห์สภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐอเมริกาลงมติห้าม MDPV และยาเสพติดสังเคราะห์อื่นๆ อีกหลายชนิดที่เคยขายได้อย่างถูกกฎหมายในร้านค้า^{[ 51 ]}

• เมทิลีนไดออกซีฟีนิลเอทิลอะมีนที่ถูกแทนที่
• แคทิโนนที่ถูกแทนที่
• เอ็มดีพีบีพี
• เอ็มดีพีอีพี
• เอ็มดีพีเอชพี
• เอ็มดีพีพี
• เอ็มพีเอพี

ลองค้นหาคำว่าmethylenedioxypyrovalerone  หรือMDPVใน Wiktionary ซึ่งเป็นพจนานุกรมออนไลน์ฟรี

• MDPV - การออกแบบไอโซเมอร์
• Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (กุมภาพันธ์ 2549). "1-(4-เมทิลฟีนิล)-2-ไพโรลิดิน-1-อิล-เพนทาน-1-โอน (ไพโรวาเลอโรน) อะนาล็อก: กลุ่มสารยับยั้งการดูดซึมโมโนอะมีนที่น่าสนใจ"วารสารเคมีทางการแพทย์ 49 ( 4): 1420– 32. doi : 10.1021/jm050797a . PMC  2602954 . PMID  16480278 .
• Erowid MDPV Vault