โนวาลูรอนหรือ(±)-1-[3-คลอโร-4-(1,1,2-ไตรฟลูออโร-2-ไตรฟลูออโร-เมทอกซีเอทอกซี)ฟีนิล]-3-(2,6-ไดฟลูออโรเบนโซอิล)ยูเรียเป็นสารเคมีที่มี คุณสมบัติเป็น ยาฆ่าแมลงจัดอยู่ในกลุ่ม สาร ควบคุมการเจริญเติบโตของแมลงเป็น สารประกอบ เบนโซอิลฟีนิลยูเรียที่พัฒนาโดยบริษัทMakhteshim-Agan Industries Ltd.ในสหรัฐอเมริกา สารประกอบนี้ถูกนำ ไป ใช้กับพืชอาหาร เช่น แอปเปิล มันฝรั่ง พืช ตระกูลกะหล่ำ ไม้ประดับ และฝ้าย สิทธิบัตรและการจดทะเบียนได้รับการอนุมัติหรืออยู่ระหว่างดำเนินการในหลายประเทศทั่วทั้งยุโรปเอเชียแอฟริกาอเมริกาใต้และออสเตรเลียสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาและสำนักงานกำกับดูแลการจัดการศัตรูพืช แห่งแคนาดา พิจารณาว่าโนวาลูรอนมีความเสี่ยงต่ำต่อสิ่งแวดล้อมและสิ่งมีชีวิตที่ไม่ใช่เป้าหมาย และให้คุณค่าในฐานะตัวเลือกที่สำคัญสำหรับการจัดการศัตรูพืชแบบบูรณาการซึ่งควรจะช่วยลดการพึ่งพา สารฆ่าแมลง ประเภทออร์กาโนฟอสฟอรัสคาร์บาเมตและไพรีทรอยด์^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

โนวาลูรอนสามารถสังเคราะห์ได้ในกระบวนการปฏิกิริยาสี่ขั้นตอน ขั้นแรก 2-คลอโร-4-ไนโตรฟีนอลจะถูกแปลงเป็นคลอโร-4-อะมิโนฟีนอลผ่านปฏิกิริยารีดักชันหลังจากขั้นตอนแรกนี้ จะมีการทำ ปฏิกิริยาเติมกับเพอร์ฟลูออโร-ไวนิล-เพอร์ฟลูออโร-เมทิลอีเทอร์เพื่อสังเคราะห์ 3-คลอโร-4-[1,1,2-ไตรฟลูออโร-2-(ไตรฟลูออโรเมทอกซี)-เอทอกซี]อะนิลีน ขั้นตอนต่อไปในกระบวนการคือการผลิต 2,6-ไดฟลูออโรเบนโซอิลไอโซไซยาเนตใน ปฏิกิริยา อะซิเลชันโดยใช้ 2,6-ไดฟลูออโรเบนซาไมด์และออกซาลิลไดคลอไร ด์ ส่วนสุดท้ายของการสังเคราะห์โนวาลูรอนคือปฏิกิริยาเติมกับ 3-คลอโร-4-[1,1,2-ไตรฟลูออโร-2-(ไตรฟลูออโรเมทอกซี)-เอทอกซี]อะนิลีน^{[ 6 ]}

กลไกการออกฤทธิ์ที่แน่นอนของโนวาลูรอนยังไม่ได้รับการวิจัยอย่างกว้างขวาง แต่กลไกและผลกระทบโดยทั่วไปที่พบได้ทั่วไปในเบนโซอิลฟีนิลยูเรียก็ใช้ได้เช่นกัน สารประกอบนี้ยับยั้งการสร้างไคติน โดยมุ่งเป้าไปที่ระยะตัว อ่อนของแมลงที่สังเคราะห์ไคตินอย่างแข็งขันโดยเฉพาะ ตัวเต็มวัยของสายพันธุ์ที่ไม่ใช่เป้าหมายแทบจะไม่ได้รับผลกระทบ^{[ 7 ]} เบนโซอิลฟีนิลยูเรีย รวมถึงโนวาลูรอน ไม่ยับยั้งการสังเคราะห์ไคตินในระบบที่ปราศจากเซลล์หรือปิดกั้นเส้นทางการสังเคราะห์ไคตินในตัวอ่อนที่สมบูรณ์^{[ 8 ]}กิจกรรมทางชีวเคมีที่แม่นยำของสารประกอบเหล่านี้ ซึ่งทำให้พวกมันมีฤทธิ์ฆ่าแมลง ยังไม่ได้รับการอธิบายอย่างชัดเจน สมมติฐานที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุดคือ เบนโซอิลฟีนิลยูเรียขัดขวางการสังเคราะห์และการขนส่งโปรตีนเฉพาะที่จำเป็นสำหรับการประกอบไคตินพอลิเมอ ร์ในร่างกาย

หลังจากให้ยาโนวาลูรอนที่บำบัดด้วยคลอโรฟีนิล-14C ทางปาก  ในหนูทดลอง พบว่ามีการดูดซึมเพียงประมาณ 6-7% ของปริมาณยาที่ให้ไปหลังจากให้ยาในปริมาณต่ำเพียงครั้งเดียว (2 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม) การให้ยาในปริมาณสูงเพียงครั้งเดียว (1,000  มิลลิกรัมต่อน้ำหนักตัว 1 กิโลกรัม) ทำให้การดูดซึมลดลงถึง 10 เท่า ในการทดลองอีกครั้งหนึ่ง [ไดฟลูออโรฟีนิล-14C(U)]โนวาลูรอนทำให้การดูดซึมอยู่ที่ประมาณ 20% แต่ตัวเลขนี้อาจเป็นการประมาณค่าที่สูงเกินไปเนื่องจากการแตกตัวของโนวาลูรอนใน ระบบ ทางเดินอาหารจากการตรวจเอกซเรย์ทั่วร่างกาย พบว่าความเข้มข้นของกัมมันตภาพรังสีสูงสุดในไต ตับ เนื้อเยื่อไขมัน ตับอ่อน และต่อมน้ำเหลืองในช่องท้องในขณะที่ความเข้มข้นต่ำที่สุดพบในต่อมไทมัส ตา สมอง อัณฑะ กระดูก กล้ามเนื้อ และเลือด^{[ 5 ]}

ในการศึกษาการดูดซึม การกระจายการเผาผลาญ ( การเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพ ) และการขับถ่ายของโนวาลูรอน หนูได้รับโนวาลูรอนที่ติดฉลากกัมมันตรังสีทางปาก โนวาลูรอนที่ถูกดูดซึมจะถูกเผาผลาญ และตรวจพบส่วนประกอบ 14 และ 15 ชนิดในปัสสาวะและน้ำดีตามลำดับเส้นทางการเผาผลาญ หลัก คือการแตกตัวของสะพานยูเรียระหว่างกลุ่มคลอโรฟีนิลและไดฟลูออโรฟีนิล ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้คือกรด 2,6-ไดฟลูออโรเบนโซอิกและ 3-คลอโร-4-(1,1,2-ไตรฟลูออโร-2-ไตรฟลูออโรเมทอกซีเอทอกซี) อะนิลีน กัมมันตภาพรังสีส่วนใหญ่ประกอบด้วยโนวาลูรอนที่ไม่เปลี่ยนแปลง สารประกอบหลักยังเป็นส่วนประกอบหลักที่มีอยู่ในสารสกัดจากไขมัน ตับ และไต เส้นทางการเผาผลาญที่เสนอแสดงอยู่ในภาพด้านข้าง^{[ 9 ]}

เบนโซอิลฟีนิลยูเรียให้ผลลัพธ์ที่ดีอย่างสม่ำเสมอเมื่อใช้อย่างเหมาะสมกับศัตรูพืช ที่ไวต่อ สาร บางชนิด ^{[ 10 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งโนวาลูรอนได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีฤทธิ์ฆ่าแมลงต่อศัตรูพืชที่สำคัญหลายชนิดฤทธิ์ทางชีวภาพของโนวาลูรอนมักจะมากกว่ายาฆ่าแมลงไดฟลูเบนซูรอนและเทฟลูเบนซูรอน และสารประกอบนี้มีฤทธิ์อย่างน้อยเท่ากับยาฆ่าแมลงอื่นๆ จากรุ่นการพัฒนาเดียวกัน เช่น คลอโรฟลูอาซูรอนและลูเฟนูรอน [ ^{11 ] เมื่อ} เปรียบเทียบกับเบนโซอิลฟีนิลยูเรียอื่นๆ โนวาลูรอนแสดงให้เห็นถึงความเป็นพิษ จากการสัมผัสที่ดีขึ้น ในขณะที่กลไกการออกฤทธิ์ที่น่าจะเป็นไปได้ยังคงเหมือนเดิม

โนวาลูรอนได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีฤทธิ์สูงต่อศัตรูพืชทั่วไปหลายชนิด เช่นด้วงมันฝรั่งโคโลราโดแมลงหวี่ขาว หนอนเจาะใบฝ้ายแอฟริกันและหนอนเจาะฝักฝ้ายสิ่งมีชีวิตที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับสัตว์เหล่านี้ดูเหมือนจะมีความไวต่อสารประกอบนี้เช่นกัน ข้อยกเว้นที่น่าสังเกตคือการศึกษาที่ประเมินประสิทธิภาพของยาฆ่าแมลงหลายชนิดต่อหนอนเจาะลำต้นDiatraea saccharalisและEoreuma loftiniซึ่งผลลัพธ์ดูเหมือนจะบ่งชี้ว่าสิ่งมีชีวิตเหล่านี้ไม่ไวต่อโนวาลูรอน^{[ 12 ]}

การประชุม ร่วมระหว่างFAOและWHOว่าด้วยสารตกค้างของยาฆ่าแมลง (JMPR) สรุปว่าโนวาลูรอนไม่น่าจะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์ นอกจากนี้ยังสรุปว่าไม่ใช่สารพิษ ต่อพัฒนาการ องค์กรได้กำหนด ADI (ปริมาณการบริโภคที่ยอมรับได้ต่อวัน) ไว้ที่ 0-0.01  มก./กก. ของน้ำหนักตัว เนื่องจาก NOAEL (ระดับที่ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์) อยู่ที่ 1.1  มก./กก. ของน้ำหนักตัวต่อวันสำหรับ ความเสียหายของ เม็ดเลือดแดงและการเปลี่ยนแปลงรองในม้ามและตับ ซึ่งกำหนดขึ้นจากการศึกษาในหนูเป็นเวลา 2 ปี^{[ 13 ] [ 14 ]}

โนวาลูรอนมีความเป็นพิษเฉียบพลันในระดับต่ำถึงปานกลาง ความเป็นพิษจากการรับประทานและการสูดดมจัดอยู่ในประเภทความเป็นพิษระดับ IV และสำหรับการใช้ทางผิวหนังจัดอยู่ในประเภทความเป็นพิษระดับ III (ดูการจัดอันดับประเภทความเป็นพิษ ) นอกจากนี้ยังไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนัง และไม่ก่อให้เกิดการแพ้ทางผิวหนัง^{[ 13 ]}

การศึกษาการสัมผัสของมนุษย์สรุปว่าโนวาลูรอนทำให้เกิดการบาดเจ็บที่ตาอย่างมากแต่ชั่วคราว นอกจากนี้ยังอาจเป็นอันตรายได้หากสารประกอบนี้ถูกดูดซึมผ่านผิวหนัง ดังนั้นจึงควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับผิวหนัง ดวงตา หรือเสื้อผ้า การสัมผัสผิวหนังเป็นเวลานานหรือบ่อยครั้งอาจทำให้เกิดอาการแพ้ในบางคน^{[ 14 ]}

ในการศึกษาทางปากในหนูทดลองแบบเรื้อรัง พบว่าอัตราการตาย อาการทางคลินิก น้ำหนักตัว การบริโภคอาหาร ประสิทธิภาพ การตรวจปัสสาวะ และพยาธิสภาพโดยรวมไม่ได้รับผลกระทบจากโนวาลูรอน ที่ความเข้มข้น 2000 ppm พบว่าน้ำหนักตัวเพิ่มขึ้นสะสม และ มีการเปลี่ยนแปลง ทางจุลพยาธิวิทยา บางอย่าง ในม้าม อย่างไรก็ตาม ผลกระทบเหล่านี้ไม่มีนัยสำคัญทางสถิติ จากพารามิเตอร์ทางจุลพยาธิวิทยาในม้ามเหล่านี้ ระดับที่ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ (NOAEL) ถูกประเมินไว้ที่ 8.3  มก./กก./วัน ในขณะที่ระดับที่ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ต่ำสุด (LOAEL) คือ 818.5  มก./กก./วัน^{[ 2 ]}

มีการศึกษาความเป็นพิษต่อผิวหนังของหนูเป็นเวลา 28 วันเพื่อประเมินการสัมผัสทางผิวหนัง ซึ่งเป็นเส้นทางที่เหมาะสมที่สุดสำหรับการใช้งานภายในอาคารกับไม้ประดับที่ปลูกในภาชนะ ไม่พบผลกระทบที่เป็นระบบจนถึงขนาดยา 1,000  มก./กก./วัน และไม่พบความเป็นพิษต่อแม่หรือพัฒนาการ^{[ 2 ]}จากการศึกษาที่มีอยู่ ยังไม่มีข้อกังวลเกี่ยวกับการกลายพันธุ์ของโนวาลูรอนในสัตว์ มีข้อบ่งชี้ว่าโนวาลูรอนสะสมในร่างกาย และอาจก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสัตว์น้ำไม่มีกระดูกสันหลัง แต่การศึกษายังไม่สามารถสรุปได้

• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) ของโนวาลูรอน
• โนวาลูรอนในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)