ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลิน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	วีทิดส์, อะโพซิลลิน, [ 1 ]อื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	เพนิซิลลินฟีนอกซีเมทิล, เพนิซิลลิน วี, เพนิซิลลิน วีเค
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a685015
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : เพนิซิลลิน วี
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
รหัส ATC	J01CE02 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	60%
การจับโปรตีน	80%
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตการกำจัด	30–60 นาที
การขับถ่าย	ไต
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 3,3-ไดเมทิล-7-ออกโซ-6-(2-ฟีนอกซีอะเซตามิโด)-4-ไทอา-1-อะซาไบไซโคล[3.2.0]เฮปเทน-2-คาร์บอกซิลิกแอซิด
หมายเลข CAS	87-08-1 132-98-9 (โพแทสเซียม), 147-48-8 (แคลเซียมปราศจากน้ำ), 73368-74-8 (แคลเซียมไดไฮเดรต) วาย
PubChem CID	6869
ดรักแบงค์	DB00417 วาย
เคมสไปเดอร์	6607 วาย
มหาวิทยาลัย	Z61I075U2W
เคกก์	D05411 วาย
ชอีบี	เชบี:27446 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล615 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3023429
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.566
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O S
มวลโมลาร์	350.39  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	78–80 °C (172–176 °F)
รอยยิ้ม CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
อินชิ นิ้ว=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-2 3-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 วาย รหัส: BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลิน^หรือที่รู้จักกันในชื่อเพนิซิลลิน วี ( PcV ⁾และเพนิซิลลิน วีเคเป็นยาปฏิชีวนะ ที่มีประโยชน์ในการรักษาการ ติดเชื้อแบคทีเรียหลายชนิด[ ^{2 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งใช้ในการรักษา อาการ เจ็บคอจากเชื้อสเตรปโตค็อกคัส โรคหู ชั้นกลางอักเสบและเซลลูไลติส [ ^{2 ]}นอกจากนี้ยังใช้เพื่อป้องกันไข้รูมาติกและป้องกันการติดเชื้อหลังการผ่าตัดม้าม^{[ 2 ]}โดยให้รับประทานทางปาก^{[ 2 ]}

ผลข้างเคียง ได้แก่ท้องเสียคลื่นไส้และอาการแพ้รวมถึง ภาวะ แอนาฟิแล็กซิส [ ^{2 ] ไม่}แนะนำให้ใช้ในผู้ที่มีประวัติแพ้เพนิซิลลิน [ ^{2 ] ค่อนข้าง}ปลอดภัยสำหรับการใช้ในระหว่างตั้งครรภ์ [ ^{3 ]}จัดอยู่ในกลุ่มยาเพนิซิลลินและเบตาแลคแทม^{[ 4 ] โดย}ทั่วไปแล้วจะทำให้แบคทีเรียตาย^{[ 4 ​​]}

ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินถูกผลิตขึ้นครั้งแรกในปี 1948 โดยบริษัทอีไล ลิลลี่^{[ 5 ] : 121} อยู่ใน รายชื่อ ยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก^{[ 6 ]}มีจำหน่ายในรูปแบบยาสามัญ^{[ 4 ]}ในปี 2023 เป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายมากที่สุดเป็นอันดับที่ 248 ในสหรัฐอเมริกา โดยมี ใบสั่งยามากกว่า 1 ล้านใบ^{[ 7 ] [ 8 ]}

การใช้งานเฉพาะของฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลิน ได้แก่: ^{[ 9 ] [ 10 ]}

• การติดเชื้อที่เกิดจากเชื้อStreptococcus pyogenes
  • ต่อมทอนซิลอักเสบ
  • โรคคออักเสบ
  • การติดเชื้อที่ผิวหนัง
• โรค แอนแทรกซ์ (การติดเชื้อที่ไม่รุนแรงและไม่มีภาวะแทรกซ้อน)
• โรคไลม์ (ระยะเริ่มต้นในหญิงตั้งครรภ์หรือเด็กเล็ก)
• ไข้รูมาติก (การป้องกันขั้นต้นและขั้นทุติยภูมิ)
• การติดเชื้อที่ผิวหนัง จากเชื้อ สเตรปโตค็อกคัส
• โรคเกี่ยวกับม้าม (การป้องกันการติดเชื้อนิวโมค็อกคัส)
• การรักษาเบื้องต้นสำหรับฝีในช่องปาก
• โรคเหงือกอักเสบระดับปานกลางถึงรุนแรง(ร่วมกับการใช้ยาเมโทรนิดาโซล )
• การบาดเจ็บจากการหลุดของฟัน (ทางเลือกอื่นนอกเหนือจากเตตราไซคลิน)
• การป้องกันการติดเชื้อในกระแสเลือดในเด็กที่เป็นโรคโลหิตจางชนิดเคียว

บางครั้งมีการใช้เพนิซิลลิน วี ในการรักษาการติดเชื้อ ในช่องปาก

มีฤทธิ์น้อยกว่าเบนซิลเพนิซิลลิน (เพนิซิลลิน จี) ต่อแบคทีเรียแกรมลบ [ ^{11 ] [ 12 ] ฟี}นอกซีเมทิลเพนิซิลลินมีฤทธิ์ต้านจุลชีพต่อแบคทีเรียแกรมบวกใน ระดับ ที่คล้ายกับเบนซิลเพนิซิลลินและมีกลไกการออกฤทธิ์ที่คล้ายกัน แต่มีฤทธิ์น้อยกว่าเบนซิลเพนิซิลลินอย่างมากต่อแบคทีเรียแกรมลบ^{[ 11 ] [ 12 ]}

ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินมีความคงตัวต่อกรดมากกว่าเบนซิลเพนิซิลลิน ทำให้สามารถรับประทานได้

โดยทั่วไปแล้ว ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินจะใช้สำหรับการรักษาการติดเชื้อที่ไม่รุนแรงถึงปานกลางเท่านั้น และไม่ใช้สำหรับการติดเชื้อที่รุนแรงหรือลึก เนื่องจากการดูดซึมอาจคาดเดาไม่ได้ ยกเว้นการรักษาหรือป้องกันการติดเชื้อStreptococcus pyogenes (ซึ่งไวต่อเพนิซิลลินอย่างสม่ำเสมอ) การรักษาควรได้รับการชี้นำโดยการศึกษาทางแบคทีเรียวิทยา (รวมถึงการทดสอบความไว) และการตอบสนองทางคลินิก^{[ 13 ]}ผู้ที่ได้รับการรักษาเบื้องต้นด้วย เบนซิลเพนิซิลลิน แบบฉีดอาจรักษาต่อด้วยฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินแบบรับประทานได้เมื่อได้รับการตอบสนองที่น่าพอใจแล้ว^{[ 9 ]}

มันไม่ได้ออกฤทธิ์ต่อต้าน แบคทีเรียที่สร้าง เบต้า-แลคตาเมสซึ่งรวมถึงสแตฟิโลค็อกซีหลาย สายพันธุ์ ^{[ 13 ]}

โดยทั่วไปแล้วฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินสามารถทนได้ดี แต่บางครั้งอาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้อาเจียน ปวดท้องส่วนบน ท้องเสียท้องผูกปัสสาวะมีกลิ่นเปรี้ยว และลิ้นเป็นขนสีดำ ได้ชั่วคราว อาการแพ้เพนิซิลลินชนิดใดชนิดหนึ่ง มาก่อนถือเป็นข้อห้ามใช้^{[ 9 ] [ 13 ]}

กลไกการออกฤทธิ์ของฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินนั้นเหมือนกับเพนิซิลลินอื่นๆ โดยออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่ไวต่อเพนิซิลลินในช่วงระยะการเพิ่มจำนวนอย่างรวดเร็ว โดยออกฤทธิ์โดยการยับยั้งการสังเคราะห์ เพปติโด ไกลแคนของผนังเซลล์^{[ 14 ]}

• ตำราเภสัชกรรมอังกฤษ^{[ 15 ]}

บริษัทเภสัชกรรมออสเตรีย Biochemie ก่อตั้งขึ้นในเมือง Kundlในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2489 ณ ที่ตั้งของโรงเบียร์ร้าง ตามคำแนะนำของเจ้าหน้าที่ชาวฝรั่งเศส Michel Rambaud (นักเคมี) ซึ่งสามารถจัดหาเชื้อเริ่มต้นของPenicillium จำนวนเล็กน้อย จากฝรั่งเศสได้ ปัญหาการปนเปื้อนของถังหมักเป็นปัญหาที่เกิดขึ้นอย่างต่อเนื่อง และในปี พ.ศ. 2494 นักชีววิทยาของบริษัทErnst Brandlพยายามแก้ไขปัญหานี้โดยการเติมฟีนอกซีเอทานอลลงในถังเพื่อใช้เป็นสารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย ซึ่งส่งผลให้การผลิตเพนิซิลลินเพิ่มขึ้นอย่างไม่คาดคิด แต่เพนิซิลลินที่ผลิตได้นั้นไม่ใช่เบนซิลเพนิซิลลิน แต่เป็นฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลิน ฟีนอกซีเอทานอลถูกหมักเป็นกรดฟีนอกซีอะซิติก^{[ 16 ]}ในถัง ซึ่งจากนั้นจะถูกรวมเข้ากับเพนิซิลลินผ่านการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ที่สำคัญ Brandl ตระหนักว่าฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินไม่ถูกทำลายโดยกรดในกระเพาะอาหาร ดังนั้นจึงสามารถให้ทางปากได้ ฟีนอกซีเมทิลเพนิซิลลินถูกค้นพบครั้งแรกโดย Eli Lilly ในปี 1948 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของความพยายามในการศึกษาพรีเคอร์เซอร์ของเพนิซิลลิน แต่ไม่ได้ถูกนำไปใช้ประโยชน์เพิ่มเติม และไม่มีหลักฐานว่า Lilly เข้าใจถึงความสำคัญของการค้นพบของพวกเขาในขณะนั้น^{[ 5 ] : 119–121 [ 17 ]}

Biochemie เป็นส่วนหนึ่งของSandoz

ในขณะที่ค้นพบเพนิซิลลิน V มีเพนิซิลลินที่ได้รับการตั้งชื่อไว้แล้วสี่ชนิด ( เพนิซิลลิน I, II, III, IV ) อย่างไรก็ตาม เพนิซิลลิน V ได้รับการตั้งชื่อว่า "V" ตามVertraulich (ภาษาเยอรมันแปลว่าเป็นความลับ ) ^{[ 5 ] : 121} ไม่ได้ตั้งชื่อตามเลขโรมัน "5" เพนิซิลลิน VK คือ เกลือ โพแทสเซียมของเพนิซิลลิน V (K คือสัญลักษณ์ทางเคมีของโพแทสเซียม)