เพอร์เมทริน

โครงสร้างทางเคมีสองมิติของเพอร์เมทรีน
โครงสร้างทางเคมีสามมิติของเพอร์เมทรีน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	นิกซ์, ริด, อีลิไมท์ และคนอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a698037
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : เพอร์เมทรีน
ช่องทางการบริหาร ยา	เฉพาะที่
รหัส ATC	P03AC04 ( WHO ) QP53AC04 ( WHO )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	CA : OTC [ 1 ] สหราชอาณาจักร :ยาที่จำหน่ายโดยไม่ต้องมีใบสั่งแพทย์ (1%), ยาที่ต้องมีใบสั่งแพทย์ (5%) สหรัฐอเมริกา : OTC ( ยาฆ่าเหา 1%) [ 2 ] Rx (ยาฆ่าหิด 5% ) [ 3 ]
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเผาผลาญ	ตับ
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (±)-3-ฟีนอกซีเบนซิล 3-(2,2-ไดคลอโรไวนิล)-2,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพนคาร์บอกซิเลต
หมายเลข CAS	52645-53-1 วาย
PubChem CID	40326
ดรักแบงค์	DB04930
เคมสไปเดอร์	36845
มหาวิทยาลัย	509F88P9SZ
เคกก์	ซี14388
ชอีบี	เชบี:34911
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1525
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8022292
บัตรข้อมูล ECHA	100.052.771
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H Cl O
มวลโมลาร์	391.29  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ความหนาแน่น	1.19 กรัม/ซม³ , ของแข็ง กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	34 องศาเซลเซียส (93 องศาฟาเรนไฮต์)
จุดเดือด	200 องศาเซลเซียส (392 องศาฟาเรนไฮต์)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	5.5 × 10 −3 ppm , 0.2 [ 4 ]  มก./มล. (25°C)
รอยยิ้ม Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
อินชิ นิ้วChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13 -14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3 คีย์: RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N

เพอร์เมทรีนเป็นทั้งยาและ ยา ฆ่าแมลง^{[ 5 ] [ 6 ]}ในฐานะยา มันถูกใช้เพื่อรักษาโรคหิดและเหา[ ^{7 ] มัน}ถูกทาลงบนผิวหนังในรูปของครีมหรือโลชั่น^{[ 5 ]}ในฐานะยาฆ่าแมลง มันสามารถฉีดพ่นลงบนเสื้อผ้าชั้นนอกหรือมุ้งเพื่อฆ่าแมลงที่สัมผัส^{[ 6 ] [ 8 ]}

ผลข้างเคียง ได้แก่ ผื่นและอาการระคายเคืองบริเวณที่ทา[ ^{7 ] การ}ใช้ในระหว่างตั้งครรภ์ดูเหมือนจะปลอดภัย และได้รับการอนุมัติให้ใช้กับและรอบๆ ผู้ที่มีอายุมากกว่าสองเดือนในสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]}เพอร์เมทรีนอยู่ในกลุ่มยาไพรีทรอยด์^{[ 5 ]}มันทำงานโดยการรบกวนการทำงานของเซลล์ประสาทของสัตว์ ขาปล้อง เช่น เหา ไร^{[ 5 ]}แมลง และกุ้ง ทำให้เป็นพิษอย่างมากต่อสัตว์เหล่านี้ นอกจากนี้ยังเป็นพิษอย่างมากต่อปลา^{[ 9 ]}มีความเป็นพิษต่ำต่อนกและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม อย่างไรก็ตาม แมวมีความไวต่อมันมากกว่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่นเนื่องจากการเผาผลาญที่ช้ากว่ามาก^{[ 10 ]}

เพอร์เมทรีนถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2515 ^{[ 11 ]}อยู่ในรายชื่อยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก [ ^{12 ] ใน}ปี พ.ศ. 2565 เป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดเป็นอันดับที่ 351 ในสหรัฐอเมริกา โดยมีใบสั่งยามากกว่า 40,000 ใบ^{[ 13 ]}

เพอร์เมทรีนมีจำหน่ายในรูปแบบครีมหรือโลชั่นสำหรับใช้ภายนอก ใช้สำหรับป้องกันและรักษาเหาบนศีรษะและรักษาโรคหิด ในผู้ที่สัมผัส เชื้อ^{[ 14 ]} ในอดีตพบว่าการรักษาเพียงครั้งเดียวสามารถรักษาให้หายขาดได้^{[ 15 ]}การใช้เพอร์เมทรีนเพียงครั้งเดียวมีประสิทธิภาพมากกว่าการรับประทานไอเวอร์เมคตินเพียงครั้งเดียวในการรักษาโรคหิด นอกจากนี้เพอร์เมทรีนยังช่วยบรรเทาอาการได้เร็วกว่าไอเวอร์เมคติน^{[ 16 ]}เมื่อให้ไอเวอร์เมคตินครั้งที่สองในอีกหลายวันต่อมา ประสิทธิภาพระหว่างเพอร์เมทรีนและไอเวอร์เมคตินจะใกล้เคียงกัน^{[ 17 ]}ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับดวงตา^{[ 18 ]}

เพื่อเป็นการป้องกันตนเอง จึงมีการใช้เพอร์เมทรีน 0.5% กับเสื้อผ้าชั้นนอก เพอร์เมทรีนเป็นสารเคลือบผ้า โดยเฉพาะอย่างยิ่งในมุ้งกันยุงและเสื้อผ้าสำหรับใช้งานภาคสนาม แม้ว่าเพอร์เมทรีนจะถูกวางจำหน่ายในฐานะสารไล่แมลง แต่ก็ไม่ได้ป้องกันแมลงไม่ให้มาเกาะ แต่จะทำงานโดยการทำให้แมลงหมดฤทธิ์หรือตายทันทีที่สัมผัส ก่อนที่พวกมันจะกัด ในปี 2016 Consumer Reports พบว่า เมื่อการซักหลายครั้งติดต่อกันทำให้ความเข้มข้นของเพอร์เมทรีนลดลง การทำให้หมดฤทธิ์ก็จะช้าลงจนไม่สามารถป้องกันการกัดได้ ในกรณีเหล่านี้ อาจใช้ สารไล่ แมลงชนิดทาภายนอกทั่วไปอื่นๆ เช่นไอคาริดินกับเสื้อผ้าได้ แม้ว่าบางชนิด เช่นDEETและIR3535อาจทำให้ผ้าใยสังเคราะห์บางชนิดเสียหายได้^{[ 19 ] [ 8 ] [ 20 ] [ 21 ]}

ในปลอกคอป้องกันหมัดสัตว์เลี้ยงหรือการรักษา (ปลอดภัยสำหรับใช้กับสุนัขแต่ไม่ปลอดภัยสำหรับแมว^{[ 22 ]} )

• ในด้านการเกษตร ใช้เพื่อปกป้องพืชผล (ข้อเสียคือเป็นอันตรายต่อผึ้ง)
• ในภาคเกษตรกรรม ใช้เพื่อกำจัดปรสิตในปศุสัตว์
• สำหรับการควบคุมแมลงในโรงงานอุตสาหกรรมและครัวเรือน
• ในอุตสาหกรรมสิ่งทอ เพื่อป้องกันแมลงเข้าทำลายผลิตภัณฑ์ขนสัตว์
• ในด้านการบิน องค์การอนามัย โลก (WHO ) กฎการบินระหว่างประเทศ ( IHR)และองค์การการบินพลเรือนระหว่างประเทศ (ICAO ) กำหนดให้เครื่องบินที่เดินทางมาถึงต้องได้รับการกำจัดแมลงก่อนการขึ้นเครื่อง การออกเดินทาง การลดระดับ หรือการลงจากเครื่องในบางประเทศ แนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนประกอบของเพอร์เมทรีนในการกำจัดแมลงบนเครื่องบินเฉพาะก่อนการขึ้นเครื่องเท่านั้น ส่วนก่อนการออกเดินทาง (หลังจากขึ้นเครื่องแล้ว) ในช่วงลดระดับ หรือเมื่อเครื่องบินมาถึง แนะนำให้ใช้ยาฆ่าแมลงบนเครื่องบินที่มีส่วนประกอบของ ดี-ฟีโนทรีน (1R-trans phenothrin)

ในภาคเกษตรกรรม เพอร์เมทรีนส่วนใหญ่ใช้กับพืชฝ้าย ข้าวสาลีข้าวโพดและอัลฟัลฟา การใช้งานเป็นที่ถกเถียงกันเนื่องจากเป็น สารเคมี ที่มีฤทธิ์กว้างจึงฆ่าสิ่งมีชีวิตได้โดยไม่เลือกปฏิบัติ นอกจากศัตรูพืชที่ตั้งใจจะกำจัดแล้ว ยังอาจเป็นอันตรายต่อแมลงที่เป็นประโยชน์ เช่นผึ้งรวมถึงแมวและสัตว์น้ำได้อีกด้วย^{[ 23 ] [ 24 ]}

เพอร์เมทรีนฆ่าเห็บและยุงเมื่อสัมผัสกับเสื้อผ้าที่ผ่านการบำบัด วิธีการลดจำนวนประชากรเห็บกวางโดยการบำบัดพาหะหนูเกี่ยวข้องกับการยัดหลอดกระดาษแข็งที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพด้วยสำลีที่ผ่านการบำบัดด้วยเพอร์เมทรีน หนูจะเก็บสำลีไปรองรัง เพอร์เมทรีนบนสำลีจะฆ่าเห็บที่ยังไม่โตเต็มที่ที่กำลังดูดเลือดหนู^{[ 25 ]}

เพอร์เมทรีนใช้ในพื้นที่เขตร้อนเพื่อป้องกันโรคที่เกิดจากยุง เช่นไข้เลือดออกและมาลาเรียมุ้งที่ใช้คลุมเตียงอาจได้รับการบำบัดด้วยสารละลายเพอร์เมทรีน ซึ่งจะเพิ่มประสิทธิภาพของมุ้งโดยการฆ่าแมลงปรสิตก่อนที่พวกมันจะสามารถหาช่องว่างหรือรูในมุ้งได้ บุคลากรที่ทำงานในพื้นที่ที่มีโรคมาลาเรียระบาดอาจได้รับคำแนะนำให้ใช้เพอร์เมทรีนกับเสื้อผ้าของตนด้วยเช่นกัน^{[ 26 ]}

เพอร์เมทรีนเป็นยาฆ่าแมลงที่ใช้กันมากที่สุดทั่วโลกในการปกป้องขนแกะจากแมลงกินเคราติน เช่นTineola bisselliella ^{[ 27 ]}

เพื่อปกป้องทหารจากความเสี่ยงและความรำคาญจากแมลงกัดต่อยได้ดียิ่งขึ้น กองทัพอังกฤษ^{[ 28 ]}และกองทัพสหรัฐฯ จึงใช้เพอร์เมทรีนเคลือบเครื่องแบบใหม่ทั้งหมด^{[ 29 ]}

เพอร์เมทริน (รวมถึงไพรีทรอยด์ชนิดออกฤทธิ์นานอื่นๆ) มีประสิทธิภาพนานหลายเดือน โดยเฉพาะเมื่อใช้ในอาคาร การศึกษาในระดับนานาชาติรายงานว่าสามารถตรวจพบเพอร์เมทรินในฝุ่นบ้าน ฝุ่นละอองขนาดเล็ก และบนพื้นผิวภายในอาคารได้แม้กระทั่งหลายปีหลังจากการใช้งาน อัตราการสลายตัวภายใต้สภาวะภายในอาคารอยู่ที่ประมาณ 10% หลังจาก 3 เดือน^{[ 30 ] [ 31 ]}

ใน ยุงลาย Aedes aegyptiความต้านทานต่อเพอร์เมทรีนเกิดขึ้นผ่านการกลายพันธุ์แบบ " ความต้านทานต่อน็อคดาวน์ " (kdr) ซึ่งพบได้ทั่วไปในไพรีทรอยด์และ ดีดีที ซึ่งแตกต่างจากกลไกวิวัฒนาการ ความต้านทานต่อยาฆ่าแมลงที่พบได้บ่อยที่สุดซึ่งก็คือการคัดเลือกอัลลีลที่มีอยู่ก่อนแล้วและมีความถี่ต่ำGarcía et al. 2009 พบว่าอัลลีล kdr แพร่กระจายอย่างรวดเร็วทั่วเม็กซิโกและกลายเป็นอัลลีลเด่นที่นั่น^{[ 32 ]}

ในอดีต เพอร์เมทรีนได้รับการบันทึกว่าเป็นยารักษาโรคหิดที่มีประสิทธิภาพสูง อย่างไรก็ตาม ดูเหมือนว่าความต้านทานจะเพิ่มขึ้น ในการศึกษาล่าสุดในยุโรป พบว่าผู้ป่วยโรคหิดที่ดื้อต่อเพอร์เมทรีนเกือบ 3 ใน 4 ราย ในกลุ่มประชากรนี้ การรักษาด้วยเบนซิลเบนโซเอตมีอัตราการรักษาหายที่สูงกว่ามาก^{[ 33 ]}โดยทั่วไป ประสิทธิภาพของเพอร์เมทรีนที่ต่อเนื่องขึ้นอยู่กับแนวโน้มทางระบาดวิทยาในท้องถิ่น และไม่สามารถถือเอาเป็นว่าแน่นอนได้เสมอไป

เพอร์เมทรีนมีความเป็นพิษปานกลางหากรับประทานเข้าไป ทำให้เกิดอาการปวดท้อง เจ็บคอ คลื่นไส้ และอาเจียน หากสูดดมเข้าไป เพอร์เมทรีนอาจทำให้ปวดศีรษะ ระคายเคืองทางเดินหายใจ หายใจลำบาก เวียนศีรษะ คลื่นไส้ และอาเจียน การสูดดมจากละอองลอยมีโอกาสเกิดขึ้นได้มากกว่าจากไอระเหยจากพื้นผิวและเสื้อผ้า เนื่องจากเพอร์เมทรีนมีความดันไอ ต่ำ และระเหยช้า^{[ 34 ]}

การใช้เพอร์เมทรีนเฉพาะที่อาจทำให้เกิดการระคายเคืองผิวหนังเล็กน้อย แสบร้อน และชา[ ^{34 ] เพ}อร์เมทรีนมีการดูดซึมเข้าสู่ระบบน้อยมาก และถือว่าปลอดภัยสำหรับการใช้เฉพาะที่ในผู้ใหญ่และเด็กอายุมากกว่าสองเดือน องค์การอาหารและยา (FDA) จัดให้อยู่ในกลุ่มยาประเภท B สำหรับการตั้งครรภ์ การศึกษาในสัตว์ทดลองชี้ให้เห็นว่าอาจทำให้เกิดการรบกวนระบบต่อมไร้ท่อโดยการรบกวนกิจกรรมของเอสโตรเจน^{[ 34 ]}และไม่พบผลกระทบต่อภาวะเจริญพันธุ์หรือความผิดปกติแต่กำเนิด แต่ยังไม่มีการศึกษาในมนุษย์ การขับถ่ายของเพอร์เมทรีนในน้ำนมแม่ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด และแนะนำให้หยุดให้นมบุตรชั่วคราวในระหว่างการรักษา^{[ 18 ]}ปฏิกิริยาทางผิวหนังพบได้ไม่บ่อย^{[ 35 ]}การได้รับเพอร์เมทรีนมากเกินไปอาจทำให้เกิดอาการคลื่นไส้ ปวด ศีรษะกล้ามเนื้ออ่อนแรงน้ำลายไหล มากเกินไป หายใจถี่ และชักการสัมผัสสารเคมีของคนงานสามารถตรวจสอบได้โดยการวัดเมทาโบไลต์ในปัสสาวะ ในขณะที่การได้รับยาเกินขนาด อย่างรุนแรง อาจได้รับการยืนยันโดยการวัดเพอร์เมทรีนในซีรั่มหรือพลาสมาในเลือด^{[ 36 ]}

เพอร์เมทรีนไม่ก่อให้เกิดความเป็นพิษต่อพันธุกรรมหรือภูมิคุ้มกัน ที่เด่นชัด ในมนุษย์และสัตว์เลี้ยงในฟาร์ม แต่ EPA จัดประเภทให้เป็นสารก่อมะเร็ง ในมนุษย์ได้ เมื่อรับประทานเข้าไป โดยอิงจากการศึกษาที่สามารถทำซ้ำได้ซึ่งพบว่าหนูที่ได้รับเพอร์เมทรีนมีเนื้องอก ในตับและปอด ^{[ 37 ]}การทบทวนในปี 2018 ไม่พบความเชื่อมโยงระหว่างการสัมผัสเพอร์เมทรีนในมนุษย์กับโรคมะเร็ง^{[ 38 ]}

ในแมลง เพอร์เมทรีนจะออกฤทธิ์ต่อเยื่อหุ้มเซลล์ของเซลล์ประสาทเพื่อรบกวน กระแส ช่องโซเดียมซึ่งควบคุมการโพลาไรเซ ชันของเยื่อหุ้มเซลล์ การ โพลาไรเซชัน กลับที่ล่าช้า และอัมพาตของศัตรูพืชเป็นผลที่ตามมาจากการรบกวนนี้^{[ 39 ] [ 40 ]}

การดูดซึมของเพอร์เมทรีนเฉพาะที่นั้นมีน้อยมาก การศึกษา ในร่างกาย หนึ่ง แสดงให้เห็นว่ามีการดูดซึมเพียง 0.5% ใน 48 ชั่วโมงแรก โดยพิจารณาจากการขับถ่ายของสารเมตาบอไลต์ในปัสสาวะ^{[ 41 ]}

การกระจายตัวของเพอร์เมทรีนได้รับการศึกษาในแบบจำลองหนู โดยพบว่ามีปริมาณสะสมสูงสุดในไขมันและสมอง^{[ 42 ]}ซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยลักษณะลิโปฟิลิกของโมเลกุลเพอร์เมทรีน^{[ 43 ]}

การเผาผลาญเพอร์เมทรีนเกิดขึ้นส่วนใหญ่ในตับ ซึ่งโมเลกุลจะเกิดการออกซิเดชันโดยระบบไซโตโครม P450 รวมถึงการไฮโดรไลซิส กลายเป็นเมตาโบไลต์ที่ไม่เป็นพิษ^{[ 41 ]}

การกำจัดเพอร์เมทรีนและเมตาบอไลต์ของมันเกิดขึ้นส่วนใหญ่ผ่านการขับถ่ายทางปัสสาวะ แต่ก็ผ่านทางอุจจาระด้วย ในหนู ครึ่งชีวิตของการขับถ่ายคือ 12 ชั่วโมงสำหรับพลาสมา และ 9 ถึง 23 ชั่วโมงสำหรับเนื้อเยื่อประสาทบางชนิด^{[ 34 ]}

เพอร์เมทรินเป็นสารเคมีที่จัดอยู่ในกลุ่มยาฆ่าแมลงไพรีทรอยด์^{[ 10 ]}สารเคมีในกลุ่มไพรีทรอยด์ถูกสร้างขึ้นเพื่อเลียนแบบสารเคมีที่พบในดอกเบญจมาศ^{[ 10 ]}

เพอร์เมทรินมีสเตอริโอไอโซเมอร์ สี่ชนิด ( คู่ เอนันติโอเมอร์ สองคู่) ซึ่งเกิดจาก สเตอริโอเซ็นเตอร์สองแห่งในวงแหวนไซโคลโพร เพน คู่ เอนันติโอเมอร์ทรานส์เรียกว่าทรานส์เพอร์เมทริน เอนันติโอเมอร์ (1 R ,3 S )- ทรานส์และ (1 R ,3 R )- ซิสเป็นตัวที่ทำให้เกิดคุณสมบัติในการฆ่าแมลงของเพอร์เมทริน^{[ 44 ]}

เพอร์เมทรีนมีครึ่งชีวิตประมาณ 40 วันในดิน 1–3 สัปดาห์บนพื้นผิวของพืช มากกว่า 20 วันในอาคาร และ 19–27 ชั่วโมงในคอลัมน์น้ำ^{[ 45 ]}พื้นผิวภายในอาคารที่ปนเปื้อนเพอร์เมทรีนสามารถกำจัดออกได้ด้วยสารฟอกขาว^{[ 46 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 1970 พบว่าในไพรีทรอยด์หลายชนิด รวมถึงไพรีทริน ธรรมชาติทั้งหมด และอะนาล็อกสังเคราะห์บางชนิดที่พัฒนาขึ้นในเวลานั้น (เช่นเรสเมทริน ) วงแหวน ฟิวแรนซึ่งเป็นตำแหน่งที่น่าจะเป็นไปได้สำหรับการโจมตีด้วยออกซิเจนที่ไวต่อแสง เป็นสาเหตุของความไม่เสถียรในอากาศและแสง ดังนั้น กลุ่มนักเคมีเกษตรที่สถานีทดลองโรแธมสเตดนำโดยไมเคิล เอลเลียตจึงพยายามแทนที่ 5-เบนซิล-3-ฟิวริลเมทิลแอลกอฮอล์ด้วยสารที่มีโครงสร้างคล้ายกันหลายชนิด การค้นพบว่าเอสเทอร์ของ 3-ฟีนอกซีเบนซิลแอลกอฮอล์กับอะนาล็อกที่ดัดแปลงเล็กน้อย (แทนที่ด้วยคลอรีน) ของกรดคริแซนธีมิกที่พวกเขาค้นพบก่อนหน้านี้ มีทั้งความเสถียรต่อแสงและเป็นพิษต่อแมลงมาก พวกเขาจึงยื่นคำขอจดสิทธิบัตรในปี 1972 และตีพิมพ์ผลลัพธ์ในNatureในปี 1973 ^{[ 11 ] [ 47 ]}

มีเส้นทางการสังเคราะห์มากมายสำหรับการผลิตสารตั้งต้นเอสเทอร์ของกรด DV ^{[ 48 ]}เส้นทางที่รู้จักกันในชื่อกระบวนการ Kuraray ใช้สี่ขั้นตอน^{[ 49 ]}โดยทั่วไป ขั้นตอนสุดท้ายในการสังเคราะห์ไพรีทรอยด์สังเคราะห์ใดๆ ก็คือการเชื่อมต่อเอสเทอร์ของกรด DV กับแอลกอฮอล์ ในกรณีของการสังเคราะห์เพอร์เมทรีน กรดไซโคลโพร เพนคาร์บอกซิลิกของกรด DV , 3-(2,2-ไดคลอโรเอทินิล)-2,2-ไดเมทิล-, เอทิลเอสเทอร์ จะถูกเชื่อมต่อกับแอลกอฮอล์m-ฟีนอกซีเบนซิลแอลกอฮอล์ผ่าน ปฏิกิริยา การเปลี่ยนเอสเทอร์ด้วยเบส อาจใช้ เตตระไอโซโพรพิลไททาเนตหรือโซเดียมเอทิเลตเป็นเบส^{[ 49 ]}

สารตั้งต้นของแอลกอฮอล์สามารถเตรียมได้ในสามขั้นตอน ขั้นแรกm-cresol , คลอโรเบนซีน , โซเดียม ไฮดรอกไซด์ , โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์และคิวปรัสคลอไรด์ทำปฏิกิริยากันเพื่อให้ได้ m - phenoxytoluene ^{[ 50 ]}ขั้นที่สอง การออกซิเดชันของ m-phenoxytoluene เหนือซีลีเนียมไดออกไซด์จะให้m-phenoxybenzaldehydeขั้นที่สามปฏิกิริยา Cannizzaroของเบนซาลดีไฮด์ในฟอร์มาลดีไฮด์และโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์จะให้ m-phenoxybenzyl alcohol ^{[ 49 ]}

ในประเทศกลุ่มนอร์ดิกและอเมริกาเหนือ มีการจำหน่ายสูตรเพอร์เมทรีนสำหรับการรักษาเหาภายใต้ชื่อทางการค้า Nix ซึ่งหาซื้อได้ตามร้านขายยา ทั่วไป แบรนด์ Lyclear ของ Johnson & Johnsonในสหราชอาณาจักรครอบคลุมผลิตภัณฑ์ที่หลากหลาย ส่วนใหญ่เป็นผลิตภัณฑ์ที่ไม่ใช่ยาฆ่าแมลง แต่บางส่วนมีส่วนประกอบของเพอร์เมทรีน^{[ 51 ]}

มีการใช้เพอร์เมทรีนที่มีความเข้มข้นสูงกว่าในการรักษาโรคหิด (ซึ่งฝังตัวอยู่ภายในผิวหนัง) เมื่อเทียบกับเหา (ซึ่งยังคงอยู่ภายนอกผิวหนัง) ในสหรัฐอเมริกา ผลิตภัณฑ์ที่มีความเข้มข้นสูงกว่า เช่น Elimite มีจำหน่ายเฉพาะตามใบสั่งแพทย์เท่านั้น^{[ 3 ] [ 52 ]}

เป็นที่ทราบกันว่าสารพิษชนิดนี้เป็นพิษร้ายแรงต่อสัตว์ขาปล้อง (แมลง ไร กุ้ง ฯลฯ) นอกจากนี้ยังเป็นพิษร้ายแรงต่อปลาและสัตว์น้ำชนิดอื่นๆ ด้วย และยังคงอยู่ในน้ำได้นานหลายเดือน^{[ 10 ] [ 53 ]}

สารนี้มีความเป็นพิษต่ำต่อนกและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมส่วนใหญ่ ยกเว้นแมว และด้วยเหตุนี้จึงมักใช้กับสุนัขและมนุษย์ เนื่องจากแมวเผาผลาญสารนี้ได้ช้ากว่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่นมาก จึงมีความไวต่อสารนี้มากกว่า การใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีความเข้มข้นสูงซึ่งมีไว้สำหรับสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่นกับแมวทำให้เกิดกรณีเป็นพิษหลายกรณี^{[ 10 ]}

เมื่อเปรียบเทียบกับสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่น แมวจะย่อยสลายเพอร์เมทรีนได้ช้ามาก ทำให้เกิดการสะสมของสารประกอบในร่างกายและเกิดความเป็นพิษ^{[ 10 ] [ 54 ] [ 55 ]}ผลิตภัณฑ์เพอร์เมทรีนสำหรับแมวมีอยู่ แต่มีความเข้มข้นต่ำ (ไม่เกิน 0.1%) ซึ่งแตกต่างอย่างมากจากความเข้มข้นสูงที่ใช้ในการรักษาแบบยาวนานสำหรับสุนัข (45-65%) แมวบางตัวเสียชีวิตหลังจากได้รับยาฆ่าหมัดสำหรับสุนัข มีอาการเป็นพิษเกิดขึ้นหลังจากสัมผัสกับสุนัขที่เพิ่งได้รับการรักษาด้วยเพอร์เมทรีน และจากการเลียซองเปล่าของยาฆ่าหมัดสำหรับสุนัข ยาฆ่าหมัดสำหรับสุนัขเพียงไม่กี่หยดก็มีปริมาณที่อาจถึงแก่ชีวิตได้^{[ 56 ]}

ในแมวอาจทำให้เกิดอาการตื่นตัวมากเกินไป ตัวสั่น^{[ 57 ]}ชัก ไวต่อความ รู้สึก มากเกินไป อุณหภูมิร่างกายสูงน้ำลายไหลมากเกินไปและ สูญ เสียการทรงตัวและการประสานงาน การสัมผัสกับ ยาที่ได้จาก ไพรีทรอยด์เช่น เพอร์เมทรีน จำเป็นต้องได้รับการรักษาโดยสัตวแพทย์ มิฉะนั้นพิษมักจะถึงแก่ชีวิต^{[ 58 ] [ 59 ]}

ความไม่สามารถของแมวในการเผาผลาญไพรีทอยด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพเกิดจากความบกพร่องของกลูคูโรโนซิลทราน สเฟอเรส ซึ่งเป็นเอนไซม์ล้างพิษทั่วไปในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมชนิดอื่น ความบกพร่องนี้ยังทำให้แมวไม่ทนต่อพาราเซตามอล (อะเซตามิโนเฟน) ^{[ 60 ]}จากข้อสังเกตเหล่านั้น การใช้ยาฆ่าปรสิตภายนอกใดๆ ที่มีส่วนประกอบของเพอร์เมทรีนจึงเป็นข้อห้ามสำหรับแมว

เพอร์เมทรีนถูกจัดอยู่ในรายชื่อสาร "จำกัดการใช้งาน" โดยสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม แห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ^{[ 61 ]}เนื่องจากมีความเป็นพิษสูงต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ^{[ 9 ]}ดังนั้นเพอร์เมทรีนและน้ำที่ปนเปื้อนเพอร์เมทรีนจึงควรได้รับการกำจัดอย่างเหมาะสม เพอร์เมทรีนค่อนข้างเสถียร มีครึ่งชีวิต 51–71 วันในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำที่สัมผัสกับแสง นอกจากนี้ยังคงอยู่ในดินได้นานมาก^{[ 62 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับเพอร์เมทรีน

• เพอร์เมทรีนในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)
• เอกสารข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับเพอร์เมทรีนศูนย์ข้อมูลยาฆ่าแมลงแห่งชาติ
  • เอกสารข้อมูลทางเทคนิคเกี่ยวกับเพอร์เมทรีนศูนย์ข้อมูลยาฆ่าแมลงแห่งชาติ
  • เสื้อผ้าที่ผ่านการบำบัดด้วยเพอร์เมทรีนศูนย์ข้อมูลยาฆ่าแมลงแห่งชาติ
• "ผลกระทบต่อสุขภาพจากการใช้ชุดเครื่องแบบทหารที่ชุบด้วยเพอร์เมทรีน"สภาวิจัยแห่งชาติ
• ข้อมูลเกี่ยวกับสารกำจัดศัตรูพืชเพอร์เมทรีน เครือข่ายพิษวิทยาของหน่วยงานส่งเสริมการเกษตร