หลังสงคราม คอลลิงวูดเข้าร่วมคณะละครแอมเมอร์แชม เรเพอร์ทอรี เธียเตอร์ ตามด้วย คณะละคร ยังวิคและคณะละครอื่นๆ อีกหลายแห่ง หลังจากแต่งงานกับภรรยา พวกเขาย้ายไปอยู่ที่เมืองเพิร์ธ ประเทศสกอตแลนด์ที่นั่นเขาทำงานให้กับคณะละครเพิร์ธ เรเพอร์ทอรี ในช่วงเวลานั้น เขาได้เขียนบทละครตลกเรื่องGathering Nutsซึ่งได้รับการแสดงโดยคณะละครของเขาเอง รวมถึงคณะละครอื่นๆ อีกหลายแห่งด้วย

ในปี พ.ศ. 2496 คอลลิงวูดกลับไปลอนดอนพร้อมครอบครัว ซึ่งเขาทำงานบนเวทีเป็นประจำ (รวมถึงในภาพยนตร์และโทรทัศน์ด้วย) ^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2504 คอลลิงวูดเดินทางทางบกไปยังศรีลังกาพร้อมกับภรรยาและลูกเลี้ยงชื่อไมเคิล จากนั้นจึงเดินทางโดยเรือไปยังเมืองเพิร์ธ ประเทศออสเตรเลียตั้งแต่ปลายปี พ.ศ. 2504 ถึง พ.ศ. 2506 เขาทำงานที่โรงละครเพิร์ธเพลย์เฮาส์^{[ 1 ]}

ครอบครัวของเขากลับไปอังกฤษเป็นเวลาสองปี ในระหว่างนั้นเขาได้แสดงใน ละครเวทีที่ประสบความสำเร็จหลายเรื่อง ในย่านเวสต์เอนด์ รวมถึง เรื่อง Inadmissible Evidence , Meals on WheelsและI Love you Mrs Patterson

ในปี พ.ศ. 2510 คอลลิงวูดได้อพยพไปออสเตรเลีย โดยอาศัยอยู่ที่เมืองเพิร์ธก่อน จากนั้นจึงไปตั้งรกรากใกล้ซิดนีย์ที่เมืองบัลเมน รัฐนิวเซาท์เวลส์เขาทำงานให้กับบริษัทโรงละครหลายแห่งในซิดนีย์ รวมถึงOld Tote , Nimrod Theatre , Belvoir Theatre Company , Independent TheatreและSydney Theatre Companyระหว่างปี พ.ศ. 2513 ถึง พ.ศ. 2515 เขาดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ของMarian Street Theatre ^{[ 1 ]}

คอลลิงวูดปรากฏตัวในบทบาทต่างๆ มากมายในละครโทรทัศน์ ทั้งแนวละครดราม่าและแนวตลก ทั้งในสหราชอาณาจักรและออสเตรเลีย

เขารับบทเป็นลอร์ดจอห์นรัสเซลในละครซีรีส์เรื่องเอ็ดเวิร์ดที่เจ็ดในปี 1975

บทบาทของเขาในออสเตรเลีย ได้แก่ การรับบทเป็นมิสเตอร์ดังก์ลีย์ในAre You Being Served? ^{[ 5 ]}ผู้ว่าการฟิลลิปในThe Timeless LandและบทรับเชิญประจำในHome and Awayในบทเบิร์ต คิงพ่อของตัวละครหลักพิปป้า รอสส์ตั้งแต่ปี 1995 ถึง 1997

เขายังปรากฏตัวในPhoenix Five , The Coral Island Homicide , Division 4 , Mother and Son , A Country Practice , Police Rescue , All SaintsและAlways Greener อีกด้วย^{[ 6 ]}

ผลงานภาพยนตร์ออสเตรเลียที่โดดเด่น ได้แก่ ภาพยนตร์คลาสสิกเรื่อง Picnic at Hanging Rock (1975), Mad Dog Morgan (1976), Minnamurra (1989) และบทเล็กๆ ในภาพยนตร์เพลงยอดฮิตของบาซ ลูห์มานน์เรื่อง Moulin Rouge! (2001)

^{[ 9 ] [ 10 ]}