โพลีฟีนอล ( / ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , - n ɒ l / ) เป็นกลุ่มใหญ่ของฟีนอลที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ^{[ 1 ]}มีอยู่มากมายในพืชและมีโครงสร้างที่หลากหลาย^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}โพลีฟีนอลประกอบด้วยกรดฟีนอลิก ฟลาโว นอยด์ กรดแทนนิกและเอลลาจิแทนนินซึ่งบางชนิดถูกนำมาใช้เป็นสีย้อมและสำหรับฟอกหนัง มาตั้งแต่ใน อดีต

ชื่อนี้มาจากคำภาษากรีกโบราณπολύς ( polusซึ่งหมายถึง "มาก, เยอะ") และคำว่า 'phenol' ซึ่งหมายถึงโครงสร้างทางเคมีที่เกิดจากการเชื่อมต่อของ วงแหวน เบนซีน อะโรมาติก ( phenyl ) กับ หมู่ ไฮดรอกซิล (-OH) (ดังนั้นจึง มีคำต่อท้าย -ol ) คำว่า "polyphenol" ถูกใช้มาอย่างน้อยตั้งแต่ปี 1894 ^{[ 4 ]}

โพลีฟีนอลเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ที่มี " หมู่ไฮดรอกซิลหลาย หมู่ บนวงแหวนอะโรมาติก " ซึ่งรวมถึงสี่ประเภทหลัก ได้แก่ กรดฟีนอลิก ฟลาโวนอยด์ สติลเบนและลิกแนน [ ^{2 ] [ 5 ] ฟ}ลาโวนอยด์สามารถจัดกลุ่มได้เป็นฟลาโวนฟลาโวน อ ลฟลาวาโน ล ฟลาวาโนนไอโซฟลาโวน โปรแอนโท ไซยานิดิน และแอนโทไซยานิน [ ^{2 ] ฟ}ลาโวนอยด์ที่พบมากในอาหาร ได้แก่แคเทชิน(ชา ผลไม้) เฮ สเปอเรติน (ผลไม้ตระกูลส้ม) ไซ ยานิดิน ( ผลไม้สีแดงและเบอร์รี่ ) ไดดาซีน ( ถั่วเหลือง ) โปรแอนโทไซยานิดิน (แอปเปิล องุ่น โกโก้) และเควอร์เซติน (หัวหอม ชา แอปเปิล) ^{[ 2 ]}โพลีฟีนอลยังรวมถึงกรดฟีนอลิก เช่นกรดคาเฟอิกและลิกแนน ซึ่งได้มาจากฟีนิลอะลานีนที่มีอยู่ใน เมล็ด แฟลกซ์และธัญพืชอื่นๆ^{[ 2 ]}

นิยามของ White–Bate-Smith–Swain–Haslam (WBSSH) ^{[ 6 ]}ระบุลักษณะโครงสร้างทั่วไปของฟีนอลจากพืชที่ใช้ในการฟอกหนัง (เช่น แทนนิน) ^{[ 7 ]}

ในแง่ของคุณสมบัติ WBSSH อธิบายสารโพลีฟีนอลไว้ดังนี้:

• โดยทั่วไปเป็น สารประกอบที่ละลายน้ำได้ปานกลาง
• โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 500–4000 ดาลตัน
• มีหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลมากกว่า 12 หมู่
• โดยมีวงแหวนอะโรมาติก 5-7 วงต่อ 1000 ดาลตัน

ในแง่ของโครงสร้าง WBSSH จำแนกโครงสร้างออกเป็นสองกลุ่มที่มีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

• โปรแอนโทไซยานิดินและอนุพันธ์ของมัน
• เอสเทอร์ ของแกลลอยล์และเฮกซาไฮดรอกซีไดฟีนอยล์และอนุพันธ์ของสารเหล่านี้

ตามที่ Stéphane Quideau กล่าวไว้ คำว่า "โพลีฟีนอล" หมายถึงสารประกอบที่ได้มาจาก เส้นทาง ชิกิเมต /ฟีนิลโพรพาโนอิดและ/หรือโพลีคีไทด์ซึ่งมีหน่วยฟีนอลมากกว่าหนึ่งหน่วยและไม่มีฟังก์ชันที่ใช้ไนโตรเจน^{[ 8 ]}

กรดเอลลาจิกซึ่งเป็นโมเลกุลหลักของสารประกอบฟีนอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติที่มีขนาดแตกต่างกันนั้น ไม่ใช่โพลีฟีนอลตามคำจำกัดความของ WBSSH แต่เป็นโพลีฟีนอลตามคำจำกัดความของ Quideau ในทางกลับกัน เอลลาจิแทนนินจากราสเบอร์รี่ [9] ซึ่งมีหมู่กรดแกลลิก 14 หมู่( ส่วน^{ใหญ่เป็นส่วนประกอบ}ประเภทกรดเอลลาจิก) และหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลมากกว่า 40 หมู่ ตรงตามเกณฑ์ของคำจำกัดความของโพลีฟีนอลทั้งสองแบบ ตัวอย่างอื่นๆ ของสารประกอบที่เข้าข่ายคำจำกัดความของทั้ง WBSSH และ Quideau ได้แก่ ธี อาฟลาวิน-3-แกลเลตจากชาดำ ที่แสดง ไว้ ด้านล่าง และแทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้กรดแทนนิ ก

โพลีฟีนอลเป็นสารที่ทำปฏิกิริยา กับ ออกซิเดชันดังนั้นจึงถูกอธิบายว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระในหลอดทดลอง^{[ 10 ]}

โพลีฟีนอล เช่น ลิกนิน เป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ ( มาโครโมเลกุล ) ขีดจำกัดน้ำหนักโมเลกุลสูงสุดอยู่ที่ประมาณ 800 ดาลตันซึ่งทำให้สามารถแพร่กระจายผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้อย่างรวดเร็ว เพื่อไปถึงบริเวณออกฤทธิ์ภายในเซลล์ หรือคงอยู่เป็นเม็ดสีเมื่อเซลล์เสื่อมสภาพดังนั้น โพลีฟีนอลขนาดใหญ่จำนวนมากจึงถูกสังเคราะห์ขึ้นในแหล่งกำเนิดจากโพลีฟีนอลขนาดเล็กไปเป็นแทนนินที่ไม่สามารถไฮโดรไลซ์ได้ และยังคงไม่ถูกค้นพบในเมทริกซ์ของพืช โพลีฟีนอลส่วนใหญ่ประกอบด้วยหน่วยฟีนอลที่ซ้ำกันของไพโรคาทีคอล รีซอร์ซินอล ไพโรแกลลอล และฟลอโรกลูซินอล ที่เชื่อมต่อกันด้วยเอสเทอร์ (แทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้) หรือพันธะ CC ที่เสถียรกว่า ( แทนนินควบแน่น ที่ไม่สามารถไฮโดรไลซ์ได้ ) โปรแอนโทไซยานิดินส่วนใหญ่เป็นหน่วยพอลิเมอร์ของคาเทชินและอีพิคาเทชิน

สารโพลีฟีนอลมักมีหมู่ฟังก์ชันนอกเหนือจากหมู่ไฮดรอกซิล พันธะ อีเทอร์เอสเทอร์เป็นเรื่องปกติ เช่นเดียวกับกรดคาร์บอกซิลิ ก

เทคนิคการวิเคราะห์คือเทคนิคทางพฤกษ เคมี ได้แก่การสกัดการแยกการระบุโครงสร้าง [ ^{11 ]}จากนั้นจึง^{ทำการ}หา ปริมาณ

โพลีฟีนอลทำปฏิกิริยากับไอออนโลหะได้ง่ายเพื่อสร้างสารเชิงซ้อนเชิงการประสานงานซึ่งบางส่วนก่อตัวเป็นเครือข่ายโลหะ-ฟีนอล^{[ 12 ]}

การสกัดโพลีฟีนอล^{[ 13 ]}สามารถทำได้โดยใช้ตัวทำละลาย เช่น น้ำน้ำร้อนเมทานอล เมทานอล/กรดฟอร์มิก เมทานอล/น้ำ/กรดอะซิติก หรือกรดฟอร์มิก นอกจากนี้ยังสามารถทำการ สกัดแบบของเหลวต่อของเหลวหรือโครมาโทกราฟีแบบเคาน์เตอร์เคอร์เรนต์ได้อีก ด้วย การสกัดแบบเฟสของแข็งก็สามารถทำได้บนตลับดูดซับ C18 เทคนิคอื่นๆ ได้แก่ การสกัดด้วยคลื่นอัลตราโซนิค การสกัดแบบรีฟลักซ์ความร้อน การสกัดด้วยไมโครเวฟ^{[ 14 ]}คาร์บอนไดออกไซด์วิกฤต [ ^{15 ] [ 16 ] การ}สกัดของเหลวแรงดันสูง^{[ 17 ]}หรือการใช้เอทานอลในเครื่องสกัดแบบจุ่ม^{[ 18 ]}เงื่อนไขการสกัด (อุณหภูมิ เวลาการสกัด อัตราส่วนของตัวทำละลายต่อวัตถุดิบ ขนาดอนุภาคของตัวอย่าง ชนิดของตัวทำละลาย และความเข้มข้นของตัวทำละลาย) สำหรับวัตถุดิบและวิธีการสกัดที่แตกต่างกันจะต้องได้รับการปรับให้เหมาะสม^{[ 19 ] [ 20 ]}

โพลีฟีนอลส่วนใหญ่พบในเปลือกและเมล็ดของผลไม้ ระดับโพลีฟีนอลที่สูงอาจสะท้อนถึง ปริมาณโพลีฟีนอล ที่สกัดได้ (EPP) ที่วัดได้จากผลไม้เท่านั้น ซึ่งอาจมีโพลีฟีนอลที่ไม่สามารถสกัดได้อีกด้วย ชาดำมีปริมาณโพลีฟีนอลสูงและคิดเป็น 20% ของน้ำหนัก^{[ 21 ]}

สามารถเพิ่มความเข้มข้นได้โดยการกรองแบบอัลตราฟิลเทรชัน [ ^{22 ] การ}ทำให้บริสุทธิ์สามารถทำได้โดยโครมาโทกราฟีแบบเตรียมการ

กรดฟอสโฟโมลิบดิกใช้เป็นสารรีเอเจนต์สำหรับย้อมฟีนอลในโครมาโทกราฟีแบบแผ่นบางโพลีฟีนอลสามารถศึกษาได้ด้วยสเปกโทรสโกปีโดยเฉพาะอย่างยิ่งในย่านรังสีอัลตราไวโอเลต โดยการแยกส่วนหรือโครมาโทกราฟีแบบกระดาษนอกจากนี้ยังสามารถวิเคราะห์ได้ด้วยการหาลักษณะทางเคมี

การวิเคราะห์ ทางเคมีด้วยเครื่องมือได้แก่การแยกด้วยโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (HPLC) และโดยเฉพาะอย่างยิ่งด้วยโครมาโทกราฟีของเหลวเฟสผกผัน (RPLC) ซึ่งสามารถเชื่อมโยงกับแมสสเปกโทรเมตรีได้^{[ 15 ]}

รีเอเจนต์ DMACAเป็นสีย้อมทางเนื้อเยื่อวิทยาที่เฉพาะเจาะจงกับโพลีฟีนอลที่ใช้ในการวิเคราะห์ด้วยกล้องจุลทรรศน์นอกจากนี้ยังสามารถใช้การเรืองแสงอัตโนมัติ ของโพลีฟีนอลได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการระบุตำแหน่งของลิกนินและ ซูเบอรินในกรณีที่การเรืองแสงของโมเลกุลเองไม่เพียงพอสำหรับการมองเห็นด้วยกล้องจุลทรรศน์แบบใช้แสง DPBA (diphenylboric acid 2-aminoethyl ester หรือที่เรียกว่า Naturstoff reagent A) ได้ถูกนำมาใช้เป็นประจำ อย่างน้อยในวิทยาศาสตร์พืชเพื่อเพิ่มสัญญาณการเรืองแสง^{[ 23 ]}

ปริมาณโพลีฟีนอลในหลอดทดลองสามารถหาปริมาณได้โดยการไทเทรตปริมาตรใช้สารออกซิไดซ์ เช่นเปอร์แมงกาเนต เพื่อออกซิไดซ์สารละลายแทนนินมาตรฐานที่มีความเข้มข้นที่ทราบแล้ว ทำให้เกิด เส้นโค้งมาตรฐานจากนั้นปริมาณแทนนินของสารที่ไม่ทราบค่าจะแสดงเป็นเทียบเท่าของแทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้หรือแทนนินควบแน่นที่เหมาะสม^{[ 24 ]}

วิธีการบางอย่างสำหรับการหาปริมาณโพลีฟีนอลทั้งหมดในหลอดทดลองนั้นอาศัย การวัด สี การทดสอบบางอย่างค่อนข้างจำเพาะต่อโพลีฟีนอล (เช่น การทดสอบของ Porter) สามารถวัดปริมาณฟีนอลทั้งหมด (หรือผลของสารต้านอนุมูลอิสระ) ได้โดยใช้ปฏิกิริยา Folin–Ciocalteu [ ^{15 ] โดย}ทั่วไปผลลัพธ์จะแสดงเป็นเทียบเท่ากรดแกลลิก โพลีฟีนอลไม่ค่อยได้รับการประเมินโดยเทคโนโลยีแอนติบอดี^{[ 25 ]}

การทดสอบอื่นๆ วัดความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระของเศษส่วน บางวิธีใช้ABTS radical cationซึ่งทำปฏิกิริยากับสารต้านอนุมูลอิสระส่วนใหญ่ รวมถึงฟีนอลไทออลและวิตามินซี [ ^{26 ] ใน}ระหว่างปฏิกิริยานี้ ABTS radical cation สีน้ำเงินจะถูกแปลงกลับไปเป็นรูปแบบที่เป็นกลางที่ไม่มีสี ปฏิกิริยานี้สามารถตรวจสอบได้ด้วยสเปกโทรโฟโตเมตรี การทดสอบนี้มักเรียกว่า การทดสอบ ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระเทียบเท่า Trolox (TEAC) ปฏิกิริยาของสารต้านอนุมูลอิสระต่างๆ ที่ทดสอบจะถูกเปรียบเทียบกับTroloxซึ่งเป็นอะนาล็อกของ วิตามินอี

การทดสอบความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระอื่นๆ ที่ใช้ Trolox เป็นมาตรฐาน ได้แก่ การ ทดสอบ diphenylpicrylhydrazyl (DPPH), ความสามารถในการดูดซับอนุมูลอิสระออกซิเจน (ORAC), ^{[ 27 ]}ความสามารถในการลดเฟอร์ริกของพลาสมา (FRAP) ^{[ 28 ]}หรือการยับยั้งการออกซิเดชัน ของ ไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำของมนุษย์ ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง ในหลอดทดลอง^{[ 29 ]}

วิธีการใหม่ๆ รวมถึงการใช้ไบโอเซนเซอร์สามารถช่วยตรวจสอบปริมาณโพลีฟีนอลในอาหารได้^{[ 30 ]}

ผลการหาปริมาณที่ได้จากการใช้ เครื่อง HPLC ที่เชื่อมต่อกับ ตัวตรวจจับแบบไดโอดอาร์เรย์ โดยทั่วไปจะแสดงเป็น ค่าสัมพัทธ์มากกว่า ค่าสัมบูรณ์ เนื่องจากขาดสารมาตรฐาน ที่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ สำหรับโมเลกุลโพลีฟีนอลทั้งหมด

โพลีฟีนอลบางชนิดถูกนำมาใช้เป็นสีย้อมในการฟอกหนัง ตามประเพณี ตัวอย่างเช่น ใน อนุ ทวีปอินเดียเปลือกทับทิม ซึ่งมีแทนนินและโพลีฟีนอลอื่นๆ ในปริมาณสูง หรือน้ำทับทิม ถูกนำมาใช้ในการย้อมผ้าที่ไม่ใช่ใยสังเคราะห์^{[ 31 ]}

ไพโรแกลลอลและไพโรคาทีชินเป็นสารเร่งปฏิกิริยา การถ่ายภาพ ที่ เก่าแก่ที่สุดในยุคการถ่ายภาพด้วยเงิน^{[ 32 ] [ 33 ]}

โพลีฟีนอลจากธรรมชาติได้รับการเสนอมานานแล้วว่าเป็น สารตั้งต้น หมุนเวียนในการผลิตพลาสติกหรือเรซินโดย การ พอลิเมอไรเซชันด้วยฟอร์มาลดีไฮด์ [ ^{34 ]}รวมถึงกาวสำหรับแผ่นไม้อัด^{[ 35 ]}โดยทั่วไปแล้วเป้าหมายคือการใช้ประโยชน์จากเศษพืชที่เหลือจากองุ่น มะกอก (เรียกว่ากาก ) หรือ เปลือก พีแคน^ที่เหลือหลังจากการแปรรูป^{[ 15 ]}

โพลีฟีนอลที่พบมากที่สุดคือแทนนินแบบควบแน่นซึ่งพบได้ในพืชแทบทุกวงศ์ โพลีฟีนอลขนาดใหญ่มักมีความเข้มข้นในเนื้อเยื่อใบ ผิวชั้นนอก ชั้นเปลือกไม้ ดอกไม้ และผลไม้ แต่ยังมีบทบาทสำคัญในการย่อยสลายเศษใบไม้ในป่า และวัฏจักรสารอาหารในระบบนิเวศป่าไม้ ความเข้มข้นสัมบูรณ์ของฟีนอลทั้งหมดในเนื้อเยื่อพืชแตกต่างกันอย่างมาก ขึ้นอยู่กับแหล่งข้อมูล ประเภทของโพลีฟีนอล และวิธีการวิเคราะห์ โดยอยู่ในช่วง 1–25% ของฟีนอลและโพลีฟีนอลธรรมชาติ ทั้งหมด คำนวณโดยอ้างอิงจากมวลใบสีเขียวแห้ง^{[ 36 ]}

โพลีฟีนอลยังพบได้ในสัตว์ด้วย ในสัตว์ขาปล้องเช่น แมลง^{[ 37 ]}และกุ้ง^{[ 38 ]}โพลีฟีนอลมีบทบาทใน การทำให้ผิว ชั้นนอกแข็งตัว ( สเคลอโรไทเซชัน ) การแข็งตัวของผิวชั้นนอกเกิดจากการมีโพลีฟีนอลออกซิเดส [ ^{39 ] ใน}กุ้ง มีกิจกรรมออกซิเดสที่สองซึ่งนำไปสู่การสร้างเม็ดสีของผิวชั้นนอก[ 40 ^{]เห็นได้}ชัดว่าไม่มีการฟอกหนังด้วยโพลีฟีนอลเกิดขึ้นในผิวชั้นนอกของแมงมุม^{[ 41 ]}

เชื่อกันว่าโพลีฟีนอลมีบทบาทหลากหลายในระบบนิเวศของพืช หน้าที่เหล่านี้ได้แก่: ^{[ 42 ]}

• การหลั่งและการยับยั้งฮอร์โมนการเจริญเติบโต เช่นออกซิน
• แผ่น UV เพื่อป้องกันรังสีไอออนไนซ์และให้สี ( เม็ดสีจากพืช ) ^{[ 5 ]}
• การยับยั้งสัตว์กินพืช (คุณสมบัติทางประสาทสัมผัส)
• การป้องกันการติดเชื้อจุลินทรีย์ ( ไฟโตอะเล็กซิน ) ^{[ 5 ] [ 43 ]}
• โมเลกุลส่งสัญญาณในกระบวนการสุกงอมและการเจริญเติบโตอื่นๆ
• ในบางไม้สามารถอธิบายการรักษา ตามธรรมชาติ เพื่อป้องกันการเน่าเปื่อยได้^{[ 44 ]}

แฟลกซ์และMyriophyllum spicatum (พืชน้ำที่จมอยู่ใต้น้ำ) หลั่งสารโพลีฟีนอลซึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาอัลเลโลพาธี^{[ 45 ] [ 46 ]}

โพลีฟีนอลประกอบด้วยส่วนย่อยและหน่วยโครงสร้างจากฟีนอลธรรมชาติ ที่เรียบง่ายกว่า ซึ่งมีต้นกำเนิดมาจากวิถีฟีนิลโพรพาโนอิดสำหรับกรดฟีนอลิกหรือวิถีกรดชิกิมิ กสำหรับแกลโลแทนนินและอะนาล็อก ฟลาโวนอยด์และอนุพันธ์ของกรดคาเฟอิกถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากฟีนิลอะลานีนและมาโลนิล-CoA แกลโลแทน นินเชิงซ้อนพัฒนาขึ้นผ่าน กระบวนการออกซิเดชัน ในหลอดทดลองของ1,2,3,4,6-เพนทากัลลอยล์กลูโคสหรือกระบวนการไดเมอไรเซชันส่งผลให้เกิดแทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้ สำหรับแอนโทไซยานิดิน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของการสังเคราะห์แทนนินแบบควบแน่น เอนไซม์ไดไฮโดรฟลาโวนอลรีดักเทสและลิวโคแอนโทไซยานิดินรีดักเทส (LAR) เป็นเอนไซม์ที่สำคัญ โดยมีการเพิ่มหมู่คาเทชินและอีพิคาเทชินในภายหลังสำหรับแทนนินขนาดใหญ่ที่ไม่สามารถไฮโดรไลซ์ได้^{[ 47 ]}

รูปแบบไกลโคซิเลตพัฒนามาจาก กิจกรรม กลูโคซิลทรานสเฟอเรสและเพิ่มความสามารถในการละลายของโพลีฟีนอล^{[ 48 ]}

โพลีฟีนอลออกซิเดส (PPO) เป็นเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของโอ-ไดฟีนอลเพื่อสร้างโอ-ควิโนนการเกิดพอลิเมอไรเซชันอย่างรวดเร็วของโอ-ควิโนนเพื่อสร้างเม็ดสีโพลีฟีนอลสีดำ น้ำตาล หรือแดงเป็นสาเหตุที่ทำให้ผลไม้เปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลในแมลง PPO มีส่วนเกี่ยวข้องกับการทำให้คิวติเคิลแข็งตัว^{[ 49 ]}

โพลีฟีนอลประกอบด้วยน้ำหนักสดถึง 0.2–0.3% สำหรับผลไม้หลายชนิด การบริโภคไวน์ ช็อกโกแลตพืชตระกูลถั่วหรือชาในปริมาณปกติอาจทำให้ได้รับโพลีฟีนอลประมาณหนึ่งกรัมต่อวัน^{[ 2 ] [ 50 ]}ตามการทบทวนเกี่ยวกับโพลีฟีนอลในปี 2548:

แหล่งอาหารที่สำคัญที่สุดคือสินค้าโภคภัณฑ์ที่บริโภคกันอย่างแพร่หลายในปริมาณมาก เช่น ผลไม้และผัก ชาเขียว ชาแดง ไวน์แดง กาแฟ ช็อกโกแลต มะกอก และน้ำมันมะกอกบริสุทธิ์พิเศษ สมุนไพรและเครื่องเทศ ถั่ว และสาหร่ายก็มีความสำคัญในการให้โพลีฟีนอลบางชนิดเช่นกัน โพลีฟีนอลบางชนิดมีเฉพาะในอาหารบางชนิด (ฟลาวาโนนในผลไม้ตระกูลส้ม ไอโซฟลาโวนในถั่วเหลือง ฟลอริดซินในแอปเปิล) ในขณะที่บางชนิด เช่น เคอร์เซติน พบได้ในผลิตภัณฑ์จากพืชทุกชนิด เช่น ผลไม้ ผัก ธัญพืช พืชตระกูลถั่ว ชา และไวน์^{[ 51 ]}

โพลีฟีนอลบางชนิด เช่น ไอโซฟลาโวน โปรแอนโทไซยานิดิน และเอลลาจิแทนนิน อาจมี คุณสมบัติ ต่อต้านสารอาหารโดยขัดขวางการดูดซึมสารอาหารที่จำเป็น โดยเฉพาะธาตุเหล็กและ แร่ธาตุโลหะอื่นๆโดยการจับกับเอนไซม์ย่อยอาหารโดยเฉพาะในสัตว์เคี้ยวเอื้อง^{[ 52 ]}

ในการเปรียบเทียบวิธีการปรุงอาหาร ระดับฟีนอลและแคโรทีนอยด์ในผักจะคงอยู่ได้ดีกว่าเมื่อนึ่งเมื่อเทียบกับการทอด^{[ 53 ]}โพลีฟีนอลในไวน์ เบียร์ และเครื่องดื่มน้ำผลไม้ที่ไม่มีแอลกอฮอล์ต่างๆ สามารถกำจัดออกได้โดยใช้สารตกตะกอนซึ่งเป็นสารที่มักจะเติมในขั้นตอนการผลิตเบียร์หรือใกล้เคียงกับขั้นตอนสุดท้าย

ในส่วนของอาหารและเครื่องดื่ม สาเหตุของความฝาดยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้ แต่สามารถวัดได้ทางเคมีโดยพิจารณาจากความสามารถของสารในการตกตะกอนโปรตีน^{[ 54 ]}

ความฝาดจะเพิ่มขึ้นและความขมจะลดลงตามระดับพอ ลิเมอ ไรเซชัน เฉลี่ย สำหรับโพลีฟีนอลที่ละลายน้ำได้ มีรายงานว่าต้องใช้โมเลกุลที่มีน้ำหนักระหว่าง 500 ถึง 3000 เพื่อให้เกิดการตกตะกอนของโปรตีน อย่างไรก็ตาม โมเลกุลขนาดเล็กกว่าอาจยังคงมีคุณสมบัติฝาดได้ ซึ่งอาจเกิดจากการก่อตัวของสารเชิงซ้อนที่ไม่ตกตะกอนกับโปรตีนหรือการเชื่อมโยงข้ามของโปรตีนกับฟีนอลอย่างง่ายที่มีหมู่ 1,2-ไดไฮดรอกซีหรือ 1,2,3-ไตรไฮดรอกซี^{[ 55 ]}โครงสร้างของฟลาโวนอยด์ยังสามารถทำให้เกิดความแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญในคุณสมบัติทางประสาทสัมผัส เช่น เอพิคาเทชินมีรสขมและฝาดมากกว่าคาเทชินซึ่งเป็น ไอโซ เมอ ร์ไค รัล ในทางตรงกันข้าม กรดไฮดรอกซีซินนามิกไม่มีคุณสมบัติฝาด แต่มีรสขม^{[ 56 ]}

โพลีฟีนอลเป็นกลุ่มสารประกอบขนาดใหญ่และหลากหลาย ซึ่งทำให้ยากต่อการกำหนดผลกระทบทางชีวภาพ^{[ 57 ]}พวกมันไม่ถือว่าเป็นสารอาหารเนื่องจากไม่ได้มีส่วนช่วยในการเจริญเติบโต การอยู่รอด หรือการสืบพันธุ์ และไม่ได้ให้พลังงานจากอาหารดังนั้นจึงไม่มีระดับปริมาณที่แนะนำต่อวันเช่นเดียวกับวิตามินแร่ธาตุและใยอาหาร [ ^{58 ] [ 59 ] [ 60 ] ใน}สหรัฐอเมริกาองค์การอาหารและยาได้ออกคำแนะนำแก่ผู้ผลิตว่า โพลีฟีนอลไม่สามารถระบุบนฉลากอาหารว่าเป็นสารอาหารต้านอนุมูลอิสระได้ เว้นแต่ จะมีหลักฐาน ทางสรีรวิทยาเพื่อยืนยันคุณสมบัติดังกล่าว และมีการกำหนดค่าปริมาณอ้างอิงที่ควรได้รับต่อวัน (Dietary Reference Intake value) ซึ่งลักษณะเหล่านี้ยังไม่ได้ถูกกำหนดสำหรับโพลีฟีนอล^{[ 61 ] [ 62 ]}

ในสหภาพยุโรป มีการอนุมัติ ข้อกล่าวอ้างด้านสุขภาพสองประการระหว่างปี 2012 ถึง 2015 ได้แก่ 1) ฟลาโวนอลในโกโก้แข็งในปริมาณที่เกิน 200 มิลลิกรัมต่อวัน อาจมีส่วนช่วยในการรักษาความยืดหยุ่นของหลอดเลือดและการไหลเวียนของเลือดตามปกติ^{[ 63 ] [ 64 ]} และ 2) โพลีฟีนอลในน้ำมันมะกอก (ไฮดรอก ซีไทโรซอล 5 มิลลิกรัมและอนุพันธ์ เช่น คอมเพล็กซ์ โอเลอูโรเพอินและไทโรซอล ) อาจ "มีส่วนช่วยในการปกป้องไขมันในเลือดจากความเสียหายจากออกซิเดชัน" หากบริโภคทุกวัน^{[ 65 ] [ 66 ]}

ณ ปี 2022 การทดลองทางคลินิกที่ประเมินผลของโพลีฟีนอลต่อตัวบ่งชี้ทางชีวภาพ ด้านสุขภาพ มีจำกัด และผลลัพธ์ก็ยากที่จะตีความเนื่องจากค่าปริมาณการบริโภคของโพลีฟีนอลแต่ละชนิดและโพลีฟีนอลทั้งหมดมีความแตกต่างกันมาก^{[ 67 ]}

โพลีฟีนอลเคยถูกพิจารณาว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระแต่แนวคิดนี้ล้าสมัยไปแล้ว^{[ 68 ]}โพลีฟีนอลส่วนใหญ่ถูกเผาผลาญโดยcatechol-O-methyltransferaseดังนั้นจึงไม่มีโครงสร้างทางเคมีที่เอื้อต่อกิจกรรมต้านอนุมูลอิสระในร่างกาย พวกมันอาจแสดงกิจกรรมทางชีวภาพในฐานะโมเลกุลส่งสัญญาณ [ ^{2 ] [ 62 ] [ 68 ] โพ}ลีฟีนอลบางชนิดถือว่าเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ^{[ 69 ]}ซึ่งการพัฒนาคำแนะนำด้านอาหารอยู่ระหว่างการพิจารณาในปี 2017 ^{[ 70 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1930โพลีฟีนอล (ซึ่งในขณะนั้นเรียกว่าวิตามินพี ) ถูกพิจารณาว่าเป็นปัจจัยหนึ่งในการซึมผ่านของเส้นเลือดฝอยตามมาด้วยการศึกษาต่างๆ ตลอดศตวรรษที่ 21 เกี่ยวกับผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นต่อโรคหัวใจและหลอดเลือด สำหรับโพลีฟีนอลส่วนใหญ่ ไม่มีหลักฐานว่ามีผลต่อการควบคุมระบบหัวใจและหลอดเลือด แม้ว่าจะมีบทวิจารณ์บางฉบับที่แสดงให้เห็นถึงผลกระทบเล็กน้อยของการบริโภคโพลีฟีนอล เช่นกรดคลอโรเจนิคหรือฟลาแวน-3-โอลต่อความดันโลหิต^{[ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]}

การบริโภคไอโซฟลาโวนจากถั่วเหลืองในปริมาณที่สูงขึ้นอาจเกี่ยวข้องกับการลดความเสี่ยงของมะเร็งเต้านมในสตรีวัยหมดประจำเดือนและมะเร็งต่อมลูกหมากในผู้ชาย^{[ 2 ]}

การทบทวนอย่างเป็นระบบในปี 2019 พบว่าการบริโภคถั่วเหลืองและไอโซฟลาโวนจากถั่วเหลืองมีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงต่อการเสียชีวิตจากมะเร็งกระเพาะอาหาร มะเร็งลำไส้ใหญ่ มะเร็งเต้านม และมะเร็งปอด ที่ลดลง ^{[ 74 ]}การศึกษาพบว่าการเพิ่มการบริโภคไอโซฟลาโวน 10 มิลลิกรัมต่อวันมีความสัมพันธ์กับการลดความเสี่ยงจากมะเร็งทุกชนิดลง 7% และการเพิ่มการบริโภคโปรตีนจากถั่วเหลือง 5 กรัมต่อวันทำให้ความเสี่ยงต่อมะเร็งเต้านมลดลง 12% ^{[ 74 ]}

โพลีฟีนอลอยู่ระหว่างการวิจัยเบื้องต้นเกี่ยวกับผลกระทบต่อการรับรู้ในผู้ใหญ่ที่มีสุขภาพดี^{[ 75 ] [ 76 ]}

ไอโซฟลาโวนซึ่งมีโครงสร้างที่เกี่ยวข้องกับ17β-เอสตราไดออลจัดเป็นไฟโตเอสโตรเจน [ ^{77 ] การ}ประเมินความเสี่ยงโดยหน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารของยุโรปพบว่าไม่มีสาเหตุให้ต้องกังวลเมื่อบริโภคไอโซฟลาโวนในอาหารปกติ^{[ 78 ]}

ยาบำรุงหลอดเลือดดำที่มีองค์ประกอบหลากหลาย ประกอบด้วยสารสกัด จาก เปลือกส้ม ( ฟลาโวนอยด์เช่นเฮสเปอริดิน ) และสารประกอบสังเคราะห์ ถูกนำมาใช้รักษาภาวะหลอดเลือดดำบกพร่องเรื้อรังและริดสีดวงทวาร [ ^{79 ] บาง}ชนิดเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่ไม่ต้องมีใบสั่งยาเช่นไดออสมิน [ ^{79 ] ใน}ขณะที่อีกชนิดหนึ่งคือ วาสคูเลรา (ไดออสมิเพล็กซ์) เป็นอาหารทางการแพทย์ที่ต้องมีใบสั่งยาเพื่อรักษาความผิดปกติของหลอดเลือดดำ^{[ 80 ]}กลไกการออกฤทธิ์ของยาเหล่านี้ยังไม่เป็นที่แน่ชัด^{[ 79 ]}และหลักฐานทางคลินิกเกี่ยวกับประโยชน์ของการใช้ยาบำรุงหลอดเลือดดำในการรักษาโรคหลอดเลือดดำมีจำกัด^{[ 79 ]}

โพลีฟีนอลถูกเมตาบอไลซ์อย่างกว้างขวางโดยจุลินทรีย์ในลำไส้และได้รับการศึกษาในฐานะปัจจัยเมตาบอลิซึมที่มีศักยภาพในการทำงานของจุลินทรีย์ในลำไส้^{[ 81 ] [ 82 ]}

ผลข้างเคียงจากการบริโภคโพลีฟีนอลมีตั้งแต่เล็กน้อย (เช่น อาการเกี่ยว กับระบบทางเดินอาหาร ) ^{[ 2 ]}ไปจนถึงรุนแรง (เช่นโรคโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตกหรือตับวาย ) ^{[ 83 ]}ในปี 1988 มีการบันทึกโรคโลหิตจางจากเม็ดเลือดแดงแตกหลังจากการบริโภคโพลีฟีนอล ส่งผลให้ต้องถอนยาที่มีคาเทชินออก^{[ 84 ]}โพลีฟีนอล โดยเฉพาะในเครื่องดื่มที่มีความเข้มข้นสูง (ชา กาแฟ ฯลฯ) จะยับยั้งการดูดซึมธาตุเหล็กที่ไม่ใช่ฮีมเมื่อบริโภคร่วมกันในมื้อเดียว^{[ 2 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 87 ]}การวิจัยเกี่ยวกับผลของการยับยั้งนี้ต่อ สถานะ ของธาตุเหล็ก ยังมีจำกัด ^{[ 88 ]}

การเผาผลาญโพลีฟีนอลอาจส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาระหว่างฟลาโวนอยด์กับยา เช่นปฏิกิริยาระหว่างเกรปฟรุตกับยา ซึ่งเกี่ยวข้องกับการยับยั้งเอนไซม์ใน ตับ CYP3A4โดยอาจเกิดจากฟูราโนคูมาริน ในเกรปฟรุต ซึ่งเป็นโพลีฟีนอลชนิดหนึ่ง^{[ 2 ] [ 83 ]}หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรปได้กำหนดขีดจำกัดสูงสุดสำหรับผลิตภัณฑ์เสริมอาหารและสารเติมแต่งที่มีโพลีฟีนอลบางชนิด เช่นสารสกัดจากชาเขียวหรือเคอร์คูมิน [ ^{89 ] [ 90 ] สำหรับ}โพลีฟีนอลส่วนใหญ่ที่พบในอาหาร ผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์นอกเหนือจากปฏิกิริยาระหว่างสารอาหารกับยาไม่น่าจะเกิดขึ้น^{[ 2 ]}

• รายชื่อสารไฟโตเคมีคอลในอาหาร
• พจนานุกรมสูตรโมเลกุลของฟีนอลและโพลีฟีนอลจากธรรมชาติ
• ไฟโตเคมี
• โปรตีนโพลีฟีนอล
• เมตาโบไลต์รอง
• เคมีของไวน์

ค้นหาคำว่าโพลีฟีนอลในวิกิพีเดีย ซึ่งเป็นพจนานุกรมออนไลน์ฟรี

• Phenol-Explorer คือฐานข้อมูลอิเล็กทรอนิกส์เกี่ยวกับปริมาณโพลีฟีนอลในอาหาร