ปราสาทพอร์ตแลนด์ถูกสร้างขึ้นเนื่องจากความตึงเครียดระหว่างประเทศระหว่างอังกฤษฝรั่งเศสและจักรวรรดิโรมันอันศักดิ์สิทธิ์ในช่วงปีสุดท้ายของรัชสมัยของพระเจ้าเฮนรีที่ 8 ตามธรรมเนียมแล้วพระมหากษัตริย์ทรงปล่อยให้การป้องกันชายฝั่งเป็นหน้าที่ของขุนนางและชุมชนท้องถิ่น โดยทรงมีบทบาทเพียงเล็กน้อยในการสร้างและบำรุงรักษาป้อมปราการ และในขณะที่ฝรั่งเศสและจักรวรรดิยังคงขัดแย้งกัน การโจมตีทางทะเลเป็นเรื่องปกติ แต่การรุกรานอังกฤษอย่างแท้จริงดูเหมือนจะไม่น่าเป็นไปได้^{[ 2 ]}การป้องกันขั้นพื้นฐาน ซึ่งประกอบด้วยบังเกอร์และหอคอยแบบง่ายๆ มีอยู่ทางตะวันตกเฉียงใต้และตาม แนวชายฝั่ง ซัสเซ็กซ์โดยมีสิ่งก่อสร้างที่น่าประทับใจกว่าเล็กน้อยทางตอนเหนือของอังกฤษ แต่โดยทั่วไปแล้วป้อมปราการมีขนาดจำกัดมาก^{[ 3 ]}

ในปี ค.ศ. 1533 พระเจ้าเฮนรีทรงแตกหักกับสมเด็จพระสันตะปาปาปอลที่ 3เพื่อยกเลิกการสมรสที่ยาวนานกับพระมเหสีแคทเธอรีนแห่งอารากอนและทรงสมรสใหม่^{[ 4 ]}แคทเธอรีนเป็นป้าของพระเจ้าชาร์ลส์ที่ 5จักรพรรดิโรมันอันศักดิ์ และพระองค์ทรงถือว่าการยกเลิกสมรสเป็นการดูหมิ่นส่วนตัว^{[ 5 ]}ส่งผลให้ฝรั่งเศสและจักรวรรดิประกาศเป็นพันธมิตรต่อต้านพระเจ้าเฮนรีในปี ค.ศ. 1538 และสมเด็จพระสันตะปาปาทรงสนับสนุนให้ทั้งสองประเทศโจมตีอังกฤษ^{[ 6 ]}การรุกรานอังกฤษดูเหมือนจะแน่นอน^{[ 7 ]}เพื่อตอบโต้ พระเจ้าเฮนรีทรงออกคำสั่งที่เรียกว่า " เครื่องมือ " ในปี ค.ศ. 1539 โดยให้คำแนะนำสำหรับการ "ป้องกันอาณาจักรในยามถูกรุกราน" และการสร้างป้อมปราการตามแนวชายฝั่งของอังกฤษ^{[ 8 ]}

ด้วยเหตุนี้ ลอร์ดรัสเซลจึงตรวจสอบชายฝั่งตามแนวท่าจอดเรือที่รู้จักกันในชื่อพอร์ตแลนด์โรดส์และสรุปว่าควรสร้างปราสาทสองแห่ง คือ พอร์ตแลนด์และแซนด์สฟุตเพื่อป้องกันการโจมตีทางทะเล^{[ 9 ]}งานเริ่มขึ้นในฤดูร้อนปีนั้น โดยโอลิเวอร์ ลอว์เรนซ์ทำหน้าที่เป็นผู้จ่ายเงินของราชวงศ์สำหรับโครงการ และแล้วเสร็จในปี 1541 ด้วยค่าใช้จ่าย 4,964 ปอนด์^{[ 10 ] [ a ]} ​​โทมัส เมอร์วิน ได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตัน พร้อมด้วยทหารรักษาการณ์ประกอบด้วยพลปืนสี่คนและคนอื่นๆ อีกสองคน^{[ 12 ]}ในปี 1545 เมอร์วินถูกแทนที่โดยจอห์น ลูเวสตัน ซึ่งรับผิดชอบในฐานะผู้หมวดแห่งพอร์ตแลนด์ด้วย พร้อมกับทหารรักษาการณ์ที่ใหญ่ขึ้นอีก 13 คน ซึ่งจ่ายเงินจากรายได้จากการยุบอาราม เมื่อ ไม่ นานมานี้ ^{[ 12 ]}การสำรวจระหว่างปี 1547 ถึง 1548 รายงานว่าปราสาทมีปืนใหญ่ ทองเหลืองหนึ่งกระบอก ปืนใหญ่ ทองเหลืองสองกระบอก ปืนยิงกระสุน ท้ายลำกล้องสี่กระบอกและสลิง สี่อัน นอกจากนี้ยังมีปืน ยิงกระสุนแบบโบราณแปดกระบอก พร้อมด้วย ธนูยี่สิบสาม คัน โล่ยี่สิบเก้า อัน และหอก สิบสอง อัน^{[ 13 ]}

ภัยคุกคามจากการรุกรานของฝรั่งเศสผ่านพ้นไป และมีการประกาศสันติภาพในปี 1558 ^{[ 14 ]}ความสนใจหันเหออกจากพอร์ตแลนด์ และการสำรวจในปี 1574 รายงานว่าปราสาทอยู่ในสภาพที่ย่ำแย่ โดยมีความกังวลที่คล้ายกันเกิดขึ้นอีกครั้งในปี 1583 ^{[ 15 ]}ความตึงเครียดกับสเปนเพิ่มมากขึ้น และความสนใจทางทหารมุ่งไปที่ภัยคุกคามทางตะวันตกเฉียงใต้ของอังกฤษ^{[ 16 ]}สงครามปะทุขึ้นในปี 1585 และมีการใช้เงิน 228 ปอนด์ในการบูรณะปราสาทพอร์ตแลนด์^{[ 15 ]}ในปี 1596 กองกำลังรักษาการณ์ยังคงประกอบด้วยกัปตันและทหาร 13 นาย^{[ 15 ] [ a ]}

ในช่วงต้นคริสต์ศตวรรษที่ 1600 อังกฤษอยู่ในช่วงสันติภาพกับฝรั่งเศสและสเปน และป้อมปราการชายฝั่ง รวมถึงพอร์ตแลนด์ ได้รับความสนใจเพียงเล็กน้อย^{[ 17 ]}การสำรวจในปี 1623 รายงานว่าปราสาทมีปืนใหญ่คัลเวอ ริน 3 กระบอก ปืนใหญ่ เดมิคัลเวอริน 9 กระบอก และ ปืนใหญ่ซา เกอร์ 1 กระบอกแต่ป้อมปราการได้รับความเสียหายอย่างหนักจากการกัดเซาะของทะเลและจำเป็นต้องได้รับการซ่อมแซมอย่างกว้างขวาง^{[ 18 ]}สิบสี่ปีต่อมา ปราสาทมีปืนใหญ่ 15 กระบอกและกองทหารรักษาการณ์ประกอบด้วยกัปตันและทหาร 12 นาย^{[ 18 ]}

เมื่อสงครามกลางเมืองอังกฤษปะทุขึ้นในปี 1642 ในตอนแรกพอร์ตแลนด์อยู่ภายใต้การควบคุมของกองกำลังรัฐสภา^{[ 19 ]}ปราสาทถูกยึดครองในปี 1643 โดยกลุ่มผู้สนับสนุนกษัตริย์ที่เข้ามาโดยแสร้งทำเป็นทหารรัฐสภา^{[ 20 ]}เมื่อสงครามเริ่มพลิกผันเป็นฝ่ายตรงข้ามกับพระมหากษัตริย์ทางตะวันตกเฉียงใต้ กองกำลังรัฐสภาได้ปิดล้อมปราสาทเป็นเวลาสี่เดือนในปี 1644 และอีกครั้งในปีถัดมา^{[ 19 ]}ในที่สุดปราสาทก็ยอมจำนนต่อรองพลเรือเอกวิลเลียม แบตเทนในเดือนเมษายน 1646 ^{[ 19 ]}ยังไม่แน่ชัดว่าทำไมปราสาทซึ่งป้องกันได้ยากทางด้านแผ่นดิน จึงยึดครองได้ยาก นักประวัติศาสตร์ปีเตอร์ แฮร์ริงตันได้เสนอว่าตำแหน่งที่ตั้งต่ำอาจทำให้รัฐสภาระดมยิงจากทะเลได้ยาก^{[ 21 ]}

ในช่วงระหว่างรัชสมัยของกษัตริย์ ปราสาทพอร์ตแลนด์ยังคงมีทหารประจำการและใช้เป็นเรือนจำ โดยมีทหาร 103 นายประจำการอยู่ที่นั่นในปี 1651 ^{[ 19 ]} ปราสาท แห่งนี้ถูกใช้เพื่อป้องกันถนนพอร์ตแลนด์ในช่วงสงครามแองโกล-ดัตช์ครั้งแรกในปี 1653 โดยได้เข้าร่วมในการรบทางเรือที่กินเวลาสามวันระหว่างกองกำลังอังกฤษและดัตช์^{[ 19 ]}เมื่อชาร์ลส์ที่ 2 กลับมาครองราชย์ในปี 1660 พระองค์ได้ลดจำนวนทหารประจำการลงเหลือเท่ากับก่อนสงคราม แต่ได้ซ่อมแซมป้อมปราการเนื่องจากภัยคุกคามจากดัตช์ยังคงมีอยู่ ในปี 1676 ปราสาทแห่งนี้ได้รับการติดตั้งปืนใหญ่ 16 กระบอก^{[ 19 ]}

ปราสาทพอร์ตแลนด์ยังคงใช้งานต่อไปตลอดศตวรรษที่ 18 โดยส่วนใหญ่ใช้ป้องกันเรือจากโจรสลัดรวมถึงเรือสินค้าที่บรรทุกหินจากเหมืองหินพอร์ตแลนด์ในท้องถิ่น^{[ 22 ]}รายงานในปี 1702 และ 1715 บ่นเกี่ยวกับสภาพทรุดโทรมของป้อมปราการ – ทะเลได้กัดเซาะฐานรากไป112 ฟุต (34 เมตร) – และจำนวนปืนใหญ่ลดลงเหลือเจ็ดกระบอก^{[ 23 ]}ในปี 1779 ปราสาทมีทหารรักษาการณ์สามคนและปืนแปดกระบอก และมีรายงานว่าไม่ได้มีการซ่อมแซมในช่วง 30 ปีที่ผ่านมา^{[ 24 ]}ในช่วงสงครามนโปเลียน ปืนใหญ่ของปราสาทเพิ่มขึ้นเป็นปืน 24 ปอนด์หกกระบอก ปืน 12 ปอนด์หกกระบอก และปืน 9 ปอนด์สองกระบอก (10.9 กก. 5.4 กก. และ 4.1 กก. ตามลำดับ) แต่ป้อมปราการโดยรวมยังคงอยู่ในสภาพที่ย่ำแย่^{[ 24 ]}    

หลังจากการพ่ายแพ้ครั้งสุดท้ายของนโปเลียนปราสาทก็ถูกปลดอาวุธและให้เช่าแก่จอห์น แมนนิง นักบวชแห่งพอร์ตแลนด์ ซึ่งได้เปลี่ยนปราสาทจากป้อมปราการเป็นบ้านส่วนตัว^{[ 25 ]}ชาร์ลส์ แมนนิง บุตรชายของจอห์น เข้ามาดูแลบ้านหลังนี้ในปี 1834 และพัฒนาต่อ^{[ 26 ]}หนึ่งในผลงานของตระกูลแมนนิงคือการปรับปรุงบ้านหลังเก่าที่อยู่ติดกับปราสาทหลัก ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นที่พักของหัวหน้าพลปืนใหญ่ ให้กลายเป็นบ้านที่โอ่อ่ากว่าเดิม ซึ่งปัจจุบันรู้จักกันในชื่อบ้านกัปตัน^{[ 27 ]}ในช่วงปลายทศวรรษ 1840 ถนนพอร์ตแลนด์ถูกเปลี่ยนเป็นท่าเรือเทียมโดยการสร้างเขื่อนกันคลื่นและมีการสร้างป้อมปราการใหม่บนเนินเวอร์นและชายฝั่งทะเลเพื่อป้องกัน แม้ว่าโครงสร้างของปราสาทเก่าเองจะยังคงไม่ถูกแตะต้องโดยป้อมปราการที่กำลังเติบโตก็ตาม^{[ 28 ]}ชาร์ลส์เสียชีวิตในปี พ.ศ. 2312 และท่ามกลางความหวาดกลัวการรุกรานที่ยังคงดำเนินอยู่ กระทรวงกลาโหมจึงเข้ายึดปราสาทอีกครั้งเพื่อใช้เป็นที่พักสำหรับนายทหารสัญญาบัตร รวมถึงเป็นบ้านสำหรับนายทหารผู้ช่วยของป้อมปราการเวอร์น^{[ 29 ]}

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 กระทรวงกลาโหมและกระทรวงโยธาธิการได้หารือกันเกี่ยวกับการจัดการปราสาท ในปี 1908 พอร์ตแลนด์ถูกจัดอยู่ในรายชื่อที่เรียกว่า Schedule C ซึ่งหมายความว่ากองทัพจะยังคงใช้และจัดการทรัพย์สินทางประวัติศาสตร์ต่อไป แต่จะได้รับคำแนะนำเกี่ยวกับการซ่อมแซมจากกระทรวงโยธาธิการ^{[ 30 ]}เมื่อเกิดสงครามโลกครั้งที่หนึ่งในปี 1914 ท่าเรือพอร์ตแลนด์กลายเป็นฐานทัพเรือที่สำคัญ และปราสาทถูกใช้เป็นคลังเก็บอาวุธ^{[ 31 ]}ปราสาทกลายเป็นที่พักอาศัยทางทหารอีกครั้งใน ช่วง ระหว่างสงครามและในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองปราสาทถูกใช้เป็นที่พักและสำนักงานของทหารอังกฤษและสหรัฐฯ โดยส่วนหนึ่งของปราสาทถูกใช้เพื่อเก็บอาวุธอีกครั้ง^{[ 32 ]}ป้อมปืนคอนกรีตซึ่งถูกรื้อถอนไปแล้ว ถูกสร้างขึ้นข้างๆ ปราสาทในช่วงต้นสงคราม^{[ 33 ]}

หลังความขัดแย้ง ปราสาทพอร์ตแลนด์ถูกโอนไปยังกระทรวงโยธาธิการในปี พ.ศ. 2492 และเปิดให้ประชาชนเข้าชมในปี พ.ศ. 2498 ^{[ 34 ]}กระทรวงตัดสินใจจัดแสดงภายในให้เหมือนกับที่เคยเป็นในศตวรรษที่ 16 และได้รื้อถอนส่วนเพิ่มเติมและการเปลี่ยนแปลงส่วนใหญ่ในศตวรรษที่ 19 และ 20 ออกไป^{[ 34 ]}บ้านกัปตันและสวนที่อยู่ติดกันถูกใช้โดย ฐานเฮลิคอปเตอร์ HMS Osprey ที่อยู่ใกล้เคียง จนถึงปี พ.ศ. 2542 แต่เมื่อฐานดังกล่าวปิดตัวลง ส่วนนี้ของป้อมจึงเปิดให้ผู้เยี่ยมชมเข้าชมได้เช่นกัน โดยบ้านหลังนี้ถูกดัดแปลงเป็นสถานที่สำหรับผู้เยี่ยมชม^{[ 35 ]}

ในศตวรรษที่ 21 ปราสาทแห่งนี้ดำเนินการโดยEnglish Heritageในฐานะสถานที่ท่องเที่ยว โดยมีผู้เข้าชม 22,207 คนในปี 2010 ^{[ 36 ]}ปราสาทหลักได้รับการคุ้มครองภายใต้กฎหมายของสหราชอาณาจักรในฐานะอาคารอนุรักษ์ ระดับ 1 และบ้านกัปตันเป็นอาคารอนุรักษ์ระดับ 2* ^{[ 37 ]}ในปี 2023 มีจำนวนผู้เข้าชมปราสาทพอร์ตแลนด์ต่อปีสูงสุดเป็นประวัติการณ์ถึง 30,000 คน^{[ 38 ]}