โพรพิโอนิไตรล์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรพาเนไนไตรล์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไซยาโนอีเทน[ 2 ] เอทิลไซยาไนด์[ 2 ] โพรพิโอนิไตรล์[ 3 ] [ 4 ] โพรพิลไนไตรล์[ 5 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	107-12-0 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	773680
ชอีบี	เชบี:26307
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล15871 เอ็น
เคมสไปเดอร์	7566 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.151
หมายเลข EC	203-464-4
เมช	โพรพิโอนิไตรล์
PubChem CID	7854
หมายเลข RTECS	UF9625000
มหาวิทยาลัย	E16N05FX3S Y
หมายเลข UN	2404
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1021879
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3 Y  คีย์:  FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N Y
รอยยิ้ม ซีซีซี#เอ็น
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N
มวลโมลาร์	55.080 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	หวานเล็กน้อย น่ารื่นรมย์ ลึกลับ[ 6 ]
ความหนาแน่น	772 มก. มล. −1
จุดหลอมเหลว	−100 ถึง −86  °C; −148 ถึง −123  °F; 173 ถึง 187  K
จุดเดือด	96 ถึง 98  องศาเซลเซียส; 205 ถึง 208  องศาฟาเรนไฮต์; 369 ถึง 371  เคลวิน
ความสามารถในการละลายในน้ำ	11.9% (20  °C) [ 6 ]
บันทึกP	0.176
ความดันไอ	270 μmol Pa −1 kg −1
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−38.5·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.366
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	105.3 JK −1 mol −1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ )	189.33 JK −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	15.5 กิโลจูลต่อโมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	−1.94884–−1.94776 MJ mol −1
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H300 , H310 , H319 , H332
คำเตือน	P210 , P264 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P305+P351+P338
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	4 3 0
จุดวาบไฟ	6  องศาเซลเซียส (43  องศาฟาเรนไฮต์; 279  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	3.1%-? [ 6 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	39 มก. กก. −1 (รับประทานทางปาก ในหนู)
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	ไม่มี[ 6 ]
REL (แนะนำ)	TWA 6 ppm (14 mg/ m³ ) [ 6 ]
IDLH (อันตรายทันที)	ND [ 6 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลคาเนไนไตรล์ที่เกี่ยวข้อง	อะซีโตไนไตรล์ อะมิโนโพรพิโอนิทริล มาโลโนไนไตรล์ พิวาโลไนไตรล์ บิวทิโรไนไตรล์ ซัคซิโนไนไตรล์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ดีบีเอ็นพีเอ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โพรพิโอนิไตรล์หรือที่รู้จักกันในชื่อเอทิลไซยาไนด์และโพรพาเนนิไตรล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร CH₃CH₂CN ไนไตรล์อะลิฟาติกอย่างง่ายสารประกอบเป็นของเหลวไม่มีสี ละลายน้ำได้ ใช้เป็นตัวทำละลายและสารตั้งต้นของสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ^{[ 7 ]}

เส้นทางอุตสาหกรรมหลักในการผลิตไนไตรล์นี้คือการไฮโดรจีเนชันของอะคริโลไนไตรล์นอกจากนี้ยังเตรียมได้จากการแอมโมออกซิเดชันของโพรพานอล (สามารถใช้โพรพิโอนัลดีไฮด์แทนได้เช่นกัน) ^{[ 7 ]}

CH CH CH OH + O + NH → CH CH C≡N + 3 H O

โพรพิโอนิไตรล์เป็นผลพลอยได้จากกระบวนการอิเล็กโทรไดเมอไรเซชันของอะคริโลไนไตรล์ไปเป็นอะดิโพไนไตรล์

ในห้องปฏิบัติการ สามารถผลิตโพรเพนไนไตรล์ได้โดยการกำจัดน้ำออกจากโพรพิโอนาไมด์โดยการลดอะคริโลไนไตรล์ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาหรือโดยการกลั่นเอทิลซัลเฟตและโพแทสเซียมไซยาไนด์

โพรพิโอนิไตรล์เป็นตัวทำละลายที่คล้ายกับอะซีโตไนไตรล์แต่มีจุดเดือดสูงกว่าเล็กน้อย เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์โพรพิลามีนโดยกระบวนการไฮโดรจีเนชัน และเป็นหน่วยโครงสร้าง C-3 ในการเตรียมยาฟลอโพรพิโอนโดยปฏิกิริยา Houben- Hoesch

ปฏิกิริยาอัลดอลของไนไตรล์กับเบนโซฟีโนนตามด้วยการรีดิวซ์ไนไตรล์ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ จะได้2-MDPสารนี้มี คุณสมบัติใน การลดความอยากอาหารและต้านอาการซึมเศร้า

ค่า ของโพรพิโอนิไตรล์ ที่เป็นพิษระบุไว้ที่ 39  มก./กก. ^{[ 8 ]}และ 230 มก. (หนูทั้งสองตัวได้รับทางปาก) ^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2522 โรงงาน Kalama (Vega) ในเมืองBeaufort รัฐเซาท์แคโรไลนาประสบเหตุระเบิดระหว่างการผลิตโพรพิโอนิไตรล์โดยการไฮโดรจิเนชันของอะคริโลไนไตรล์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกล^{[ 9 ]} ปัจจุบันสถานที่แห่งนี้เป็นหนึ่งในสอง สถานที่ทำความสะอาด Superfundในรัฐเซาท์แคโรไลนา^{[ 9 ]}

• NIST Chemistry WebBook สำหรับ C3H5N
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH