กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 8 นาที

ไพรีทรอยด์

การเปลี่ยนเส้นทางที่สามารถพิมพ์ได้/เปลี่ยนเส้นทางไปยังส่วนต่างๆ/เปลี่ยนเส้นทางด้วยความเป็นไปได้

ไพรีทรอยด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่คล้ายกับไพรีทริน ตามธรรมชาติ ซึ่งผลิตโดยดอกไพรีทรัม ( Chrysanthemum cinerariaefoliumและC.

ไพรีทรอยด์

โครงสร้างทางเคมีของไอโซเมอร์ของอัลเลทริน
โครงสร้างทางเคมีของไอโซเมอร์เพอร์เมทรีน

ไพรีทรอยด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่คล้ายกับไพรีทริน ตามธรรมชาติ ซึ่งผลิตโดยดอกไพรีทรัม ( Chrysanthemum cinerariaefoliumและC. coccineum ) ไพรีทรอยด์ใช้เป็นยาฆ่าแมลงในเชิงพาณิชย์และในครัวเรือน[ 1 ]

โดยทั่วไปแล้วไพรีทรอยด์ในระดับความเข้มข้นในครัวเรือนจะไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์[ 1 ] อย่างไรก็ตาม ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแมลง เช่นผึ้งแมลงปอแมลงชีปะขาวแมลงวันดูดเลือด และ สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังบางชนิดรวมถึงสัตว์ที่เป็นพื้นฐานของห่วงโซ่อาหาร ในน้ำและบน บก[ 2 ]ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำโดยเฉพาะปลา[ 3 ]มีการแสดงให้เห็นว่าไพรีทรอยด์เป็นมาตรการควบคุมการระบาดของมาลาเรียที่มีประสิทธิภาพ โดยการใช้ภายในอาคาร[ 4 ]

กลไกการออกฤทธิ์

ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแอกซอนโดยออกฤทธิ์ป้องกันการปิดของช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้าในเยื่อ หุ้มแอกซอน ช่องโซเดียมเป็นโปรตีนใน เยื่อหุ้มเซลล์ที่มีส่วนภายใน ที่ชอบน้ำส่วนภายในนี้มีรูปร่างที่เหมาะสมเพื่อให้ไอออนโซเดียมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ เข้าสู่แอกซอน และส่งต่อศักย์ไฟฟ้าเมื่อสารพิษทำให้ช่องอยู่ในสถานะเปิด เส้นประสาทจะไม่สามารถกลับขั้วได้ทำให้เยื่อหุ้มแอกซอนอยู่ในสภาวะดีโพลาไรซ์อย่างถาวรส่งผลให้สิ่งมีชีวิตเป็นอัมพาต[ 5 ] ไพรีทรอยด์สามารถใช้ร่วมกับสารเสริมฤทธิ์ ไพเพ อโรนิลบิวทอกไซด์ซึ่งเป็นสารยับยั้งเอนไซม์ไมโครโซมอล P450ที่สำคัญในการเผาผลาญไพรีทรอยด์ ด้วยวิธีนี้ ประสิทธิภาพ (ความเป็นพิษ) ของไพรีทรอยด์จะเพิ่มขึ้น[ 6 ]เป็นไปได้ว่ายังมีกลไกการเป็นพิษอื่นๆ อีกด้วย[ 7 ] เชื่อกันว่า การรบกวนกิจกรรมของระบบประสาทและต่อมไร้ท่อมีส่วนทำให้เกิดผลที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ในแมลง ซึ่งบ่งชี้ถึงการออกฤทธิ์ของไพรีทรอยด์ต่อช่องแคลเซียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า (และอาจ รวมถึง ช่องที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า อื่นๆ ด้วย) [ 7 ]

เคมีและการจำแนกประเภท

(1 R ,3 R )- หรือ (+)-ทรานส์- กรดคริแซนธีมิ

สารกลุ่มไพรีทรอยด์ถูกจัดประเภทตามกลไกการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เนื่องจากโครงสร้างทางเคมีของสารกลุ่มนี้แตกต่างกัน หลายชนิดเป็นอนุพันธ์ของกรด 2,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพนคาร์บอกซิลิก เช่นกรดคริแซนธีมิที่ถูกเอสเทอริไฟด์ด้วยแอลกอฮอล์อย่างไรก็ตาม วงแหวน ไซโคลโพรพิลไม่ได้พบในสารไพรีทรอยด์ทุกชนิดเฟนวาเลอเรตซึ่งได้รับการพัฒนาขึ้นในปี 1972 เป็นตัวอย่างหนึ่ง และเป็นสารไพรีทรอยด์เชิงพาณิชย์ตัวแรกที่ไม่มีหมู่ไซโคลโพรพิล

สารกลุ่มไพรีทรอยด์ที่ไม่มีหมู่ α-ไซยาโน มักถูกจัดเป็นไพรีทรอยด์ประเภทที่ 1และสารที่มีหมู่ α-ไซยาโน จะถูกจัดเป็นไพรีทรอยด์ประเภทที่ 2ส่วนสารไพรีทรอยด์ที่มีชื่อสามัญขึ้นต้นด้วย "cy" จะมีหมู่ไซยาโนและจัดเป็นประเภทที่ 2 นอกจากนี้ เฟนวาเลอเรตยังมีหมู่ α-ไซยาโนด้วย

ไพรีทรอยด์บางชนิด เช่นเอโทเฟนพรอกซ์ ขาดพันธะเอสเทอร์ซึ่งพบในไพรีทรอยด์ส่วนใหญ่ และมีพันธะอีเทอร์ แทนที่ ซิลาฟลูโอเฟนก็จัดอยู่ในกลุ่มไพรีทรอยด์เช่นกัน และมีอะตอมซิลิคอน แทนที่เอสเทอร์ ไพรีทรอยด์มักมี ศูนย์ไครัลและมีเพียงสเตอริโอไอโซเมอร์บางชนิดเท่านั้นที่ทำงานได้อย่างมีประสิทธิภาพในฐานะ ยา ฆ่าแมลง[ 8 ]

ตัวอย่าง

ความปลอดภัย

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม

ไพรีทรอยด์เป็นพิษต่อแมลง เช่นผึ้งแมลงปอแมลงชีปะขาวแมลงวันดูดเลือดและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง บางชนิด รวมถึงสัตว์ที่เป็นพื้นฐานของห่วงโซ่อาหารในน้ำและบนบก[ 2 ] พวกมันเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำรวมถึงปลา[ 3 ]

โดยปกติไพรีทรอยด์จะสลายตัวไปเมื่อโดนแสงแดดและบรรยากาศภายในหนึ่งหรือสองวัน แต่เมื่อเกี่ยวข้องกับตะกอนแล้ว ไพรีทรอยด์สามารถคงอยู่ได้นาน[ 9 ]

ไพรีทรอยด์ไม่ได้รับผลกระทบจากระบบบำบัดขั้นที่สองแบบดั้งเดิมใน โรง บำบัดน้ำเสีย ของเทศบาล พวกมันปรากฏในน้ำทิ้ง โดยปกติจะมีระดับที่เป็นอันตรายต่อสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง[ 10 ]

มนุษย์

การดูดซึมไพรีทรอยด์สามารถเกิดขึ้นได้ทางผิวหนัง การสูดดม หรือการรับประทาน[ 11 ]ไพรีทรอยด์มักจะไม่จับกับช่องโซเดียม ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ได้ อย่างมีประสิทธิภาพ [ 12 ]นอกจากนี้ยังดูดซึมได้ไม่ดีทางผิวหนัง และตับของมนุษย์มักจะสามารถเผาผลาญไพรีทรอยด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ ดังนั้นไพรีทรอยด์จึงเป็นพิษต่อมนุษย์ที่ไม่มีปัญหาเกี่ยวกับตับน้อยกว่าแมลงมาก[ 13 ]

ยังไม่เป็นที่แน่ชัดว่าการได้รับสารไพรีทรอยด์ในปริมาณน้อยเป็นเวลานานนั้นเป็นอันตรายหรือไม่[ 14 ]อย่างไรก็ตาม การได้รับในปริมาณมากอาจทำให้เกิดพิษเฉียบพลัน ซึ่งมักไม่เป็นอันตรายถึงชีวิต อาการทั่วไป ได้แก่อาการชา ที่ใบหน้า คัน แสบร้อน เวียนศีรษะ คลื่นไส้ อาเจียน และในกรณีที่รุนแรงกว่านั้นอาจมีอาการกล้ามเนื้อกระตุก พิษร้ายแรงมักเกิดจากการรับประทานสารไพรีทรอยด์ และอาจส่งผลให้เกิดอาการต่างๆ เช่น ชักโคม่าเลือดออก หรือปอดบวม[ 11 ] มี ความสัมพันธ์ระหว่างสารไพรีทรอย ด์กับพัฒนาการทางด้านสังคม อารมณ์ และภาษาในช่วงต้นที่ไม่ดี[ 4 ]

สิ่งมีชีวิตอื่นๆ

ไพรีทรอยด์เป็นพิษร้ายแรงต่อแมวแต่ไม่เป็นพิษต่อสุนัขการเป็นพิษในแมวอาจทำให้เกิดอาการชัก มีไข้ เดินเซและอาจถึงตายได้ การเป็นพิษอาจเกิดขึ้นได้หาก ใช้ผลิตภัณฑ์ กำจัดเห็บ หมัดที่มีไพรีทรอยด์ ซึ่งมีไว้สำหรับสุนัข กับแมว ตับของแมวกำจัดพิษไพรีทรอยด์ผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชันได้ไม่ดีเท่าสุนัข ซึ่งเป็นสาเหตุของความแตกต่างนี้[ 15 ]นอกเหนือจากแมวแล้ว โดยทั่วไปไพรีทรอยด์ไม่เป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมหรือนก[ 16 ]แต่มักเป็นพิษต่อปลาสัตว์เลื้อยคลานและสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำ[ 17 ]

ความต้านทาน

การใช้ไพรีทรอยด์เป็นยาฆ่าแมลงทำให้เกิดการดื้อยาอย่างแพร่หลายในประชากรแมลงบางชนิด โดยเฉพาะยุง[ 18 ]

ไพรีทรอยด์ถูกนำมาใช้กำจัดตัวเรือด แต่ประชากรตัวเรือดได้พัฒนาความต้านทานต่อสารเหล่านี้[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]ประชากรผีเสื้อกลางคืนไดมอนด์แบ็คก็พัฒนาความต้านทานต่อไพรีทรอยด์ได้เช่นกัน[ 23 ]รวมถึงในรัฐนอร์ทดาโคตา[ 24 ]และวิสคอนซิน[ 25 ] ของสหรัฐอเมริกา ในขณะที่ไพรีทรอยด์ยังคงได้รับการแนะนำในแคลิฟอร์เนีย[ 26 ]พบว่าประชากรยุงหลายชนิดมีความต้านทานสูง ได้แก่Anopheles gambiae slในแอฟริกาตะวันตกโดย Chandre et al 1999 ถึง Pwalia et al 2019, A. arabiensisในซูดานโดย Ismail et al 2018 และแกมเบียโดย Opondo et al 2019 และAedes aegyptiในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้โดย Amelia-Yap et al 2018, ปาปัวนิวกินีโดย Demok et al 2019 และสถานที่อื่นๆ อีกหลายแห่ง โดย Smith et al 2016 [ 18 ]

ความต้านทานต่อน็อคดาวน์ (kdr) เป็นหนึ่งในความต้านทานที่แข็งแกร่งที่สุด [ 27 ]การกลายพันธุ์kdr ทำให้เกิดต่อDDTที่ตำแหน่งเป้าหมายและความต้านทานข้ามต่อ DDT [ 27 ] การกลายพันธุ์ kdrส่วนใหญ่อยู่ภายในหรือใกล้เคียงกับยีนช่องโซเดียมของ สัตว์ขาปล้องทั้งสอง [ 27 ]

ประวัติศาสตร์

ไพรีทรอยด์ได้รับการแนะนำโดยทีมนักวิทยาศาสตร์จากRothamsted Research ในช่วงทศวรรษ 1960 และ 1970 หลังจากที่ Hermann StaudingerและLeopold Ružičkaได้อธิบายโครงสร้างของไพรีทริน I และ II ในช่วงทศวรรษ 1920 [ 28 ]ไพรีทรอยด์ถือเป็นความก้าวหน้าครั้งสำคัญในทางเคมีที่จะสังเคราะห์อะนาล็อกของไพรีทรัมตามธรรมชาติ ฤทธิ์ฆ่าแมลงของไพรีทรอย ด์ มีความ เป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยง ลูกด้วยนม ค่อนข้างต่ำ และย่อยสลายทางชีวภาพได้อย่างรวดเร็วผิดปกติ การพัฒนาของไพรีทรอยด์เกิดขึ้นพร้อมกับการระบุปัญหาเกี่ยวกับ การใช้ DDTงานของพวกเขาประกอบด้วยการระบุส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์มากที่สุดของไพรีทรัมซึ่งสกัดจากดอกเบญจมาศแอฟริกาตะวันออกและเป็นที่รู้จักกันมานานว่ามีคุณสมบัติในการฆ่าแมลง ไพรีทรัมสามารถกำจัดแมลงบินได้อย่างรวดเร็ว แต่มีความคงทนน้อยมาก ซึ่งเป็นผลดีต่อสิ่งแวดล้อม แต่ให้ประสิทธิภาพต่ำเมื่อนำไปใช้ในภาคสนาม ไพรีทรอยด์เป็นรูปแบบที่มีความเสถียรทางเคมีของไพรีทรัมธรรมชาติและจัดอยู่ในกลุ่ม IRAC MoA กลุ่ม 3 (ซึ่งรบกวนการขนส่งโซเดียมในเซลล์ประสาทของแมลง) [ 29 ]

สารไพรีทรอยด์ รุ่นแรกที่พัฒนาขึ้นในช่วงทศวรรษ 1960 ได้แก่ไบโออัลเลทริน เตตราเมทรินเรสเมทรินและไบโอเรสเมทริน สารเหล่านี้มีฤทธิ์มากกว่าไพรีทรินตามธรรมชาติ แต่ไม่เสถียรเมื่อโดนแสงแดด จากการทบทวน 91/414/EEC [ 30 ]สารประกอบรุ่นแรกหลายชนิดไม่ได้ถูกรวมอยู่ในภาคผนวก 1 อาจเป็นเพราะตลาดไม่ใหญ่พอที่จะคุ้มค่ากับค่าใช้จ่ายในการจดทะเบียนใหม่ (มากกว่าที่จะเป็นเพราะความกังวลเป็นพิเศษเกี่ยวกับความปลอดภัย)

ในปี 1974 ทีมงานของรอธัมสเต็ดได้ค้นพบสารประกอบรุ่นที่สอง ที่มีความคงทนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เพอร์เมทรีนไซ เพอร์ เมทรีนและเดลตาเมทรีน สาร เหล่านี้ทนต่อการสลายตัวจากแสงและอากาศได้ดีกว่ามาก จึงเหมาะสำหรับใช้ในภาคเกษตรกรรมแต่มีพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมสูงกว่าอย่างเห็นได้ชัด ในช่วงหลายทศวรรษต่อมา สารประกอบอนุพันธ์เหล่านี้ได้ถูกพัฒนาต่อยอดด้วยสารประกอบกรรมสิทธิ์อื่นๆ เช่นเฟนวาเลอเรต แลมบ์ดา-ไซฮาโลทรีนและเบตา- ไซฟลูทรี น สิทธิบัตรส่วนใหญ่หมดอายุแล้ว ทำให้สารประกอบเหล่านี้มีราคาถูกและเป็นที่นิยม (แม้ว่าเพอร์เมทรีนและเฟนวาเลอเรตจะไม่ได้จดทะเบียนใหม่ภายใต้กระบวนการ 91/414/EEC ก็ตาม)

  1. 1 2 Metcalf, Robert L (2000). "การควบคุมแมลง". สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a14_263 . ISBN 3527306730.
  2. 1 2 Zaveri, Mihir (4 กุมภาพันธ์ 2010). "การศึกษาเชื่อมโยงยาฆ่าแมลงกับการปนเปื้อนในแม่น้ำ" . The Daily Californian . The Daily Californian . สืบค้นเมื่อ9 มิถุนายน 2012 .
  3. 1.2เอกสารข้อเท็จจริงเกี่ยวกับสารไพรีทรอยด์จากกรมอนามัยแห่งรัฐอิลลินอยส์
  4. 1 2 Brenda Eskenazi; Sookee An; Stephen A Rauch; และคณะ (6 เมษายน 2561). "การสัมผัส DDT และไพรีทรอยด์ก่อนคลอดเพื่อการควบคุมโรคมาลาเรียและพัฒนาการทางระบบประสาทของเด็ก: กลุ่มตัวอย่าง VHEMBE ประเทศแอฟริกาใต้" Environmental Health Perspectives . 126 (4): 047004. doi : 10.1289/EHP2129 . ISSN 0091-6765 . PMC 6071803 . PMID 29648420 . Wikidata Q52880664 .     (แก้ไขข้อผิดพลาด)
  5. Soderlund, David M; Clark, John M; Sheets, Larry P; Mullin, Linda S; Piccirillo, Vincent J; Sargent, Dana; Stevens, James T; Weiner, Myra L (2002). "กลไกของพิษต่อระบบประสาทของไพรีทรอยด์: นัยสำคัญสำหรับการประเมินความเสี่ยงสะสม" Toxicology . 171 (1): 3– 59. Bibcode : 2002Toxgy.171....3S . doi : 10.1016/s0300-483x(01)00569-8 . PMID 11812616 . 
  6. Devine, GJ; Denholm, I (2009). "การใช้ไพเพอโรนิลบิวทอกไซด์แบบไม่ธรรมดาในการจัดการแมลงหวี่ขาวฝ้ายBemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae)" Bulletin of Entomological Research . 88 (6): 601– 10. doi : 10.1017/S0007485300054262 .
  7. 1 2 Soderlund, David M; Bloomquist, Jeffrey R (1989). "การออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทของยาฆ่าแมลงไพรีทรอยด์". วารสารAnnual Review of Entomology . 34 (1). วารสาร Annual Reviews : 77– 96. doi : 10.1146/annurev.en.34.010189.000453 . ISSN 0066-4170 . PMID 2539040 . S2CID 31881940 .   
  8. Ujihara, K (2019). "ประวัติการดัดแปลงโครงสร้างอย่างกว้างขวางของไพรีทรอยด์"วารสารวิทยาศาสตร์ยาฆ่าแมลง 44 ( 4): 215– 224. doi : 10.1584/jpestics.D19-102 . PMC 6861428 . PMID 31777441 .  
  9. Luo, Yuzhou; Zhang, Minghua (2011). "การสร้างแบบจำลองสิ่งแวดล้อมและการประเมินการสัมผัสสารไพรีทรอยด์ที่เกี่ยวข้องกับตะกอนในลุ่มน้ำเกษตรกรรม" PLOS ONE . ​​6 (1) e15794. Bibcode : 2011PLoSO...615794L . doi : 10.1371/journal.pone.0015794 . PMC 3016336 . PMID 21246035 .  
  10. Weston, Donald P; Lydy, Michael J (2010). "แหล่งที่มาของสารฆ่าแมลงไพรีทรอยด์จากเขตเมืองและเกษตรกรรมในสามเหลี่ยมปากแม่น้ำแซคราเมนโต-ซานโฮอาควิน รัฐแคลิฟอร์เนีย" Environmental Science & Technology . 44 (5): 1833– 40. Bibcode : 2010EnST...44.1833W . doi : 10.1021/es9035573 . PMID 20121184 . 
  11. 1 2 Bradberry, Sally M.; Cage, Sarah A.; Proudfoot, Alex T.; Vale, J. Allister (2005). "พิษจากไพรีทรอยด์". Toxicological Reviews . 24 (2): 93– 106. doi : 10.2165/00139709-200524020-00003 . ISSN 1176-2551 . PMID 16180929 . S2CID 32523158 .   
  12. Silver KS และคณะ (2014). "ช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรง ดันไฟฟ้าเป็นเป้าหมายของยาฆ่าแมลง"ความก้าวหน้าทางสรีรวิทยาของแมลง 46 : 389– 433. doi : 10.1016/B978-0-12-417010-0.00005-7 . ISBN  978-0-12-417010-0. PMC 6005695 . PMID 29928068 .  
  13. Ray, David E.; Ray, Dr David; Forshaw, Philip J. (2000-01-01). "ยาฆ่าแมลงไพรีทรอยด์: กลุ่มอาการพิษ การเสริมฤทธิ์ และการบำบัด" วารสารพิษวิทยา: พิษวิทยาทางคลินิก 38 ( 2): 95– 101. doi : 10.1081/CLT-100100922 . ISSN 0731-3810 . PMID 10778904 . S2CID 22213256 .   
  14. Burns, C; Pastoor, T (2018). "ระบาดวิทยาของไพรีทรอยด์: การทบทวนตามคุณภาพ" . Critical Reviews in Toxicology . 48 (4): 297– 311. doi : 10.1080/10408444.2017.1423463 . PMID 29389244 . 
  15. Boland, L; Angles, J (2010). "พิษจากเพอร์เมทรีนในแมว: การศึกษาย้อนหลัง 42 กรณี"วารสารเวชศาสตร์และการผ่าตัดแมว 12 ( 2): 61– 71. doi : 10.1016/j.jfms.2009.09.018 . ISSN 1532-2750 . PMC 10911430 . PMID 19897392 . S2CID 206051191 .    
  16. Gupta RC และคณะ (2007). พิษวิทยาทางสัตวแพทย์: หลักการพื้นฐานและทางคลินิก ( ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 1). Elsevier. หน้า676–677 . doi : 10.1016/B978-012370467-2/50153-X . ISBN    978-0-08-048160-9.
  17. Ortiz-Santaliestra ME และคณะ (2018). "ความถูกต้องของปลา นก และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมในฐานะตัวแทนของสัตว์สะเทินน้ำสะเทินบกและสัตว์เลื้อยคลานในการประเมินความเป็นพิษของยาฆ่าแมลง" Ecotoxicology . 27 (7): 819– 833. Bibcode : 2018Ecotx..27..819O . doi : 10.1007/s10646-018-1911-y . PMID 29492806 . S2CID 3604324 .   
  18. 1 2 Jeran, Nina; Grdiša, Martina; Varga, Filip; Šatović, Zlatko; Liber, Zlatko; Dabić, Dario; Biošić, Martina (2020-10-06). "ไพรีทรินจากไพรีทรัมดัลเมเชียน ( Tanacetum cinerariifolium /Trevir./Sch. Bip.): การสังเคราะห์ทางชีวภาพ กิจกรรมทางชีวภาพ วิธีการสกัดและการหาปริมาณ" Phytochemistry Reviews . 20 (5). Springer Science+Business Media : 875– 905. doi : 10.1007/s11101-020-09724-2 . ISSN 1568-7767 . S2CID 225152789 . Phytochemical Society of Europe + Phytochemical Society of North America . MG ORCID : 0000-0002-4584-4851 )  
  19. Goddard, Jerome; Deshazo, R (2009). "Bed Bugs Cimex lectularius and Clinical Consequences of Their Bites". JAMA . 301 (13): 1358– 66. doi : 10.1001/jama.2009.405 . PMID 19336711 . 
  20. Kolb, Adam; Needham, Glen R; Neyman, Kimberly M; High, Whitney A (2009). "Bedbugs" . Dermatologic Therapy . 22 (4): 347– 52. doi : 10.1111/j.1529-8019.2009.01246.x . PMID 19580578 . S2CID 221648188 .  
  21. Voiland, Adam. "คุณอาจไม่ได้อยู่คนเดียว" เก็บถาวรเมื่อ 2011-11-07 ที่Wayback Machine US News & World Report 16 กรกฎาคม 2007, Vol. 143, Issue 2, หน้า 53–54
  22. Yoon, Kyong Sup; Kwon, Deok Ho; Strycharz, Joseph P; Hollingsworth, Craig S; Lee, Si Hyeock; Clark, J. Marshall (2008). "การวิเคราะห์ทางชีวเคมีและโมเลกุลของความต้านทานต่อเดลตาเมทรีนในตัวเรือดทั่วไป (Hemiptera: Cimicidae)". Journal of Medical Entomology . 45 (6): 1092– 101. doi : 10.1603/0022-2585(2008)45 [ 1092:BAMAOD ] 2.0.CO ; 2 (ไม่ใช้งาน 1 กรกฎาคม 2025). PMID 19058634 . S2CID 27422270 .  {{cite journal}}: CS1 maint: DOI ไม่ใช้งานแล้วตั้งแต่เดือนกรกฎาคม 2025 ( ลิงก์ )
  23. Leibee, Gary L.; Savage, Kenneth E. (1992). "การประเมินสารฆ่าแมลงที่คัดเลือกเพื่อควบคุมผีเสื้อกลางคืนเพชรหลังและหนอนผีเสื้อกะหล่ำปลีในกะหล่ำปลีในฟลอริดาตอนกลาง พร้อมข้อสังเกตเกี่ยวกับความต้านทานต่อสารฆ่าแมลงในผีเสื้อกลางคืนเพชรหลัง" The Florida Entomologist . 75 (4): 585. doi : 10.2307/3496140 . ISSN 0015-4040 . JSTOR 3496140 .  
  24. "ข้อร้องเรียนเกี่ยวกับสารไพรีทรอยด์ในการควบคุมผีเสื้อกลางคืนเพชรหลังในคาโนลา (26/08/21)" . NDSU Agriculture and Extension . 2021-08-26 . สืบค้นเมื่อ2022-01-08 .
  25. Marsden, Christy (15 ตุลาคม 2021). "ผีเสื้อกลางคืนไดมอนด์แบ็ค" . พืชสวนวิสคอนซิน . สืบค้นเมื่อ8 มกราคม 2022 .
  26. "ผีเสื้อกลางคืนไดมอนด์แบ็ค - แนวทางการจัดการศัตรูพืชในไม้ดอกและไม้ประดับ"มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย ฝ่ายเกษตรและทรัพยากรธรรมชาติ (UCANR )
  27. 1 2 3 Dong, Ke; Du, Yuzhe; Rinkevich, Frank; Nomura, Yoshiko; Xu, Peng; Wang, Lingxin; Silver, Kristopher; Zhorov, Boris (2014). "ชีววิทยาโมเลกุลของช่องโซเดียมในแมลงและความต้านทานต่อไพรีทรอยด์" . Insect Biochemistry and Molecular Biology . 50 . Elsevier BV : 1– 17. Bibcode : 2014IBMB...50....1D . doi : 10.1016/j.ibmb.2014.03.012 . ISSN 0965-1748 . PMC 4484874 . PMID 24704279 . S2CID 6332754 . NIHMSID : 582398.    
  28. สเตาดิงเงอร์, เอช; รูซิกกา, แอล. (1924) "Insektentötende Stoffe I. Über Isolierung und Konstitution des wirksamen Teiles des dalmatinischen Insektenpulvers" [ สารฆ่าแมลง I. ว่าด้วยการแยกและการ สร้างส่วนออกฤทธิ์ของผงแมลงดัลเมเชียน] เฮลเวติกา ชิมิก้า แอคต้า . 7 (1): 177– 201. ดอย : 10.1002/ hlca.19240070124
  29. Haddi, Khalid; Berger, Madeleine; Bielza, Pablo; Cifuentes, Dina; Field, Linda M; Gorman, Kevin; Rapisarda, Carmelo; Williamson, Martin S; Bass, Chris (2012). "การระบุการกลายพันธุ์ที่เกี่ยวข้องกับความต้านทานต่อไพรีทรอยด์ในช่องโซเดียมแบบควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้าของหนอนเจาะใบมะเขือเทศ (Tuta absoluta)" (PDF) . Insect Biochemistry and Molecular Biology . 42 (7): 506– 13. Bibcode : 2012IBMB...42..506H . doi : 10.1016/j.ibmb.2012.03.008 . PMID 22504519 . 
  30. " EUR-Lex - 31991L0414 - EN - EUR-Lex" europa.eu ​15 กรกฎาคม 2534.
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pyrethroid&oldid=1359143851#Resistance "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไพรีทรอยด์

ไพรีทรอยด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่คล้ายกับไพรีทริน ตามธรรมชาติ ซึ่งผลิตโดยดอกไพรีทรัม ( Chrysanthemum cinerariaefoliumและC.

กลไกการออกฤทธิ์

ไพรีทรอยด์เป็น พิษ ต่อ แอกซอน โดยออกฤทธิ์ป้องกันการปิดของ ช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า ใน เยื่อ หุ้มแอกซอน ช่องโซเดียมเป็น โปรตีน ใน เยื่อหุ้มเซลล์ที่มีส่วนภายใน ที่ชอบน้ำ ส่วนภายในนี้มีรูปร่างที่เหมาะสมเพื่อให้ ไอออนโซเดียม ผ่านเยื่อหุ้มเซลล์...

เคมีและการจำแนกประเภท

สารกลุ่มไพรีทรอยด์ถูกจัดประเภทตามกลไกการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เนื่องจากโครงสร้างทางเคมีของสารกลุ่มนี้แตกต่างกัน หลายชนิดเป็นอนุพันธ์ของกรด 2,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพนคาร์บอกซิลิก เช่น กรดคริแซนธีมิ ก ที่ถูกเอสเทอริไฟด์ ด้วย แอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตาม วงแหวน ไซโคลโพรพิล...

ตัวอย่าง

อัลเลทริน สารไพรีทรอยด์ชนิดแรกที่ถูกสังเคราะห์ขึ้น ไบเฟนทริน สารออกฤทธิ์ในผลิตภัณฑ์ Talstar , Capture , Ortho Home Defense Max และ Bifenthrine ไซฟลูทริน (Cyfluthrin) เป็นส่วนประกอบสำคัญในผลิตภัณฑ์ บุหรี่ไฟฟ้าหลายชนิด เช่น Baygon , Temprid, Fumakilla Vape...