เอสซี-5233

เอสซี-5233
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	6,7-ไดไฮโดรแคนเรโนน; 7-เดสไทโออะเซทิลสไปโรโนแลคโตน; 20-สไปร็อกซ์-4-อีน-3,20-ไดโอน
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	ยาต้านมิเนอรัลคอร์ติคอยด์ ; โปรเจสโตเจน ; ยาต้านแอนโดรเจนสเตียรอยด์
รหัส ATC	ไม่มี;
ตัวระบุ
	ชื่อ IUPAC (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-10,13-ไดเมทิลสไปโร[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-เดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนานเทรน-17,5'-ออกโซเลน]-2',3-ไดโอน;
หมายเลข CAS	976-70-5;
PubChem CID	101931;
เคมสไปเดอร์	92091;
มหาวิทยาลัย	3N8TCN29OP;
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล400534;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10875403;
บัตรข้อมูล ECHA	100.012.321
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 22 H 30 O 3
มวลโมลาร์	342.479 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
	รอยยิ้ม CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2CCC4(C3CCC45CCC(=O)O5)C;
	อินชิ นิ้วCHI=1S/C22H30O3/c1-20-9-5-15(23)13-14(20)3-4-16-17(20)6-10-21(2)18(16)7-11- 22(21)12-8-19(24)25-22/ชม.13,16-18H,3-12H2,1-2H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22-/m1/s1; คีย์: UWBICEKKOYXZRG-WNHSNXHDSA-N;

SC-5233หรือที่รู้จักกันในชื่อ6,7-ไดไฮโดรแคนเรโนนหรือ20-สไปร็อกซ์-4-อีน-3,20-ไดโอนเป็นสารสังเคราะห์ ประเภทสเตี ย รอย ด์ต้านมิเนอราโลคอร์ติ คอยด์ ใน กลุ่ม สไปโรแลคโตนซึ่งพัฒนาโดยGD Searle & Companyในช่วงทศวรรษ 1950 แต่ไม่เคยวางจำหน่ายในตลาด^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}นับเป็นสารต้านตัว รับมิ เนอราโลคอร์ติคอยด์ สังเคราะห์ตัวแรก ที่ได้รับการระบุและทดสอบในมนุษย์^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}พบว่ายาชนิดนี้มีชีวปริมาณออกฤทธิ์ทางปากต่ำ^{และมีประสิทธิภาพต่ำเมื่อให้ทางหลอดเลือด [} 4 ] แต่ก็ยังคง^มี^{ฤทธิ์}ขับปัสสาวะ อ่อนๆ ในผู้ป่วยที่มีภาวะหัวใจล้มเหลว^[¹^] SC-8109 ซึ่ง เป็นอะนาล็อกของ 19-nor (19-demethyl) ได้รับการพัฒนาและพบว่ามีชีวปริมาณออกฤทธิ์ทางปากและประสิทธิภาพที่ดีขึ้น แต่ยังคงมีประสิทธิภาพต่ำ^[⁵^] Spironolactone (SC-9420; Aldactone) ตามมาและมีทั้งชีวปริมาณออกฤทธิ์ทางปากและประสิทธิภาพที่ดี และเป็นยาต้านมิเนอรัลคอร์ติคอยด์สังเคราะห์ตัวแรกที่วางจำหน่าย^[³^]มีประสิทธิภาพทางปากสูงกว่า SC-5233 ประมาณ 46 เท่า^[⁶^]

SC-5233 คือแลคโตนของ กรดโพรพิโอนิก ของเทสโทสเตอโรน (แอนดรอสท์-4-เอน-17β-โอล-3-โอน) และเป็นที่รู้จักกันในชื่อ 3-(3-ออกโซ-17β-ไฮดรอกซีแอนดรอสท์-4-เอน-17α-อิล)กรดโพรพิโอนิก γ-แลคโตน หรือ 17α-(2-คาร์บอกซีเอทิล)เทสโทสเตอโรน γ-แลคโตน^[⁷^]เป็นสารประกอบหลักหรือต้นแบบที่ ไม่มีการแทนที่ ของตระกูลสไปโรแลคโตนของสเตียรอยด์แอนติมิเนอรัลคอร์ติคอยด์^[²^]^[⁸^]

เช่นเดียวกับสไปโรแลคโตนอื่นๆ เช่น แคนเรโนนและสไปโรโนแลคโตน SC-5233 มี ฤทธิ์ ต้านแอนโดรเจนและต่อต้านผลของเทสโทสเตอโรนในสัตว์^{[ 7 ]}นอกจากนี้ ยังพบว่ามีฤทธิ์โปรเจสเตอโรเจน อย่างมีประสิทธิภาพร่วมกับ SC-8109 ^{[ 9 ]}