กรดสเตียริก^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดออกตาเดคาโนอิก
ชื่ออื่นๆ C18:0 ( หมายเลขลิปิด )
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	57-11-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	608585
ชอีบี	เชบี:28842
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล46403 วาย
เคมสไปเดอร์	5091 วาย
ดรักแบงค์	DB03193 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.285
หมายเลข EC	200-313-4
อ้างอิง Gmelin	11738
ไออูฟาร์/บีพีเอส	3377
เคกก์	C01530
PubChem CID	5281
หมายเลข RTECS	WI2800000
มหาวิทยาลัย	4ELV7Z65AP วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8021642
อินชิ InChI=1S/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20) คีย์: QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 18 H 36 O 2
มวลโมลาร์	284.484  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
กลิ่น	ฉุน มันเยิ้ม
ความหนาแน่น	0.9408 กรัม/ซม³ (20 °C) [ 2 ] 0.847 กรัม/ซม³ (70 °C)
จุดหลอมเหลว	69.3 °C (156.7 °F; 342.4 K) [ 2 ]
จุดเดือด	361 °C (682 °F; 634 K) สลายตัวที่232 °C (450 °F; 505 K) ที่ 15 mmHg [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.0018 กรัม/100 กรัม (0 °C) 0.0029 กรัม/100 กรัม (20 °C) 0.0034 กรัม/100 กรัม (30 °C) 0.0042 กรัม/100 กรัม (45 °C) 0.0050 กรัม/100 กรัม (60 °C) [ 3 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ใน อัลคิลอะซิเตต แอลกอฮอล์ เมทิลฟอร์เมต ฟีนิล คาร์บอนไดซัลไฟด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์ [ 4 ]
ความสามารถในการละลายในไดคลอโรมีเทน	3.58 กรัม/100 กรัม (25 °C) 8.85 กรัม/100 กรัม (30 °C) 18.3 กรัม/100 กรัม (35 °C) [ 4 ]
ความสามารถในการละลายในเฮกเซน	0.5 กรัม/100 กรัม (20 °C) 4.3 กรัม/100 กรัม (30 °C) 19 กรัม/100 กรัม (40 °C) 79.2 กรัม/100 กรัม (50 °C) 303 กรัม/100 กรัม (60 °C) [ 4 ]
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	1.09 กรัม/100 มล. (10 °C) 2.25 กรัม/100 กรัม (20 °C) 5.42 กรัม/100 กรัม (30 °C) 22.7 กรัม/100 กรัม (40 °C) 105 กรัม/100 กรัม (50 °C) 400 กรัม/100 กรัม (60 °C) [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในอะซิโตน	4.73 กรัม/100 กรัม[ 5 ]
ความสามารถในการละลายในคลอโรฟอร์ม	15.54 กรัม/100 กรัม[ 5 ]
ความสามารถในการละลายในโทลูอีน	13.61 กรัม/100 กรัม[ 5 ]
ความดันไอ	0.01 กิโลปาสคาล (158 °C) [ 2 ] 0.46 กิโลปาสคาล (200 °C) 16.9 กิโลปาสคาล (300 °C) [ 6 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−220.8·10 −6 cm 3 /mol
การนำความร้อน	0.173 W/m·K (70 °C) 0.166 W/m·K (100 °C) [ 7 ]
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4299 (80 °C) [ 2 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	รูปแบบ B = โมโนคลินิก[ 8 ]
กลุ่มอวกาศ	B-ฟอร์ม = P2 1 /a [ 8 ]
กลุ่มจุด	แบบฟอร์ม B = Cs 2h[ 8 ]
ค่าคงที่แลตติส	a  = 5.591 Å, b  = 7.404 Å, c  = 49.38 Å (รูปแบบ B) [ 8 ] α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	501.5 J/mol·K [ 2 ] [ 6 ]
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	435.6 J/mol·K [ 2 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−947.7 kJ/mol [ 2 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−11342.4 kJ/mol [ 9 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช315
คำเตือน	P264 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P317 , P362+P364
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	205 องศาเซลเซียส (401 องศาฟาเรนไฮต์; 478 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	395 องศาเซลเซียส; 743 องศาฟาเรนไฮต์; 668 เคลวิน
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	4640 มก./กก. (หนู, ทางปาก) [ 10 ] 21.5 มก./กก. (หนู, ทางหลอดเลือดดำ) [ 4 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดสเตียริก ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีโซ่คาร์บอน 18 อะตอม^{[ 9 ]}ชื่อIUPACคือกรดออกตาเดคาโนอิก [ ^{9 ] เป็น}ของแข็งคล้ายขี้ผึ้ง อ่อนๆ มีสูตรเคมีCH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH ^{[ 9 ]}ไตรกลีเซอไรด์ที่ ได้จาก โมเลกุลของกรดสเตียริก 3 โมเลกุลเรียกว่าสเตียริน [ ^{9 ] กรด}สเตียริกเป็นกรดไขมัน ที่พบได้ทั่วไป ในธรรมชาติ พบในไขมันสัตว์และไขมันพืชหลายชนิด แต่โดยทั่วไปจะมีปริมาณสูงกว่าในไขมันสัตว์มากกว่าไขมันพืช มีจุดหลอมเหลว 69.4 °C (156.9 °F) และpKaเท่ากับ 4.50 ^{[ 11 ]}

ชื่อของมันมาจาก คำภาษา กรีกว่า στέαρ " stéar " ซึ่งหมายถึงไขมัน สัตว์ เกลือและเอสเทอร์ของกรดสเตียริกเรียกว่าสเตียเรต [ ^{9 ] ใน}รูปของเอสเทอร์กลีเซอรอล กรดสเตียริกเป็นหนึ่งในกรดไขมันอิ่มตัวที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติและในแหล่งอาหาร รอง จาก กรดปาล์มิติก^{[ 12 ] [ 13 ]} แหล่งอาหารของกรดสเตียริก ได้แก่ เนื้อสัตว์ สัตว์ปีก ปลา ไข่ผลิตภัณฑ์นม และอาหารที่ปรุงด้วยไขมัน ไขมันวัวน้ำมันหมูไขมันเนยเนยโกโก้และเนยเชียเป็นแหล่งไขมันที่อุดมไปด้วยกรดสเตียริก^{[ 9 ] [ 12 ]}

ในแง่ของกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพ กรดสเตียริกผลิตขึ้นจากพาลมิโทอิล-โคเอโดยมีมาโลนิล-โคเอเป็นหน่วยโครงสร้างสองคาร์บอน (หลังจากการกำจัดหมู่คาร์บอกซิล)

กรดสเตียริกได้มาจากไขมันและน้ำมันโดยการทำปฏิกิริยา ซาโปนิ ฟิเคชันของไตรกลีเซอไรด์โดยใช้น้ำร้อน (ประมาณ 100 °C) จากนั้นจึงนำส่วนผสมที่ได้ไปกลั่น^{[ 14 ]}กรดสเตียริกเชิงพาณิชย์มักเป็นส่วนผสมของกรดสเตียริกและกรดปาล์มิติกแม้ว่าจะมีกรดสเตียริกบริสุทธิ์จำหน่ายอยู่ก็ตาม ในเชิงพาณิชย์กรดโอเลอิกเช่นที่พบในปาล์มและถั่วเหลืองสามารถนำมาไฮโดรจิเนตเพื่อให้ได้กรดสเตียริก

โดยทั่วไป การใช้งานของกรดสเตียริกนั้นใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติแบบสองฟังก์ชัน โดยมีกลุ่มหัวขั้วที่สามารถยึดติดกับแคตไอออนโลหะได้ และโซ่ที่ไม่เป็นขั้วซึ่งทำให้ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์^{[ 9 ]}การรวมกันนี้ทำให้สามารถนำไปใช้เป็นสารลดแรงตึงผิวและสารทำให้อ่อนนุ่มได้ กรดสเตียริกจะเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ซึ่งปฏิกิริยาที่สำคัญอย่างหนึ่งคือการรีดิวซ์เป็นสเตียริลแอลกอฮอล์และการเอสเทอริฟิเคชันกับแอลกอฮอล์หลายชนิด^{[ 9 ]}ซึ่งใช้ในการผลิตที่หลากหลาย ตั้งแต่อุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์แบบง่ายไปจนถึงแบบซับซ้อน^{[ 9 ]}

ในบรรดากรดไขมันอิ่มตัวที่บริโภคในสหรัฐอเมริกา การบริโภคกรดสเตียริกเป็นอันดับสอง (26% ของปริมาณกรดไขมันอิ่มตัวทั้งหมด) รองจากกรดปาล์มิติก (56% ของปริมาณกรดไขมันอิ่มตัวทั้งหมด) ^{[ 12 ]}กรดสเตียริกมีปริมาณมากในไขมันสัตว์ (สูงถึง 33% ในตับวัว^{[ 15 ] : 739} ) มากกว่าในไขมันพืช (โดยทั่วไปน้อยกว่า 5%) ^{[ 12 ]}ข้อยกเว้นที่สำคัญคืออาหารอย่างเนยโกโก้ (34%) และเนยเชียซึ่งมีปริมาณกรดสเตียริก (ในรูปของไตรกลีเซอไรด์ ) อยู่ที่ 28–45% ^{[ 9 ] [ 15 ]}ตัวอย่างการใช้กรดสเตียริกในการผลิตอาหาร ได้แก่ ขนมอบ ผลิตภัณฑ์นมแช่แข็งเจลาตินพุดดิ้งลูกอมแข็ง และเครื่องดื่มไม่มีแอลกอฮอล์^{[ 9 ]}

กรดสเตียริก ( หมายเลขE570 ) พบได้ในอาหารบางชนิด^{[ 9 ] [ 16 ]}

กรดสเตียริกส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตผงซักฟอก สบู่ และเครื่องสำอาง เช่นแชมพูและครีมโกนหนวด^{[ 9 ]}สบู่สเตียเรต เช่นโซเดียมสเตียเรตสามารถผลิตจากกรดสเตียริกได้ แต่โดยทั่วไปมักผลิตโดยการทำปฏิกิริยา ซาโปนิฟิ เคชัน ของ ไตรกลีเซอไรด์ที่มี กรดสเตียริก เอสเทอร์ ของกรดสเตียริกกับเอทิลีนไกลคอล ( ไกลคอลสเตียเรตและไกลคอลไดสเตียเรต ) ใช้เพื่อสร้างเอฟเฟ็กต์มุกในแชมพู สบู่ และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางอื่นๆ^{[ 9 ]}

เนื่องจากเนื้อสัมผัสที่อ่อนนุ่มของเกลือโซเดียมซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของสบู่ เกลืออื่นๆ ก็มีประโยชน์เช่นกันเนื่องจากคุณสมบัติในการหล่อลื่น ลิเธียมสเตียเรตเป็นส่วนประกอบสำคัญของจาระบีเกลือสเตียเรตของสังกะสี แคลเซียม แคดเมียม และตะกั่วใช้เป็นสารกันความร้อนสำหรับPVCกรดสเตียริกใช้ร่วมกับน้ำมันละหุ่งในการเตรียมสารปรับผ้านุ่มในการปรับขนาดสิ่งทอ โดยจะให้ความร้อนและผสมกับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์หรือโซดาไฟ เกลือที่เกี่ยวข้องยังนิยมใช้เป็น สารปลดปล่อยเช่น ในการผลิตยางรถยนต์ ตัวอย่างเช่น สามารถใช้ในการหล่อจากแม่พิมพ์ปูนปลาสเตอร์ หรือแม่พิมพ์เหลือทิ้งและทำแม่พิมพ์จาก ต้นแบบดิน เหนียวเคลือบในการใช้งานนี้ ผงกรดสเตียริกจะผสมกับน้ำและสารแขวนลอยจะถูกทาลงบนพื้นผิวที่จะแยกออกหลังจากหล่อ ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับแคลเซียมในปูนปลาสเตอร์เพื่อสร้างชั้นบางๆ ของแคลเซียมสเตียเรตซึ่งทำหน้าที่เป็นสารปลดปล่อย^{[ 17 ]}

กรดสเตียริกสามารถแปลงเป็นซิงค์สเตียเรตซึ่งใช้เป็นสารหล่อลื่นสำหรับไพ่ ( ผงพัด ) เพื่อให้การเคลื่อนไหวราบรื่นเมื่อพัดกรดสเตียริกเป็นสารหล่อลื่นทั่วไปในระหว่างการฉีดขึ้นรูปและการอัดผงเซรามิก^{[ 18 ]}

เนื่องจากมีราคาไม่แพง ปลอดสารพิษ และค่อนข้างเฉื่อย กรดสเตียริกจึงถูกนำไปใช้งานเฉพาะกลุ่มมากมาย^{[ 9 ] [ 14 ]}ตัวอย่างการใช้กรดสเตียริกในอุตสาหกรรมการผลิตที่หลากหลาย ได้แก่ สบู่และจาระบี ผลิตภัณฑ์สบู่ในครัวเรือน ยางสังเคราะห์ ครีมและโลชั่นเครื่องสำอางและยา เทียน แผ่นเสียง สารหล่อลื่น น้ำยาขัดรองเท้าและโลหะ บรรจุภัณฑ์อาหาร และสารประกอบยาง^{[ 9 ]}

กรดสเตียริกใช้เป็นสารเติมแต่งแผ่นขั้วลบในการผลิตแบตเตอรี่ตะกั่วกรดโดยเติมในอัตรา 0.6 กรัมต่อกิโลกรัมของออกไซด์ขณะเตรียมวาง เชื่อกันว่าช่วยเพิ่มคุณสมบัติไม่ชอบน้ำของแผ่นขั้วลบ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระหว่างกระบวนการชาร์จแบบแห้ง นอกจากนี้ยังช่วยลดการขยายตัวของการออกซิเดชันของตะกั่วที่เกิดขึ้นใหม่ (วัสดุที่ใช้งานของขั้วลบ) เมื่อแผ่นถูกนำไปตากแห้งในบรรยากาศเปิดหลังจากกระบวนการขึ้นรูปถัง ส่งผลให้เวลาในการชาร์จแบตเตอรี่แห้งที่ยังไม่ได้ชาร์จในระหว่างการเติมและการชาร์จครั้งแรก (IFC) ช้าลงเมื่อเทียบกับแบตเตอรี่ที่ประกอบด้วยแผ่นที่ไม่มีสารเติมแต่งกรดสเตียริก กรดไขมันเป็นส่วนประกอบคลาสสิกใน^การ ทำ เทียนกรดสเตียริกใช้ร่วมกับน้ำตาล ธรรมดา หรือน้ำเชื่อมข้าวโพดเป็นสารทำให้แข็งตัวในลูกอม [ ^{9 ]}

การศึกษา การติดฉลากไอโซโทปในมนุษย์^{[ 19 ]}สรุปได้ว่าสัดส่วนของกรดสเตียริกในอาหารที่เปลี่ยนเป็นกรดโอเลอิกโดยการ ออกซิเดชั่นนั้น สูงกว่าสัดส่วนของกรดปาล์มิติกที่เปลี่ยนเป็นกรดปาล์มิตโอเลอิก ถึง 2.4 เท่า นอกจากนี้ กรดสเตียริกยังมีโอกาสน้อยที่จะถูกรวมเข้ากับคอเลสเตอรอลเอสเทอร์ในการศึกษาทางระบาดวิทยาและทางคลินิก พบว่ากรดสเตียริกมีความสัมพันธ์กับการลดระดับคอเลสเตอรอลLDLเมื่อเปรียบเทียบกับกรดไขมันอิ่มตัวชนิดอื่น^{[ 12 ]}

เกลือ

• โพแทสเซียมสเตียเรต
• แคลเซียมสเตียเรต
• โคบอลต์สเตียเรต
• ลิเธียมสเตียเรต
• แมกนีเซียมสเตียเรต
• เมอร์คิวริกสเตียเรต
• โซเดียมสเตียเรต
• ซิงค์สเตียเรต

เอสเทอร์

• เอสตราไดออลสเตียเรต
• ไกลคอลสเตียเรต
• สเตียริน
• เทสโทสเตอโรนสเตียเรต

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดสเตียริก

• บทความเคมีจาก NIST บนเว็บไซต์ WebBook