เตตระไฮโดรแซนโทน
เตตระไฮดรอกแซนโทนเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ได้มาจากการลดแซนโทนบางส่วน ผลิตโดยเชื้อรา แบคทีเรียและพืชหลายชนิดบางชนิดเป็นสารตั้งต้นของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติแซนโทนขนาดใหญ่ ตัวอย่างหนึ่งคือนีโอซาร์โทริน ซึ่งประกอบด้วย 5-อะเซทิลเบลนโนไลด์ A และเบลนโนไลด์ C แสดงฤทธิ์ต้าน แบคทีเรีย แกรมบวกโดยเฉพาะอย่างยิ่งStaphylococcus aureus [ 1 ] [ 2 ]
คริโซฟาโนลเป็นสารตัวกลางทั่วไปของเตตระไฮดรอกแซนโทนส่วนใหญ่หรือทั้งหมด[ 3 ]

กลุ่ม ยีนnsrเป็น ยีน สังเคราะห์โพลีคีไทด์ที่รับผิดชอบการสังเคราะห์นีโอซาร์โทรินในA. novofumigatus [ 3 ] [ 4 ] เอนไซม์ NsrQ มีกรดกลูตามิกที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในบริเวณออกฤทธิ์ซึ่งจะโปรตอนอีโนลที่ผลิตโดยNsrKทำให้เกิดการกำจัดอะโรมาติก

กระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเตตระไฮดรอกแซนโทนเริ่มต้นด้วยการสังเคราะห์แอนทราควิโนนคริโซฟาโนล (ดูรูป) เมื่อ กระบวนการ รีดักชันและการกำจัดน้ำขั้น สุดท้าย เกิดขึ้น ( NsrJและNsrI ) คริโซฟาโนลจะถูกรับเข้าสู่โมโนออกซิเจเนสNsrFการเปิดวงแหวนเกิดขึ้นเมื่อเติมน้ำลงในผลิตภัณฑ์NsrF 8เพื่อให้ได้9จาก นั้น NsrGซึ่งเป็นเมทิลทรานสเฟอเรสจะเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกให้เป็นเอสเทอร์ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์10 NsrKซึ่ง เป็นโมโนออกซิเจเนสที่ขึ้นอยู่กับ ฟลาวินจะติดตั้งแอลกอฮอล์ในตำแหน่งออร์โธกับหมู่เอสเทอร์และหมู่เมทิลทำให้ความเป็นอะโรมาติกของสารประกอบแตกออกNsrQซึ่งเป็นคีโตเรดักเทสที่ขึ้นอยู่กับ NADPH จะเปลี่ยนหมู่เมทิลเป็นไอโซเมอร์ เพื่อสร้าง 12และ14จากนั้นไอโซเมอร์ทั้งสองจะถูกทำปฏิกิริยาโดยNsrOและCPUR_05418หรือเพียงแค่NsrOเพื่อให้ได้ (-)-blennolide B และ blennolide A การเปลี่ยนแปลงเพิ่มเติมของ blennolide A โดยNsrLจะได้ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เป็นสารตั้งต้นคือ 5-actelyblennolide A
