เทรนจ์สโตน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เรเทอรอยด์, เรทรอยด์, เรโทรน
ชื่ออื่นๆ	Ro 4-8347; ไตรเอนเจสโตน; 1,6-ไดดีไฮโดร-6-คลอโรเรโทรโพรเจสเตอโรน; 6-คลอโร-9β-10α-เพรกนา-1,4,6-ไตรีน-3,20-ไดโอน
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	โปรเจสโตเจน ; โปรเจสติน
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	โดยทั่วไป: ℞ (ต้องมีใบสั่งยา)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	≥41–46% (ขึ้นอยู่กับการขับถ่ายทางปัสสาวะ) [ 1 ]
การเผาผลาญ	ตับ[ 2 ] [ 3 ]
สารเมตาบอไลต์	• 20α-ไดไฮโดรเทรนเจสโตน[ 1 ]
ครึ่งชีวิตการกำจัด	• Trengestone: สั้นมาก[ 1 ] • 20α-DHTG : 8–14 ชั่วโมง[ 1 ]
การขับถ่าย	ปัสสาวะ : 41–46% [ 1 ]อุจจาระ : 30% (ไม่เปลี่ยนแปลง) [ 1 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (8 S ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-อะเซทิล-6-คลอโร-10,13-ไดเมทิล-8,9,11,12,14,15,16,17-ออกตาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	5192-84-7
PubChem CID	56840930
เคมสไปเดอร์	28475379
มหาวิทยาลัย	VY6S496SVX
ชอีบี	เชบี:135458
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2107518
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID101023713
บัตรข้อมูล ECHA	100.023.617
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 21 H 25 Cl O 2
มวลโมลาร์	344.88  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)C=C[C@]34C)Cl)C
อินชิ InChI=1S/C21H25ClO2/c1-12(23)15-4-5-16-14-11-19(22)18-10-13(24)6-8-21(18,3)17(14)7-9-20(15,16)2/h6,8,10-11,14-17H,4-5,7,9H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,20+,21+/m0/s1 Key:USXVMPAWZOOYDE-HGUQNLGYSA-N

Trengestoneซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าReteroid , RetroidและRetroneเป็น ยา โปรเจสตินที่เคยใช้รักษาความผิดปกติของประจำเดือนแต่ปัจจุบันไม่ได้วางจำหน่ายแล้ว^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}รับประทานทางปาก^{[ 9 ]}

ผลข้างเคียงของเทรนเจสโตน ได้แก่ปวดศีรษะอ่อนเพลียและเจ็บเต้านมเป็นต้น^{[ 7 ]}เทรนเจสโตนเป็นโปรเจสติน หรือโปรเจสโต เจน สังเคราะห์ ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้น ตัว รับ โปรเจสเตอโร นซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของโปรเจสโตเจน เช่นโปรเจสเตอโรน^{[ 7 ]}ไม่ใช่แอนโดรเจนหรือเอสโตรเจน^{[ 7 ]}

Trengestone ถูกนำมาใช้ทางการแพทย์ในปี พ.ศ. 2517 ^{[ 5 ]}ปัจจุบันไม่มีจำหน่ายแล้ว^{[ 8 ]}

Trengestone ถูกนำมาใช้ในการรักษา ความผิด ปกติของประจำเดือน^{[ 8 ]}นอกจากนี้ยังถูกนำมาใช้เพื่อกระตุ้นการตกไข่โดยมีอัตราความสำเร็จเฉลี่ยประมาณ 50% ^{[ 7 ]}

ผลข้างเคียงของเทรนเจสโตน ได้แก่ปวดหัวอ่อนเพลียและเจ็บเต้านมเป็นต้น^{[ 7 ]}ไม่ใช่สารแอนโดรเจนและไม่ทำให้เกิดลักษณะเพศชาย^{[ 7 ]}

เทรนเจสโตนเป็นโปรเจสโตเจนหรือตัวกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรน [ ^{7 ] เป็น}โปรเจสโตเจนที่ผิดปกติเช่นเดียวกับไดโดรเจสเตอโรน [ ^{7 ] ตัวอย่าง}เช่น เทรนเจสโตนและไดโดรเจสเตอโรนไม่ทำให้อุณหภูมิร่างกาย สูงขึ้น (กล่าวคือ ไม่มี ผล ทำให้ เกิดภาวะอุณหภูมิเกิน ) ซึ่งแตกต่างจากโปรเจสโตเจนอื่นๆ ^{[ 7 ] [ 10 ] [ 11 ]}นอกจากนี้ ในขณะที่โปรเจสโตเจนอื่นๆ มีฤทธิ์ต้านโกนาโดโทรปิกและยับยั้งการตก ไข่ ไดโดรเจสเตอโรนไม่มีฤทธิ์ต้านโกนาโดโทรปิกหรือ โปรโกนาโดโทร ปิกและไม่มีผลต่อการตกไข่ และเทรนเจสโตนดูเหมือนจะมีฤทธิ์โปรโกนาโดโทรปิกและสามารถใช้เพื่อกระตุ้นการตกไข่ได้ [ ^{7 ] [ 11 ] [ 12 ] เช่น}เดียวกับไดโดรเจสเตอโรนและโปรเจสเตอโรนเทรนเจสโตนไม่มีฤทธิ์แอนโดรเจนหรือเอสโตรเจน^{[ 7 ] [ 11 ]}

เทรนเจสโตนดูเหมือนจะเป็นโปรดรักของ20α-ไดไฮโดรเทรนเจสโตน (20α-DHTG) เนื่องจากส่วนใหญ่จะถูกเปลี่ยนเป็นเมตาโบไลต์ หลักนี้ เมื่อรับประทานทางปาก [ ^{1 ] [ 13 ] 20α} -DHTG มีฤทธิ์โปรเจสเตอโรนสูง โดยระดับสูงสุดของเมตาโบไลต์นี้จะเกิดขึ้นภายใน 2 ถึง 4 ชั่วโมงหลังจากการให้เทรนเจสโตน และมีครึ่งชีวิตทางชีวภาพ 8 ถึง 14 ชั่วโมง^{[ 1 ]}เทรนเจสโตนถูกขับออกทางปัสสาวะ 41 ถึง 46% และใน อุจจาระที่ไม่เปลี่ยนแปลงมากถึง 30% ซึ่งบ่งชี้ว่ายาส่วนสำคัญไม่ได้ถูกดูดซึมจากทางเดินอาหาร [ ^{1 ] การ}เผาผลาญและเภสัชจลนศาสตร์ของเทรนเจสโตนได้รับการทบทวนแล้ว^{[ 2 ] [ 3 ]}

เทรนเจสโตน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 1,6-ไดดีไฮโดร-6-คลอโรเรโทรโปรเจสเตอโรน หรือ 6-คลอโร-9β,10α-เพรกนา-1,4,6-ไตรอีน-3,20-ไดโอน เป็นสเตียรอย ด์เพ รก เนน สังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของโปรเจสเตอโรนและเรโทรโปรเจสเตอโรน [ ^{4 ] [ 7 ] [ 14 ] อนุพันธ์} ของ เรโทรโปรเจสเตอโรน เช่น เทรนเจสโตน เป็นอะนาล็อกของโปรเจสเตอโรน โดยที่ อะตอม ไฮโดรเจนที่คาร์บอนตัวที่ 9 ถูกสลับจากตำแหน่ง α (ใต้ระนาบ) ไปยังตำแหน่ง β (เหนือระนาบ) และหมู่เมทิลที่คาร์บอนตัวที่ 10 ถูกสลับจากตำแหน่ง β ไปยังตำแหน่ง α ^{[ 7 ]}ส่งผลให้เกิดโครงสร้างแบบ "โค้งงอ" โดยระนาบของวงแหวน A และ B จะวางตัวทำมุม 60° ใต้วงแหวน C และ D ^{[ 11 ]}อะนาล็อกของเทรนเจสโตน ได้แก่ไดโดรเจสเตอโรน (6-ดีไฮโดรเรโทรโปรเจสเตอโรน) และRo 6-3129 (16α-เอทิลไทโอ-6-ดีไฮโดรเรโทรโปรเจสเตอโรน) ^{[ 4 ]}

Trengestone ได้รับการสังเคราะห์ขึ้นในปี พ.ศ. 2507 และได้รับการนำมาใช้ทางการแพทย์โดยRocheในปี พ.ศ. 2517 ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

Trengestoneเป็นชื่อสามัญของยาและเป็น ชื่อทางการ ค้า (INN)ชื่อสามัญสากลของ Tooltip[ ^{4 ] [ 6 ]}นอกจากนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อรหัสการพัฒนา^เดิม Ro 4-8347 ^{[ 4 ] [ 6 ]}

Trengestone วางจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ Reteroid, Retroid และ Retrone ^{[ 4 ]}

Trengestone ไม่ได้วางจำหน่ายแล้ว ดังนั้นจึงไม่มีจำหน่ายในประเทศใดอีกต่อไป^{[ 8 ]}